大戟屬二萜類(lèi)化學(xué)成分和生物活性研究進(jìn)展

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(中國(guó)藥科大學(xué) 天然藥物活性組分與功效國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，生藥學(xué)研究室，江蘇 南京 211198)

大戟屬二萜類(lèi)化學(xué)成分和生物活性研究進(jìn)展

李娟,濮社班*

(中國(guó)藥科大學(xué) 天然藥物活性組分與功效國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，生藥學(xué)研究室，江蘇 南京 211198)

大戟屬(Euphorbia)植物化學(xué)成分主要包括萜類(lèi)、黃酮類(lèi)、酚酸類(lèi)等成分。該屬植物具有抗腫瘤、抗炎、抗HIV等活性。本文主要綜述了近十年來(lái)大戟屬植物中發(fā)現(xiàn)的新的二萜類(lèi)化合物及生物活性研究進(jìn)展。

大戟屬; 二萜; 化學(xué)成分; 生物活性

大戟屬(Euphorbia)全世界分布有2 000多種，是被子植物特大屬之一，我國(guó)分布有80多種[1]。大戟屬植物資源豐富，適應(yīng)性強(qiáng)，分布于不同的生態(tài)環(huán)境中，從熱帶到亞熱帶，從陸地到沙漠均見(jiàn)分布[2]。近年，國(guó)內(nèi)出現(xiàn)了許多入侵植物，大戟屬中包括通奶草、飛揚(yáng)草、斑地錦、澤漆、大地錦等物種，危害生態(tài)系統(tǒng)。大戟屬植物所含化學(xué)成分類(lèi)型較多，包括倍半萜、二萜、三萜、甾體、黃酮、酚酸及鞣質(zhì)類(lèi)?；诨瘜W(xué)成分的豐富性和結(jié)構(gòu)的多樣性，大戟屬植物具有較多的生物活性，如抗菌、抗炎、抗癌抗腫瘤、抗病毒、驅(qū)蟲(chóng)、殺蟲(chóng)、抗病毒等，具有重要的藥用價(jià)值。該屬植物同時(shí)表現(xiàn)出對(duì)皮膚、口腔及胃腸道黏膜強(qiáng)烈的刺激性和致炎、致癌等毒性作用。二萜類(lèi)化合物在大戟屬中分布廣泛，是大戟屬的特征性成分之一，具有抗腫瘤、抗炎、抗病毒等活性。本文主要就近十年來(lái)大戟屬植物中二萜類(lèi)新化合物和生物活性研究做一綜述，以期為大戟屬植物資源的合理利用提供幫助。

1 大戟屬植物中的新二萜類(lèi)成分

大戟屬植物所含的二萜成分較多，結(jié)構(gòu)主要包括西松烷型(casbane type)、假白攬烷型(jatrophane type)、續(xù)隨子烷型(lathyrane type)、巴豆烷型(tigliane type)、曼西醇烷型(myrsinol type)、巨大戟烷型(ingenane type)、松香烷型(abietane type)等。

1.1 西松烷型(casbane type)

西松烷型二萜(化合物1～10,圖1)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為一個(gè)14元環(huán)與一個(gè)環(huán)丙烷環(huán)駢合在一起而形成。

1.2 假白欖烷型(jatrophane type)

假白欖烷型二萜(化合物11～62，圖2)是大戟屬中數(shù)量最多的二萜類(lèi)化合物，該類(lèi)化合物多為一個(gè)5元環(huán)與一個(gè)12元環(huán)駢合在一起而形成，同時(shí)某些位置的羥基通過(guò)跨環(huán)形成醚橋和酯橋而使結(jié)構(gòu)更為復(fù)雜。

1.3 續(xù)隨子烷型(lathyrane type)

續(xù)隨子烷型二萜(化合物63～83，圖3)的骨架是由一個(gè)5元環(huán)和一個(gè)11元環(huán)駢合在一起而形成，同時(shí)C-9和C-11順勢(shì)駢合一個(gè)環(huán)丙烷。

圖1 大戟屬西松烷型二萜化合物結(jié)構(gòu)

圖2 大戟屬假白欖烷型二萜化合物結(jié)構(gòu)

圖3 大戟屬續(xù)隨子烷型二萜化合物結(jié)構(gòu)

1.4 曼西醇烷型(myrsinol type)

曼西醇型二萜(化合物84～97，圖4)骨架是由一個(gè)5元環(huán)，一個(gè)7元環(huán)以及一個(gè)6元環(huán)駢合在一起形成的，一般其 C-9和C-11位順式駢合一個(gè)環(huán)丙烷,C-13和C-17位間有一氧橋。但新發(fā)現(xiàn)的化合物中也有C-13和C-17位間氧橋斷裂或者C-9和C-11位順式駢合一個(gè)環(huán)丁烷的。

圖4 大戟屬曼西醇型二萜化合物結(jié)構(gòu)

1.5 巨大戟烷型(ingenane type)

巨大戟烷型二萜(化合物98～121，圖5)是由一個(gè)5元環(huán)(A環(huán))，兩個(gè)7元環(huán)(B環(huán)和C環(huán))系統(tǒng)所組成的，B環(huán)中的C-8和C-10通過(guò)羰基橋連接而形成C環(huán)，一般情況下C環(huán)上的C-13和C-14位駢合成一個(gè)環(huán)丙烷。

1.6 松香烷型(abietane type)

松香烷型二萜(化合物122～133，圖6)是大戟屬中數(shù)目較多的二萜類(lèi)成分，為三環(huán)二萜，其中C-13位均連有一個(gè)異丙基。

圖5 大戟屬巨大戟烷型二萜化合物結(jié)構(gòu)

圖6 大戟屬松香烷型二萜化合物結(jié)構(gòu)

1.7 巴豆烷型(tigliane type)

巴豆烷型屬于四環(huán)三萜，是由一個(gè)5元環(huán)(A環(huán))，一個(gè)7元環(huán)(B環(huán))，一個(gè)6元環(huán)(C環(huán))和一個(gè)環(huán)丙烷環(huán)(D環(huán))系統(tǒng)所組成的?；衔?34～136屬于該類(lèi)型。

1.8 玫瑰烷型(rosane type)

玫瑰烷型二萜(化合物137～140)為三環(huán)二萜，在其C-13位分別接有一個(gè)甲基和一個(gè)乙基,20位甲基接至C-9位上。

1.9 四氫巨大戟烷型(tetrahydroingenol type)

四氫巨大戟烷型(化合物141～144)與巨大戟烷型二萜結(jié)構(gòu)類(lèi)似，不同之處在于四氫巨大戟烷型是巨大戟烷型C-1,2雙鍵和C-6,7雙鍵氫化后得到的二萜酯型。

1.10 其他類(lèi)型

近年來(lái)不斷有新的大戟屬二萜骨架(化合物145～149)被發(fā)現(xiàn)，其結(jié)構(gòu)新穎，有的還被證實(shí)具有特殊活性。

圖7 大戟屬巴豆烷型、玫瑰烷型、四氫巨大戟烷型及其他類(lèi)型二萜化合物結(jié)構(gòu)

表1為大戟屬植物中的二萜類(lèi)成分。

2 生物活性研究進(jìn)展

2.1 細(xì)胞毒性

2009年Liang等[3]從京大戟中分離得到到一個(gè)新的西松烷型二萜，命名為pekinenal，該物質(zhì)對(duì)于四種人癌細(xì)胞株NCI-H460、 KB、 SGC7901、 HO-8910表現(xiàn)出顯著的細(xì)胞毒性。MTT 法所測(cè)得的IC50分別為10.05, 8.52, 13.82, 和 14.16 μmol/L。Hegazy等[8]從E.guyoniana地上部位的提取物中分離得到2個(gè)新的假白攬烷型二萜guyonianins E 和 F，其對(duì)于人胚胎腎細(xì)胞 HEK 239表現(xiàn)出細(xì)胞毒性，IC50值35～100 μmol/L。Liu等[25]從E.lunulata中得到兩個(gè)新二萜，其中一個(gè)為ent-abietane型，結(jié)構(gòu)為ent-3a-formylabieta8(14),13(15)-dien-16, 12β-olide， dibenzoyloxy-9-oxo-2βH,13aHjatropha-5E, 11E-diene，有明顯的細(xì)胞毒性。Yuan等[44]從E.ebracteolata中得到的Ebracteolatas A對(duì)于5種癌細(xì)胞株有細(xì)胞毒性。Wang等[24]從狼毒中得到的ingenol 6,7-epoxy-3-tetradecanoate對(duì)A549有顯著的細(xì)胞毒性，IC50為3.35μg/mL。

2.2 逆轉(zhuǎn)P-糖蛋白介導(dǎo)的多藥耐藥性

多藥耐藥( multi-drug resistance,MDR) 指腫瘤對(duì)某種抗腫瘤藥物產(chǎn)生的耐藥性不僅能抵抗該藥物,而且對(duì)多種未接觸過(guò)的結(jié)構(gòu)、作用機(jī)制均有明顯差異的抗腫瘤藥物也具有耐藥性[27]。P 糖蛋白是存在于多種正常上皮組織細(xì)胞中轉(zhuǎn)運(yùn)蛋白，被認(rèn)為具有泵出毒性物質(zhì)保護(hù)細(xì)胞的生理功能[22]。P糖蛋白(P-gp)是介導(dǎo)MDR的主要因素之一，它能將不同結(jié)構(gòu)和功能的化療藥物排出細(xì)胞外，明顯降低化療的成功率。目前已有多種大戟屬二萜被證實(shí)能逆轉(zhuǎn)P-gp介導(dǎo)的MDR。

Lu 等[5]從對(duì)葉大戟中得到的新化合物5α,14α-dibenzoyloxy-15β-hydroxy-7β-isobutanoyloxy2α,3β, 8α, 9α-tetraacetoxyjatropha-6(17), 11E-diene在是P-pg外排泵的有效抑制劑，10μmol/L時(shí)效果強(qiáng)于維拉帕米。Virginia等[7]從E.cyparissias全草中分離得到兩個(gè)新的假白攬烷型二萜命名為Cyparissins A 和 B。這兩個(gè)化合物對(duì)P糖蛋白表現(xiàn)出中度的抑制作用。 Jadranin等[9]于2012年從E.dendroides的乳汁中得到的兩個(gè)化合物表現(xiàn)出對(duì)P糖蛋白的抑制作用，其作用優(yōu)于維拉帕米。Duarte等[18]從E.lagascae中得到7個(gè)化合物，其中l(wèi)atilagascenes D～F為新的續(xù)隨子烷型化合物,7個(gè)化合物逆轉(zhuǎn)MDR的活性均強(qiáng)于維拉帕米。Wang等[37]從中藥狼毒中分離得到一個(gè)新的曼西醇型二萜J196-10-1具有逆轉(zhuǎn)癌細(xì)胞多藥耐藥性的活性。

2.3 抗HIV活性

Xu等[42]從甘青大戟Euphorbiamicractina中得到一個(gè)新骨架型的二萜Secoeuphoractin，這個(gè)化合物表現(xiàn)出抗HIV病毒復(fù)制的作用。IC50值為(1.76±0.61)μmol/L。 Bedoya等[49]的研究發(fā)現(xiàn)，一個(gè)假白攬烷型二萜SJ23B可以減少HIV-1受體CD4, CXCR4和CCR5的內(nèi)化，同時(shí)能在納摩爾級(jí)的范圍內(nèi)阻礙R5和X4病毒對(duì)于人初級(jí)T細(xì)胞的感染。并且，該物質(zhì)能拮抗HIV-1病毒的潛伏。Tian等[50]從E.micractina中得到的化合物euphoractin L具有體外抗HIV-1病毒復(fù)制的活性，IC50為(8.8±0.6)μmol/L。

2.4 抗炎活性

Chen等[6]從澤漆中分離得到3個(gè)假白攬烷型二萜和一個(gè)假白攬新天然產(chǎn)物以及9個(gè)類(lèi)似物，這些二萜有抑制LPS誘導(dǎo)的NO產(chǎn)生的活性。Lee等[3]從甘遂中得到18個(gè)化合物，其中包括新化合物在內(nèi)的16個(gè)化合物均有抗炎活性。Xu等[16]從土瓜狼毒中得到四個(gè)續(xù)隨子烷型二萜，其他三個(gè)物質(zhì)都有抑制LPS誘導(dǎo)的NO產(chǎn)生的活性。Xu等[29]在土瓜狼毒中發(fā)現(xiàn)了10個(gè)新的曼西醇烷型二萜，命名為euphorbialoids A～J以及兩個(gè)類(lèi)似物，所有物質(zhì)均有抗炎活性。

2.5 其他活性

Di等[46]從Euphorbiahelioscopia中得到一個(gè)新的假白攬烷二萜14α,15β-diacetoxy-3β-benzoyloxy-7β-nicotinoyloxy-9-oxo-jatropha-5E,11E-diene，命名為euphoheliosnoid E，該化合物對(duì)口腔病原體有顯著的抗微生物活性。

Hua等[34]從南歐大戟中得到12個(gè)二萜，對(duì)棉鈴蟲(chóng)有拒始活性，EC50范圍從0.36到4.60 μg/cm2。

Dang等[51]發(fā)現(xiàn)甘遂的甲醇提取物有殺滅褐飛虱和二斑葉螨的活性，并通過(guò)活性追蹤分離從其中得到兩個(gè)巨大戟烷型二萜：3-O-(2,3-dimethylbutanoyl)-13-Ododecanoylingenol和3-O-(2'E,4'Z-decadienoyl)-ingenol。二者均具有殺滅褐飛虱的活性，且活性強(qiáng)于茴香油和丁香油酚。其中3-O-(2,3-dimethylbutanoyl)-13-Ododecanoylingenol具有殺滅二斑葉螨的活性。

3 小結(jié)與展望

大戟屬植物種類(lèi)多，分布廣，資源豐富，目前僅對(duì)其中一部分進(jìn)行了研究。從化學(xué)成分上來(lái)看，該屬植物中的二萜多為環(huán)狀，且結(jié)構(gòu)變異較大，部分化合物在原有基礎(chǔ)上打開(kāi)了一部分環(huán)狀結(jié)構(gòu)形成新化合物，值得進(jìn)一步研究。大戟屬作為一個(gè)有生物活性但是又同時(shí)具有強(qiáng)烈毒性和刺激性的植物群體，其化學(xué)成分和生物活性有待于進(jìn)一步的研究，一方面可以指導(dǎo)大戟屬資源的合理利用，另外一方面也有助于指導(dǎo)更安全的用藥。

致謝：感謝明仁開(kāi)放基金的支持。感謝江蘇高校優(yōu)勢(shì)學(xué)科建設(shè)工程資助項(xiàng)目(PAPD)和江蘇省高校優(yōu)秀中青年教師和校長(zhǎng)境外研修計(jì)劃的支持。

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ResearchProgressonChemicalConstituentsandBiologicalActivityofDiterpenoidsfromGenusEuphorbia

Li Juan, Pu Sheban

(State Key Laboratory of Natural Medicine, Research Department of Pharmacognosy,China Pharmaceutical University, Nanjing 211198, China)

The chemical constituents of genusEuphorbiaare terpenes, flavonoids, tannins and phenolic compounds. Some diterpenoids isolated fromEuphorbiaspecies show strong antitumor, anti-inflammatory and anti-HIV activity. This article summarizes the novel diterpenoids and its bioactivity in the last 10 years.

Euphorbia; diterpenoids; chemical constituents; bioactivity

10.3969/j.issn.1006-9690.2017.06.009

2017-03-18

李娟(1992—)，女，從事中藥資源及生藥學(xué)研究。E-mail:laobai040318@163.com

*通訊作者：濮社班。E-mail：pusheban@126.com

R963

A

1006-9690(2017)06-0036-09

植物來(lái)源參考文獻(xiàn)1Euphorbiapekinensis[3]79E．bungei[21]2～5E．pekinensis[4]80～81E．prolifera[29]6～8E．macrorrhiza[33]82～83E．macrorrhiza[33]9～10E．rapulum[48]84～93E．prolifera[29]11～16E．sororia[5]94～95E．dracunculoides[41]17～20E．helioscopia[6]96E．nematocypha[36]21～22E．cyparissias[7]97E．prolifera[37]23～24E．guyoniana[8]98E．scheriana[24]25～37E．dendroides[9]99E．stracheyi[26]38～41E．mongolica[10]100～115E．esula[32]42～43E．guyoniana[11]116～118E．cornigera[40]44E．peplus[12]119～121E．esula[45]45—50E．sororia[13]122E．scheriana[24]51～52E．bungei[21]123E．stracheyi[26]53E．lunulata[25]124～127E．fischeriana[47]54～55E．kansui[31]128～131E．ebracteolata[30]56E．peplus[34]132E．lunulata[25]57E．helioscopia[38]133E．stracheyi[26]58E．kansui[39]134～135E．pannonica[35]59～61E．osyridea[43]136E．stracheyi[26]62E．helioscopia[46]137～138E．ebracteolata[44]62～64E．kansuensis[14]139～140E．scheriana[24]65～66E．a(chǎn)ellenii[15]141～144E．erythradenia[23]67～72E．dracunculoides[17]145～146E．paralias[28]73～75E．lagascae[18]147E．peplus[34]76～77E．lathyris[19]148E．micractina[42]78E．helioscopia[20]149E．rapulum[48]