ChemOffice軟件與網(wǎng)絡(luò)課程平臺(tái)相結(jié)合用于藥物化學(xué)的教學(xué)實(shí)踐

姚金鳳，劉 穎，楊 紅，武 佳

（首都醫(yī)科大學(xué)燕京醫(yī)學(xué)院，北京 101300）

1 藥物化學(xué)的教學(xué)現(xiàn)狀

藥物化學(xué)是一門發(fā)現(xiàn)與發(fā)明新藥、合成化學(xué)藥物、闡明藥物化學(xué)性質(zhì)、研究藥物分子與機(jī)體細(xì)胞（生物大分子）之間相互作用及規(guī)律的綜合性學(xué)科，是藥學(xué)、制藥工程、藥劑、臨床藥學(xué)等相關(guān)專業(yè)的專業(yè)必修課程[1]。藥物化學(xué)也是藥學(xué)專業(yè)學(xué)生開始接觸和認(rèn)識(shí)各種藥物結(jié)構(gòu)的一門專業(yè)基礎(chǔ)課程。該課程的基礎(chǔ)是有機(jī)化學(xué)與無機(jī)化學(xué)，除此之外，還涉及醫(yī)學(xué)、藥學(xué)、臨床藥學(xué)和生物學(xué)等學(xué)科的內(nèi)容，在學(xué)科建設(shè)與發(fā)展中起著銜接基礎(chǔ)課程與專業(yè)課程的作用，是學(xué)好藥理學(xué)、藥劑學(xué)以及藥物分析等藥學(xué)專業(yè)課程的必要基礎(chǔ)。

藥物化學(xué)的重點(diǎn)內(nèi)容是敘述典型藥物的名稱、化學(xué)結(jié)構(gòu)及特點(diǎn)、理化性質(zhì)、主要用途、構(gòu)效關(guān)系、化學(xué)合成、作用機(jī)制、藥物設(shè)計(jì)基本原理及體內(nèi)代謝等內(nèi)容[2]。在這門課程的知識(shí)體系中，藥物的結(jié)構(gòu)式是藥物理化性質(zhì)、臨床用途、構(gòu)效關(guān)系及體內(nèi)代謝特征等相關(guān)知識(shí)的基礎(chǔ)，所以結(jié)構(gòu)式在藥物化學(xué)中占有極其重要的基礎(chǔ)地位。

在我校高職藥學(xué)的藥物化學(xué)教學(xué)中發(fā)現(xiàn)，學(xué)生對(duì)于藥物性質(zhì)、臨床用途等的學(xué)習(xí)相對(duì)容易，但也只是停留在簡(jiǎn)單記憶背誦的階段，知其然不知其所以然，不理解結(jié)構(gòu)式?jīng)Q定性質(zhì)這一知識(shí)體系特征。對(duì)于簡(jiǎn)單化學(xué)基團(tuán)的性質(zhì)能夠在教師講解下理解，而對(duì)于構(gòu)效關(guān)系和體內(nèi)代謝這兩部分內(nèi)容理解起來難度很大，究其原因在于學(xué)生的化學(xué)基礎(chǔ)較差，常見化學(xué)基團(tuán)的名稱、寫法、性質(zhì)掌握不牢，不能規(guī)范地書寫化學(xué)結(jié)構(gòu)式?；诖私虒W(xué)狀況，為了提高學(xué)生識(shí)別、書寫、解讀和應(yīng)用化學(xué)結(jié)構(gòu)式的能力，同時(shí)也為了提高學(xué)生學(xué)習(xí)的興趣，達(dá)到規(guī)范化書寫結(jié)構(gòu)式的要求，在教學(xué)中引入結(jié)構(gòu)式繪制軟件ChemDraw。

2 ChemOffice軟件介紹

ChemOffice軟件[3－7]是由 Cambridge Soft開發(fā)的一款綜合性科學(xué)應(yīng)用軟件包，是目前較為優(yōu)秀的化學(xué)繪圖軟件之一。該軟件由ChemDraw.Ultra、Chem3D.Ultra和Chemfinder.Ultra三部分組成。ChemDraw用于分子結(jié)構(gòu)繪圖，Chem3D用于分子三維圖形的模擬仿真，Chemfinder用于分子結(jié)構(gòu)信息檢索。該軟件使科研人員能捕捉、存儲(chǔ)、檢索、分析和共享化合物、化學(xué)反應(yīng)式、材料及其性能等方面的數(shù)據(jù)和信息。其中，ChemDraw是ChemOffice中使用較為頻繁的組件，是國(guó)際上大多數(shù)雜志指定的論文排版軟件。我們?cè)谒幬锘瘜W(xué)教學(xué)中引入該軟件，有利于學(xué)生準(zhǔn)確、規(guī)范地書寫結(jié)構(gòu)式。

3 軟件與網(wǎng)絡(luò)平臺(tái)教學(xué)相結(jié)合的實(shí)施方案

3.1 制訂繪制結(jié)構(gòu)式的教學(xué)計(jì)劃

在保持總課時(shí)不變的情況下，由教師在課堂介紹并演示ChemDraw軟件的功能和使用方法。然后按照課程標(biāo)準(zhǔn)，對(duì)于大綱中要求掌握的重點(diǎn)藥物，首先要求繪制該類藥物的結(jié)構(gòu)通式或母核結(jié)構(gòu)，然后針對(duì)每一個(gè)具體藥物要做到：（1）準(zhǔn)確繪制結(jié)構(gòu)式，有立體異構(gòu)體的藥物尤其要畫出準(zhǔn)確的立體構(gòu)型；（2）在結(jié)構(gòu)式上標(biāo)示出主要的活性基團(tuán)；（3）具體解析每一個(gè)活性基團(tuán)賦予該藥物什么樣的理化性質(zhì)；（4）根據(jù)理化性質(zhì)解析該藥物的合成途徑、臨床應(yīng)用、體內(nèi)代謝和貯存注意事項(xiàng)等特征。對(duì)于大綱要求熟悉和了解的藥物，則只要求繪制結(jié)構(gòu)式。通過結(jié)構(gòu)式繪制與解析的過程，學(xué)生能夠準(zhǔn)確掌握重點(diǎn)藥物的結(jié)構(gòu)式，并將結(jié)構(gòu)式尤其是結(jié)構(gòu)母核作為各類型藥物學(xué)習(xí)的主線，串聯(lián)起各大類型的藥物及每一類藥物中的各個(gè)不同藥物。

3.2 利用網(wǎng)絡(luò)課程平臺(tái)評(píng)估軟件應(yīng)用情況

在以往的藥物化學(xué)課程建設(shè)中，已經(jīng)建立了完善的網(wǎng)絡(luò)課程教學(xué)平臺(tái)。該平臺(tái)包括學(xué)習(xí)導(dǎo)航、課程資源、師生互動(dòng)、在線測(cè)試等多個(gè)學(xué)習(xí)模塊。以前的教學(xué)中，學(xué)生已經(jīng)能熟練運(yùn)用網(wǎng)絡(luò)課程平臺(tái)進(jìn)行學(xué)習(xí)，主要學(xué)習(xí)形式為利用網(wǎng)絡(luò)課程資源，復(fù)習(xí)授課課件和重要知識(shí)點(diǎn)，進(jìn)行在線測(cè)試，參與互動(dòng)討論與提問。引入ChemDraw軟件繪制結(jié)構(gòu)式后，學(xué)生有了更新穎的學(xué)習(xí)形式。主要體現(xiàn)在：（1）教師將課堂演示的軟件使用教程上傳至網(wǎng)絡(luò)課程平臺(tái)，學(xué)生可以多次反復(fù)查看，并在此指導(dǎo)下邊觀摩邊練習(xí)，大大提高了學(xué)習(xí)的自由度和靈活性；（2）學(xué)生按教師要求繪制的化學(xué)結(jié)構(gòu)式，以電子版形式提交至網(wǎng)絡(luò)課程平臺(tái)，教師據(jù)此評(píng)估軟件的掌握和使用情況，提交的作業(yè)作為平時(shí)成績(jī)的一部分，加強(qiáng)了考核的可執(zhí)行性和對(duì)學(xué)生的監(jiān)督；（3）繪制結(jié)構(gòu)式這一過程有利于學(xué)生在畫結(jié)構(gòu)的同時(shí)，加強(qiáng)理解藥物基本母核和取代基對(duì)藥物性質(zhì)的影響，從而理解藥物的合成、制劑、代謝、使用、貯存等方面的內(nèi)容。與以往學(xué)生只是在網(wǎng)絡(luò)課程平臺(tái)上做在線測(cè)試題相比，要求學(xué)生必須投入更多的精力。

3.3 應(yīng)用案例

在教學(xué)中，選取“鎮(zhèn)靜催眠藥”一節(jié)內(nèi)容，要求學(xué)生繪制本類藥物的結(jié)構(gòu)母核，并標(biāo)出母核中各活性基團(tuán)所具有的理化性質(zhì)，繪制本類藥物的4個(gè)典型藥物，并標(biāo)示出不同藥物中的取代基所具有的理化性質(zhì)，根據(jù)以上所繪制的母核結(jié)構(gòu)和取代基的類型，解析藥物應(yīng)該具有的理化性質(zhì)以及這些理化性質(zhì)對(duì)藥物制劑、合成、代謝、構(gòu)效關(guān)系的影響。學(xué)生繪制的結(jié)構(gòu)式及解析案例如圖1～2所示。

圖1 巴比妥類藥物的結(jié)構(gòu)母核及其性質(zhì)

圖2 巴比妥類典型藥物的結(jié)構(gòu)及其理化性質(zhì)和構(gòu)效關(guān)系

4 結(jié)語

經(jīng)過一個(gè)學(xué)期的教學(xué)實(shí)踐證明，將Chem Office軟件與網(wǎng)絡(luò)課程平臺(tái)相結(jié)合，應(yīng)用于藥物化學(xué)的理論教學(xué)，取得了顯著的效果。通過教師隨堂演示軟件使用、學(xué)生隨堂展示繪制結(jié)構(gòu)式、在網(wǎng)絡(luò)平臺(tái)提交作業(yè)、在互動(dòng)模塊中討論軟件的使用心得、教師及時(shí)考核反饋這一系列教學(xué)手段的實(shí)施，與實(shí)施之前的教學(xué)效果相比，學(xué)生對(duì)結(jié)構(gòu)式的掌握準(zhǔn)確程度和數(shù)量普遍有了提高，對(duì)藥物化學(xué)的學(xué)習(xí)興趣日益增強(qiáng)，課堂互動(dòng)氣氛更加活躍。這意味著將ChemOffice軟件用于藥物化學(xué)的理論教學(xué)取得了初步的成功，鑒于該軟件不僅能繪制結(jié)構(gòu)式，還能繪制化學(xué)儀器、化學(xué)反應(yīng)式，進(jìn)一步可以嘗試將其應(yīng)用于藥物化學(xué)的實(shí)驗(yàn)課教學(xué)中，這些有待于在以后的教學(xué)中實(shí)踐探索。

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