Amadori化合物檢測方法的研究進(jìn)展

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(1.南昌大學(xué)食品科學(xué)與技術(shù)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,江西南昌 330047;2.南昌大學(xué)食品學(xué)院,江西南昌 330031;3.南昌大學(xué)中德食品工程中心,江西南昌 330047;4.江西省農(nóng)業(yè)科學(xué)院,江西南昌 330200)

Amadori化合物檢測方法的研究進(jìn)展

宋瑩蕾1,2,羅成1,2,曾海龍1,2,饒?jiān)铝?,余迎利2,萬茵1,2,*,付桂明1,2,3

(1.南昌大學(xué)食品科學(xué)與技術(shù)國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室,江西南昌 330047;2.南昌大學(xué)食品學(xué)院,江西南昌 330031;3.南昌大學(xué)中德食品工程中心,江西南昌 330047;4.江西省農(nóng)業(yè)科學(xué)院,江西南昌 330200)

Amadori化合物是羰基化合物和氨基化合物發(fā)生美拉德反應(yīng)生成的一類關(guān)鍵中間產(chǎn)物,除其本身的化學(xué)意義外,其后續(xù)反應(yīng)產(chǎn)物對食品的顏色、風(fēng)味、營養(yǎng)性、安全性、抗氧化性等品質(zhì)都具有重要的影響。目前已經(jīng)報(bào)道的Amadori化合物定性定量檢測方法主要適用于紅參、煙草和極小部分食品品種。本文綜述了Amadori化合物的形成機(jī)理及其定性定量的檢測方法,為建立用于廣泛或復(fù)雜的食品樣品中Amadori化合物的檢測方法奠定基礎(chǔ)。

Amadori化合物,形成機(jī)理,檢測方法

美拉德反應(yīng)(Maillard reaction)也被稱為羰氨反應(yīng),是在1912年由法國化學(xué)家Louis-Camille Maillard研究葡萄糖和甘氨酸共熱時(shí)發(fā)現(xiàn)的[1],它是指食品中的羰基化合物(還原糖類)和氨基化合物(氨基酸、蛋白質(zhì)和肽)之間發(fā)生的復(fù)雜反應(yīng)[2]。在美拉德反應(yīng)的過程中,會(huì)產(chǎn)生一系列復(fù)雜的化合物,不僅使食品色澤加深,對食品的風(fēng)味、穩(wěn)定性以及營養(yǎng)價(jià)值亦具有很大的影響[3]。近年來,美拉德反應(yīng)的研究已經(jīng)不僅僅局限于食品行業(yè)[4-6],在中藥[7]、煙草[8-9]等行業(yè)均有廣泛的研究。

在美拉德反應(yīng)的初級階段,主要生成Amadori化合物,它是美拉德反應(yīng)的關(guān)鍵中間產(chǎn)物,是由 N-取代葡萄糖胺經(jīng) Amadori 重排而來,多為白色或略帶黃色的固體,極易溶于水,甲醇,不溶于乙醇,本身無氣味,卻是重要的非揮發(fā)性致香前體物[10]。目前,Amadori化合物已經(jīng)在許多自然材料中找到[11],其對物質(zhì)的顏色、風(fēng)味、品質(zhì)等都具有重要作用。相關(guān)研究已表明[12],Amadori化合物可以提高煙草的吸味品質(zhì)。Kevin等[13]提出Amadori化合物的降解可以生成具有牛肉香味的4-羥基-5-甲基-3(2H)呋喃酮。Ide N等[14]研究了老化大蒜中精氨酸單糖苷(AF)抑制脂質(zhì)過氧化的作用;Koch[15]發(fā)現(xiàn)番茄制品中的1-脫氧-1-L-組氨酸-D-果糖(Fru-His)具有抗氧化活性,它與番茄紅素相互作用可以降低前列腺癌的風(fēng)險(xiǎn);Ha K S 等[16]報(bào)道了紅參中兩種Amadori化合物AF和AFG具有降血糖作用,可通過抑制糖在胃和腸內(nèi)的吸收,降低餐后血糖的升高;趙婷[17]也發(fā)現(xiàn)AF可以降低2型糖尿病小鼠的空腹血糖、降低其血清中的血脂指標(biāo)及臟器指數(shù)、改善其口服糖耐量等。因此通過對Amadori化合物的研究,不僅可以為Amadori化合物對食品香氣成分的影響提供理論依據(jù),還有利于部分香氣成分形成機(jī)理的深入研究,同時(shí),可以為其功能性的研究奠定基礎(chǔ)。本文主要對目前已經(jīng)報(bào)道的適用于紅參、煙草和小部分食品品種中Amadori化合物定性定量檢測方法進(jìn)行了綜述。

表1 已報(bào)道的Amadori化合物檢測方法Table 1 Detection methods previously proposed of Amadori compounds

1 Amadori化合物的形成機(jī)理

Amadori化合物即1-氨基-1-脫氧-2-酮糖是美拉德反應(yīng)的初期產(chǎn)物,先由還原糖的羰基和氨基化合物的自由氨基發(fā)生加成反應(yīng),加成產(chǎn)物脫去1分子水生成希夫堿,希夫堿不穩(wěn)定,脫水縮合形成N-糖基胺,N-糖基胺再經(jīng)過Amadori重排最終形成Amadori化合物,具體過程如圖1所示[18]。在該物質(zhì)形成階段不會(huì)引起反應(yīng)體系色澤的變化,也不會(huì)產(chǎn)生香氣。但其在不同溫度、pH、糖氨比等條件下可繼續(xù)發(fā)生一系列復(fù)雜的反應(yīng),一般被稱為美拉德反應(yīng)的中級階段和高極階段,生成多種具有芳香氣味的小分子化合物和具有棕黑顏色的高分子化合物-類黑素,從而影響體系的風(fēng)味及色澤[19-20]。

2 Amadori化合物的檢測方法

Amadori化合物的極性強(qiáng)、種類多且結(jié)構(gòu)類似,定性定量分析這類化合物不是一項(xiàng)容易的工作,對于一些復(fù)雜樣本體系中Amadori化合物的定性定量分析則更為困難。Amadori 化合物作為重要的美拉德反應(yīng)初階段的主要產(chǎn)物,其種類和含量與樣本體系的風(fēng)味和品質(zhì)關(guān)系密切。

目前已有關(guān)于Amadori化合物多種檢測方法的報(bào)道。一種經(jīng)典的氨基酸分析法-柱后茚三酮衍生檢測法被用于Amadori化合物的分析[21],然而該方法存在分離不足、靈敏性差、耗時(shí)等諸多缺點(diǎn)。在氣相中利用三甲基硅烷使部分糖衍生的方法[22]也被用于Amadori化合物的分析,但是該法需長時(shí)間的衍生,并且由于生成了互變異構(gòu)體使得分離過程變得異常復(fù)雜。Yu等[23]利用配體交換和掃描毛細(xì)管電泳對Amadori化合物進(jìn)行直接的UV檢測。目前最常用的分析測定Amadori化合物的方法主要有高效液相色譜法、離子色譜法等。高效液相色譜法主要是利用不同類型的色譜柱將Amadori化合物與其他物質(zhì)分離后用UV檢測器、熒光檢測器或蒸發(fā)光散射檢測器等進(jìn)行檢測。高效陰離子色譜串聯(lián)脈沖安培檢測器法(HPAEC-PAD)[24]和高效陰離子色譜串聯(lián)質(zhì)譜法(HPAEC-MS)也已被廣泛應(yīng)用于Amadori化合物的定性分析。另外,高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法也得到了廣泛的應(yīng)用。

2.1 食品中Amadori化合物含量的檢測

近年來關(guān)于食品中Amadori化合物的研究在逐漸增多,尤其是干制食品。Davidek[29]利用高效陰離子色譜串聯(lián)質(zhì)譜的方法測定了杏干、西紅柿干中8種Amadori化合物的含量,此外該方法還能很好區(qū)分和定量木糖-氨基酸和葡萄糖-氨基酸兩種體系的Amadori化合物。Yuan等[34]同時(shí)測定了葡萄干中Amadori化合物和Heyns化合物的含量,結(jié)果表明不同品種的葡萄干中Amadori和Heyns化合物的含量有較大差異。Sanz等[5]研究報(bào)道了在果干儲(chǔ)存過程中,Amadori化合物的含量會(huì)隨儲(chǔ)藏時(shí)間的增加而逐漸増加。因此,測定干果樣品中的Amadori化合物的含量,對于控制和評價(jià)果干的品質(zhì)具有重要意義,同時(shí)還可以用來評估商品的貨架期,選擇有利的存儲(chǔ)條件。

此外,Yuan等[35]還對新鮮大蒜和黑蒜中的Amadori和Heyns化合物的含量進(jìn)行了測定并比較,結(jié)果顯示黑蒜中由于果聚糖水解成葡萄糖和果糖,使葡萄糖和果糖含量增高,繼而與氨基酸發(fā)生Maillad反應(yīng)使得Amadori和Heyns化合物的含量增高,相反新鮮大蒜中Amadori和Heyns化合物含量很低。Schwietzke U等[36]對奶酪中的Amadori化合物的含量進(jìn)行了測定。Katayama H等[37]利用高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法同時(shí)測定了醬油中的20種Amadori化合物,其中Fru-pGlu含量最高。

圖1 Amadori化合物的重排Fig.1 The rearrangement of Amadori compounds

2.2 紅參中Amadori 化合物含量的檢測

紅參是參的熟用品,其由人參(Panax ginseng C.A. Meyer)經(jīng)浸潤、清洗、分選、蒸制、晾曬、烘干等工序加工而成。紅參中Amadori化合物精氨酸單糖苷(AF)和精氨酸雙糖苷(AFG)是在第一次烘干過程中形成的,蒸制階段主要是促進(jìn)淀粉水解成麥芽糖和葡萄糖,為第一次烘干生成AF和AFG提供物質(zhì)基礎(chǔ)。因此,對紅參中Amadori化合物的定性定量分析十分必要。

曹國軍等[38]探討了紅參加工不同階段AF、AFG及游離精氨酸含量的變化,結(jié)果表明第一次烘干過程中,AF和AFG的含量增加,游離精氨酸則在該階段完成后含量明顯減少。劉麗敏[39]利用反相高效液相色譜法測定了西洋參干燥根和新鮮植株不同部位精氨酸衍生物的含量,結(jié)果表明干燥根中均含有AF和AFG,其中前者含量明顯高于后者。Joo等[40]用高效陰離子色譜串聯(lián)脈沖安培檢測器對韓國紅參中的兩種Amadori化合物進(jìn)行分析,并測定了紅參和老鼠血漿中的含量,結(jié)果表明市售紅參中Amadori化合物AF和AFG的含量分別在0.35%～2.51%和0.25%～2.64%之間。

2.3 煙草中Amadori化合物含量的檢測

卷煙在調(diào)制陳化、加工和燃吸過程中都伴隨著美拉德反應(yīng),產(chǎn)生主要致香成分。卷煙在燃吸過程中,原本沒有氣味的Amadori化合物受熱裂解釋放出對卷煙香氣具有重要貢獻(xiàn)的香味物質(zhì),如吡嗪類、呋喃類以及吡咯類化合物等[41]。因此研究煙草中Amadori 化合物種類和含量對評價(jià)煙草的內(nèi)在質(zhì)量及提高卷煙香氣具有重要的指導(dǎo)意義。

王紅瑞等[42]通過對色譜柱填料、流動(dòng)相種類等條件的優(yōu)化,建立了高效液相色譜-三重四極桿質(zhì)譜(HPLC-QQQ-MS)聯(lián)用定量分析煙草中5種Amadori化合物的方法,結(jié)果表明,方法學(xué)指標(biāo)較好,適合于煙草樣品中Amadori 化合物的分析檢測。賈春曉等[43]利用高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜的方法同時(shí)測定了煙草中6種Amadori 化合物,結(jié)果表明煙草中1-脫氧-1-L-脯氨酸-D-果糖(Fru-Pro)的含量遠(yuǎn)高于其他Amadori 化合物,是含量位居第二的1-脫氧-1-L-丙氨酸-D-果糖(Fru-Ala)的7～8倍。苑衡等[44]利用液質(zhì)聯(lián)用(HPLC-MS/MS)法同時(shí)測定了烤煙中1-脫氧-1-L-脯氨酸-D-果糖(Pro-Fru)和2-脫氧-2-L-脯氨酸-D-葡萄糖(Pro-Glu)的含量,這兩種物質(zhì)均是烤煙中重要的美拉德反應(yīng)關(guān)鍵中間體(Amadori化合物和Heyns化合物),結(jié)果表明10個(gè)烤煙型卷煙樣品中Pro-Fru和Pro-Glu的含量分別為6.25～11.33和1.15～1.96 mg/g。Zhou等[45]研究了88種商業(yè)品牌香煙中Amadori化合物,結(jié)果表明,中國烤煙型卷煙中葡萄糖的含量遠(yuǎn)高于其他品種,Amadori化合物的累積也明顯高于其他品種,因此Amadori化合物可以作為標(biāo)記物質(zhì)去區(qū)分中國烤煙型卷煙與其他品種。

3 前景與展望

Amadori化合物作為食品加工中形成的重要的反應(yīng)中間體,對食品香氣、色澤、營養(yǎng)性、安全性和抗氧化性等品質(zhì)的形成具有重要作用。此外,值得注意的是,已有學(xué)者關(guān)注到Amadori化合物具有抗氧化、降血糖等活性作用。

目前,在絕大多數(shù)對Amadori化合物定性定量檢測的文獻(xiàn)中,其研究對象僅限于干制果蔬或烤制煙草等干擾因素較小的很少一部分原料,其他類食品尤其是主要依靠美拉德反應(yīng)產(chǎn)生特殊香氣和色澤的兩大類食品——炒制食品和焙烤食品,幾乎沒有相關(guān)的報(bào)道。因此,尋找適用于廣泛的食品原料特別是含有高蛋白高脂質(zhì)的復(fù)雜食品原料的預(yù)處理方法和檢測方法,是非常必要和重要的課題。只有建立起對該類物質(zhì)進(jìn)行準(zhǔn)確的定性定量檢測的方法基礎(chǔ),才能深入研究其產(chǎn)香機(jī)理,為Amadori化合物對食品香氣的影響提供理論依據(jù),以及開發(fā)研究其更多的功能作用,與美拉德反應(yīng)其他產(chǎn)物一起,全面探討食品成分之間的美拉德反應(yīng)對食品的影響。

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Reviewofdeterminationmethodsofamadoricompounds

SONGYing-lei1,2,LUOCheng1,2,ZENGHai-long1,2,RAOYue-liang4,YUYing-li2,WANYin1,2,*,FUGui-ming1,2,3

(1.State Key Laboratory of Food Science and Technology,Nanchang University,Nanchang 330047,China;2.Food Science and Technology College,Nanchang University,Nanchang 330031,China;3.Sino-German Food Engineering Center,Nanchang University,Nanchang 330047,China;4.Jiangxi Academy of Agricultural Sciences,Nanchang 330200,China)

Amadori compounds as the key intermediate products of Maillard reaction were generated from the reaction between carbonyl compounds and amino compounds. In addition to its chemical significance,the subsequent reaction products had an important influence on the color,flavor,nutrition,safety and antioxidant properties of food. The qualitative and quantitative detection methods of Amadori compounds had been reported mainly applied to ginseng,tobacco and minimal food variety. In this paper,the formation mechanism and qualitative and quantitative detection methods of Amadori compounds were reviewed,which laid a foundation for the establishment of detection methods for Amadori compounds in a widely or complex food sample.

amadori compounds;formation mechanism;detection methods

2017-04-11

宋瑩蕾(1992-)，女，碩士研究生，研究方向：食品科學(xué)與工程，E-mail：ncusksongyinglei@163.com。

*通訊作者:萬茵(1976-)，女，博士，副教授，研究方向：食品化學(xué)、食品功能因子，E-mail：yinwan@ncu.edu.cn。

國家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(31360391)。

TS201.2

A

1002-0306(2017)23-0301-05

10.13386/j.issn1002-0306.2017.23.055