高粱蒸煮香氣特征化合物的分析

倪德讓，楊玉波，林琳，汪地強(qiáng)，王莉

(貴州茅臺(tái)酒股份有限公司技術(shù)中心，貴州 仁懷，564501)

高粱蒸煮香氣特征化合物的分析

倪德讓，楊玉波，林琳，汪地強(qiáng)，王莉*

(貴州茅臺(tái)酒股份有限公司技術(shù)中心，貴州 仁懷，564501)

以蒸煮高粱產(chǎn)生的蒸汽為研究對(duì)象，采用浸入式固相微萃取(direct immersion-solid phase microextraction，DI-SPME)結(jié)合氣相色譜-嗅聞/質(zhì)譜(gas chromatography-olfactory detection port amp; mass spectrometric，GC-ODP/MS)聯(lián)用技術(shù)進(jìn)行分析，確定了高粱蒸煮香氣的主要貢獻(xiàn)物質(zhì)。研究發(fā)現(xiàn)，茅臺(tái)酒釀造用高粱的蒸煮香氣主要呈現(xiàn)花香和甜香的風(fēng)味特征，香氣物質(zhì)以芳香族化合物為主。其中苯乙醛對(duì)甜香和花香的貢獻(xiàn)最大；愈創(chuàng)木酚和γ-壬內(nèi)酯是高粱蒸煮香氣中糧食蒸煮香味的主要成因物質(zhì)；1-辛醇、2-戊基呋喃和壬醛賦予了高粱蒸煮香氣青草香的特征。

高粱；蒸煮香氣；固相微萃??；關(guān)鍵香氣化合物

高粱是優(yōu)質(zhì)高檔白酒的主要釀造原料之一，在釀酒過程中除了提供微生物發(fā)酵生長(zhǎng)所需的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)外，還是白酒中香氣物質(zhì)的重要來源。近年來對(duì)釀酒原料的研究多數(shù)集中于不同產(chǎn)地、不同種類原料對(duì)產(chǎn)酒率、基酒中總酸、總酯和色譜骨架成分等的影響[1-4]，但對(duì)原料香氣物質(zhì)與酒體風(fēng)味特征之間關(guān)系的研究還較少。茅臺(tái)酒釀造原料“紅纓子”糯高粱在蒸煮糊化過程中產(chǎn)生的香氣舒適宜人，同時(shí)也是茅臺(tái)酒特征香氣之一，在茅臺(tái)酒的感官品評(píng)中被稱作“糧香”。因此開展高粱蒸煮香氣成分的剖析研究，以期明晰酒中風(fēng)味物質(zhì)來源，為深入探討原料和基酒質(zhì)量的相關(guān)性以及穩(wěn)定提高基酒品質(zhì)提供多維參考，對(duì)釀酒生產(chǎn)具有重要的現(xiàn)實(shí)意義。

固相微萃取(solid phase microextraction，SPME)技術(shù)是近年來廣泛應(yīng)用的樣品前處理技術(shù)之一，具有不需有機(jī)溶劑、靈敏度高、所需樣品量少、操作簡(jiǎn)單等優(yōu)點(diǎn)[5-6]，適用于揮發(fā)性和半揮發(fā)風(fēng)味化合物的提取分析[7-9]。關(guān)于SPME技術(shù)在谷物原料揮發(fā)性成分分析中的應(yīng)用已經(jīng)有很多報(bào)道，如石嘉懌[10]、胡婉君等[11]用頂空-固相微萃取-氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用(headspace solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometric，HS-SPME-GC-MS)技術(shù)對(duì)秈稻的揮發(fā)性成分進(jìn)行了分析；崔麗靜[12]等用SPME技術(shù)對(duì)不同玉米中的揮發(fā)性組分進(jìn)行了鑒定和分類，結(jié)果表明不同品種玉米之間揮發(fā)性成分種類與含量均具有較大差異；練順才等[13]采用SPME技術(shù)分析了高粱蒸煮時(shí)產(chǎn)生的易揮發(fā)性組分。以上相關(guān)研究重點(diǎn)關(guān)注了谷物揮發(fā)性成分組成情況，但尚未明確揮發(fā)性物質(zhì)對(duì)谷物蒸煮產(chǎn)生的“糧香”的貢獻(xiàn)作用。

本研究以高粱蒸煮香氣為研究對(duì)象，建立了一種釀酒過程中高粱蒸煮香氣物質(zhì)剖析的方法，同時(shí)采用氣相色譜-嗅聞(gas chromatography-olfactory detection port，GC-ODP)聯(lián)用技術(shù)評(píng)價(jià)香氣物質(zhì)貢獻(xiàn)。本研究明確了茅臺(tái)酒釀造過程中高粱蒸煮的主要香氣成分組成，確定了具有“糧香”貢獻(xiàn)的化合物，為“糧香”特征酒樣的剖析提供了技術(shù)支持，有助于白酒風(fēng)味品質(zhì)評(píng)價(jià)體系的完善。

1 材料與方法

1.1材料與試劑

茅臺(tái)酒生產(chǎn)用“紅纓子”糯高粱。乙醇、乙醚、NaCl、NaOH：分析純；廣泛pH試紙(pH范圍1～14)：上海國(guó)藥集團(tuán)。

1.2儀器與設(shè)備

氣體采樣泵224-PCXR4、多孔玻板吸收瓶，美國(guó)SKC公司；氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀7890A-5975C：美國(guó)Agilent公司；多功能自動(dòng)進(jìn)樣器MPSⅡ、嗅覺檢測(cè)器ODP：德國(guó)Gerstel公司；DVB/CAR/PDMS固相微萃取頭：美國(guó)Supelco。

1.3方法

1.3.1 高粱蒸煮香氣的收集

在多孔玻板吸收瓶中加入25 mL 體積分?jǐn)?shù)為10%的乙醇作為吸附溶劑，待釀酒過程中蒸糧工藝環(huán)節(jié)蒸汽產(chǎn)生30 min后，采用氣體采樣泵將桶甑上方的蒸汽收集在吸附溶劑中，裝置如圖1所示。氣體流速控制為0.5 mL/min，采集時(shí)間40 min，得到蒸煮高粱的蒸汽吸附溶液。

圖1 蒸汽吸附裝置Fig.1 Steam adsorption device

1.3.2 高粱蒸煮香氣物質(zhì)的濃縮提取

1.3.2.1 蒸汽吸附溶液的pH調(diào)節(jié)

精確稱取4.0 g NaOH，加超純水至100 mL，得到1 mol/L NaOH溶液。用滴管分別向3份樣品中加入適量NaOH溶液調(diào)節(jié)溶液的pH值，邊加邊攪拌，用pH試紙測(cè)定pH值，分別得到酸性(原樣，pH=5)、中性(pH=7)和堿性(pH=9)溶液。

1.3.2.2 液液萃取及香氣特征嗅聞

向調(diào)節(jié)pH值后的溶液中加入適量NaCl使溶液飽和，然后用重蒸乙醚按照15、10、10 mL的順序萃取3次，合并3次萃取得到的有機(jī)相，加適量無水Na2SO4干燥過夜后N2吹濃縮至1 mL，用于感官聞香。用濾紙條蘸取少量有機(jī)相樣品，輕輕揮動(dòng)濾紙條使乙醚揮發(fā)完全，感官嗅聞并描述其香氣特征。

1.3.2.3 頂空固相微萃取

精確稱量3.6 g NaCl于20 mL樣品瓶中，并加入調(diào)節(jié)pH值后的溶液10 mL，旋緊瓶蓋。萃取過程中保持萃取頭纖維在液面上方。萃取條件為：40 ℃平衡10 min，萃取40 min，振蕩速率250 r/min，然后在進(jìn)樣口于250 ℃下解吸附5 min，GC-MS分析。

1.3.2.4 浸入式固相微萃取

樣品準(zhǔn)備及萃取條件同1.3.2.3，萃取過程中保持萃取頭纖維完全浸入液體中。

1.3.3 儀器條件

氣相色譜條件：色譜柱，Jamp;WDB-FFAP石英毛細(xì)柱(30 m×0.25 mm，0.25 μm)；進(jìn)樣口溫度，250 ℃；不分流進(jìn)樣；載氣(He)流速，1.6 mL/min；升溫程序，起始溫度40 ℃不保持，以6 ℃/min升溫速率升溫至230 ℃，保持20 min；毛細(xì)管色譜柱末端流出物以1∶1的分流比分別流入質(zhì)譜和嗅聞檢測(cè)器。

質(zhì)譜條件：電子電離源(Electron ionization, EI)；電子轟擊能量70 eV；離子源溫度230 ℃；掃描方式，全掃描(scan)，范圍m/z35～350 amu；質(zhì)譜譜庫，NIST 14a.L。

1.3.4 高粱蒸煮香氣物質(zhì)的分析

1.3.4.1 定性分析

采用NIST 14a.L Database(Agilent Technologies Inc.)中標(biāo)準(zhǔn)譜圖和實(shí)物標(biāo)準(zhǔn)品比對(duì)，對(duì)目標(biāo)物進(jìn)行定性分析。

1.3.4.2 嗅覺聞香分析

由5位經(jīng)過專業(yè)訓(xùn)練的聞香人員記錄所聞到化合物的保留時(shí)間、氣味強(qiáng)度以及香氣描述。氣味強(qiáng)度按照由弱到強(qiáng)分別評(píng)分為0～5分，每0.5分一個(gè)等級(jí)。當(dāng)某一物質(zhì)的氣味強(qiáng)度評(píng)分極差不超過1時(shí)算作有效，并以均值作為各化合物的最終香氣強(qiáng)度。

2 結(jié)果與分析

2.1高粱蒸煮香氣物質(zhì)提取方法的確定

2.1.1 pH對(duì)高粱蒸煮香氣風(fēng)味特征的影響

實(shí)驗(yàn)收集到的吸附溶液具有明顯的“糧香”特征香氣，與所要研究的高粱蒸煮香氣特征一致。但溶液除“糧香”特征外還帶有輕微的酸味，這是由于吸附了蒸汽中的有機(jī)酸。高溫下脂肪酸的分解是蒸汽中有機(jī)酸的主要來源之一，此外，茅臺(tái)酒生產(chǎn)中的“潤(rùn)糧”工藝也會(huì)產(chǎn)生有機(jī)酸。液液萃取是提取風(fēng)味物質(zhì)的常用手段之一，可以起到富集濃縮風(fēng)味物質(zhì)、突出香氣特征的作用[14]。為了驗(yàn)證有機(jī)酸對(duì)高粱蒸煮香氣的貢獻(xiàn)，實(shí)驗(yàn)比較了不同pH的原溶液和液液萃取有機(jī)相的香氣特征(表1)。原溶液呈弱酸性(pH=5)，對(duì)應(yīng)的有機(jī)相帶有輕微甜香和花香，但酸香突出；中性和堿性溶液的聞香結(jié)果相似，以花香和甜香為主，“糧香”特征明顯的同時(shí)并未嗅聞到酸香特征。通過聞香對(duì)比發(fā)現(xiàn)，中性溶液的香氣特征與“糧香”最為相似，對(duì)應(yīng)的有機(jī)相甜香、花香突出。導(dǎo)致不同pH樣品聞香有差異的主要原因是調(diào)節(jié)pH后羧酸轉(zhuǎn)化為離子化狀態(tài)，從而使其在溶液中的揮發(fā)性和在有機(jī)相中的溶解度減小。對(duì)固相微萃取分析方法而言，中性溶液除了“糧香”特征突出外，還具有減小有機(jī)酸競(jìng)爭(zhēng)性吸附、提高分析效果的優(yōu)勢(shì)[15]。

表1 不同pH樣品的聞香結(jié)果

pH對(duì)高粱蒸煮香氣風(fēng)味特征的影響實(shí)驗(yàn)表明甜香和花香是高粱蒸煮的主要香氣特征，有機(jī)酸不僅對(duì)“糧香”特征的貢獻(xiàn)較小，反而有一定的干擾作用。有機(jī)相的GC-ODP分析僅嗅聞到了甜香(苯乙醛)和花香(苯乙醇)，并未嗅聞到典型的熟高粱特征，可能是糧食香味特征化合物的含量較低的緣故。因此實(shí)驗(yàn)采用SPME技術(shù)對(duì)中性溶液進(jìn)行分析。

2.1.2 頂空和浸入式SPME分析效果比較

分別采用頂空固相微萃取(HS-SPME)和浸入式固相微萃取(DI-SPME)技術(shù)對(duì)蒸汽溶液中的主要物質(zhì)進(jìn)行富集，然后通過GC-MS分析，總離子流圖(total ion chromatograms，TIC)如圖2。HS-SPME對(duì)溶液揮發(fā)的氣體進(jìn)行富集，因此對(duì)易揮發(fā)性組分分析效果較好；DI-SPME萃取頭直接插入到樣品基質(zhì)中，目標(biāo)組分直接從樣品基質(zhì)中轉(zhuǎn)移到萃取固定相中，因此適用于半揮發(fā)、難揮發(fā)性組分的分析，并且可以提高低含量有機(jī)物的響應(yīng)。實(shí)驗(yàn)通過對(duì)比也發(fā)現(xiàn)，DI-SPME檢測(cè)到的峰數(shù)較多且總峰面積較大(圖3)，表明其對(duì)蒸汽吸附溶液中的香氣物質(zhì)具有更好的提取、富集效果。

圖2 HS-SPME和DI-SPME的GC-MS總離子流圖Fig.2 Total ion chromatograms of samples processed by HS-SPME and DI-SPME

圖3 HS-SPME和DI-SPME的總峰數(shù)和總峰面積對(duì)比Fig.3 Comparison of the toral peok number and area and peak area of samples processed by HS-SPME and DI-SPME

綜合考慮“糧香”的香氣特征和分析效果，實(shí)驗(yàn)最終確定了將吸附溶液調(diào)節(jié)至pH=7后通過DI-SPME技術(shù)分離富集其中的組分，然后結(jié)合GC-ODP分析主要香氣貢獻(xiàn)化合物。

2.2高粱蒸煮香氣物質(zhì)的ODP分析結(jié)果

DI-SPME結(jié)合GC-ODP分析從中性蒸汽吸附溶液中檢測(cè)出了豐富的香氣物質(zhì)，通過保留時(shí)間、質(zhì)譜譜庫匹配檢索和標(biāo)準(zhǔn)化合物香氣比對(duì)定性了20種化合物，并通過ODP感官嗅聞分析確定了香氣強(qiáng)度，結(jié)果如表2。

表2 DI-SPME嗅聞分析結(jié)果

在這20種香氣活性物質(zhì)中，芳香族化合物是構(gòu)成高粱蒸煮香氣的主要物質(zhì)，占到了3/4，其余的有醛酮類2種，醇類1種和雜環(huán)類2種。這些化合物在其他關(guān)于高粱揮發(fā)性成分的研究中也有報(bào)道，如練順才等[13]認(rèn)為壬醛、4-乙烯基愈創(chuàng)木酚在高粱中的含量較高；吳幼茹等[16]的研究發(fā)現(xiàn)苯乙醇、壬醛、2-戊基呋喃、苯酚等是高粱中重要的香氣活性物質(zhì)；ZANAN R[17]等通過HS-SPME技術(shù)從高粱中檢測(cè)出了1-辛醇、壬醛、2-戊基呋喃等化合物。除此之外，這些香氣成分也是構(gòu)成茅臺(tái)酒風(fēng)味特征的重要來源，如苯乙醇、苯乙酸乙酯等被報(bào)道為茅臺(tái)酒空杯香的組成成分[18]，乙酸苯乙酯、1-辛醇、愈創(chuàng)木酚等是茅臺(tái)酒重要的香氣成分[19-20]。從ODP嗅聞到的香氣特征來看，構(gòu)成高粱蒸煮香氣的化合物主要有花香和甜香、糧食香、青草香等特征，其中又以呈花香和甜香的物質(zhì)多(圖4)、嗅聞強(qiáng)度大。

圖4 高粱蒸煮香氣各維度的化合物數(shù)量Fig.4 The compounds numbers of sorghum steam aroma

研究發(fā)現(xiàn)“糧香”的主要香氣特征主要來源于芳香族化合物貢獻(xiàn)產(chǎn)生的花香和甜香。嗅聞到的芳香族化合物共15種，而其中有2/3具有花香和甜香特征，主要是芳香族醇類、酯類和醛酮類，它們?cè)谄渌芯恐幸脖粓?bào)道為甜香和花香特征[21-22]。苯乙醛的嗅聞強(qiáng)度最大，達(dá)到了3.5；其次是乙酸苯乙酯、苯乙酮、苯乙醇和苯乙酸丙酯，嗅聞強(qiáng)度在2.5～3.0。它們是花香和甜香特征的主要來源，也是構(gòu)成“糧香”的關(guān)鍵物質(zhì)。

糧食香又可分為蒸糧香和生糧香，特征化合物主要有愈創(chuàng)木酚、γ-壬內(nèi)酯和6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮。蒸糧香類似蒸煮米飯的香氣，是所研究的“糧香”不可或缺的特征香氣，代表性化合物是愈創(chuàng)木酚，嗅聞強(qiáng)度為1.5，它是高粱蒸煮過程中糧食香氣的重要成因物質(zhì)之一；γ-壬內(nèi)酯一般被認(rèn)為是椰子型香氣[21]的主要來源，因此又名椰子醛，本實(shí)驗(yàn)中γ-壬內(nèi)酯具有類似蒸煮糧食的香氣，可能與其濃度大小有關(guān)；生糧香即一般的谷物香氣，在聞香上更接近未蒸煮的生糧食，其主要特征物質(zhì)是6-甲基-3,5-庚二烯-2-酮。

青草香特征主要來源于醇類中的1-辛醇、雜環(huán)類中的2-戊基呋喃以及醛類中的壬醛的香氣貢獻(xiàn)，其中又以壬醛和1-辛醇的貢獻(xiàn)最為突出，它們的嗅聞強(qiáng)度分別達(dá)到了4.0和2.5，此外它們也被報(bào)道為燕麥[23]、小麥[24]、黑米[25]等谷物的主要揮發(fā)性成分。除花香和甜香、糧食香、青草香外，還有少量化合物貢獻(xiàn)了其他的香氣特征。如苯甲醛表現(xiàn)為杏仁香；4-乙基苯酚表現(xiàn)為焦糊味，但嗅聞強(qiáng)度較小，僅為1.0；4-乙烯基愈創(chuàng)木酚的嗅聞強(qiáng)度為2.0，其淡淡的焦糖香特征同樣對(duì)甜香有貢獻(xiàn)。

高粱蒸煮香氣物質(zhì)的ODP分析結(jié)果進(jìn)一步表明，甜香和花香是“糧香”的主要特征，具有該特征的香氣活性化合物主要是以苯乙醛等為主的芳香類；糧食香味也是“糧香”重要組成，主要來源于愈創(chuàng)木酚、γ-壬內(nèi)酯的香氣貢獻(xiàn)；此外，ODP分析還發(fā)現(xiàn)了青草香、堅(jiān)果香、焦糖香等特征香氣組分，它們共同構(gòu)成了高粱蒸煮時(shí)產(chǎn)生的“糧香”。

3 結(jié)論

為了剖析高粱蒸煮香氣的化學(xué)成分，本研究建立了一種釀酒過程中高粱蒸煮香氣物質(zhì)剖析的方法及流程：用體積分?jǐn)?shù)為10%的乙醇溶液吸附蒸煮高粱產(chǎn)生的蒸汽，調(diào)節(jié)吸附溶液的pH=7后采用DI-SPME結(jié)合GC-ODP/MS聯(lián)用技術(shù)分析主要特征香氣化合物。研究結(jié)果表明，高粱蒸煮香氣是一種整體呈現(xiàn)甜香和花香的復(fù)合香氣。其中，甜香和花香主要來源于芳香族化合物的貢獻(xiàn)，以苯乙醛的嗅聞強(qiáng)度最大，達(dá)到了4.0；愈創(chuàng)木酚、γ-壬內(nèi)酯是高粱蒸煮香氣中蒸糧香氣的主要成因物質(zhì)；1-辛醇、2-戊基呋喃和壬醛賦予了高粱蒸煮香氣青草香的特征。此外還有少量呈堅(jiān)果香、焦糖香等香氣特征的化合物，它們共同構(gòu)成了高粱蒸煮時(shí)產(chǎn)生的“糧香”。

本研究不僅豐富了高粱蒸煮香氣的研究體系，同時(shí)，建立的高粱蒸煮香氣物質(zhì)分析方法也為其他谷物蒸煮香氣研究提供了新的思路。實(shí)驗(yàn)定性的高粱蒸煮香氣特征化合物也是茅臺(tái)酒中重要的香氣成分，因此可以為“糧香”特征酒樣的品評(píng)提供一定的指導(dǎo)。深入研究原料中的特征香氣成分，對(duì)白酒原料評(píng)價(jià)方法的完善和白酒中原料來源的風(fēng)味物質(zhì)研究具有重要的意義。

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Analysisofcharacteristiccompoundsofsteamedsorghumaroma

NI De-rang, YANG Yu-bo, LIN Lin, WANG Di-qiang, WANG Li*

(Technique Center of Kweichow Moutai Co. Ltd.,Renhuai 564501，China)

The steam of steamed sorghum was used as research object, and the main flavor compounds of sorghum steam were identified by direct immersion-solid phase microextraction (DI-SPME) coupled with gas chromatography-olfactory detection port amp;mass spectrometric (GC-ODP/MS) analysis. The results showed that the aroma of steamed sorghum for Moutai making was mainly composed of aromatic compounds, which mainly showed the aroma characteristics of sweet and floral. Among them, Phenylacetaldehyde had more contribution to sweet and floral aroma. Meanwhile, 2-Methoxyphenoland γ-Nonanolactone were the main source of grain-like aroma, and 1-Octanol, 2-Pentylfuran and Nonanal gave sorghum steam the characteristic of grass-like aroma.

sorghum; aroma of steamed; solid phase microextraction(SPME); key flavor compounds

10.13995/j.cnki.11-1802/ts.015095

本科，助理工程師(王莉工程技術(shù)應(yīng)用研究員為通訊作者，E-mail:eileenjn@126.com)。

貴州省高層次創(chuàng)新型人才培養(yǎng)計(jì)劃(黔科合人才(2016)4005號(hào))

2017-07-04，改回日期：2017-07-14