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    依法韋侖中間體的合成工藝優(yōu)化

    2018-03-18 09:11:04吳高鑫鄭云峰羅海榮
    山東化工 2018年14期
    關(guān)鍵詞:二氯丙基乙炔

    吳高鑫,鄭云峰,羅海榮

    (1.浙江海正藥業(yè)股份有限公司,浙江 臺州 318000;2.銅仁學(xué)院材料與化學(xué)工程學(xué)院,貴州 銅仁 554300)

    依法韋侖(Efavirenz),化學(xué)名為(4S)-6-氯-4-(環(huán)丙乙炔)-4-(三氟甲基)-苯并-1,4-二氫噁唑-2-酮,是由美國Merck公司研制,是一種抵抗艾滋病毒的特效藥物,屬于非核苷逆轉(zhuǎn)錄酶抑制物類別藥物[1],主要用于甲類人體免疫性病毒(HIV type 1),于1999年2月由美國食品藥品監(jiān)督管理局(FDA)批準上市,商品名Sustiva。環(huán)丙基乙炔(1)是合成依法韋侖的關(guān)鍵中間體[2],國內(nèi)外現(xiàn)有的工藝主要有以環(huán)丙基甲基酮[3-6]、環(huán)丙基甲基醛[7-10]、5-氯-1-戊炔[11-12]和其他含有炔基化合物[13-14]為原料的合成方法。

    從原料易得及成本考慮,目前使用的是以文獻[3-4,15]方法,即以環(huán)丙基甲基酮為原料,在低溫下與五氯化磷反應(yīng)生成1,1-二氯-1-環(huán)丙基乙烷,再在堿的作用下得到環(huán)丙基乙炔,該反應(yīng)副產(chǎn)物多,收率僅為34%~42%。文獻[6]方法采用環(huán)丙基甲醛為原料,與三氯醋酸、醋酐、鋅粉反應(yīng)得到1-(2, 2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷,1-(2, 2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷在強堿條件下消除得到1,該反應(yīng)收率有了較大提高,但反應(yīng)中需要使用易燃易爆試劑甲基鋰,不利于工業(yè)化生產(chǎn)。為簡化1的合成工藝,降低其合成難度,提高收率,本文在文獻[6]基礎(chǔ)上,優(yōu)化了合成1的工藝,采用碳酸銫代替甲基鋰試劑,并對堿的用量及反應(yīng)條件進行了優(yōu)化,即以環(huán)丙基甲基醛(2)為原料,與三氯醋酸、醋酐、鋅粉反應(yīng)得到1-(2,2-二氯乙烯基)環(huán)丙烷(3),3在碳酸銫作用下反應(yīng)合成1,總收率80%(合成路線見圖1),其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR、13C NMR確證。

    圖1 1的合成路線

    1 實驗部分

    1.1 主要儀器與試劑

    實驗試劑三氯醋酸(阿拉丁試劑),醋酸酐(科儀試劑),其余所用的試劑均為分析純或化學(xué)純,Bruker 400MHz型核磁共振儀(氘代氯仿為溶劑,TMS為內(nèi)標)。

    1.2 實驗步驟

    1.2.1 3的合成

    室溫下,將環(huán)丙基甲基醛(30 g,0.43 mol)、三氯乙酸(105 g,0.64 mol)及DMF(300 mL)攪勻,然后分批加入三氯乙酸鈉(119 g,0.64 mol),加完后,繼續(xù)室溫下反應(yīng)5 h,然后冷卻至0~5℃,加入乙酸酐(80.8 mL,0.86 mol),繼續(xù)攪拌1 h,加入乙酸400 mL稀釋,然后在氮氣保護下加入鋅粉(56.0 g,0.86 mol),反應(yīng)升溫至60℃反應(yīng)1 h,冷卻至室溫,加入水300 mL,用己烷500 mL萃取3次,合并有機相,用水500 mL洗滌1次,再用飽和氯化鈉溶液500 mL洗滌1次,靜止,分層,用無水硫酸鎂干燥有機相,過濾、濃縮,再減壓蒸餾得到產(chǎn)物3(52 g,88%)。

    1.2.2 1的合成

    在反應(yīng)瓶中加入3(20 g,146 mmol)、甲苯(20 mL)、碳酸銫(71.5 g, 219 mmol),加熱至110℃反應(yīng)10 h,反應(yīng)完畢后冷卻至室溫,加入冷水50 mL洗滌稀釋,用正己烷50 mL萃取3次,合并有機相,用水50 mL洗滌1次,再用飽和氯化鈉溶液50 mL洗滌1次,無水硫酸鈉干燥,過濾,濾液蒸餾得到產(chǎn)物環(huán)丙基乙炔8.5 g,90%,1H NMR δ (CDCl3):0.65~0.75(m,4H),1.15~1.22(m,1H),1.71(s,1H);13C NMR δ(CDCl3):0.90,7.95,63.3,87.5。

    2 結(jié)果與討論

    在合成1的消除反應(yīng)中,文獻[6]采用甲基鋰進行消除反應(yīng),考慮到工業(yè)化生產(chǎn)中使用甲基鋰比較危險,且容易發(fā)生自燃。本論文采用經(jīng)篩選后所得的堿代替甲基鋰,同時對所用堿的反應(yīng)條件,如用量和反應(yīng)溫度,進行了優(yōu)化。先考察不同的堿對合成1的影響(見表1)。從結(jié)果可以看出,甲基鋰對反應(yīng)效果較好,我們以其作為對照,發(fā)現(xiàn)碳酸銫在甲苯/PEG-400體系中反應(yīng)效果較好。

    表1 不同的堿對消除反應(yīng)生成1的影響

    3 結(jié)論

    通過對文獻中環(huán)丙基乙炔的合成工藝進行改進,采用碳酸銫代替甲基鋰,反應(yīng)最佳工藝為:碳酸銫1.2 eqiv,甲苯/PEG-400體系,110℃反應(yīng)8 h,總收率79%,該工藝采用碳酸銫加熱的方法代替-30℃反應(yīng),操作簡便,提高了產(chǎn)物的收率,產(chǎn)品結(jié)構(gòu)經(jīng)1HNMR、ESI-MS確證。

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