創(chuàng)設(shè)情境 注重素養(yǎng) 引導(dǎo)教學(xué)
——浙江省普通高校招生選考化學(xué)有機(jī)加試題評(píng)析

葉躍娟 陸燕海

（1.浙江省蘭溪市第三中學(xué)，浙江蘭溪 321100；2.浙江省德清縣高級(jí)中學(xué)，浙江湖州 313200）

浙江省2014年啟動(dòng)高考綜合改革，化學(xué)作為高中學(xué)業(yè)水平考試選考科目之一，按照“一核四層四翼”命題理念，嚴(yán)格依據(jù)考試大綱要求，創(chuàng)新試題情境素材，突出對(duì)必備知識(shí)、關(guān)鍵能力、思維方法和創(chuàng)新意識(shí)的考查，體現(xiàn)了積極的育人導(dǎo)向，有利于推動(dòng)課程改革和發(fā)展素質(zhì)教育。本文以2018年4月浙江省普通高校招生選考科目化學(xué)第32題為例，著重分析試題在體現(xiàn)基礎(chǔ)性、應(yīng)用性、創(chuàng)新性和導(dǎo)向性方面的特點(diǎn)。

原題：某研究小組按下列路線合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺：

已知：

請(qǐng)回答：

（1）下列說(shuō)法不正確的是________。

A.化合物A能發(fā)生還原反應(yīng)

B.化合物B能與碳酸氫鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體

C.化合物D具有堿性

D.嗎氯貝胺的分子式是C13H13ClN2O2

（2）化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。

（3）寫(xiě)出C＋D→E的化學(xué)方程式________。

（4）為探索新的合成路線，發(fā)現(xiàn)用化合物C與X（C6H14N2O）一步反應(yīng)即可合成嗎氯貝胺。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以環(huán)氧乙烷（）為原料合成X的合成路線________（用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選）。

（5）寫(xiě)出化合物X（C6H14N2O）可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

須同時(shí)符合：①分子中有一個(gè)六元環(huán)，且成環(huán)原子中最多含一個(gè)非碳原子；

②1H-NMR譜顯示分子中有5種氫原子；IR譜表明分子中有N－N鍵，無(wú)O－H鍵。

本題要求考生：1）能從構(gòu)成物質(zhì)的微粒、官能團(tuán)等方面說(shuō)明物質(zhì)主要性質(zhì)；2）能認(rèn)識(shí)化學(xué)變化的多樣性和復(fù)雜性，能設(shè)計(jì)物質(zhì)轉(zhuǎn)化的方案，能運(yùn)用化學(xué)符號(hào)表征物質(zhì)的轉(zhuǎn)化；3）能從組成、結(jié)構(gòu)等方面認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的多樣性，能從多個(gè)角度對(duì)化學(xué)反應(yīng)進(jìn)行分類(lèi)，認(rèn)識(shí)化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)；4）能采用模型、符號(hào)等多種方式對(duì)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及其變化進(jìn)行綜合表征；5）能運(yùn)用宏觀、微觀、符號(hào)等方式描述、說(shuō)明物質(zhì)轉(zhuǎn)化的本質(zhì)和規(guī)律，能根據(jù)解決問(wèn)題的需要設(shè)計(jì)有機(jī)化合物的合成方案；6）能在物質(zhì)及其變化情境中根據(jù)需要選擇不同的方法，從不同角度對(duì)物質(zhì)及其變化進(jìn)行分析和推斷；7）能從物質(zhì)的類(lèi)別、組成、結(jié)構(gòu)預(yù)測(cè)物質(zhì)的性質(zhì)；8）能基于綠色化學(xué)理念設(shè)計(jì)有機(jī)合成的方案，并對(duì)方案進(jìn)行優(yōu)化。

1 試題特點(diǎn)

1.1 以核心知識(shí)為解決工具，體現(xiàn)基礎(chǔ)性

在新高考背景下，化學(xué)學(xué)科核心知識(shí)是解決實(shí)際問(wèn)題、完成測(cè)試任務(wù)的工具。本題從有機(jī)化學(xué)主干知識(shí)出發(fā)進(jìn)行命題，具體涉及苯基、羧基、氨基等官能團(tuán)的性質(zhì)，苯環(huán)上氯原子的取代，苯環(huán)上甲基的氧化，環(huán)氧乙烷的開(kāi)環(huán)，酰氯的生成等官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化，有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)反應(yīng)方程式、同分異構(gòu)體及合成路線的書(shū)寫(xiě)等主干知識(shí)點(diǎn)，對(duì)學(xué)生的正向思維、逆向思維、相似思維和符號(hào)思維以及自學(xué)能力、觀察能力、遷移能力等方面進(jìn)行考查，充分體現(xiàn)出考查要求的基礎(chǔ)性、綜合性。

1.2 以實(shí)際問(wèn)題為驅(qū)動(dòng)任務(wù)，體現(xiàn)應(yīng)用性

化學(xué)是研究物質(zhì)組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和物質(zhì)轉(zhuǎn)化規(guī)律的一門(mén)科學(xué)，是實(shí)現(xiàn)創(chuàng)造新分子和合成新物質(zhì)的關(guān)鍵學(xué)科?；瘜W(xué)知識(shí)只是工具，其價(jià)值需要在不斷解決生活生產(chǎn)實(shí)際問(wèn)題的過(guò)程中加以體現(xiàn)。本題以解決抗抑郁藥嗎氯貝胺合成過(guò)程中出現(xiàn)的實(shí)際問(wèn)題為驅(qū)動(dòng)任務(wù)，充分體現(xiàn)了有機(jī)化學(xué)知識(shí)的應(yīng)用價(jià)值。第（1）問(wèn)中含苯環(huán)物質(zhì)A是否能發(fā)生還原反應(yīng)、含羧基物質(zhì)B是否能與碳酸氫鈉反應(yīng)放出氣體、含氨基物質(zhì)D是否具有堿性等實(shí)際問(wèn)題為合成過(guò)程中條件的控制提供依據(jù)，對(duì)嗎氯貝胺結(jié)構(gòu)的認(rèn)識(shí)為整個(gè)合成路線中各中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)推斷打下基礎(chǔ)；第（4）問(wèn)用化合物C與X一步合成嗎氯貝胺，可以成為合成線路的優(yōu)化和選擇；第（5）問(wèn)根據(jù)限定條件寫(xiě)出X的同分異構(gòu)體，體現(xiàn)了物質(zhì)的多樣性。本題充分體現(xiàn)測(cè)試任務(wù)與實(shí)際應(yīng)用之間緊密的聯(lián)系，注重有機(jī)化學(xué)思維方法和基本觀念的考查，滲透化學(xué)學(xué)科價(jià)值。

1.3 以真實(shí)情境為測(cè)試載體，體現(xiàn)創(chuàng)新性

學(xué)科素養(yǎng)導(dǎo)向下的試題情境需要密切聯(lián)系學(xué)生學(xué)習(xí)和生活的實(shí)際，注重真實(shí)情境的針對(duì)性、啟發(fā)性、過(guò)程性和科學(xué)性，形成與測(cè)試任務(wù)融為一體、具有不同陌生度、豐富而生動(dòng)的測(cè)試載體。抑郁癥是目前世界三大疾病之一，而且近年抑郁癥發(fā)病率有不斷上升的趨勢(shì)；同時(shí)，抑郁癥的發(fā)病和自殺事件已經(jīng)開(kāi)始出現(xiàn)低齡化，亟待重視對(duì)抑郁癥的科普、防治工作。本題以合成抗抑郁藥物嗎氯貝胺為素材，結(jié)合高中有機(jī)化學(xué)教學(xué)實(shí)際，緊緊圍繞合成和分子結(jié)構(gòu)推斷過(guò)程中的關(guān)鍵環(huán)節(jié)，創(chuàng)設(shè)了非常真實(shí)、極具意義的測(cè)試情境，并在此基礎(chǔ)上探索考查路徑，創(chuàng)新設(shè)計(jì)出測(cè)試任務(wù)。本題不僅有利于促進(jìn)學(xué)生思考、推理和判斷，也有利于引導(dǎo)學(xué)生正確認(rèn)識(shí)抑郁癥，關(guān)愛(ài)身邊的抑郁癥患者，培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)態(tài)度，增強(qiáng)社會(huì)責(zé)任感。

1.4 以核心素養(yǎng)為測(cè)試宗旨，體現(xiàn)導(dǎo)向性

《普通高中化學(xué)課程標(biāo)準(zhǔn)（2017年版）》將化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)劃分為宏觀辨識(shí)與微觀探析、變化觀念與平衡思想、證據(jù)推理與模型認(rèn)知、科學(xué)探究與創(chuàng)新意識(shí)、科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任5個(gè)維度，并在各維度下設(shè)置了4個(gè)水平[1]。根據(jù)這一劃分，將本題各問(wèn)考查的核心素養(yǎng)及其水平列于表1中?？梢?jiàn)，本題全面考查了化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的5個(gè)維度，覆蓋了信息獲取與加工、證據(jù)識(shí)別與推理、模型構(gòu)建與認(rèn)知等多個(gè)層面，如要求學(xué)生從元素和原子、分子水平認(rèn)識(shí)物質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和變化形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，能從宏觀和微觀相結(jié)合的視角分析與解決實(shí)際問(wèn)題等。該題充分發(fā)揮了高考育人的積極導(dǎo)向作用，著眼于學(xué)生未來(lái)的長(zhǎng)遠(yuǎn)發(fā)展，著重考查學(xué)生的關(guān)鍵能力，以選拔具備終身發(fā)展與適應(yīng)時(shí)代要求核心競(jìng)爭(zhēng)力的高素質(zhì)綜合型人才。

2 教學(xué)啟示

2.1 化學(xué)教學(xué)要引導(dǎo)學(xué)生建構(gòu)知識(shí)模型

核心素養(yǎng)導(dǎo)向下的化學(xué)教學(xué)應(yīng)有利于引導(dǎo)學(xué)生從化學(xué)學(xué)科知識(shí)向化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng)的轉(zhuǎn)化，實(shí)現(xiàn)知識(shí)的結(jié)構(gòu)化是完成這一轉(zhuǎn)化的關(guān)鍵。知識(shí)的結(jié)構(gòu)化注重教材知識(shí)背后存在的結(jié)構(gòu)和聯(lián)系。因此，在有機(jī)推斷的課堂教學(xué)與課后鞏固時(shí)，可嘗試采用思維導(dǎo)圖等形式，建構(gòu)有機(jī)轉(zhuǎn)化關(guān)系網(wǎng)絡(luò)，通過(guò)形成知識(shí)組塊的方式達(dá)到有序輸入的目的，引導(dǎo)學(xué)生形成良好的認(rèn)知結(jié)構(gòu)。

2.2 化學(xué)教學(xué)要促進(jìn)學(xué)生建構(gòu)思維模型

模型認(rèn)知對(duì)應(yīng)的學(xué)科素養(yǎng)主要表現(xiàn)為運(yùn)用化學(xué)模型解釋化學(xué)現(xiàn)象、化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)和規(guī)律，包含了證據(jù)推理的過(guò)程。建立思維模型有利于促進(jìn)知識(shí)教學(xué)的落實(shí)和素養(yǎng)教學(xué)的落地，有利于學(xué)生更加快速、準(zhǔn)確地解決化學(xué)問(wèn)題。分析近年浙江省化學(xué)有機(jī)加試題轉(zhuǎn)化流程圖的特點(diǎn)：一般先呈現(xiàn)起始反應(yīng)物和目標(biāo)產(chǎn)物，讓學(xué)生結(jié)合分子式推斷中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，學(xué)生需要根據(jù)合成過(guò)程涉及的反應(yīng)類(lèi)型特點(diǎn)、所含官能團(tuán)性質(zhì)及題給相關(guān)知識(shí)和信息進(jìn)行分析。具體的分析方法包括原料與產(chǎn)物的碳骨架、官能團(tuán)等組成結(jié)構(gòu)的對(duì)比分析以及根據(jù)原料順推逆推中間產(chǎn)物、順推逆推產(chǎn)品或以順推逆推方式找尋最佳合成路線等。在實(shí)際教學(xué)中，要積極強(qiáng)化學(xué)生思維方法的訓(xùn)練，促進(jìn)學(xué)生構(gòu)建如圖1所示的解題思維模型。

圖1 有機(jī)推斷題的解題思維模型

表1 2018年4月浙江省普通高校招生選考化學(xué)有機(jī)加試題考查的學(xué)科核心素養(yǎng)及其水平

2.3 化學(xué)教學(xué)要養(yǎng)成學(xué)生建構(gòu)規(guī)范的專(zhuān)業(yè)表達(dá)

化學(xué)學(xué)習(xí)特有的思維方式是從宏觀、微觀和符號(hào)3種表征水平上認(rèn)識(shí)和理解化學(xué)知識(shí)，并建立三者間的內(nèi)在聯(lián)系，達(dá)到能力提升?；瘜W(xué)用語(yǔ)的科學(xué)使用、規(guī)范表達(dá)在答題過(guò)程中意義重大。特別是在有機(jī)試題的答題過(guò)程中，多氫漏氫、羰基的價(jià)鍵連接、苯環(huán)的書(shū)寫(xiě)、有機(jī)合成路線中反應(yīng)條件漏標(biāo)亂標(biāo)等問(wèn)題屢見(jiàn)不鮮。解決這一問(wèn)題的關(guān)鍵在于教師在教學(xué)中要規(guī)范示范和嚴(yán)格要求，如針對(duì)同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)，平時(shí)教學(xué)中不能為圖快而只寫(xiě)碳骨架，批閱作業(yè)時(shí)要認(rèn)真仔細(xì)指出學(xué)生書(shū)寫(xiě)問(wèn)題等。教師做到以身作則，學(xué)生必將耳濡目染，久而久之方能養(yǎng)成專(zhuān)業(yè)表達(dá)科學(xué)、規(guī)范的良好習(xí)慣。