雪松松針揮發(fā)油化學(xué)成分及抗氧化活性研究

胡文杰 羅 輝 鄒林海 李冠喜

(1.井岡山大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，吉安 343009； 2.井岡山大學(xué)醫(yī)學(xué)院，吉安 343000； 3.曲阜師范大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，曲阜 273165)

雪松松針揮發(fā)油化學(xué)成分及抗氧化活性研究

胡文杰1羅 輝2鄒林海1李冠喜3*

(1.井岡山大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，吉安 343009；2.井岡山大學(xué)醫(yī)學(xué)院，吉安 343000；3.曲阜師范大學(xué)生命科學(xué)學(xué)院，曲阜 273165)

采用水蒸氣蒸餾法提取雪松松針揮發(fā)油，利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)分析其化學(xué)成分。使用維生素C為陽(yáng)性對(duì)照，以DPPH自由基、ABTS自由基和羥基自由基清除作用為指標(biāo)評(píng)價(jià)揮發(fā)油的抗氧化活性。從雪松松針揮發(fā)油中鑒定了37種化學(xué)成分，占揮發(fā)油總量的95.10%，以烴類和醇類為主；揮發(fā)油對(duì)DPPH自由基、ABTS自由基和羥基自由基有明顯的清除作用，其IC50分別為0.30、0.22及0.96 μg·mL-1，且呈現(xiàn)一定的量效關(guān)系。可見,雪松松針揮發(fā)油中含有多種有應(yīng)用價(jià)值的化學(xué)成分，具有顯著的抗氧化活性。

雪松；揮發(fā)油；化學(xué)成分；氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用儀；抗氧化活性

雪松(Cedrusdeodara(Roxb.)G.Don)是松科(Pianaceae)雪松屬(CedrusTrew)樹種的泛稱，包括雪松(C.deodara)、黎巴嫩雪松(C.libani)、短葉雪松(C.brevifolia)和北非雪松(C.atlantica)，該植物原產(chǎn)于喜馬拉雅山西部自阿富汗至印度海拔1 300～3 300 m，中國(guó)自1920年起引種，現(xiàn)在長(zhǎng)江流域各大城市中廣泛栽培[1]。雪松松針含有萜類、苯丙素類、黃酮類、酚酸類以及甾體類化合物等[2～4]，富含兒茶素、沒(méi)食子酸和原兒茶酸等多酚類化合物，具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤、抗氧化等作用[5～7]。目前有關(guān)雪松的研究主要集中于化學(xué)成分的提取、分析、化感和抑菌等方面，但其揮發(fā)油的抗氧化活性研究未見報(bào)道，本研究采用水蒸氣蒸餾法提取雪松松針揮發(fā)油，運(yùn)用氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)(GC-MS)分析其化學(xué)成分，并以DPPH自由基、ABTS自由基和羥基自由基的清除作用為指標(biāo)評(píng)價(jià)雪松松針揮發(fā)油的抗氧化活性，為雪松松針資源的開發(fā)利用提供參考依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料、儀器與試劑

樣品于2015年3月采自吉安；Perkinelmer-Clarus 680型氣相色譜—質(zhì)譜聯(lián)用儀(美國(guó)Perkin Elmer公司)；1，1-二苯基苦基苯肼[DPPH，梯希愛(上海)化成工業(yè)發(fā)展有限公司]；2,2-聯(lián)氮基-雙-(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)-二氨鹽(ABTS)，上海華藍(lán)化學(xué)科技有限公司；C8-C40正構(gòu)烷烴(上海西域科技有限公司)；無(wú)水硫酸鈉等均為國(guó)產(chǎn)分析純。

1.2 雪松松針揮發(fā)油的提取

稱取新鮮雪松松針樣品400 g，放入圓底燒瓶中，加入一定量的蒸餾水，采用水蒸氣蒸餾法提取4 h，收集精油，用無(wú)水硫酸鈉干燥，得到淡黃綠色透明液體。共提取5組樣品，取平均值，雪松松針出油率為0.39%。

1.3 雪松松針揮發(fā)油的氣相色譜—質(zhì)譜分析

色譜條件:Elite-5 MS彈性石英毛細(xì)管柱(30 m×0.25 mm×0.25 μm)；高純氦氣為載氣；體積流量為1 mL·min-1；分流比為：20∶1；程序升溫初始溫度為50℃，以3℃·min-1升至140℃，保持5 min，以10 ℃·min-1升至260℃，保持10 min；進(jìn)樣量為0.5 μL。質(zhì)譜條件：電子轟擊(EI)離子源，離子源溫度230℃，電子能量70 eV，掃描質(zhì)量范圍50～620 amu。

1.4 保留指數(shù)RI值的測(cè)定

取正構(gòu)烷烴混合對(duì)照品，按照1.3實(shí)驗(yàn)條件下分析，記錄每個(gè)正構(gòu)烷烴出峰的保留時(shí)間，采用保留指數(shù)的線性升溫公式計(jì)算各組分的RI值：

RI=100n+[100(tx-tn)]/[(tn+1-tn)]

(1)

式中：tx、tn和tn+1(tn

1.5 雪松松針揮發(fā)油的抗氧化活性測(cè)定1.5.1 對(duì)DPPH自由基清除的測(cè)定方法

用95%乙醇將雪松松針揮發(fā)油配制成濃度為0.2、0.4、0.6、0.8、1.2 μg·mL-1的溶液，取0.5 mL樣品溶液和2 mL濃度為24 mmol·L-1的DPPH乙醇(95%)溶液混合，在黑暗中靜置30 min，于波長(zhǎng)517 nm處測(cè)吸光度(A)，以乙醇為空白對(duì)照，測(cè)定對(duì)照組吸光度(A0)；以VC為陽(yáng)性對(duì)照，最后根據(jù)下列公式計(jì)算各濃度溶液對(duì)DPPH自由基的清除率：

清除率=(1-A/A0)×100%

(2)

上述試驗(yàn)均重復(fù)3次，結(jié)果取平均值。

1.5.2 對(duì)ABTS自由基清除的測(cè)定方法

將相同體積的7 mmol·L-1ABTS·溶液與2.45 mmol·L-1過(guò)K2S2O8混勻，黑暗處理12～16 h，形成穩(wěn)定溶液。取適量上述溶液加水，調(diào)節(jié)溶液使其在734 nm處的吸光度為0.700±0.02。將0.5 mL不同濃度為0.2、0.4、0.6、0.8、1.2 μg·mL-1的雪松松針揮發(fā)油溶液混合2 mL的ABTS·溶液，在室溫下反應(yīng)6 min，測(cè)定734 nm處的吸光度；以VC為陽(yáng)性對(duì)照，ABTS·清除率的計(jì)算公式如下：

清除率=(1-A1/A0)×100%

(3)

式中：A0為不加雪松松針揮發(fā)油溶液的ABTS·溶液的吸光度；A1為加雪松松針揮發(fā)油溶液后的ABTS·吸光度。

上述試驗(yàn)均重復(fù)3次，結(jié)果取平均值。

1.5.3 對(duì)羥基自由基清除的測(cè)定方法

分別取不同濃度0.2、0.4、0.6、0.8、1.2 μg·mL-1的雪松松針揮發(fā)油溶液1 mL，在體系中分別加入6 mmol·L-1的FeSO4溶液1 mL，6 mmol·L-1的水楊酸—乙醇溶液1 mL，6 mmol·L-1的H2O2溶液1 mL，定容至10 mL。在37℃恒溫下反應(yīng)30 min，在510 nm處測(cè)定吸光度(A)，以蒸溜水為空白對(duì)照，于510 nm處測(cè)定吸光度(A0)，以VC為陽(yáng)性對(duì)照，羥基自由基清除率的計(jì)算公式如下：

清除率=(1-A1/A0)×100%

(4)

上述試驗(yàn)均重復(fù)3次，結(jié)果取平均值。

2 結(jié)果與分析

2.1 雪松松針揮發(fā)油化學(xué)成分

雪松松針揮發(fā)油化學(xué)成分GC-MS分析的總離子流圖見圖1，采用峰面積歸一化法估算各組分相對(duì)含量，對(duì)總離子流圖中各色譜峰計(jì)算其RI值(表1)。從雪松松針揮發(fā)油中共鑒定出37種化學(xué)成分，占揮發(fā)油總量的95.10%。

表1 雪松松針揮發(fā)油成分及其相對(duì)含量

圖1 雪松松針揮發(fā)油總離子流色譜圖Fig.1 TLC of volatile oil in tubers from pine needles of C.deodara

Table2ComponentsandtotalrelativecontentsofvolatileoilsfromthepineneedlesofC.deodara

化學(xué)成分種類Chemicalspecies烯烴類Olefinhydrocarbon醇類Alcohols酮類化合物Ketones醛類化合物Aldehydes酯類化合物Esters氧化物類Oxidescervidaes相對(duì)百分含量Relativecontent(%)90．284．240．220．020．240．10

由表1～2可知，雪松松針揮發(fā)油化學(xué)成分比較復(fù)雜，含有烴類、醇類、酮類、醛類、酯類及氧化物類等，以烴類和醇類化合物為主。揮發(fā)油中烴類化合物20種(90.28%)，即α-蒎烯、莰烯、金鐘柏-2,4(10)-二烯、β-側(cè)柏烯、β-蒎烯、月桂烯、α-水芹烯、對(duì)傘花烴、羅勒烯、γ-松油烯、檸檬烯、衣蘭烯、α-蓽澄茄油烯、異喇叭烯、β-波旁烯、石竹烯、香橙烯、雪松烯、α-石竹烯和γ-木羅烯；醇類化合物11種(4.24%)，即龍腦、1-松油醇、1,3,3-三甲基-雙環(huán)[2.2.1]庚-2-醇、4-萜烯醇、α-松油醇、1,2-二甲基-3-(1-甲乙烯基)環(huán)戊醇、6-崁烯醇、蓽澄茄油烯醇、α-畢橙茄醇、α-紅沒(méi)藥醇和表藍(lán)桉醇；酮類化合物2種(0.22%)，即2-十一烷酮和2-十三烷酮；醛類化合物1種(0.02%)，即反-2-十二烯醛；酯類化合物2種(0.24%)，即乙酸龍腦酯和月桂酸乙酯；氧化物類化合物1種(0.10%)，即石竹烯氧化物。揮發(fā)油中相對(duì)百分含量大于1%的化合物：烴類有7種(87.77%)，即α-蒎烯、β-側(cè)柏烯、β-蒎烯、月桂烯、γ-松油烯、檸檬烯和石竹烯；醇類有1種(2.99%)，即α-松油醇。而酮類、醛類、酯類和氧化物類在本試驗(yàn)中各成分相對(duì)百分含量均低于1%。

2.2 雪松松針揮發(fā)油的抗氧化活性2.2.1 雪松松針揮發(fā)油對(duì)DPPH·的清除作用

DPPH·是一種很穩(wěn)定的以氮為中心的自由基，若受試物能將其清除，則表明受試物具有降低羥基自由基、烷基自由基或過(guò)氧化自由基的有效濃度和打斷脂質(zhì)過(guò)氧化鏈?zhǔn)降茸饔?。由圖2可知，雪松松針揮發(fā)油對(duì)DPPH·具有一定的清除作用，揮發(fā)油濃度為0.8 μg·mL-1時(shí)，清除率為79.56%，但清除率略高于同濃度的VC。揮發(fā)油對(duì)DPPH·的清除率隨著揮發(fā)油濃度的增加而增大，兩者呈正相關(guān)，揮發(fā)油濃度(x)與清除率(y)的回歸方程為y=49.143x+35.434(R2=0.95)，IC50(清除率為50%時(shí)樣品的濃度)為0.30 μg·mL-1；VC質(zhì)量濃度(x)與清除率(y)的回歸方程為y=57.711x+23.211(R2=0.96)，對(duì)照品VC的IC50為0.46 μg·mL-1。

圖2 雪松松針揮發(fā)油對(duì)DPPH·的清除效果Fig.2 DPPH·scavenging effects of volatile oil from the pine needles of C.deodara

2.2.2 雪松松針揮發(fā)油對(duì)ABTS·的清除作用

ABTS·清除法是被國(guó)內(nèi)外廣泛應(yīng)用的一種測(cè)定總抗氧化能力的方法，其具有操作簡(jiǎn)單、快速等優(yōu)點(diǎn)。由圖3可知，雪松松針揮發(fā)油對(duì)ABTS·具有一定的清除作用，清除效果優(yōu)于VC，且隨著樣品濃度的增加，兩者清除率的差異逐漸減小。揮發(fā)油濃度(x)與清除率(y)的回歸方程為y=39.444x+41.452(R2=0.86)，IC50為0.22 μg·mL-1；VC濃度(x)與清除率(y)的回歸方程為y=52.76x+19.034(R2=0.93)，對(duì)照品VC的IC50為0.59 μg·mL-1。

圖3 雪松松針揮發(fā)油對(duì)ABTS·的清除效果Fig.3 ABTS· scavenging effects of volatile oil from the pine needles of C.deodara

2.2.3 雪松松針揮發(fā)油對(duì)·OH的清除作用

羥自由基在生物體內(nèi)可與脂類糖類、多肽、蛋白質(zhì)、DNA，尤其是硫胺和鳥苷發(fā)生反應(yīng)，是目前所知活性氧中活性最強(qiáng)、危害最大的一種自由基。由圖4可知，隨著揮發(fā)油濃度的升高，對(duì)·OH的清除率也隨著增大，當(dāng)揮發(fā)油濃度為0.8 μg·mL-1時(shí)，清除率為42.22%，揮發(fā)油濃度(x)與清除率(y)的回歸方程為y=44.751x+6.8976(R2=0.83)；VC濃度(x)與清除率(y)的回歸方程為y=57.124x+19.995(R2=0.93)；雪松松針揮發(fā)油和VC的IC50分別為0.96和0.53 μg·mL-1。

圖4 雪松松針揮發(fā)油對(duì)·OH的清除效果Fig.4 ·OH scavenging effects of volatile oil from the pine needles of C.deodara

3 討論

本試驗(yàn)結(jié)果與李曉鳳等[8]對(duì)雪松枝葉揮發(fā)油的化學(xué)成分分析的結(jié)果存在相似性，α-蒎烯、莰烯、β-側(cè)柏烯、β-蒎烯、α-水芹烯、檸檬烯、α-石竹烯、對(duì)傘花烴、γ-木羅烯、龍腦、α-松油醇和石竹烯氧化物均是兩者共有的化學(xué)成分。本試驗(yàn)所檢測(cè)到的揮發(fā)油化學(xué)成分和前人[8]一樣多，為37種，金鐘柏-2,4(10)-二烯、月桂烯、羅勒烯、γ-松油烯、衣蘭烯、α-蓽澄茄油烯、異喇叭烯、β-波旁烯、石竹烯、香橙烯、雪松烯、1-松油醇、1,3,3-三甲基-雙環(huán)[2.2.1]庚-2-醇、4-萜烯醇、1,2-二甲基-3-(1-甲乙烯基)環(huán)戊醇、6-崁烯醇、蓽澄茄油烯醇、α-畢橙茄醇、α-紅沒(méi)藥醇、表藍(lán)桉醇、2-十一烷酮、2-十三烷酮、反-2-十二烯醛、乙酸龍腦酯和月桂酸乙酯首次在本試驗(yàn)中發(fā)現(xiàn)。導(dǎo)致以上結(jié)果的原因可能是采集的時(shí)間、采集的地點(diǎn)以及揮發(fā)油提取過(guò)程中提取條件的差異等因素造成的，有待于進(jìn)一步研究。

雪松松針揮發(fā)油化學(xué)成分比較復(fù)雜，含有多種具有應(yīng)用價(jià)值的化學(xué)成分。α-蒎烯是雪松松針揮發(fā)油的重要組成成分，能合成多種香料，具有很強(qiáng)的抑菌、抗炎、抗癌、抗氧化劑和鎮(zhèn)痛等[9～13]生物活性；β-蒎烯不但能人工合成多種香料，而且還是樟腦，冰片、維生素A、E、K、萜烯樹脂等的重要原料，具有抗真菌、抗病毒、抗血壓等用途[14～17]；月桂烯是香料產(chǎn)業(yè)中重要的化學(xué)品原料和中間體，可合成薄荷，檸檬醛，香茅醇，香葉醇，橙花醇和芳樟醇等[18]；檸檬烯是食物、肥皂和香料的添加劑，具有抗胃病、抗惡性細(xì)胞增生等作用[19～21]；α-松油醇可用作食用香料等[22]。此外，雪松松針揮發(fā)油中還有一些化學(xué)成分，其功效目前尚未明確，有待于進(jìn)一步研究。

自由基是細(xì)胞代謝的副產(chǎn)物，具有高度氧化作用，人體內(nèi)過(guò)多的自由基可引起衰老和多種疾病的發(fā)生，抗氧化劑可清除自由基，調(diào)整和改善人體生理功能，有助于人體抵抗疾病、延緩衰老[23]。人工合成的抗氧化劑具有潛在的毒性和致癌作用，大多數(shù)國(guó)家已限制甚至禁止使用，而天然抗氧化劑因其安全、無(wú)毒、高效等優(yōu)點(diǎn)備受人們關(guān)注和歡迎。本研究結(jié)果表明，雪松松針揮發(fā)油對(duì)DPPH·、ABTS·和·OH 3種自由基的清除能力與樣品揮發(fā)油濃度有明顯的量效關(guān)系，隨著揮發(fā)油濃度的升高，對(duì)這3種自由基的清除能力逐漸增強(qiáng)。當(dāng)揮發(fā)油濃度達(dá)到1.2 μg·mL-1時(shí)，對(duì)DPPH·、ABTS·和·OH的清除率分別達(dá)到90.86%、85.43%及53.37%。雪松松針揮發(fā)油對(duì)DPPH·、ABTS·和·OH的IC50值分別為0.30、0.22及0.96 μg·mL-1，以IC50值為指標(biāo)，雪松松針揮發(fā)油對(duì)3種自由基的清除能力大小為：ABTS·>DPPH·>·OH。另外，雪松松針揮發(fā)油對(duì)DPPH·和ABTS·的清除作用均優(yōu)于VC，而對(duì)·OH的清除作用卻略低于VC，說(shuō)明雪松松針揮發(fā)油具有較好的體外抗氧化活性，但其體內(nèi)抗氧化活性及藥理作用有待進(jìn)一步研究。

4 結(jié)論

揮發(fā)油是雪松的主要生物活性成分，對(duì)雪松松針揮發(fā)油化學(xué)成分和生物活性研究有重要意義。本試驗(yàn)從雪松松針揮發(fā)油中分離鑒定出37種化合物，含有烴類、醇類、酮類、醛類、酯類及氧化物類等成分，其中以烴類和醇類為主，占94.52%。雪松松針揮發(fā)油中含有多種在食品、醫(yī)藥、化工等方面有重要用途的物質(zhì)，如α-蒎烯、β-蒎烯、月桂烯和檸檬烯等。雪松松針揮發(fā)油具有較好的抗氧化活性，在一定的質(zhì)量濃度范圍內(nèi)，對(duì)DPPH·、ABTS·和·OH的IC50分別為0.30、0.22及0.96 μg·mL-1，且呈現(xiàn)一定的量效關(guān)系。

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The Natural Science Foundation of Jiangsu Province(BK20151278);Science and technology projects of northern jiangsu in Jiangsu province(BN2014029)

introduction：HU Wen-Jie(1974—),male,Doctor,Mainly engaged in natural product chemistry.

date:2017-02-21

ChemicalComponentsandAntioxidantActivityofVolatileOilfromPineNeedlesofCedrusdeodara

HU Wen-Jie1LUO Hui2ZOU Lin-Hai1LI Guan-Xi3*

(1.College of Life Sciences,Jinggangshan University,Ji’an 343009；2.School of Medicine,Jinggangshan University,Ji’an 343000；3.School of Life Sciences,Qufu Normal University,Qufu 273165)

The volatile oil from pine needles ofCedrusdeodarawas extracted by water-steam distillation and analyzed by GC-MS. The antioxidant activity of volatile oil was evaluated by DPPH·, ABTS· and ·OH scavenging capacity with VCas the positive control. Thirty-seven components, accounting for 95.10% of total components, were identified. Olefin hydrocarbon and alcohols were found to be dominant components in the volatile oil. The volatile oil exhibited significant scavenging capacity against DPPH·, ABTS· and ·OH in a concentration fashion. When the scavenging rate against DPPH·, ABTS· and ·OH of volatile oil was 50%, the contents of volatile were 0.30, 0.22 and 0.96 μg·mL-1, respectively. The volatile oil from pine needles ofC.deodaracontains a variety of chemical composition of application value with a certain antioxidant activity.

Cedrusdeodara;volatile oil;chemical components;GC-MS;antioxidant activity

江蘇省自然基金(BK20151278)；江蘇省蘇北科技項(xiàng)目(BN2014029)

胡文杰(1974—)，男，博士，主要從事天然產(chǎn)物化學(xué)研究。

* 通信作者：E-mail:1040411985@qq.com

2017-02-21

* Corresponding author：E-mail:1040411985@qq.com

S682.31；Q945.6+4

A

10.7525/j.issn.1673-5102.2017.04.019