糠醛及其衍生物的脫氫樅胺席夫堿的合成與性能

宋彥佩， 王 玨， 刁開盛*， 陳厚發(fā)， 段運明

(1.廣西林產(chǎn)化學與工程重點實驗室；廣西民族大學 化學化工學院，廣西 南寧 530008；2.鄭州市新鄭梅久實業(yè)有限公司，河南 鄭州 450000)

糠醛及其衍生物的脫氫樅胺席夫堿的合成與性能

宋彥佩1,2， 王 玨1， 刁開盛1*， 陳厚發(fā)2， 段運明2

(1.廣西林產(chǎn)化學與工程重點實驗室；廣西民族大學 化學化工學院，廣西 南寧 530008；2.鄭州市新鄭梅久實業(yè)有限公司，河南 鄭州 450000)

脫氫樅胺；羰醛縮合；X-ray單晶衍射；量化計算；抑菌性能

脫氫樅胺是廣西豐富的特色林產(chǎn)資源松香的重要改性產(chǎn)品之一，特殊的結(jié)構與官能團賦予脫氫樅胺獨特的理化性能。因而，以脫氫樅胺為原料合成其它新型功能性產(chǎn)品成為該領域的研究熱點。已有文獻報道了脫氫樅胺與苯甲醛合成席夫堿的相關研究[1-2]，但對羰基親電反應活性較低的五元雜芳環(huán)甲醛與脫氫樅胺反應合成席夫堿迄今還沒有文獻報道。席夫堿具有抑菌[3-6]、殺菌[7-10]、抗腫瘤[11-13]等獨特的藥用效果，在醫(yī)藥方面有廣闊的應用前景，因此，合成具有良好性能的新型席夫堿具有非常重要的實用價值。本研究以糠醛及其衍生物為原料，與脫氫樅胺縮合首次合成4種新型的脫氫樅胺類席夫堿，并優(yōu)化了合成工藝、表征了產(chǎn)物的結(jié)構、分析了產(chǎn)物的抑菌性能，以期為設計與合成新的松香下游衍生產(chǎn)品以及拓展下游產(chǎn)品的應用領域提供指導，進而拓寬松香的應用價值。

1 實 驗

1.1材料與儀器

脫氫樅胺粗品(杭州萬景新材料有限公司)，使用時需提純[14]，提純后純度95%;對甲苯磺酸、鹽酸、無水乙醇、石油醚(60～90 ℃)、苯、糠醛、 5-甲基糠醛、 5-溴糠醛等，均為市售分析純。金黃色葡萄球菌(Staphyloccocusaureus)、大腸桿菌(Escherichiacoli)、白色念珠菌(Moniliaalbicans)均購買于南京便診生物科技有限公司。

Nicolet 380型傅里葉變換紅外光譜儀，美國Nicolet公司；AV-2600型核磁共振儀，德國Bruker公司；JMS-800D高分辨率質(zhì)譜儀，日本JEOL公司；SMART Breeze CCD型X射線單晶衍射儀，德國Bruker公司；2400Ⅱ元素分析儀，美國Perkin-Elmer公司；WRS-1B數(shù)字熔點儀，上海物理光學儀器廠。

1.2目標產(chǎn)物的合成路線

將提純后的脫氫樅胺分別與5-硝基糠醛、糠醛、 5-溴糠醛和5-甲基糠醛反應，合成4種新型的脫氫樅胺席夫堿，合成路線如下所示。

1.2.15-硝基糠醛-脫氫樅胺席夫堿(1)的合成

1.2.1.15-硝基糠醛的合成 按文獻[15]方法首先將濃硝酸和濃硫酸混合，在0 ℃條件下，將混合酸逐滴滴加到乙酸酐中，再將新蒸的呋喃甲醛逐滴滴加到酸的混合液中劇烈攪拌反應，結(jié)晶干燥后得到白色固體5-硝基糠醛二乙酸酯。然后將5-硝基糠醛二乙酸酯置于硫酸溶液中加熱，用乙酸乙酯萃取，干燥即得到5-硝基糠醛，產(chǎn)率為73.2%。

1.2.1.25-硝基糠醛-脫氫樅胺席夫堿(1)的合成 在40 ℃下，將一定量的脫氫樅胺溶解在5 mL無水乙醇溶劑中，攪拌下滴入5-硝基糠醛溶液，滴加結(jié)束后，用醋酸調(diào)節(jié)pH值，密閉。然后置于微波反應器中反應，設置預攪拌時間2 min，在一定溫度下攪拌反應一定時間，反應結(jié)束后，趁熱過濾，濾液在室溫下?lián)]發(fā)1天，即可得到褐色的單晶。用乙醇多次洗滌后置于真空干燥箱烘干，得到褐色晶體。

1.2.2糠醛-脫氫樅胺席夫堿(2)的合成 參考(1)的合成方法，在40 ℃下糠醛滴入脫氫樅胺的乙醇溶液中反應，得到微黃色單晶。

1.2.35-溴糠醛-脫氫樅胺席夫堿(3)的合成 參考(1)的合成方法，在40 ℃下5-溴糠醛滴入脫氫樅胺的乙醇溶液中反應，得到亮黃色單晶。

1.2.45-甲基糠醛-脫氫樅胺席夫堿(4)的合成 參考(1)的合成方法，在40 ℃下5-甲基糠醛滴入脫氫樅胺的乙醇溶液中反應，得到白色固體粉末。

1.3分析與表征

1.3.1熔點的測定 采用一端封口的標準毛細管，外徑(1.25±0.05) mm，內(nèi)徑(1±0.1 )mm，長度80 mm，裝3 mm干燥并研細的樣品，首先粗略測一下目標產(chǎn)物熔融時的溫度，然后再設定預設溫度及線性升溫速率，準確測試5次取平均值。

1.3.2FT-IR分析 取少量樣品加入到一定量的溴化鉀中，充分研磨，壓片，置于傅里葉紅外光譜儀上進行紅外光譜分析，掃描范圍為400～4000 cm-1。

1.3.3NMR分析 將一定量的樣品溶解于含有四甲基硅烷的CDCl3中，溫度30 ℃，檢測條件600 Hz，采用德國Bruker 公司AV-2600型核磁共振儀檢測。

1.3.4HRMS分析 將少量樣品溶于甲醇后，掃描質(zhì)量范圍m/z100～1 500，采用電噴霧電離源(ESI)用JMS-800D高分辨質(zhì)譜儀對樣品進行檢測分析。

1.3.5X射線單晶衍射 在顯微鏡下分別挑選大小合適的晶體置于X射線單晶衍射儀上，在(296±2) K的溫度下，以石墨單色化的MoKα(λ=0.710 73 nm)為光源，在一定的范圍掃描并收集衍射數(shù)據(jù)，用于晶體結(jié)構解析。晶體結(jié)構解析及修正工作均采用SHELXL-97程序包由直接法和差值傅里葉合成法完成。

1.4量子化學計算

為了進一步研究分子的結(jié)構，根據(jù)晶體結(jié)構的各原子坐標，利用Gaussian 09程序，對建立的分子結(jié)構模型采用DFT算法在B3LYP/6-31G*全電子基組水平上對分子的幾何結(jié)構進行優(yōu)化，處理過程沒有對參數(shù)做任何限制，通過頻率分析確證得到分子的穩(wěn)定基態(tài)構型。

1.5抑菌性能測試

首先按文獻[5]制備馬鈴薯培養(yǎng)基，然后以DMF溶解席夫堿樣品并且配成濃度梯度0.31～2.5 g/L的溶液，在無菌條件下用微量取樣器移取0.2 mL稀釋后的菌懸液加入到培養(yǎng)基上，用涂布棒涂勻，然后將浸泡過席夫堿樣液的濾紙片(直徑為6 mm)平放在培養(yǎng)基上，同時，以空白溶劑作為對照實驗。將培養(yǎng)皿倒置于恒溫箱(37 ℃)內(nèi)培養(yǎng)24 h。最小抑菌濃度的測定：在37 ℃中恒溫箱孵育24 h，可抑制某種微生物出現(xiàn)明顯增長的最低藥物濃度即最小抑菌濃度，用于定量測定體外抗菌活性。另外，進行3次選擇性重復試驗，以保證結(jié)果的重現(xiàn)性。

2 結(jié)果與討論

2.1不同條件對5-硝基糠醛-脫氫樅胺席夫堿(1)合成的影響

2.1.1脫氫樅胺與5-硝基糠醛物質(zhì)的量比 在溫度60 ℃、反應時間15 min和pH值8的條件下，考察n(脫氫樅胺)∶n(5-硝基糠醛)對反應產(chǎn)率的影響，結(jié)果見表1。由表1可知，n(脫氫樅胺)∶n(5-硝基糠醛)過高或者過低都不利于反應的完全進行，當n(脫氫樅胺)∶n(5-硝基糠醛)為1∶1時產(chǎn)率最高，因此選擇1∶1。

2.1.2pH值 在反應物料配比為n(脫氫樅胺)∶n(5-硝基糠醛)=1∶1、溫度60 ℃和反應時間15 min的條件下，調(diào)節(jié)反應的pH值，產(chǎn)率結(jié)果見表1。由表1可知，當pH值為6～7時，反應產(chǎn)率較高，達到80%以上；當pH值小于6時，反應產(chǎn)率大幅度下降，這是由于酸性太強會使氨基質(zhì)子化形成銨鹽降低了氨基的親核能力，不利于反應順利進行；當pH值大于7時，反應產(chǎn)率降低很快，這是因為除了主反應，反應體系存在堿基負離子與醛羰基進行親核加成的副反應，如果堿性太強，競爭性副反應增加，將使反應得率下降。初步試驗結(jié)果說明脫氫樅胺與5-硝基糠醛的反應更適合在中性至偏弱酸條件下進行，因此，選擇pH值為6。

表1 不同條件對反應產(chǎn)率的影響

2.1.3反應溫度 在n(脫氫樅胺)∶n(5-硝基糠醛)=1∶1、pH值6和反應時間15 min的條件下，考察反應溫度對反應產(chǎn)率的影響，結(jié)果見表1。由表1可知，當反應溫度逐漸增加時，產(chǎn)率也隨之增加，溫度為60 ℃時，產(chǎn)率達到最大，再增加反應溫度產(chǎn)率反而有所降低。從產(chǎn)率和節(jié)能方面考慮，確定60 ℃為該反應的最佳反應溫度。

2.1.4反應時間 在n(脫氫樅胺)∶n(5-硝基糠醛)=1∶1、pH值6和反應溫度60 ℃的條件下，考察反應時間對產(chǎn)率的影響，結(jié)果見表1。由表1可知，當反應時間由10 min延長到15 min時，反應產(chǎn)率的增加最大，當反應時間達到20 min后，再延長反應時間產(chǎn)率也沒有明顯的增加。因此，從反應效率和節(jié)能角度考慮，選擇20 min為最佳反應時間。

2.2合成條件的正交試驗優(yōu)化

在單因素試驗基礎上，采用L9(34)正交試驗對化合物1的合成條件進行優(yōu)化，考察了n(脫氫樅胺)∶n(5-硝基糠醛)、反應溫度、反應時間和pH值對產(chǎn)率的影響，正交試驗設計及結(jié)果如表2所示。

表2 正交試驗設計及其結(jié)果分析

由表2極差分析可知，對反應產(chǎn)率影響從大到小的因素依次為pH值、反應時間、反應溫度和物料配比，得到最優(yōu)的反應條件為B2D3C3A3，即n(脫氫樅胺)∶n(5-硝基糠醛)為1.2∶1，pH值為6，溫度為70 ℃，反應時間為25 min。按此最優(yōu)工藝條件進行3次重復實驗，化合物1的產(chǎn)率分別為89.2%、89.4%、89.9%，平均值為89.5%?？梢姡谧罴压に嚄l件下，化合物1的產(chǎn)率較高，且穩(wěn)定性較好。

其它3種席夫堿也通過正交試驗優(yōu)化得到了最佳合成條件：化合物2的最優(yōu)反應條件為B2D3C2A2，產(chǎn)率89.1%；化合物3的最優(yōu)反應條件為B3C2A2D3，產(chǎn)率90.2%?；衔?的最優(yōu)反應條件為B1A2D2C3，產(chǎn)率88.1%。

2.3產(chǎn)物的物化性質(zhì)及光譜分析

5-硝基糠醛-脫氫樅胺席夫堿(1):m.p. 114.4～114.7 ℃。IR(KBr，ν，cm-1)：3158.92，2957.39，2917.07，2878.54，2844.57，1639.50，1588.15，1534.72，1496.92，1395.94，1354.12，1245.67，1178.58，1038.34，1011.46，960.47，823.43，810.31。1H NMR(600 MHz，CDCl3)δ：8.142(s，1H，C21-H)，7.334～7.340(d，1H，C24-H)，7.26(CDCl3)，7.173～7.187(d，1H，C8-H)，6.979～7.004(t，2H，C9-H，C23-H)，6.880～6.882(s，1H，C5-H)，3.432～3.550(q，2H，C10-H)，2.798～2.877(m，3H，C1-H，C18-H)，2.22～2.32(d，1H，C12-H)，1.32～1.90(m，8H，C11-H，C16-H，C17-H，C20-H)，1.218～1.243(t，9H，C2-H，C3-H，C14-H)，1.051(s，3H，C19-H)。C25H32N2O3元素分析：C 73.26%、H 8.12%、N 6.84%；計算值：C 73.50%、H 7.90%、N 6.86%。HRMS：m/z409.01([M+H]+)。

糠醛-脫氫樅胺席夫堿(2):m.p. 78.9～79.5 ℃。IR(KBr，ν，cm-1)： 2994.82，2950.43，2914.32，2866.70，1643.93，1484.93，1469.34，1437.10，1377.52，1360.39，1038.73，1003.38，963.83，883.93，816.08，780.48，735.86，628.47，594.79。1H NMR(600 MHz，CDCl3)δ：8.038(s，1H，C21-H)，7.482～7.484(s，1H，C25-H)，7.26(CDCl3)，7.172～7.186(d，1H，C8-H)，6.976～6.992(d，1H，C5-H)，6.867～6.869(s，1H，C9-H)，6.704～6.710(d，1H，C24-H)，6.442～6.450(q，1H，C23-H)，3.418～3.430(q，2H，C10-H)，2.800～2.866(m，3H，C1-H，C18-H)，2.21～2.31(d，1H，C12-H)，1.401～1.770(m，8H，C11-H，C16-H，C17-H，C20-H)，1.210～1.234(t，9H，C2-H，C3-H，C14-H)，1.031(s，3H，C19-H)。C25H33NO元素分析：C 82.76%、H 9.10%、N 3.79%；計算值：C 82.60%、H 9.15%、N 3.85%。HRMS：m/z364.01([M+H]+)。

5-溴糠醛-脫氫樅胺席夫堿(3):m.p. 110.8～110.9 ℃。IR(KBr，ν，cm-1)： 2988.27，2959.61，2938.70，2923.37，2880.68，2845.93，1639.47，1479.30，1455.22，1437.57，1383.18，1361.38，1211.99，1184.56，1004.62，964.73，921.82，818.25，790.68。1H NMR(600 MHz，CDCl3)δ：8.139(s，1H，C21-H)，7.338～7.344(d，1H，C8-H)，7.26(CDCl3)，7.172～7.186(d，1H，C5-H)，6.980～7.000(t，2H，C23-H，C24-H)，6.878(s，1H，C9-H)，3.429～3.548(q，2H，C10-H)，2.780～2.901(m，3H，C1-H，C18-H)，2.263～2.284(d，1H，C12-H)，1.476～1.90(m，6H，C11-H，C16-H，C17-H)，1.387～1.434(m，2H，C20-H)，1.211～1.238(t，9H，C2-H，C3-H，C14-H)，1.045(s，3H，C19-H)。C25H32BrNO元素分析：C 67.75%、H 7.39%、N 3.29%；計算值：C 67.86%、H 7.29%、N 3.17%。HRMS：m/z443.97([M+H]+)。

5-甲基糠醛-脫氫樅胺席夫堿(4):m.p. 80.4～80.7 ℃。IR(KBr，ν，cm-1)：3421.07，2955.09，2926.11，2867.40，1644.04，1537.36，1496.36，1454.76，1383.33，1037.79，1019.81，818.82，786.77。1H NMR(600 MHz，CDCl3)δ：7.916(s，1H，C21-H)，7.26(CDCl3)，7.175～7.188(d，1H，C8-H)，6.977～6.991(d，1H，C5-H)，6.871(s，1H，C9-H)，6.575～6.570(d，1H，C23-H)，6.038～6.044(d，1H，C24-H)，3.396(s，2H，C10-H)，2.799～2.857(m，3H，C1-H，C18-H)，2.345(s，3H，C25-CH3)，2.240～2.261(d，1H，C12-H)，1.476～1.90(m，6H，C11-H，C16-H，C17-H)，1.400～1.455(m，2H，C20-H)，1.208～1.228(t，9H，C2-H，C3-H，C14-H)，1.014(s，3H，C19-H)。13C NMR(600 MHz，CDCl3)δ：155.38(C-21)，150.48(C-25)，149.78(C-4)，147.70(C-7)，145.54(C-22)，135.17(C-6)，126.99(C-8)，124.56(C-5)，123.94(C-10),115.60(C-9)，108.02(C-23)，74.08(C-24)，45.65(C-20)，38.51(C-12)，38.40(C-18)，37.79(C-16)，36.75(C-1)，33.57(C-11)，30.52(C-13)，25.78(C-15)，24.15(C-14)，24.11(C-2)，19.61(C-3)，19.02(C-19)，18.92(C-17)，14.07(C-26)。 C26H35NO元素分析：C 82.35%、H 9.57%、N 3.64%；計算值：C 82.71%、H 9.34%、N 3.71%。HRMS：m/z378.02([M+H]+)。

2.4產(chǎn)物的單晶結(jié)構解析

通過X射線單晶衍生儀測得5-硝基糠醛-脫氫樅胺席夫堿(1)、糠醛-脫氫樅胺席夫堿(2)、5-溴糠醛-脫氫樅胺席夫堿(3)的分子結(jié)構如圖1所示，主要晶體學數(shù)據(jù)見表3。

圖1 席夫堿的分子圖

項目items123分子式molecularformulaC25H32N2O3C25H33NOC25H32BrNO相對分子質(zhì)量formulaweight408.53363.52442.43溫度temperature/K296(2)296(2)296(2)晶系crystalsystem斜方orthorhombic斜方orthorhombic單斜monoclinic晶體群spacegroupP2(1)2(1)2(1)P2(1)2(1)2(1)P2(1)a/nm0.6168(4)0.5928(7)1.0687(4)b/nm1.0046(7)1.0538(12)0.6066(2)c/nm3.782(2)3.448(4)1.7299(7)α,β,γ/°90,90,9090,90,9090,97.038(5),90V/nm32.343(3)2.154(4)1.1131(8)Z442d/(g·cm-3)1.1581.1211.320μ/mm-10.0760.0671.861F(000)880792464θ/°2.10～25.001.18～26.001.92～25.50Rint0.03850.05380.0229可觀察衍射點的S值Sgoodnessoffit1.0351.1651.064可觀察衍射點的RfinalRindices[I>2σ(I)]R1=0.0652,wR2=0.1745R1=0.0638,wR2=0.1515R1=0.0533,wR2=0.1330全部衍射點的RRindices(alldata)R1=0.0971,wR2=0.1964R1=0.0862,wR2=0.1829R1=0.0767,wR2=0.1552

由圖1可知，該系列脫氫樅胺席夫堿的主體結(jié)構均由一個三菲環(huán)和一個呋喃環(huán)組成。A環(huán)是呋喃環(huán)，B環(huán)(C4～C9)是苯環(huán)。C環(huán)(C6，C7，C10～C13)和D環(huán)(C12，C13，C15～C18)不共面，C環(huán)是半椅式構象，D環(huán)是經(jīng)典的椅式構象。環(huán)上的2個甲基(C14，C19)在D環(huán)的同一面，并且有3個手性碳原子，它們的立體構型分別為S-(C12)，R-(C13)，R-(C15)。

2.5量子化學計算結(jié)果分析

將Gaussian 09軟件模擬出來的最優(yōu)結(jié)構與單晶計算出的最優(yōu)結(jié)構做對比，部分鍵長和鍵角見表4、表5。

表4 產(chǎn)物1、2和3的部分鍵長

表5 產(chǎn)物1、2和3的部分鍵角

2.6抑菌活性分析

為了考察在呋喃環(huán)引入不同基團對抑菌活性的影響，采用瓊脂擴散法對化合物1～4進行抑菌活性實驗，以溶劑DMF為空白對照，分析化合物對金黃色葡萄球菌(S.aureus)、大腸桿菌(E.coli)、白色念珠菌(Moniliaalbican)的抑菌活性。表6列出了4種糠醛衍生物席夫堿對3種菌的最小抑菌濃度。由表6可知，對金黃色葡萄球菌，化合物1的最小抑菌濃度為0.31 g/L，抑菌活性與頭孢尼西相當，優(yōu)于在呋喃環(huán)引入甲基或溴的席夫堿，可見在糠醛的呋喃環(huán)引入硝基后對金黃色葡萄球菌的抑菌活性提高明顯；從4種化合物對大腸桿菌的抑菌作用來看，3種糠醛衍生物的脫氫樅胺席夫堿(1、3和4)的最小抑菌濃度均為0.62 g/L，抑菌活性沒有差別，但均比糠醛-脫氫樅胺席夫堿(2)的抑菌活性強，可見在糠醛中引入吸電子基團或給電子基團均能一定程度地增強其對大腸桿菌的抑菌性能。相比而言，4種化合物對于白色念珠菌的抑菌性能都很差。

表6 席夫堿的最小抑菌濃度

3 結(jié) 論

3.1以糠醛及其衍生物和脫氫樅胺為原料，合成了4種新型的脫氫樅胺席夫堿1～4，通過單因素和正交試驗優(yōu)化了合成條件。結(jié)果表明：席夫堿1～4在優(yōu)化條件下的產(chǎn)率分別為89.5%、89.1%、90.2%和88.1%。該合成過程具有反應條件簡單、反應時間短和產(chǎn)率高等優(yōu)點。

3.3抑菌活性測試結(jié)果表明：席夫堿1對金黃色葡萄球菌的最小抑菌濃度為0.31 g/L，與陽性對照頭孢尼西相當，顯示出較高的抑菌活性；席夫堿1、3和4對大腸桿菌的最小抑菌濃度均為0.62 g/L，抑菌活性明顯優(yōu)于席夫堿2。本研究為新藥的開發(fā)提供了新思路，對于開發(fā)松香下游衍生新產(chǎn)品以及拓展其應用領域有指導意義。

[1]饒小平,宋湛謙,姚緒杰,等.脫氫樅胺(5-硝基)水楊醛Schiff堿及其金屬配合物的合成、晶體結(jié)構及性質(zhì)研究[J].林產(chǎn)化學與工業(yè),2007,27(1):1-7.

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Synthesis and Perfomances of Dehydroabietylamine Schiff Base Containing Furfural and Its Derivatives

SONG Yanpei1,2, WANG Jue1, DIAO Kaisheng1, CHEN Houfa2, DUAN Yunming2

(1.Guangxi Key Laboratory of Chemistry and Engineering of Forest Products;School of Chemistry and Chemical Engineering, Guangxi University for Nationalities, Nanning 530008, China； 2.Zhengzhou Xinzheng Meijiu Industrial Co.,Ltd., Zhengzhou 450000, China)

Four new dehydroabietylamine Schiff bases, i.e.,(E)-1-DHAA-N-((5-nitrofuran-2-yl)methylene)(1),(E)-N-(furan-2-ylmethylene)-1-DHAA(2),(E)-N-((5-bromofuran-2-yl)methylene)-1-DHAA(3), (E)-1-DHAA-N-((5-methylfuran-2-yl)methylene)(4), were prepared from furfural derivative and dehydroabietylamine(DHAA). The process conditions were optimized by single factor and orthogonal experiment. The yields of Schiff bases1-4were 89.5%, 89.1%, 90.2% and 88.1%, respectively. Their structures were characterized and confirmed by X-ray single crystal diffraction, NMR, MS, IR. Both Schiff base1and2belonged to orthorhombic system, space group P2(1)2(1)2(1), Schiff base3belonged to monoclinic system, space group P2(1). The practical structural parameters were in agreement with the calculated chemical simulation results. The bond lengths of the DFT algorithm were 0.127 67, 0.127 91 and 0.127 88 nm, respectively, while the results of the single crystal diffraction analysis were 0.127 5(5), 0.126 1(5) and 0.124 5(7) nm. The simulated values of bond angle of C(20)—N(1)—C(21) were 121.610 1, 120.760 7 and 120.813 5°, respectively, and the actual values of the single crystal test were 119.1(3), 117.3(3), and 117.4(5)°. The antibacterial activities of 4 Schiff bases were studied, which showed that the minimum inhibitory concentration of Schiff base1onStaphylococcusaureuswas 0.31 g/L, which was equivalent to the positive control of cephanisisi, indicating a higher antibacterial activity; the minimum bacteriostatic concentrations of Schiff base1,3and4againstEscherichiacoliwere 0.62 g/L, and the antimicrobial activity was significantly better than Schiff base2.

dehydroabietylamine; carbonyl aldehyde condensation; X-ray single crystal diffraction; computational chemistry; antibacterial properties

10.3969/j.issn.0253-2417.2017.06.014

2017- 05- 17

國家自然科學基金資助項目(21567004)

宋彥佩(1989— )，女，河南新鄉(xiāng)人，工程師，碩士，研究方向：油田助劑的開發(fā)研究；E-mailp_p046@163.com

*通訊作者：刁開盛，男，教授，碩士生導師，研究領域為天然產(chǎn)物化學、催化有機合成和計算化學；E-mail: dksgxun@hotmail.com。

SONG Yanpei

TQ35

A

0253-2417(2017)06- 0101- 09

宋彥佩，王玨，刁開盛,等.糠醛及其衍生物的脫氫樅胺席夫堿的合成與性能[J].林產(chǎn)化學與工業(yè)，2017，37(6)：101-109.