杏子酸味煙用香料靶向組分的確定及制備工藝優(yōu)化

張文娟，張國臣，王宏偉，陳芝飛，徐秀娟，屈展，蔡莉莉，徐海偉，洪廣峰，于建春

1 中國煙草總公司鄭州煙草研究院，鄭州市高新技術(shù)開發(fā)區(qū)楓楊街2號(hào)，450001；2 鄭州大學(xué)藥學(xué)院，鄭州市高新技術(shù)開發(fā)區(qū)科學(xué)大道100號(hào)，450001；3 河南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司技術(shù)中心，鄭州市經(jīng)濟(jì)技術(shù)開發(fā)區(qū)第三大街8號(hào)，450016

杏(Armeniaca vulgarisL.)原產(chǎn)于我國，屬薔薇科(Rosaceae)李亞科(Prunoideae)杏屬(ArmeniacaMill.)，其果實(shí)提取物是國內(nèi)外煙草行業(yè)允許使用的一種常用卷煙添加劑[1-2]。有文獻(xiàn)報(bào)道，杏子富含有機(jī)酸，其提取物可抑制卷煙刺激性，改善口感舒適性，且其含有的多種香味物質(zhì)是煙草重要致香成分，可與煙香諧調(diào)，提高卷煙香氣品質(zhì)[3-4]。但是目前關(guān)于杏子提取物煙用香料研究較少。感官導(dǎo)向分析法是食品科學(xué)研究領(lǐng)域從復(fù)雜體系中尋找感官活性成分的常用方法之一[5-10]，利用該方法可以獲得與食品嗅覺、味覺特征有直接因果聯(lián)系的關(guān)鍵成分。在煙用香料研發(fā)領(lǐng)域，以卷煙感官作用評(píng)價(jià)為導(dǎo)向，定位增加卷煙煙氣香韻或改善感官舒適性的特征流份，探索煙用香料成分與卷煙煙氣特定感官特征之間的因果聯(lián)系，對(duì)優(yōu)化天然煙用香料的制備工藝和開發(fā)特色煙用香料有重要意義。近年來，本項(xiàng)目組基于感官作用評(píng)價(jià)方法對(duì)初烤煙葉中的關(guān)鍵酸味成分[11]、甜味成分[12]，以及卷煙主流煙氣中的烤甜香成分[13]、苦味成分[14]和煙熏香成分[15]進(jìn)行了研究，并根據(jù)上述研究結(jié)果，以紅棗[16]和焦麥芽[17]為例，開展天然煙用香料的制備工藝優(yōu)化研究，得到了烤甜香關(guān)鍵成分含量高且卷煙加香效果好的紅棗和焦麥芽煙用香料。有機(jī)酸與卷煙煙氣吸味關(guān)系密切[18]，為此，利用超濾和凝膠滲透色譜(GPC)分離杏的30%乙醇提取物，通過卷煙感官作用評(píng)價(jià)確定能夠改善卷煙感官舒適性的靶向組分，并以靶向組分中7種主要有機(jī)酸的含量(質(zhì)量分?jǐn)?shù))為指標(biāo)對(duì)杏子提取物制備工藝進(jìn)行優(yōu)化，旨在為開發(fā)具有改善卷煙感官舒適性作用的天然酸味煙用香料提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料、試劑和儀器

新鮮杏(2014年6月購于鄭州市水果市場(chǎng)，產(chǎn)地為甘肅)；杏子提取物(購自上海某香料公司)；“黃金葉”某規(guī)格空白卷煙(河南中煙工業(yè)有限責(zé)任公司提供)。

富馬酸、琥珀酸、無水吡啶(≥99%)、檸檬酸(99.5%)、乳酸(85%)(比利時(shí)Acros Organics公司)；羥基乙酸(99%，北京百靈威科技有限公司)；反式-2-己烯酸(≥98%)、甘油酸(20%的水溶液)(梯希愛上?；晒I(yè)發(fā)展有限公司)；蘋果酸(≥99%，美國Sigma-Aldrich Fluka公司)；N,O-雙(三甲基硅烷基)三氟乙酰胺(BSTFA，上海安譜實(shí)驗(yàn)科技股份有限公司)；無水乙醇(色譜純，德國Merck公司)；95%乙醇(AR，天津市科密歐化學(xué)試劑有限公司)；超純水(河南省驍綺水業(yè)有限公司)；LH-20羥丙基葡聚糖凝膠(美國GE公司)；高純氮?dú)?河南科益氣體股份有限公司)。

7890A-5975C氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀(美國Agilent公司)；BSZ-160型自動(dòng)流份收集器(上海精密科學(xué)儀器有限公司)；ALPHA 1-2 LD plus凍干機(jī)(德國Christ公司)；小型切向膜分離系統(tǒng)，0.22 μm PVDF (Polyvinylidene fluoride)微 濾 膜 (50 cm2)，5、8和10 kD的PES (Polyethersulfone)超濾膜(美國Millipore公司)；渦旋儀(德國IKA公司)；CPA225D電子天平(感量0.00001 g，德國Sartorius公 司 )；V-850 旋 轉(zhuǎn) 蒸 發(fā) 儀 (瑞 士 Büchi公 司 )；HF-5B超聲循環(huán)提取機(jī)(北京弘祥隆生物技術(shù)開發(fā)有限公司)；CIJECTOR卷煙加香注射機(jī)(德國Burghart公司)。

1.2 方法

1.2.1 杏子粗提物的制備

稱取新鮮杏1153.2 g，洗凈后去核破碎，得923.1 g，以1:3的料液比(質(zhì)量比)加入30%(體積分?jǐn)?shù))乙醇，加熱至65 ℃提取2.0 h，共提取兩次。合并兩次浸提液，減壓濃縮至膏狀，得到142.94 g杏子粗提物。

1.2.2 杏子粗提物中靶向組分的確定

1.2.2.1 膜分離

稱取一定量杏子粗提物，加入10倍質(zhì)量的30%乙醇，振蕩至充分溶解，6000 r/min下離心20 min；取上清液，用0.22 μm PVDF微孔濾膜過濾，泵壓100 kPa (1 bar)；收集透過液，用截留分子量為10 kD的PES超濾膜過濾，泵壓140 kPa (1.4 bar)，回流管路壓力70 kPa (0.7 bar) ；收集透過液，濃縮后冷凍干燥。

1.2.2.2 GPC分離

稱取5.9764 g凍干物，加入15 mL超純水，振蕩溶解后進(jìn)行GPC分離。采用濕法上樣，超純水洗脫，流速3 mL/min，以6 mL/管收集洗脫液，共收集80管，紫外檢測(cè)波長(zhǎng)210 nm和360 nm。由10位評(píng)委通過直接品嘗的方式，對(duì)各流份的味覺特征進(jìn)行評(píng)價(jià)，若有7位及以上評(píng)委意見一致，則判定評(píng)價(jià)結(jié)果可以接受，否則進(jìn)行二次分離。合并味覺特征相同的流份，濃縮、冷凍干燥，得到酸味、酸甜味、甜味、苦味4個(gè)組分。對(duì)未被有效分離的酸甜組分進(jìn)行二次分離，得到酸味、甜味兩個(gè)組分，并分別與第1次分離得到的酸味、甜味組分合并。

1.2.2.3 靶向組分確定

經(jīng)兩次GPC分離、味覺評(píng)價(jià)，得到了“甜”、“酸”、“苦”3個(gè)組分；分別進(jìn)行卷煙感官作用評(píng)價(jià)，以改善舒適性效果最好的組分確定為杏子粗提物靶向組分。

1.2.3 杏子粗提物靶向組分的成分檢測(cè)

1.2.3.1 定性分析

稱取30 mg杏子粗提物靶向組分，加入1 mL無水吡啶和150 μL BSTFA，60 ℃下衍生化反應(yīng)1 h，反應(yīng)結(jié)束后直接進(jìn)行GC/MS分析。GC/MS條件：

色譜柱：DB-5ms毛細(xì)管色譜柱(60 m×0.25 mm，0.25 μm)； 載 氣：He，99.999%； 流 速：1.0 mL/min；進(jìn)樣口溫度：250 ℃；進(jìn)樣量：1 μL；進(jìn)樣模式：分流進(jìn)樣，分流比10:1；升溫程序：起始溫度50 ℃，以5 ℃/min升至200 ℃，保持12 min，再以10 ℃/min升至280 ℃；傳輸線溫度：250 ℃；離子源：電子轟擊(EI)；電離能量70 eV；離子源溫度230 ℃；掃描模式：全掃描；質(zhì)量掃描范圍：33～500 amu.；溶劑延遲：9 min。通過NIST11譜庫比對(duì)，以匹配度≥80%者定性。

1.2.3.2 定量分析

(1) 溶液配制。①內(nèi)標(biāo)儲(chǔ)備液：準(zhǔn)確稱取50 mg反式-2-己烯酸，用無水吡啶溶解并定容于25 mL容量瓶中，得濃度為2 mg/mL的內(nèi)標(biāo)儲(chǔ)備液。②內(nèi)標(biāo)萃取液：準(zhǔn)確移取內(nèi)標(biāo)儲(chǔ)備液1250 μL于250 mL容量瓶中，用無水吡啶稀釋并定容，得到10 μg/mL的內(nèi)標(biāo)萃取液。③標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液：準(zhǔn)確稱取乳酸176.5 mg、羥基乙酸8.0 mg、琥珀酸50.0 mg、甘油酸20.0 mg、富馬酸20.0 mg、蘋果酸2000.0 mg、檸檬酸2000.0 mg，用內(nèi)標(biāo)萃取液溶解并定容于250 mL容量瓶中。④標(biāo)準(zhǔn)工作溶液：分別移取10 μL、20 μL、50 μL、100 μL、200 μL、500 μL 和 1 mL 的標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液于10 mL容量瓶中，用內(nèi)標(biāo)萃取液稀釋并定容，得到7級(jí)標(biāo)準(zhǔn)工作溶液。

(2) 衍生化。參考文獻(xiàn)[11]的方法進(jìn)行衍生化反應(yīng)和分析。具體操作步驟：分別平行移取7級(jí)標(biāo)準(zhǔn)工作溶液各5份，每份l mL，分別加入90 μL BSTFA試劑，60 ℃下反應(yīng)50 min；準(zhǔn)確稱取50 mg杏子提取物，用內(nèi)標(biāo)萃取液溶解并定容至10 mL，取1 mL溶液加入100 μL BSTFA試劑，于60 ℃下反應(yīng)50 min；反應(yīng)結(jié)束后進(jìn)行GC-MS分析。

(3) GC/MS分析。采用內(nèi)標(biāo)標(biāo)準(zhǔn)曲線法對(duì)靶向組分中定性出的有機(jī)酸進(jìn)行定量分析。氣相色譜條件與1.2.3.1節(jié)相同，采用選擇離子掃描(SIM)模式。目標(biāo)物衍生化產(chǎn)物的保留時(shí)間及定性、定量離子的參數(shù)選擇見表1。

表1 7種目標(biāo)物及內(nèi)標(biāo)衍生化產(chǎn)物的保留時(shí)間和定性、定量離子Tab.1 Retention times, qualitative and quantitative ions of derivatives of seven analytes and internal standard

1.2.4 杏子酸味煙用香料制備工藝的優(yōu)化

1.2.4.1 加熱浸提法工藝參數(shù)

采用單因素實(shí)驗(yàn)法對(duì)乙醇濃度(0%、10%、20%、30%、40%和50%)，提取溫度(45 ℃、55 ℃、65 ℃、75 ℃和 85 ℃ )，提取時(shí)間 (1.0、1.5、2.0、2.5和3.0 h)和料液質(zhì)量比(1:3、1:4、1:5、1:6和1:7)等4個(gè)因素進(jìn)行考察。

1.2.4.2 膜分離工藝參數(shù)

利用超濾技術(shù)對(duì)杏子粗提物分離精制，采用單因素實(shí)驗(yàn)法對(duì)超濾膜孔徑(截留分子量5、8和10 kD)和料液干物質(zhì)含量(1%、2%、3%和4%)兩個(gè)主要影響因素進(jìn)行考察。

1.2.5 卷煙感官作用評(píng)價(jià)

用10%乙醇配制質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1%的待評(píng)價(jià)樣品溶液，并向每支空白卷煙中注射4.0 μL(加香量為0.005%)。參比卷煙為注射等量10%乙醇的空白卷煙。加香后的樣品卷煙和參比卷煙分別于(22±1)℃、相對(duì)濕度(60±3)%條件下平衡48 h，參照YC/T 496—2014《卷煙 感官舒適性評(píng)價(jià)方法》進(jìn)行感官評(píng)價(jià)。評(píng)價(jià)結(jié)果取平均值。

2 結(jié)果與討論

2.1 杏子粗提物中靶向組分的確定

GPC按照分子體積進(jìn)行分離，且通常以水為流動(dòng)相，適合于香氣或味覺特征相似分子的有效分離和富集，因此，GPC是感官導(dǎo)向分析研究的常用分離手段[7-11]。由于杏子粗提物中含有較多的果膠、蛋白質(zhì)等，對(duì)卷煙感官質(zhì)量有不良影響，因此首先采用膜分離技術(shù)去除這些大分子物質(zhì)，然后采用GPC技術(shù)進(jìn)行進(jìn)一步分離。因經(jīng)洗脫溶劑稀釋后的各分離流份已無明顯的嗅香特征，故先通過味覺評(píng)價(jià)對(duì)其進(jìn)行初步合并，再通過卷煙感官作用評(píng)價(jià)篩選出對(duì)改善卷煙感官舒適性有顯著效果的組分作為靶向組分。

杏子粗提物第1次GPC分離的流份按味覺特征可分為4組(表2)。組分2經(jīng)過GPC二次分離，得到的各流份按味覺特征可分為兩組(表3)。由表2和表3可知，組分1和組分2-1為甜味組分，總質(zhì)量為3.6082 g，組分2-2和組分3為酸味組分，總質(zhì)量為0.9355 g。

表2 杏子粗提物初次GPC分離組分的味覺評(píng)價(jià)結(jié)果①Tab.2 Taste evaluation results of first GPC separation fractions of apricot crude extract

表3 杏子粗提物組分2的GPC分離結(jié)果①Tab.3 GPC separation results of fraction No.2 of apricot crude extract

杏子粗提物、酸味組分、甜味組分、苦味組分的卷煙舒適性感官評(píng)價(jià)結(jié)果見表4和圖1?？梢钥闯?，在改善卷煙感官舒適性方面，杏子粗提物及其3種GPC分離組分均有不同程度的效果，其中酸味組分明顯優(yōu)于杏子粗提物，前者總體感受得分比后者提高了0.23分；在改善卷煙圓潤(rùn)感、柔和煙氣、降低刺激和干燥感等方面，酸味組分的效果尤為突出，提揚(yáng)酸味和甜味的味覺效果較好；甜味組分和苦味組分均不如杏子粗提物，前兩者總體感受得分比后者降低了0.13分和0.07分。因此，確定杏子粗提物GPC分離組分中的酸味組分為杏子粗提物的靶向組分。

表4 杏子粗提物及其GPC分離組分的卷煙感官舒適性評(píng)價(jià)結(jié)果①Tab.4 Cigarette sensory comfort evaluation results of apricot crude extract and its GPC separation fractions 分

續(xù)表4

圖1 杏子粗提物及其GPC分離組分卷煙感官質(zhì)量對(duì)比Fig.1 Comparison of cigarette sensory quality of apricot crude extract and its GPC separation fractions

2.2 靶向組分的成分分析結(jié)果

杏子粗提物中靶向組分的GC/MS分析結(jié)果(圖2和表5)顯示，靶向組分主要包括乳酸、羥基乙酸、琥珀酸、甘油酸、富馬酸、蘋果酸和檸檬酸等7種有機(jī)酸，其中，檸檬酸和蘋果酸的含量較高。將這些酸性成分施加于卷煙中可使煙氣變得柔和，刺激性和干燥感降低，從而使卷煙感官舒適性提高。

圖2 杏子粗提物中靶向組分衍生化后的總離子流色譜圖Fig.2 Total ion chromatogram of derivative targeted components of apricot crude extract

表5 杏子粗提物中靶向組分的主要化學(xué)成分Tab.5 Major chemical components in targeted fraction of apricot crude extract

續(xù)表5

2.3 靶向組分的定量分析結(jié)果

將7個(gè)濃度梯度的標(biāo)準(zhǔn)工作溶液進(jìn)行衍生化反應(yīng)，然后進(jìn)行GC/MS分析，以目標(biāo)物濃度與內(nèi)標(biāo)濃度的比值作為橫坐標(biāo)(x)，以目標(biāo)物與內(nèi)標(biāo)峰面積的比值作縱坐標(biāo)(y)，得到各目標(biāo)物的標(biāo)準(zhǔn)工作曲線(表6)。由表6和標(biāo)準(zhǔn)樣品溶液的總離子流色譜圖(圖3)可以看出，各目標(biāo)物的回歸方程線性良好，適合定量分析。

表6 7種目標(biāo)物的標(biāo)準(zhǔn)工作曲線Tab.6 Standard curves of seven analytes

圖3 7種目標(biāo)物標(biāo)樣溶液的總離子流色譜圖Fig.3 Total ion chromatogram of standard solution containing seven analytes

2.4 杏子酸味煙用香料的制備工藝優(yōu)化

2.4.1 提取工藝參數(shù)的優(yōu)化

提取方法及工藝參數(shù)對(duì)提取物中感官特征成分的含量有決定性影響。在前期研究中比較了循環(huán)超聲提取法和加熱浸提法對(duì)杏中7種有機(jī)酸提取效果的影響，確定了溶劑加熱浸提法，并以7種有機(jī)酸含量為指標(biāo)，對(duì)其主要工藝參數(shù)(乙醇濃度、提取溫度、提取時(shí)間和料液質(zhì)量比)進(jìn)行了優(yōu)化，結(jié)果如圖4所示。由圖4可以看出：①隨著乙醇濃度的增加，7種有機(jī)酸含量先增加后降低，30%乙醇提取效果最好，這與杏子粗提實(shí)驗(yàn)時(shí)卷煙感官作用評(píng)價(jià)的結(jié)果一致。②隨著提取溫度的升高，7種有機(jī)酸含量增加，75 ℃條件下的提取效果最好。③隨著提取時(shí)間的延長(zhǎng)，7種有機(jī)酸含量先增加，2.0 h后趨于穩(wěn)定。④隨料液質(zhì)量比的增大，7種有機(jī)酸含量先增加后降低，1:5時(shí)效果最好。

圖4 不同因素對(duì)杏子提取物中7種有機(jī)酸含量的影響Fig.4 Effects of different factors on contents of seven organic acids in apricot extract

綜上所述，通過單因素實(shí)驗(yàn)確定杏子中有機(jī)酸類成分的最優(yōu)提取工藝為30%乙醇、料液質(zhì)量比1:5、提取溫度75 ℃、提取時(shí)間2.0 h、提取次數(shù)2次。采用優(yōu)化的提取工藝制備杏子提取物的提取率為10.32%（干基計(jì)），其中7種有機(jī)酸總含量為131.63 mg/g。

2.4.2 膜分離工藝參數(shù)的確定

本研究中考察了超濾膜孔徑(截留分子量5、8和10 kD)和料液干物質(zhì)含量(1%、2%、3%和4%)兩個(gè)主要膜分離工藝參數(shù)對(duì)7種有機(jī)酸透過率的影響。結(jié)果(圖5)表明：①隨著超濾膜孔徑的增大，超濾透過液中7種有機(jī)酸的含量（干基計(jì)）呈下降趨勢(shì)，其中10 kD降幅較大；有機(jī)酸總透過率呈現(xiàn)小幅度的增加，其中10 kD與8 kD的有機(jī)酸總透過率基本相當(dāng)；膜通量明顯增大，從 18.62 L/m2·h 增至 56.84 L/m2·h，膜通量越大，能耗和時(shí)間成本均會(huì)降低。綜合考慮上述各因素，選擇膜孔徑8 kD。②隨著料液干物質(zhì)含量的增大，超濾透過液中7種有機(jī)酸的總含量（干基計(jì)）先增加后降低，在料液干物質(zhì)含量為2%時(shí)達(dá)到最大值；7種有機(jī)酸總透過率基本呈現(xiàn)下降趨勢(shì)；膜通量隨著料液干物質(zhì)含量的增加呈降低趨勢(shì)。綜合考慮上述各因素，選擇料液干物質(zhì)含量2%。

圖5 超濾膜孔徑和料液干物質(zhì)含量對(duì)膜通量、7種有機(jī)酸透過率及含量的影響Fig.5 Effects of ultrafiltration membrane' s pore size and dry matter content in apricot extract on membrane flux, transmittance and contents of seven organic acids

綜上所述，通過單因素實(shí)驗(yàn)確定的膜分離工藝參數(shù)為超濾膜孔徑8 kD、超濾前料液干物質(zhì)含量2%。在優(yōu)化的膜分離工藝條件下，7種有機(jī)酸總透過率為93.58%，膜通量為25.41 L/(m2·h)，7種有機(jī)酸總含量為154.99 mg/g（干基計(jì)）。

2.5 與市售樣品比較

采用建立的7種有機(jī)酸定量檢測(cè)方法，對(duì)比分析市售的杏子提取物、實(shí)驗(yàn)過程中制備的“杏子粗提物”和靶向制備的“杏子酸味香料”中7種有機(jī)酸的含量，結(jié)果如表7所示。可以看出，“杏子酸味香料”中目標(biāo)物總含量最高，較“杏子提取物（市售）”和“杏子粗提物”分別高出103.601 mg/g和26.079 mg/g。

杏子提取物(市售)、杏子粗提物及杏子酸味香料的卷煙感官舒適性評(píng)價(jià)結(jié)果(表8)顯示，添加3種杏子提取物的卷煙的各舒適性指標(biāo)均優(yōu)于參比卷煙，表明三者在改善卷煙舒適性方面均有不同程度作用；與杏子提取物（市售）和杏子粗提物相比，杏子酸味香料在改善卷煙舒適性方面效果最佳，其總體感受得分較前兩者分別提升0.32和0.25分，在改善卷煙圓潤(rùn)感、柔和煙氣、降低刺激和干燥感等方面的效果更為突出，提揚(yáng)酸味和甜味的效果更好。

表7 3 種杏子提取物中7種有機(jī)酸含量對(duì)比Tab.7 Content comparison of seven organic acids in three apricot extracts mg/g

表8 3種杏子香料的卷煙感官舒適性評(píng)價(jià)結(jié)果Tab.8 Sensory comfort evaluation results of three test cigarettes with addition of three apricot flavors

3 結(jié)論

通過采用GPC分離、卷煙感官作用評(píng)價(jià)、GC/MS等方法，確定了杏子粗提物中的酸味靶向組分，該組分主要包括蘋果酸、檸檬酸、乳酸、琥珀酸、富馬酸、甘油酸和羥基乙酸等7種有機(jī)酸。以靶向組分為指標(biāo)優(yōu)化確定的溶劑加熱浸提法提取工藝參數(shù)為30%乙醇、料液質(zhì)量比1:5、提取溫度75 ℃、提取時(shí)間2.0 h；膜分離工藝參數(shù)為超濾膜截留分子量8 kD、超濾前料液干物質(zhì)含量2%。采用優(yōu)化工藝制備的杏子酸味煙用香料中靶向組分的含量高于市售杏子提取物和杏子粗提物，且對(duì)改善卷煙感官舒適性的效果最好。本研究結(jié)果可為天然酸味煙用香料的開發(fā)提供參考。

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