快速高效合成乙酸乙酯實驗的改進及其教學

吳志敏

摘 要：合成乙酸乙酯的實驗是有機實驗中的基礎實驗，也是化工工業(yè)生產中的重要生產工藝之一。酯化反應作為重要的有機反應，比普通的無機合成反應復雜，條件要求嚴格，反應時間長，而有機實驗教學中課時較短，如何快速高效地合成乙酸乙酯，在教學中完成相應的課堂教學，這是文章探究的問題。

乙酸乙酯是香料、染料、制藥、油漆等工業(yè)的重要原料，酯化反應是一種重要的有機反應。酯化反應實驗涉及的實驗操作比較典型且比較復雜，因此有機實驗教材把酯化反應這一重要反應列入教材并進行教學。實驗教材中為了提高酯化產率，在反應裝置、改變投料比和及時地把產物從反應體系中洗出等諸方面均作了最大的努力，但提高酯化產率的效果并不明顯。本課題把快速高效合成乙酸乙酯的方法引進實驗教學中，在乙酸乙酯的酯化反應中取得了比較明顯的效果。

一、乙酸乙酯的經典合成實驗

1.實驗試劑

冰醋酸（A·R）、無水乙醇、濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液、飽和氯化鈣溶液、飽和氯化鈉溶液、石蕊試紙、無水硫酸鎂。

2.實驗步驟

（1）半微量合成步驟。在50mL三頸燒瓶中加入5mL無水乙醇，在用冷水冷卻的同時，在搖動中分批加入5mL濃硫酸，混合均勻，加入少量沸石，在燒瓶一側口和中口分別插入溫度計和恒壓漏斗，溫度計要插入液面下，燒瓶的另一側口裝與冷凝管相連的玻璃管，冷凝管末端連接一彎形接液管，伸入置于冰水中的錐形瓶中。

將5mL無水乙醇及5mL冰醋酸的混合物，由恒壓漏斗滴入三頸瓶內約1～2mL，然后將三頸燒瓶放在電熱套上用小火加熱，使瓶中溫度升到120℃左右，這時，在蒸餾管口應有液體蒸出。再從恒壓漏斗慢慢滴入其余混合液，控制漏斗滴入速度和餾出速度盡量保持相同，并始終維持反應溫度在120℃～ 125℃之間，滴加完畢后，繼續(xù)加熱數(shù)分鐘，直到反應液溫度升到130℃時，不再有液體餾出為止。

（2）產品精制。反應完畢后，在餾液中慢慢加入飽和碳酸鈉溶液，并時時加以攪動，直至無CO2氣體逸出為止。把混合物移入分液漏斗中靜置，分去下層水溶液，用PH試紙或藍色石蕊試紙檢驗酯層，如果酯層仍呈酸性，再用飽和碳酸鈉溶液洗滌，直到脂層顯中性為止。用等體積的飽和氯化鈉溶液洗滌。再用等體積的飽和氯化鈣溶液洗滌兩次，分去下層。從分液漏斗上口將乙酸乙酯倒入干燥的小錐形瓶中，加入無水碳酸鉀干燥，放置約10分鐘，此期間要間隔振蕩錐形瓶。

通過長頸漏斗（或用傾析法），把干燥過的乙酸乙酯濾入蒸餾燒瓶中，裝配成蒸餾裝置，用干燥過的錐形瓶作接收器，在水浴上加熱蒸餾，收集74℃～80℃的餾分。稱重并計算產率，測定產品沸點和折光率。純乙酸乙酯為具有果香的無色液體，沸點為77.06℃，折光率為1.3723[1]。

二、乙酸乙酯的快速合成實驗教學

1.實驗試劑

冰醋酸（A·R）、95%的乙醇、98%的濃硫酸、飽和碳酸鈉溶液、飽和氯化鈣溶液、飽和氯化鈉溶液、過二硫酸鉀、無水硫酸鎂。

2.實驗步驟

在三頸燒瓶中加入冰醋酸12mL、95%乙醇溶液20mL、濃硫酸10～15mL，再加入少量過二硫酸鉀，搖動使之溶解，裝上溫度計和回流冷凝管，加熱至80℃，并保溫10分鐘，再蒸餾得粗產物，然后按上面的方法進行分離提純，最后收集72℃～78℃的餾分，得到乙酸乙酯[2]。

3.兩種方法的對比

快速合成法與經典合成法相比，有了很大的改進和優(yōu)化，具體體現(xiàn)在以下幾個方面：第一，快速合成法簡化了實驗步驟，經典合成法中有著大量的前處理操作，而且需要學生在進行實驗室時刻關注實驗進程，進行實驗時還需不斷進行加料，要求的實驗技能很強，實驗所得產率不高，會給學生造成很大程度上的學習壓力。而快速合成法簡化了實驗步驟，無需多次加料，整個實驗操作較簡單容易。第二，快速合成法大大縮短了實驗時間，在進行有機實驗教學時，經典合成法在學生操作時需要4～6小時，而快速合成法，學生進行操作僅需2小時，縮短了實驗時間，提高了合成效率。第三，快速合成法可大大提升乙酸乙酯的產率，經文獻中的學生操作驗證，快速合成法比經典合成法的產率高出了接近20個百分點。第四，快速合成法節(jié)省原料，提高了原料的轉化率，快速合成法僅需極少量的飽和碳酸溶液就可快速提純分離乙酸乙酯，而且在滴加時粗產物未見二氧化碳氣體，側面說明了快速合成法的原料轉化率較高。

三、乙酸乙酯合成實驗教學的改進方法

1.實驗儀器以及試劑微型化

乙酸乙酯傳統(tǒng)合成實驗儀器多，試劑量較大，這是合成實驗較長且繁雜的重要原因。因此，乙酸乙酯合成實驗教學的改進，可以先從實驗儀器和試劑開始改進，改用尺寸的制備儀器，并相應地減少實驗試劑的用量，利用快速高效的合成方法，減少原料的消耗，提升試劑的轉化率。

2.催化劑的改進

傳統(tǒng)的乙酸乙酯合成實驗，用濃硫酸作為催化劑，導致原料在反應過程發(fā)生炭化現(xiàn)象，生成二氧化硫等有害氣體，而且反應過程中的溫度也不容易控制，容易發(fā)生副反應而生成乙醚，大大降低了乙酸乙酯的產率。因此，需要對催化劑進行改進，在不影響產率的情況下，改進后的實驗用稀硫酸作為催化劑，減少濃硫酸用量的同時，克服濃硫酸在使用過程中的不足。

3.加熱裝置的改進

傳統(tǒng)的乙酸乙酯合成實驗，使用油浴或者水浴加熱，加熱效率慢而且實驗過程消耗了很大部分的原料，得到乙酸乙酯的產率較低。為解決這個問題，對實驗加熱裝置進行改進，改進后的實驗采用微波爐加熱，具體方法是：在三頸燒瓶中加入冰醋酸、無水乙醇、催化劑，稍加搖動，安上回流冷凝管并放在微波爐中，在特定反應時間下輻射一段時間。反應結束后，冰水充分冷卻，反應產物用飽和碳酸鈉水溶液除去剩余酸，再用飽和食鹽水溶液洗滌，分層后再用飽和氯化鈣水溶液洗滌，最后用去離子水洗滌，用無水碳酸鉀干燥得到的餾液蒸餾，收集73℃～78℃餾分，得到具有果香味的無色透明乙酸乙酯，稱重并計算產率。

4.實驗操作的改進

合成乙酸乙酯的傳統(tǒng)實驗方法，合成步驟繁多并復雜，有著大量的前處理操作，而且需要學生在進行實驗室時刻關注實驗進程，進行實驗時還需在特定的溫度下進行加料，要求的實驗技能很強，實驗所得乙酸乙酯的產率不高。有機實驗教學中使用快速合成法，簡化了實驗步驟，無需多次加料，整個實驗操作較簡單容易。產物的分離和提純，采用分批加入飽和碳酸鈉溶液的方法，對餾液進行洗滌，每次加入后塞緊瓶口，劇烈搖動，使兩種液體充分接觸直至無二氧化碳氣體逸出為止。

綜上所述，乙酸乙酯的合成實驗已經得到了改進，不斷朝著儀器以及試劑微型化發(fā)展，大大減少原料消耗和成本損耗，縮短實驗時間，并通過實驗操作和裝置的改進，加快合成乙酸乙酯進程，提高了乙酸乙酯產率，使化學化工產業(yè)朝著綠色可持續(xù)方向發(fā)展。

參考文獻：

[1]劉 崢，丁國華，楊世軍.有機化學實驗綠色化教程[M].北京：冶金工業(yè)出版社，2010.

[2]朱萬仁，陳 淵.快速高效合成乙酸乙酯實驗的改進及其教學[J].玉林師專學報，1997（3）：118-119.