青稞酒中53種塑料添加劑檢測(cè)研究

吉生軍，星玉秀，王靜瑩，楊娟，薄海波，*

（1.青海師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，青海西寧810008；2.青海省公安廳刑事科學(xué)技術(shù)研究管理中心，青海西寧810000）

青稞酒中53種塑料添加劑檢測(cè)研究

吉生軍1，星玉秀2，王靜瑩1，楊娟1，薄海波1，*

（1.青海師范大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院，青海西寧810008；2.青海省公安廳刑事科學(xué)技術(shù)研究管理中心，青海西寧810000）

建立超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（ultra-performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry，UPLCMS/MS）法同時(shí)測(cè)定青稞酒中抗氧化劑、增塑劑、紫外線吸收劑、著色劑等多個(gè)類別53種塑料添加劑的高通量快速篩查方法。樣品用水稀釋至酒精度20%左右，乙腈鹽析提取；ACQUITY BEH C18柱（50 mm×2.1 mm，1.7 μm），甲醇-0.1%甲酸梯度洗脫分離；電噴霧離子源正離子模式電離（ESI+），多反應(yīng)監(jiān)測(cè)模式（MRM）分析；外標(biāo)法定量。結(jié)果表明：53種塑料添加劑在較寬濃度范圍內(nèi)線性關(guān)系良好，相關(guān)系數(shù)（r2）均大于0.99，3個(gè)添加水平的平均回收率為71.8%～96.3%，精密度（Relative Standard Deviation，RSD）為 1.6%～14.7%（n=6）。檢出限（Detection Limit，LODs）和定量限（Quantification Limit，LOQs）分別為 0.2μg/L～40μg/L 和 0.6μg/L～133μg/L。測(cè)定 12 批次青稞酒樣品，共檢出 20 種塑料添加劑，分屬于多個(gè)類別的化合物。

超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜（UPLC-MS/MS）；塑料添加劑；青稞酒；高通量篩查

塑料添加劑是塑料制品中必要的工業(yè)助劑，用以改善塑料產(chǎn)品各項(xiàng)理化性能。塑料包裝應(yīng)用日益廣泛，食品用塑料包裝占總塑料包裝制品約45%～55%。塑料添加劑通過氫鍵和范德華力與塑料分子連結(jié)，彼此保留各自獨(dú)立的化學(xué)性質(zhì)。塑料與食品接觸時(shí)，塑料添加劑很容易從塑料遷移到食品中，造成食品污染[1-2]。我國(guó)GB 9685-2016《食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn)食品接觸材料及制品用添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》[3]（替代GB 9685-2008《食品容器、包裝材料用添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》，2016年10月19日發(fā)布，待實(shí)施）和歐盟指令（EU）No.10/2011[4]已針對(duì)塑料包裝材料中添加劑的種類及其遷移量做出規(guī)范。酒中的乙醇是塑料添加劑的良好溶劑，與塑料制品接觸會(huì)導(dǎo)致塑料添加劑遷移至酒中[5-7]。青稞酒在西部民族地區(qū)享有盛譽(yù)，但關(guān)于青稞酒中塑料添加劑的多種類高通量篩查技術(shù)研究還未見報(bào)道。因此，建立青稞酒中多種類塑料添加劑的檢測(cè)方法十分必要。

據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，檢測(cè)塑料添加劑中最常見鄰苯二甲酸酯類增塑劑等弱極性物質(zhì)多采用光譜法[5]、氣相色譜法[6-8]、氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法[9-11]、氣相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法[12]；極性化合物一般用液相色譜法[13-17]、液相色譜-質(zhì)譜法[18]、液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜[19-21]和液相色譜-高分辨飛行時(shí)間質(zhì)譜[22-24]；另外，李武林等[25]采用高效合相色譜技術(shù)分析了塑料制品中的15種鄰苯二甲酸酯類增塑劑。然而，這些檢測(cè)方法多數(shù)是分析單一類別的化合物，多個(gè)類別的塑料添加劑同時(shí)測(cè)定尚不多見。建立食品中多種類塑料添加劑的高通量檢測(cè)方法對(duì)提高危害物質(zhì)篩查效率、強(qiáng)化食品安全檢測(cè)非常重要。本文利用UPLC-MS/MS高效的分離能力和確證定性及高靈敏度定量性能，建立同時(shí)測(cè)定青稞酒中性質(zhì)差異很大的5大類53種塑料添加劑的高通量分析方法。方法簡(jiǎn)便快速，適用于青稞酒中塑料添加劑的快速篩查。

1 試驗(yàn)部分

1.1 儀器、試劑與材料

ACQUITY UPLC H-Class_Xevo TQD超高效液相色譜-三重四極桿串聯(lián)質(zhì)譜聯(lián)用儀（帶ESI離子源和MassLynx數(shù)據(jù)處理系統(tǒng)）：美國(guó)沃特世科技有限公司；MILLIPORE ULPHW-I超純水制備系統(tǒng)：默克密理博實(shí)驗(yàn)室設(shè)備（上海）有限公司；EURUS氮?dú)獍l(fā)生器：F-DGSi公司；WB2000旋轉(zhuǎn)濃縮儀：鄭州長(zhǎng)城科工貿(mào)有限公司。

有機(jī)系0.22 μm微孔濾膜：安捷倫科技有限公司；甲醇、乙腈（農(nóng)殘級(jí)）：默克密理博實(shí)驗(yàn)室設(shè)備（上海）有限公司；甲醇、乙醇、甲酸（色譜純）：山東禹王實(shí)業(yè)有限公司化工分公司；氯化鈉、甲酸（分析純）：天津市偉信醫(yī)療器械有限責(zé)任公司；超純水：青海省公安廳刑事科學(xué)技術(shù)研究管理中心實(shí)驗(yàn)室自制。

1號(hào)～12號(hào)青稞酒樣品（均為青稞酒，酒精度42%～46%）：西寧市各大超市。塑料添加劑標(biāo)準(zhǔn)品（53種，詳見表1，純度均≥95%）：上海安譜實(shí)驗(yàn)科技股份有限公司。

1.2 UPLC-MS/MS分析條件

色譜柱：ACQUITY UPLC BEH C18色譜柱（50 mm×2.1 mm，1.7 μm），柱溫：28℃；流動(dòng)相 A：甲醇，流動(dòng)相B：0.1%甲酸溶液，其中A組～F組的梯度洗脫程序：0～1.0min，40%A～80%A；1.0min～3.0min，80%A～100%A；3.0min～5.0min，100%A；5.0min～6.0min，100%A～40%A；6.0min～8.0min，40%A。進(jìn)樣量：10 μL。

電噴霧離子源；正離子掃描（ESI+）；多反應(yīng)監(jiān)測(cè)（MRM）模式檢測(cè)；毛細(xì)管電壓：2 kV；離子源溫度：150 ℃；去溶劑氣（N2）溫度：350℃，流量：650 L/h；錐孔氣（N2）流量：50 L/h；碰撞氣（高純 Ar，99.99%），流量：0.1 L/h。二級(jí)質(zhì)譜掃描：分 A、B、C、D、E、F 共 6個(gè)組掃描53種標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的監(jiān)測(cè)離子對(duì)，每個(gè)離子對(duì)的掃描駐留時(shí)間 0.02 ms～0.025 ms。

1.3 試驗(yàn)方法

標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備液（1mg/mL）：準(zhǔn)確稱取各標(biāo)準(zhǔn)品0.100 0 g，用乙醇溶劑溶解，定容于100mL棕色容量瓶，-18℃保存?？墒褂冒肽?；標(biāo)準(zhǔn)工作液（10μg/mL）：準(zhǔn)確量取各標(biāo)準(zhǔn)儲(chǔ)備溶液100 μL，分別用乙醇定容于10mL棕色容量瓶，1℃～4℃冷藏，可使用1個(gè)月；混合標(biāo)準(zhǔn)使用溶液（100 ng/mL）：準(zhǔn)確量取各標(biāo)準(zhǔn)中間溶液100 μL（E 組因響應(yīng)值低，移取 200 μL）至同一個(gè)10mL容量瓶中，用乙醇定容，1℃～4℃保存?zhèn)溆?，可使?個(gè)星期。

量取20mL（精確到0.01mL）青稞酒樣品于250mL分液漏斗，加20mL水、30mL乙腈、6.0 g氯化鈉，充分震蕩，靜置15min，取上清液；用20mL乙腈重復(fù)提取。合并兩次提取液于旋蒸瓶，45℃減壓濃縮近干，用甲醇溶解定容至5mL，過0.22 μm微孔濾膜，UPLC-MS/MS分析。質(zhì)譜分析參數(shù)見表1。

2 結(jié)果與討論

2.1 UPLC-MS/MS條件的優(yōu)化

2.1.1 流動(dòng)相的選擇

比較甲醇-水、甲醇-0.1%乙酸銨、甲醇-0.1%甲酸為流動(dòng)相的分離效果。結(jié)果表明，甲醇-0.1%甲酸為流動(dòng)相時(shí)化合物分離度更好。在流動(dòng)相中加入0.1%甲酸有助于化合物的離子化，使目標(biāo)物響應(yīng)增強(qiáng)，靈敏度高。經(jīng)優(yōu)化甲醇-0.1%甲酸為流動(dòng)相的洗脫梯度，采用BEH C18短柱，53種化合物在6min即可得到較好分離，峰形尖銳對(duì)稱。既實(shí)現(xiàn)快速檢測(cè)，又得到高的檢出靈敏度。

表1 53種塑料添加劑的串聯(lián)質(zhì)譜分析參數(shù)Table 1 MS/MS parameters of 53 kinds of plastics additives

續(xù)表1 53種塑料添加劑的串聯(lián)質(zhì)譜分析參數(shù)Continue table 1 MS/MS parameters of 53 kinds of plastics additives

2.1.2 質(zhì)譜條件優(yōu)化

用53種化合物的100 ng/mL混合標(biāo)準(zhǔn)溶液，在ESI+和ESI-離子化模式下進(jìn)行自動(dòng)調(diào)諧，優(yōu)選出適當(dāng)?shù)碾婋x方式、準(zhǔn)分子離子峰和二級(jí)質(zhì)譜子離子，選擇出兩個(gè)響應(yīng)值高且具有特征性的子離子為定量離子和輔助定性離子。試驗(yàn)表明，53種塑料添加劑均可在離子源ESI+電離方式下電離，并優(yōu)化了毛細(xì)管電壓、錐孔電壓、碰撞能量等質(zhì)譜參數(shù)。UPLC-MS/MS分析時(shí)，將53種目標(biāo)化合物的掃描離子設(shè)置為6個(gè)組，首先考慮將同分異構(gòu)體分到不同組別，然后按照保留時(shí)間盡量錯(cuò)開、響應(yīng)值相近的原則分組。各組化合物分布情況：A組11個(gè)，B組9個(gè)，C組8個(gè)，D組10個(gè)，E組8個(gè)（響應(yīng)值較低），F(xiàn)組7個(gè)。各組化合物的總離子流圖（Total Ion Chromatograms，TIC）見圖1。

圖1 分組提取的53種標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的質(zhì)譜掃描TIC色譜圖Fig.1 The packet extracted TIC chromatogram of 53 kinds of standard materials

2.2 樣品前處理的優(yōu)化

據(jù)相關(guān)文獻(xiàn)報(bào)道[26]，酒精度不同，白酒中塑料添加劑的提取率也不同。當(dāng)白酒樣品的酒精度在20%左右時(shí)，提取效果最佳。采用蒸發(fā)酒精方式調(diào)節(jié)酒精度時(shí)，回收率不理想。究其原因，可能是在蒸發(fā)過程中，部分易揮發(fā)物質(zhì)隨蒸汽揮發(fā)流失。采用加水稀釋的方式，可以避免上述現(xiàn)象的發(fā)生，且步驟簡(jiǎn)單、易于操作，誤差較小。

53種塑料添加劑的極性范圍分布較寬，選擇適合的提取溶劑對(duì)于各組分均能夠獲得好的回收率至關(guān)重要。試驗(yàn)考察了正己烷、乙酸乙酯和乙腈為提取溶劑的回收率。以回收率達(dá)到60%的組分?jǐn)?shù)計(jì)算，正己烷提取了34個(gè)組分，主要是非極性和弱極性物質(zhì)，一些極性物質(zhì)如對(duì)2，2-亞甲基雙（6-叔丁基對(duì)甲酚）、磷酸三苯酯等回收率幾乎為零；乙酸乙酯提取了47個(gè)組分，其余化合物的回收率均低于60%；乙腈是一種性能優(yōu)良的溶劑，對(duì)極性和非極性有機(jī)物可溶解。在鹽析條件下用乙腈萃取青稞酒中53種塑料添加劑，各組分均得到了比較滿意的回收率（表2）。

2.3 線性關(guān)系和檢出限

取 100μg/L 混 標(biāo) 使 用 液 1.00、2.00、4.00、6.00、8.00mL，乙醇定容至 10mL，得濃度為 10、20、40、60、80μg/L（E組濃度加倍）的系列混合標(biāo)準(zhǔn)溶液。在設(shè)定的UPLC-MS/MS分析條件下進(jìn)樣測(cè)定。以峰面積（Y均以104的倍數(shù)計(jì)算）對(duì)應(yīng)濃度（x）進(jìn)行線性回歸，分別以信噪比S/N=3和S/N=6計(jì)算各化合物檢出限（LODs，0.2μg/L～40μg/L）和（LOQs，0.6μg/L～133μg/L）。53種塑料添加劑的線性方程、相關(guān)系數(shù)、檢出限和定量限見表2。

表2 線性參數(shù)及其檢出限、定量限Table 2 Linearity parameters and their LODs（S/N=3）and LOQs（S/N=6）

續(xù)表2 線性參數(shù)及其檢出限、定量限Continue table 2 Linearity parameters and their LODs（S/N=3）and LOQs（S/N=6）

2.4 回收率和精密度

隨機(jī)抽取一種青稞酒樣品進(jìn)行添加回收試驗(yàn)。準(zhǔn)確量取20mL青稞白酒樣品18份，每組6份，分為3組，分別添加60、40、20 ng/mL高、中、低3個(gè)不同濃度標(biāo)準(zhǔn)溶液，每個(gè)濃度6個(gè)平行樣。按照1.3進(jìn)行樣品預(yù)處理，在1.2條件下進(jìn)行儀器測(cè)定，計(jì)算各目標(biāo)化合物的平均回收率（扣除樣品中塑料添加劑的本底含量）。低、中、高3個(gè)添加水平的回收率（%）為71.8%～96.3%，精密度（RSD%）在1.6%～14.7%之間（表3）。

表3 精密度與回收試驗(yàn)結(jié)果（n=6）Table 3 Recoverys and Results of tests for precision

續(xù)表3 精密度與回收試驗(yàn)結(jié)果（n=6）Continue table 3 Recoverys and Results of tests for precision

2.5 實(shí)際樣品分析

按照1.3進(jìn)行樣品預(yù)處理，在1.2條件下測(cè)定12種青稞酒樣品。結(jié)果顯示，實(shí)測(cè)青稞酒樣品中均有塑料添加劑檢出，12種青稞酒共檢出20種塑料添加劑。其中14種增塑劑，4種紫外吸收劑，2種抗氧化劑，檢出的塑料添加劑含量水平在 2.7μg/L～20.8μg/L 范圍，見表4。

表4 樣品分析結(jié)果（μg/L，n=3）Table 4 Results of sample analysis（μg/L，n=3）

續(xù)表4 樣品分析結(jié)果（μg/L，n=3）Continue table 4 Results of sample analysis（μg/L，n=3）

3 結(jié)論

本文建立的超高效液相色譜-串聯(lián)質(zhì)譜法測(cè)定了青稞酒中多種類增塑劑、抗氧化劑、紫外線吸收劑等多個(gè)類別、53種塑料添加劑。通過提取方法、色譜分離條件和串聯(lián)質(zhì)譜檢測(cè)條件的優(yōu)化，實(shí)現(xiàn)了跨種類多組分塑料添加劑的同時(shí)測(cè)定，檢出的量均在μg/L水平。首次測(cè)定了青海地產(chǎn)青稞酒中多種塑料添加劑遷移量。結(jié)果表明：方法快速準(zhǔn)確、靈敏度高，重現(xiàn)性好，適合青稞酒樣品中跨類別多組分塑料添加劑高通量快速篩查和準(zhǔn)確測(cè)定。

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The Determination of 53 Kinds of Plastic Additives in Highland Barley Wine

JI Sheng-jun1，XING Yu-xiu2，WANG Jing-ying1，YANG Juan1，BO Hai-bo1，*
（1.College of Chemistry and Chemical Engineering，Qinghai Normal University，Xining 810008，Qinghai，China；2.Security Department of Criminal Science and Technology，Qinghai Public Security Bureau，Xining 810000，Qinghai，China）

A method has been developed to determine 53 kinds of plastic additives including antioxidant，plasticizer，ultraviolet light absorber and so on in highland barley wine by extraction-ultra performance liquid chromatography-tandem mass spectrometry （UPLC-MS/MS）.Samples were diluted to 20%alcohol with water，and extracted with acetonitrile and separated with salting out.The analytes were separated on a reversed phase ACQUITY BEH C18column （50 mm×2.1 mm，1.7μm）and eluted gradiently with methanol and 0.1%formic acid，and multiple reaction monitoring mode （MRM）was used with electrospray ionization in positive ion mode （ESI+）.Analytes were quantified using external standard method.The linear calibration curves were obtained in a wide range with the linear relative coefficients（r2）more than 0.99.Recoveries from 3 spiked levels ranged 71.8%-96.3%and the relative standard deviation（Relative Standard Deviation，RSDs）were 1.6%-14.7%（n=6）.The limits of detection （Detection Limit，LODs）and the limits of quantification（Quantification Limit，LOQs）for the analytes were 0.2μg/L-40μg/L and were 0.6μg/L-133μg/L，respectively.Twenty kinds of plastic additives are found in 12 highland barley wine samples.

UPLC-MS/MS；plastic additives；barley wine；high throughput screening

吉生軍，星玉秀，王靜瑩，等.青稞酒中53種塑料添加劑檢測(cè)研究[J].食品研究與開發(fā)，2018，39（1）：106-112

JI Shengjun，XING Yuxiu，WANG Jingying，et al.The Determination of 53 Kinds of Plastic Additives in Highland Barley Wine[J].Food Research and Development，2018，39（1）：106-112

10.3969/j.issn.1005-6521.2018.01.021

青海省科技計(jì)劃項(xiàng)目（2014-ZJ-722）

吉生軍（1992—），男（漢），在讀碩士研究生，研究方向：食品安全與質(zhì)量檢測(cè)。

*通信作者：薄海波（1965—），女，教授，博士，主要從事食品安全和農(nóng)藥殘留方面的研究。

2017-06-14