例析有機(jī)合成題中官能團(tuán)的保護(hù)

王雪梅

(湖南省岳陽(yáng)市第一中學(xué) 414000)

有機(jī)合成題中常牽涉到官能團(tuán)的保護(hù).通常的題型有：

1.某幾步的目的是什么？

2.A步和B步能否換順序？

一、酚羥基的保護(hù)

例1

問(wèn)①③的目的是什么？

解析①將酚羥基變成甲氧基，③又將甲氧基變回酚羥基.①③的目的保護(hù)酚羥基，防止其被酸性高錳酸鉀溶液氧化.

例2

問(wèn)①②順序能否換？

解析不能，否則酚羥基會(huì)被酸性KMnO4溶液氧化，從而得不到水楊酸.

二、氨基的保護(hù)

例3

問(wèn)①③的目的是什么？

解析①將氨基變成酰胺基結(jié)構(gòu)(肽鍵)，③又將酰胺基結(jié)構(gòu)(肽鍵)水解為氨基.①③的目的是保護(hù)氨基，防止其被酸性KMnO4溶液氧化.

例4

問(wèn)①②順序能否換？

解析不能，否則氨基會(huì)被酸性KMnO4溶液氧化.

三、碳碳雙鍵的保護(hù)

能否用酸性KMnO4溶液代替O2？教師認(rèn)為不合理，原因是什么？

解析否.碳碳雙鍵也會(huì)被酸性KMnO4溶液氧化.

四、其他

例6 已知乙烯醇不穩(wěn)定，常溫下會(huì)轉(zhuǎn)化為乙醛，因此合成聚乙烯醇常利用下列方法：

則A是什么物質(zhì)？

①、②的反應(yīng)類型分別為什么？

解析若先水解，產(chǎn)物為乙烯醇，因其不穩(wěn)定，常溫會(huì)轉(zhuǎn)化為乙醛，無(wú)法通過(guò)一步反應(yīng)(②)生成聚乙烯醇.所以應(yīng)先加聚，再水解.

參考文獻(xiàn)：

[1]人民教育出版社，課程教材研究所，化學(xué)課程教材研究中心.有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)[M].北京:人民教育出版社，2007:64-67,100-116