多糖酯的制備與活性研究進(jìn)展

張海平，鄭明明，，黃鳳洪，從仁懷，黃 娟，許春芳

(1.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院 油料作物研究所，油料脂質(zhì)化學(xué)與營(yíng)養(yǎng)湖北省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，油料油脂加工技術(shù)國(guó)家 地方聯(lián)合工程實(shí)驗(yàn)室，農(nóng)業(yè)部油料作物生物學(xué)與遺傳育種重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，武漢430062； 2.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院油料作物研究所-無限極(中國(guó))有限公司功能油脂聯(lián)合實(shí)驗(yàn)室，廣州510665)

綜合利用

多糖酯的制備與活性研究進(jìn)展

張海平1，鄭明明1，2，黃鳳洪1，從仁懷2，黃 娟2，許春芳2

(1.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院 油料作物研究所，油料脂質(zhì)化學(xué)與營(yíng)養(yǎng)湖北省重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，油料油脂加工技術(shù)國(guó)家 地方聯(lián)合工程實(shí)驗(yàn)室，農(nóng)業(yè)部油料作物生物學(xué)與遺傳育種重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，武漢430062； 2.中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院油料作物研究所-無限極(中國(guó))有限公司功能油脂聯(lián)合實(shí)驗(yàn)室，廣州510665)

多糖是一類重要的生物大分子物質(zhì)，具有抗氧化、抗衰老、抗癌和提高機(jī)體免疫力等功能。近年來研究表明，多糖的分子修飾不僅可以提高多糖的生物活性而且能夠拓展多糖的功能活性。綜述了多糖修飾化學(xué)法中的硫酸化、磷酸化、乙?；兔阜ǖ弱セ揎椃椒?，以及修飾后多糖的抗氧化、抗癌、抗病毒和免疫力等生物活性的變化，并展望其未來發(fā)展方向，為多糖酯開發(fā)及其在食品、藥品等領(lǐng)域的廣泛應(yīng)用提供參考。

多糖酯； 分子修飾； 生物活性

多糖是一種重要的生物大分子物質(zhì)，具有免疫調(diào)節(jié)、抗腫瘤、抗凝血、降血脂、抗炎、抗輻射、抗氧化等多種生物活性[1]。研究[2]表明，多糖的活性直接或間接地受其分子結(jié)構(gòu)的影響 ，對(duì)多糖分子進(jìn)行修飾可以有效地改變多糖的分子結(jié)構(gòu)，拓展其功能活性，提高其生物利用率。酯化修飾通過采取一定的方法對(duì)多糖分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行修飾，改變多糖的空間結(jié)構(gòu)、相對(duì)分子質(zhì)量及取代基種類、數(shù)目和位置等對(duì)其活性產(chǎn)生影響[3]。目前，對(duì)多糖進(jìn)行酯化修飾的方法為以化學(xué)法為主的硫酸化、羧甲基化、磷酸化、乙?；⑼榛萚4]。而酶法因反應(yīng)條件溫和、專一性強(qiáng)、綠色無污染等特點(diǎn)為多糖酯化提供了新的途徑[5]。

我國(guó)是世界油料生產(chǎn)和消費(fèi)大國(guó)，僅大豆餅粕的年產(chǎn)量就在450萬t左右[6]。但油料餅粕中多糖利用率不高，花生餅粕中多糖的含量在30%左右，大豆餅粕和菜籽餅粕中的含量雖然很少，也在2%左右[7-8]。從餅粕中萃取多糖并進(jìn)行酯化修飾可有效提高餅粕的附加值，實(shí)現(xiàn)多元化利用。

本文就近年來多糖修飾中運(yùn)用的酯化方法及酯化后多糖的生物活性進(jìn)行綜述，并展望其發(fā)展方向，為其在油脂及相關(guān)食品領(lǐng)域的廣泛應(yīng)用提供參考。

1 多糖酯的制備方法

1.1 化學(xué)法

硫酸化是多糖修飾中最常見的方法之一，指將硫酸根添加到不含或含有少量硫酸根的多糖殘基上。硫酸化修飾可提高多糖的免疫、抗凝血、抗氧化、抗病毒等生物活性。多糖的硫酸化修飾方法有氯磺酸-吡啶法、濃硫酸法、三氧化硫-吡啶法和三氧化硫-二甲基甲酞胺法等，其中氯磺酸-吡啶法和濃硫酸法應(yīng)用普遍。研究表明，硫酸的取代度、取代位置、碳水化合物含量及質(zhì)量等對(duì)硫酸化多糖活性有一定影響[9]。

朱振元等[10]用濃硫酸法制取硫酸化古尼蟲草多糖，修飾后多糖清除超氧陰離子自由基的能力隨樣品中質(zhì)量濃度增大而增強(qiáng)。在2.5 mg/mL時(shí)，對(duì)羥基自由基和DPPH自由基的清除能力達(dá)到最大。夏辛奎等[11]對(duì)薤白多糖的硫酸化進(jìn)行了研究，發(fā)現(xiàn)在氯磺酸與吡啶摩爾比1∶3、65℃反應(yīng)2 h，硫酸根取代度(DS)為0.470，用H2O2/Fe2+體系法和鄰苯三酚自氧化法測(cè)定修飾產(chǎn)物證實(shí)抗氧化活性均得到提高。通過硫酸化的紅藻多糖和黑靈芝多糖的研究發(fā)現(xiàn)，取代基位置對(duì)多糖活性會(huì)產(chǎn)生影響，C2位置酯化可明顯提高多糖的生物活性[12-13]。表1為氯磺酸-吡啶修飾的主要條件參數(shù)。

表1 氯磺酸-吡啶修飾的主要條件參數(shù)

1.1.2 磷酸化多糖

磷酸化修飾是一種支鏈上羥基被取代的共價(jià)修飾生成多糖磷酸酯的過程[22]。目前常用于多糖磷酸化的試劑有磷酸及其酸酐、三氯氧磷、磷酸鹽等。

李益等[23]研究香菇多糖磷酸化發(fā)現(xiàn)三聚磷酸鈉(49.8 g/L)、三偏磷酸鈉(20.2 g/L)在pH 8.0、溫度81℃的條件下與香菇多糖反應(yīng)5.2 h,可實(shí)現(xiàn)磷酸根的最大接枝量8.99%。李和平等[24]以正磷酸鹽(NaH2PO4與Na2HPO4)為酯化劑，尿素為催化劑，在濕法工藝下合成的蔗渣木聚糖磷酸酯的DS為0.067。李堅(jiān)斌等[25]創(chuàng)新性的將微波技術(shù)應(yīng)用到葡甘露聚糖的磷酸化修飾中，在反應(yīng)溫度60℃、微波輻射時(shí)間7 min、pH 4.0、磷酸鹽的質(zhì)量分?jǐn)?shù)30%、微波功率800 W的條件下，獲到最佳DS為0.055 4的葡甘露聚糖磷酸單酯。表2為磷酸化修飾的主要條件參數(shù)。

表2 磷酸化修飾的主要條件參數(shù)

注：[22]的得率指磷酸根含量，[23]的得率指磷酸根接枝量，[24]和[25]的得率指DS。

1.1.3 乙?；嗵?/p>

高潮聽著梅宏圖的發(fā)言，心里面一直在冷笑。靠，什么叫冠冕堂皇？這就是；什么叫道貌岸然？這就是；什么叫黑白顛倒？這就是……

研究表明，一些天然多糖經(jīng)乙酰化修飾后具有較強(qiáng)的抗氧化活性和自由基清除能力。

1.1.4 其他酯化多糖

此外，羧甲基化、磺酰化、硒化、烷基化等方法也在多糖化學(xué)修飾中運(yùn)用。羧甲基化與磺?；嗨疲际窃诙嗵侵ф湴l(fā)生酯化反應(yīng)，使結(jié)構(gòu)更加伸展。范三紅等[28]用氯乙酸對(duì)菊粉進(jìn)行了羧甲基化修飾，結(jié)果表明羧甲基化菊粉抗氧化活性有顯著提高。硒化多糖利用性質(zhì)活潑的無機(jī)硒化合物或用含硒的功能基團(tuán)對(duì)多糖進(jìn)行修飾，產(chǎn)生更高或更新的活性。Gao等[29]用4種硒化物修飾大蒜多糖，其硒化多糖的免疫活性隨硒化程度的提高而增加。多糖的烷基化是指向多糖的主鏈上引入烷基、取代烷基或長(zhǎng)鏈芳香醇，可以有效地解決多糖黏度高、濃度低而不利于活性發(fā)揮的問題，目前研究較多的是殼聚糖烷基化。

1.2 酶法

酶法具有反應(yīng)條件溫和，化學(xué)、區(qū)域和立體選擇性高，專一性強(qiáng),操作簡(jiǎn)便，綠色無污染等優(yōu)點(diǎn), 在多糖修飾中越來越受到重視。多糖的酶法修飾主要指酶法合成和酶法降解。多糖的酶法合成可以獲得具有特定功能的多糖,作為增溶劑用于食品領(lǐng)域[30]。多糖的酶法降解指在多糖剪切酶的作用下完成的多糖降解，同時(shí)在新生成的非還原端形成雙鍵。在多糖酶法修飾時(shí)，以酶法降解為主。

Alexander等[31]用多種酶改性從甜菜粕中萃取果膠多糖，對(duì)改性后的多糖進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)酶改性不僅可以改變多糖的化學(xué)結(jié)構(gòu)而且可以限制多糖的理化特性，但不會(huì)影響果膠的黏度。賈俊強(qiáng)等[32]用α-淀粉酶修飾蛹蟲多糖，發(fā)現(xiàn)α-淀粉酶修飾后，蛹蟲草多糖清除DPPH自由基和螯合Fe2+的EC50比酶法修飾前分別提高55.1%和39.8%；同時(shí)，蛹蟲草多糖的還原力也得到了顯著提高。為解決酶修飾時(shí)間長(zhǎng)的問題，Wang 等[33]考察了酶法與其他技術(shù)聯(lián)用的技術(shù)，以飽和度為指標(biāo)，對(duì)比超聲波輔助以及磁攪拌輔助PSL-C(洋蔥伯克霍爾德菌脂肪酶)對(duì)合成?；俸隙嗵堑挠绊?，發(fā)現(xiàn)PSL-C參與的?；揎椫荒茉贑6的羥基上進(jìn)行，而且微波照射能在短時(shí)間內(nèi)增加飽和度?？刂瞥晱?qiáng)度、水分活度以及反應(yīng)時(shí)間可以有效地增加酶的活性。表3為酶法修飾的主要條件參數(shù)。

表3 酶法修飾的主要條件參數(shù)

2 生物活性

目前，多糖活性的研究主要集中在天然多糖，為了提高天然多糖的生物活性，引入化學(xué)、生物等方法。修飾后多糖研究主要集中在增強(qiáng)機(jī)體免疫、抗病毒、抗氧化以及抗癌等功能活性。

2.1 免疫活性

修飾后的多糖本身不具有免疫活性，可以通過增加體內(nèi)免疫細(xì)胞的活性從而增加機(jī)體的免疫力。趙興洪等[34]發(fā)現(xiàn)硫酸化明參多糖可以通過提高免疫低下小鼠免疫器官指數(shù)、各處脾臟淋巴細(xì)胞增殖、血清IFN-γ 和IL-2含量，從而提高機(jī)體的免疫力。余志等[35]研究了酶法修飾茶多糖對(duì)環(huán)磷酰胺抑制的免疫低下模型小鼠的免疫功能的影響。對(duì)比未降解多糖，脾指數(shù)、腹腔巨噬細(xì)胞吞噬率和吞噬指數(shù)均得到提高，并能顯著提高DTH實(shí)驗(yàn)耳腫程度、血清HC50、NK 細(xì)胞活性。Liu等[36]合成9種硒化白術(shù)多糖(AMP)，體外實(shí)驗(yàn)表明硒化白術(shù)多糖明顯促進(jìn)免疫細(xì)胞增殖。14 d的雞體內(nèi)實(shí)驗(yàn)也表明硒化白術(shù)多糖可以有效促進(jìn)外圍淋巴細(xì)胞增殖，提升抗體效價(jià)，增加IFN-γ, IL-2 和 IL-6的含量，有效增加多糖的免疫活性。

Zhao等[14]用氯磺酸-吡啶法修飾銀耳多糖(TPS)和黨參多糖(CPPS)得到4種多糖，研究證實(shí)單獨(dú)使用一種或者混合使用都可促進(jìn)脾淋巴細(xì)胞增殖，配合疫苗使用可增加血清中抗體效價(jià)。

2.2 抗氧化活性

多糖本身存在羥自由基可以起到抗氧化的作用，修飾后可能使多糖的結(jié)構(gòu)松弛，暴露出更多的羥基從而提高多糖的抗氧化作用。Ma等[15]對(duì)白樺茸多糖分別進(jìn)行了硫酸化、乙?；?、羧甲基化修飾，發(fā)現(xiàn)乙?；揎棻憩F(xiàn)出更好的還原Fe3+的能力和抑制脂肪氧化的能力。而對(duì)玉米絲多糖修飾的結(jié)果與前者不同，羧甲基化多糖表現(xiàn)出更好的抗氧化活性和更強(qiáng)的抑制α-脂肪酶活性能力[16]。Xie等[17]用從青錢柳中萃取的多糖，制備的硫酸化多糖在物理結(jié)構(gòu)變化的同時(shí)，抗氧化活性明顯提高，進(jìn)一步研究發(fā)現(xiàn)蛋白質(zhì)含量越高的硫酸化多糖，它的抗氧化活性越好。

2.3 抗病毒活性

對(duì)于本身具有抗病毒活性的多糖，酯化修飾可以增強(qiáng)其抗病毒活性；并且也可以使不具有抗病毒活性的多糖產(chǎn)生抗病毒活性。Chen 等[18]對(duì)硫酸化前后的黃芪多糖和苦參多糖的抗甲肝病毒活性進(jìn)行體外以及老鼠的體內(nèi)研究，發(fā)現(xiàn)不論是在體內(nèi)還是體外，硫酸化黃芪多糖都能有效地增加其抗甲肝病毒活性。Zhang等[19]對(duì)麥冬多糖(OP)和大棗多糖(JP)硫酸化得到4種硫酸化多糖：sOPSt、sOPS80、sJPSt 和 sJPS50，4種多糖體外實(shí)驗(yàn)表明均能有效地促進(jìn)雞體外淋巴細(xì)胞的增殖。對(duì)不同時(shí)期的小雞皮下注射含有改性多糖的新城疫病毒疫苗，相比未改性多糖，注射后更好地促進(jìn)了淋巴細(xì)胞的增殖和提高抗體效價(jià)，其中sOPS80的活性最高。張玉等[20]對(duì)山豆根多糖進(jìn)行了硫酸化修飾并對(duì)修飾后的多糖用MTT法檢驗(yàn)了其抗HBV活性，結(jié)果表明山豆根多糖硫酸化修飾能提高其對(duì)乙型肝炎病毒細(xì)胞轉(zhuǎn)染的2215細(xì)胞培養(yǎng)液HBeAge、HBsAg的抑制作用。

2.4 抗癌作用

近年來研究表明多糖的分子修飾可以顯著提高多糖的抗癌活性。Zhu等[21]從冬蟲夏草中萃取多糖并進(jìn)行了硫酸化修飾，硫酸化蟲草多糖的抗氧化活性沒有明顯的變化，但是K562細(xì)胞染色實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)硫酸化多糖可有效抑制腫瘤細(xì)胞的生長(zhǎng)。而Jiang等[37]用濃硫酸法改性桂圓多糖，結(jié)果發(fā)現(xiàn)由于多糖結(jié)構(gòu)發(fā)生變化對(duì)人體鼻咽癌HONE1細(xì)胞產(chǎn)生較好的抑制作用。汲晨鋒等[38]對(duì)昆布多糖硫酸化修飾后發(fā)現(xiàn)其僅取代C6和C2位的羥基，改性昆布多糖對(duì)人腸癌細(xì)胞LOVO生長(zhǎng)的抑制作用相較于昆布多糖有明顯增強(qiáng)。

3 存在問題與展望

現(xiàn)階段對(duì)于多糖酯的制備以及功能研究主要有以下幾個(gè)方面的問題亟待解決。

(1)多糖酯化多為化學(xué)法，其存在環(huán)境污染大、副產(chǎn)物多等問題，而酶法修飾具有諸多優(yōu)勢(shì)，嘗試多種酶類在多糖酯產(chǎn)業(yè)中的應(yīng)用，同時(shí)提高酶的重復(fù)利用率，使酶法修飾成為一種廉價(jià)高效的制備方式。

(2)多糖酯的種類眾多，結(jié)構(gòu)復(fù)雜，分離純化和結(jié)構(gòu)鑒定困難，亟待建立快速高效的多糖酯結(jié)構(gòu)剖析方法。

(3)取代基種類不同，使得結(jié)構(gòu)脂質(zhì)在物理、化學(xué)性質(zhì)，尤其是生理作用均發(fā)生了顯著的變化。多糖酯生物活性研究剛剛起步，未來可借助營(yíng)養(yǎng)組學(xué)、大數(shù)據(jù)等手段，從細(xì)胞、動(dòng)物和人體等多個(gè)層次深入研究多糖酯的功能活性。

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Advanceinpreparationandbioactivityofpolysaccharoseester

ZHANG Haiping1, ZHENG Mingming1,2, HUANG Fenghong1, CONG Renhuai2，HUANG Juan2，XU Chunfang2

(1.Key Laboratory of Biology and Genetic Improvement of Oil Crops, Ministry of Agriculture, Oil Crops and Lipids Process Technology National amp; Local Joint Engineering Laboratory, Hubei Key Laboratory of Lipid Chemistry and Nutrition, Oil Crops Research Institute of Chinese Academy of Agricultural Sciences, Wuhan 430062, China; 2.Functional Lipids Joint Laboratory of Oil Crops Research Institute of Chinese Academy of Agricultural Sciences and Infinitus (China) Co., Ltd., Guangzhou 510665, China)

Polysaccharides is a class of important biological macromolecular material, which played significant role in antioxidation, anti-aging, anti-cancer, and improvement of body immunity. The recent research shows that molecular modification of polysaccharides can not only effectively improve the polysaccharides bioactivity, but also expand its functional activity. The chemical modification methods of polysaccharides such as sulfation, phosphorylation, acylation and enzyme, and their influences on polysaccharides biological activities were introduced, including antioxidation, anti-cancer, antiviral and immunity enhancing. The existing problems as well as development direction prospect were also discussed. This would provide support for their wide use in food, pharmaceuticals and other fields.

polysaccharose ester; molecular mo-dification; bioactivity

O658.3;O621.2

A

1003-7969(2017)11-0116-05

2016-12-26；

2017-07-19

國(guó)家自然科學(xué)基金(31371843，31671820)；湖北省科技青年晨光計(jì)劃(2016B33)；武漢市應(yīng)用基礎(chǔ)研究計(jì)劃項(xiàng)目(2016020101010095)；中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院科技創(chuàng)新工程(CAAS-ASTIP-2013-OCRI)；中國(guó)農(nóng)業(yè)科學(xué)院油料作物研究所所長(zhǎng)基金(1610172014006)

張海平(1991)，女，碩士，主要從事脂質(zhì)分子修飾研究工作(E-mail)18339218687@163.com。

鄭明明，副研究員，博士(E-mail)zhengmingming@caas.cn；黃鳳洪，研究員，博士(E-mail)jiagongzx@oilcrops.cn。