Chemoffice軟件在藥物波譜解析課程教學(xué)中的應(yīng)用

王新兵 姚新成 秦冬梅 王航宇 鄧喜玲

[摘 要] 采用Chemoffice軟件，可以有效增加藥物波譜解析課程教學(xué)的教學(xué)資源和教學(xué)選擇，有效改善教學(xué)效果。

[關(guān) 鍵 詞] Chemoffice軟件；教學(xué)效果；藥物波譜解析課程

[中圖分類號] G642 [文獻(xiàn)標(biāo)志碼] A [文章編號] 2096-0603（2018）22-0099-01

Chemoffice軟件具有化合物結(jié)構(gòu)的繪制、命名，相關(guān)結(jié)構(gòu)參數(shù)的分析、計算和3D立體分子的展示等功能，在藥學(xué)相關(guān)專業(yè)有機(jī)化學(xué)、藥物化學(xué)、分析化學(xué)和藥物波譜解析等課程的教學(xué)過程中被廣泛使用，尤其子程序chemdraw的NMR圖譜分析和展示功能，可以快速、準(zhǔn)確地分析出化合物結(jié)構(gòu)13C和1H的化學(xué)位移值，以數(shù)據(jù)、圖譜及參考經(jīng)驗(yàn)計算值三種方式顯示出相應(yīng)結(jié)果，極大地改善了廣大教師在波譜解析課程教學(xué)中圖譜資源匱乏、實(shí)驗(yàn)教學(xué)難以安排（僅可以示范操作或視頻教學(xué)）及難以把握其規(guī)律的短板，合理有效地在教與學(xué)的過程中使用該軟件，使學(xué)生可以更好地通過一定量的圖譜或數(shù)據(jù)對照來解析圖譜，推導(dǎo)相應(yīng)的有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)或得出相關(guān)的結(jié)構(gòu)信息，以近似實(shí)踐的方式，增加學(xué)生的學(xué)習(xí)興趣，提升教學(xué)效果。筆者在從事藥物波譜解析課程的十余年教學(xué)工作中，逐漸習(xí)慣于將Chemoffice軟件應(yīng)用于教學(xué)過程中實(shí)際波譜案例的分析和探討，給教學(xué)帶來極大的便利，也讓不少學(xué)生在使用后獲益匪淺。經(jīng)反復(fù)使用，筆者認(rèn)為該軟件在教學(xué)中可以帶來很多便利和好處。

一、拓寬教學(xué)資源

波譜解析課程的主要目的是使學(xué)生學(xué)會解析圖譜，通過圖譜或數(shù)據(jù)信息來推導(dǎo)與圖譜相關(guān)的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)式或得出相關(guān)的結(jié)構(gòu)信息。而可以用于教學(xué)活動的NMR圖譜往往比較匱乏，無論是各類教材、資料或網(wǎng)上資源，都少有譜線清晰、系統(tǒng)且明確的、可供隨意搭配或隨機(jī)組合相關(guān)結(jié)構(gòu)的圖譜，學(xué)生在學(xué)習(xí)過程中往往會產(chǎn)生學(xué)習(xí)和理解的局限與盲區(qū)，對于比較抽象的概念以及圖譜數(shù)據(jù)變化的各種因素，更是難以理解。而使用Chemoffice軟件，可以隨意將常見的官能團(tuán)組合，搭建出多種多樣的化合物分子以供分析，適合教師演示教學(xué)，更有利于學(xué)生自己DIY組合，自行理解并探討、研修。

在波譜課程的教學(xué)中使用Chemoffice軟件，教師多媒體課件的內(nèi)容安排、試題及練習(xí)資料的組織、師生之間的教學(xué)交流等都有了更充裕的資源和平臺，教學(xué)中可以通過教師布置作業(yè)或練習(xí)圖、學(xué)生按教師要求繪制和分析化合物譜圖或數(shù)據(jù)、考試中用軟件出題或?qū)④浖贸鯪MR數(shù)據(jù)來進(jìn)行課內(nèi)外討論等模式進(jìn)行，學(xué)生可以按自己的意愿進(jìn)行自主研習(xí)，極大地豐富了教學(xué)內(nèi)容，可以有效提升學(xué)生主動學(xué)習(xí)的興趣，并加深與師生在教學(xué)過程中的互動。

二、通過譜圖對比強(qiáng)化圖譜理論及規(guī)律方面的理解

在教學(xué)中，使用Chemoffice軟件，可以靈活快速地進(jìn)行化合物的繪制和相關(guān)譜線及數(shù)據(jù)的對比，特別在綜合評述13C和1H的NMR譜圖的規(guī)律、特點(diǎn)以及分析實(shí)測譜圖和模擬推測譜圖異同等方面具有很大便利。比如化合物圖譜中碳和氫基團(tuán)在碳譜和氫譜中對應(yīng)的各譜線出峰順序方面的一一對應(yīng)、各種結(jié)構(gòu)片段連接之后的相互偶合或影響、常見基團(tuán)片段所得圖譜的基本出峰情況及對周邊基團(tuán)的化學(xué)環(huán)境的影響（峰相對強(qiáng)度、峰位、裂峰數(shù)目）等方面的細(xì)節(jié)，都可以不經(jīng)過合成及實(shí)際測定相應(yīng)的化合物，較快而且精準(zhǔn)地得以解釋。雖然相對于實(shí)測圖譜的結(jié)果，軟件模擬所得會有一些缺陷，如13C的NMR模擬結(jié)果，季碳信號的各譜線都顯示成等高的譜線的模式，而實(shí)測圖譜季碳的對應(yīng)譜線為較弱的信號；再比如1H的NMR模擬譜線的裂峰數(shù)目、積分情況和偶合常數(shù)無法讀出和計算；有些復(fù)雜的含有雜原子的環(huán)狀結(jié)構(gòu)實(shí)測結(jié)果和軟件推測結(jié)果差異較大等。這些問題也許在軟件進(jìn)一步改進(jìn)或升級后會修正。這些差異在教學(xué)中通過對比，可以適時給學(xué)生明確指出，以避免學(xué)生誤認(rèn)或理解錯誤。

三、可加強(qiáng)圖譜細(xì)節(jié)探究，便于記憶和分析

無論是在教學(xué)過程中，或是學(xué)生在自學(xué)過程中，如果將相應(yīng)實(shí)測/模擬圖譜或多種同分異構(gòu)化合物模擬所得的NMR圖譜對比，都可以將結(jié)構(gòu)中化學(xué)環(huán)境不同造成的NMR圖譜上的細(xì)節(jié)差異清晰地顯示，也可以進(jìn)一步明確實(shí)際情況和模擬分析結(jié)果是否有差異，以及軟件本身經(jīng)驗(yàn)計算的一些缺陷，這就使得相應(yīng)規(guī)律和細(xì)節(jié)的學(xué)習(xí)進(jìn)一步深化。從Chemoffice軟件顯示結(jié)果圖中可以很準(zhǔn)確地讀出化合物的化學(xué)位移值，這對于譜線歸屬、圖譜規(guī)律分析等有很大幫助，有助于使用者圖譜-結(jié)構(gòu)互譯能力的增強(qiáng)。在實(shí)際教學(xué)中，可以隨意用軟件畫出一些結(jié)構(gòu)及其同分異構(gòu)體，并進(jìn)行NMR分析，在比較中帶動學(xué)生的判斷和思考，并引導(dǎo)大家課后實(shí)踐、練習(xí)，這樣就極大地拓展了課堂內(nèi)容的廣度和深度，也更適合學(xué)生挖掘自身的興趣點(diǎn)，提高學(xué)習(xí)積極性。

另外，用Chemoffice軟件可以隨意組合常見的基團(tuán)片段，按想要的方式組合成化合物結(jié)構(gòu)進(jìn)行NMR譜圖分析，這樣就相當(dāng)于用軟件建立了一個十分豐富的化合物圖譜庫，對晦澀難記的圖譜規(guī)律和經(jīng)驗(yàn)公式有了直觀的印象，按照自己的邏輯顯示的系列數(shù)據(jù)以及公式化的合理解釋，通過對比分析和積累，使相應(yīng)參數(shù)好記，便于分析。

波譜解析是一門實(shí)踐性很強(qiáng)的學(xué)科，在學(xué)生自學(xué)和教師教學(xué)演示過程中，對NMR譜圖基礎(chǔ)知識的理解、掌握、融會貫通及應(yīng)用，完全可以借助于Chemoffice軟件。若能有效地將軟件用于波譜解析的教學(xué)過程中，可以極大地提升教學(xué)質(zhì)量和教學(xué)效果，在重視學(xué)生需求及思維慣性的前提下，通過激發(fā)學(xué)生的創(chuàng)新活力，獲得滿意的教學(xué)效果。

參考文獻(xiàn)：

[1]陳志超.Chem Office 2000在化學(xué)多媒體教學(xué)中的應(yīng)用[J].中等醫(yī)學(xué)教育，2001（19）：84-85，91.

[2]孫博航，楊宇.chemdraw軟件在藥物化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[J].藥學(xué)教育，2008，24（5）：45-47.

[3]陳佩東，丁安偉.Chem Office 2005軟件在波譜分析教學(xué)中的應(yīng)用[J].光譜實(shí)驗(yàn)室，2006，23（3）：569-570.