微課在醫(yī)用有機(jī)化學(xué)手性分子PBL教學(xué)中的應(yīng)用

（長沙醫(yī)學(xué)院基礎(chǔ)醫(yī)學(xué)院 湖南長沙 410219）

微課是指運(yùn)用信息技術(shù)按照認(rèn)知規(guī)律，呈現(xiàn)碎片化學(xué)習(xí)內(nèi)容、過程及擴(kuò)展素材的結(jié)構(gòu)化數(shù)字資源，熱點(diǎn)、高等學(xué)校、中小學(xué)等[1]?；瘜W(xué)課程已經(jīng)有多校，在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用相對(duì)比較多，但醫(yī)學(xué)院校的少。微課制作的方式主要以先制作PPT，再錄屏為主（占80%以上），可以更豐富ppt中插入動(dòng)畫、視頻等，也有用手寫板書的方式來進(jìn)行（網(wǎng)易公開課可汗學(xué)院有機(jī)化學(xué)講堂）錄制[2-5]。微課和課堂教學(xué)一樣必須有教學(xué)設(shè)計(jì)，但是經(jīng)過處理之后變得精簡，能夠獨(dú)立解釋問題。優(yōu)點(diǎn)是短小精悍，更有利于快速選擇學(xué)習(xí)和傳播、更有利于學(xué)生的自主學(xué)習(xí)，將課堂內(nèi)容延伸到課外，可以進(jìn)行反復(fù)學(xué)習(xí)；缺點(diǎn)是單向?qū)W習(xí)、缺乏表達(dá)和溝通。

一、課前準(zhǔn)備

教師進(jìn)行教學(xué)設(shè)計(jì)，課件制作（包括資料、模型、動(dòng)畫、視頻等），使用camtasia studio 6.0進(jìn)行視頻錄制、剪輯等，將人衛(wèi)版中第二章立體化學(xué)手性分子的教學(xué)內(nèi)容制作成4個(gè)微視頻，每個(gè)視頻時(shí)長為5～10分鐘，簡要教學(xué)設(shè)計(jì)如圖1，。在微信群內(nèi)發(fā)布4個(gè)微視頻，布置課堂討論的問題、學(xué)習(xí)任務(wù)。

學(xué)生利用課余時(shí)間進(jìn)行微課學(xué)習(xí)。

二、課堂分組討論

微課視頻1

學(xué)習(xí)目標(biāo)：掌握手性分子的定義以及判斷依據(jù)

問題1：如何判斷分子是否有手性，是否一定要有手性碳？

學(xué)生討論5分鐘，作答：與鏡像不能重疊的分子是手性分子。乳酸分子有一個(gè)手性碳而沒有對(duì)稱面，不能和鏡像重疊，是手性分子。手性碳和手性分子沒有必然聯(lián)系。手性碳之外，還有手性氮;沒有手性碳但是沒有對(duì)稱面的分子也有可能是手性分子。

判斷手性分子的最可靠的依據(jù)是對(duì)稱面，有對(duì)稱面就可以通過平移與鏡像重合，所以不是手性分子。

微課視頻2

學(xué)習(xí)目標(biāo)：掌握手性分子的命名方法

問題2：費(fèi)歇爾投影式的要求是什么，微課視頻中最后的習(xí)題構(gòu)型標(biāo)記？

學(xué)生討論5分鐘，作答：費(fèi)歇爾投影式將手性碳上的朝向自己的兩個(gè)基團(tuán)投影在橫線上，將背向自己的兩個(gè)基團(tuán)投影在豎線上，橫線和豎線的交點(diǎn)為手性原子。嚴(yán)格的Fischer投影式要求將主鏈放在豎線上，主官能團(tuán)在上方。R/S構(gòu)型標(biāo)記法屬于絕對(duì)構(gòu)型法，適用于所有具有手性手性中心的分子標(biāo)記。手性中心連接的4個(gè)取代基按原子序數(shù)依次排列，將最小的基團(tuán)位于觀測(cè)者的對(duì)面（固定），其它3個(gè)基團(tuán)或原子從大到小順時(shí)針方向排列稱為R型，而按逆時(shí)針方向排列者稱為S型。D/L-構(gòu)型標(biāo)記法在生化中更常用，D-或L-的命名是以甘油醛為標(biāo)準(zhǔn)，將之寫成嚴(yán)格的Fischer投影式，不對(duì)稱碳原子所結(jié)合的氫原子的位置在投影式處于主碳鏈的左邊的這種立體結(jié)構(gòu)，稱為D-構(gòu)型，其對(duì)映的立體結(jié)構(gòu)為L-型。

微課視頻3

學(xué)習(xí)目標(biāo)：掌握手性分子的旋光性

問題3：旋光度的大小與哪些因素有關(guān)，外消旋體、內(nèi)消旋化合物的區(qū)別是什么？

學(xué)生討論5分鐘，作答：旋光度的大小和方向除了與該物質(zhì)結(jié)構(gòu)有關(guān)外，還與濃度、溫度、光的波長、溶劑、旋光管的長度等有關(guān)。外消旋體、內(nèi)消旋化合物的區(qū)別：前者是一對(duì)對(duì)映體的等量混合，是混合物；后者是純凈物.

教師補(bǔ)充：旋光儀能夠準(zhǔn)確得到手性分子的旋光度大小和方向，但卻不能得到絕對(duì)構(gòu)型（R或S型）。

微課視頻4

學(xué)習(xí)目標(biāo)：了解幾種重要的手性分子

問題4：手性分子有哪些應(yīng)用？

學(xué)生討論：左旋多巴和右旋多巴是一對(duì)對(duì)映體，但是只有左旋多巴具有抗帕金森病的藥效作用。左西替利嗪正在替代西替利嗪成為更高效更安全的抗過敏藥物。

學(xué)生回答：

教師補(bǔ)充：手性合成、手性藥物，非對(duì)稱催化是完全可能的，但是這無法解釋生命分子中單一手性的集中性. 非對(duì)稱催化只是說產(chǎn)物的ee值不為0，但是即使使用不對(duì)稱催化劑也很難達(dá)到95%以上的ee，這個(gè)ee值取決于催化時(shí)兩種手性底物過渡態(tài)的能量差（假設(shè)對(duì)稱的催化劑對(duì)兩種底物的結(jié)合能相同），而在自然界中，生命分子的ee值之高，這個(gè)能量差理論上是不對(duì)稱催化永遠(yuǎn)達(dá)不到的.

教師全程記錄學(xué)生討論和回答問題情況，作為形成性評(píng)價(jià)材料。最后進(jìn)行課堂小結(jié)，并布置課后復(fù)習(xí)和預(yù)習(xí)任務(wù)。

結(jié)語

基于微課的手性分子教學(xué)中，學(xué)生通過課前學(xué)習(xí)初步掌握了學(xué)習(xí)內(nèi)容，課堂節(jié)約出更多時(shí)間用于交流討論、問題解決，體現(xiàn)了以學(xué)生為中心自主學(xué)習(xí)，學(xué)生的學(xué)習(xí)積極性提高，學(xué)習(xí)效果相對(duì)于講授法教學(xué)也有改善，教師評(píng)價(jià)和學(xué)生問卷調(diào)查結(jié)果良好。教師將教學(xué)微視頻上傳，讓學(xué)生提前預(yù)習(xí)或引入到課堂上，幫助學(xué)生從不同角度理解物質(zhì)結(jié)構(gòu)、化學(xué)反應(yīng)機(jī)理及化學(xué)性質(zhì)，提高學(xué)習(xí)效率，為后續(xù)課程打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。