MOF-5吸附姜黃素及在胃腸中的消化研究

劉 亞， 王 雨， 陳瑩瑩， 田 征， 徐春明

(北京工商大學(xué) 食品學(xué)院/食品添加劑與配料北京高校工程研究中心/北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點實驗室， 北京 100048)

MOF-5吸附姜黃素及在胃腸中的消化研究

劉 亞， 王 雨， 陳瑩瑩， 田 征， 徐春明*

(北京工商大學(xué) 食品學(xué)院/食品添加劑與配料北京高校工程研究中心/北京市食品風(fēng)味化學(xué)重點實驗室， 北京 100048)

采用直接合成法制備MOF-5，正交試驗法優(yōu)化MOF-5吸附姜黃素的條件，以MOF-5用量、姜黃素濃度、吸附溫度、吸附時間為影響因素得出優(yōu)化吸附率。對優(yōu)化吸附率的復(fù)合物進(jìn)行了體外模擬消化，通過復(fù)合物在胃腸消化的釋放率進(jìn)行生物有效性的初步探索。得到優(yōu)化吸附條件為：MOF-5用量0.4 g，姜黃素質(zhì)量濃度0.20 mg/mL，吸附溫度30 ℃，吸附時間36 min，優(yōu)化吸附率為94.57%。在模擬人體胃腸消化時，姜黃素在胃液中的平均釋放率為48.93%，經(jīng)過腸道消化后姜黃素平均含量為10.32%。MOF-5吸附姜黃素后主要在胃部被釋放，腸道被吸收，起到了很好的控釋作用。

MOF-5； 姜黃素； 胃腸消化； 體外模擬消化

姜黃為姜科姜黃屬植物姜黃的干燥根莖[1]。姜黃素是姜黃的主要活性成分之一，作為香料和色素廣泛應(yīng)用于食品等行業(yè)[2]。姜黃素具有廣泛的藥理學(xué)活性[3]，包括抗病毒、抗炎、抗氧化、抗腫瘤和改善腸道功能[4-8]等，但由于姜黃素具有難溶于水，見光易分解，半衰期短等缺點，在體內(nèi)生物有效性很低，限制了其藥理活性的發(fā)揮[9]。目前常用的提高姜黃素生物有效性的方法有脂質(zhì)體技術(shù)、微乳化技術(shù)、環(huán)糊精包合技術(shù)、納米技術(shù)、固體分散技術(shù)[10-11]等，但這些方法仍存在著制備工藝復(fù)雜、操作繁瑣等問題。

金屬- 有機(jī)骨架材料(metal organic frameworks，MOFs)具備比表面積大、孔隙率高等特點，在吸附分離[12-13]、催化[14]等方面表現(xiàn)出優(yōu)良的性能。以金屬元素Zn為單元框架合成的金屬有機(jī)框架材料MOF-5應(yīng)用較為廣泛，而且在低劑量時，金屬骨架材料對人體無毒。Vlasova 等[15]將MOF-5用于吸附未提煉的植物油的游離脂肪酸和過氧化物，這是MOF-5在食品應(yīng)用方面的一次探索。此外，MOF-5具有很好的生物相容性[16]，作為藥物載體不僅可以靶向給藥，還可以控釋并提高藥物的生物有效性[17]。楊寶春等[18]以辣椒素和5-氟尿嘧啶為目標(biāo)藥物，發(fā)現(xiàn)MOF-5作為運輸載體可以有效提高藥物的有效性。

生物有效性是物質(zhì)經(jīng)口服后由胃腸道吸收，經(jīng)肝臟到達(dá)體循環(huán)血液中發(fā)揮作用的含量占攝入量的百分比。根據(jù)活性成分在胃腸道中的溶出和消化吸收情況來推測生物有效性是一種簡單可行的方法[19]。本研究以直接合成法制備的MOF-5吸附姜黃素，隨后對其進(jìn)行體外胃腸消化實驗，分析復(fù)合物在胃腸中的釋放情況，對姜黃素在體內(nèi)生物有效性的提高以及控制姜黃素的釋放等方面研究進(jìn)行探索。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

姜黃素，西安賽邦醫(yī)藥科技有限公司；胃蛋白酶、胰酶，北京迪朗生化科技有限公司；牛膽鹽，國藥集團(tuán)化學(xué)試劑有限公司；其他化學(xué)試劑，北京化工廠。

1.2 儀器與設(shè)備

JJ200型電子天平，常熟市雙杰測試儀器廠；DK- 98- ⅡA型電熱恒溫水浴鍋，天津泰斯特儀器有限公司；KQ- 50E型超聲波清洗器，昆山超聲儀器有限公司；TDL- 5- A型高速離心機(jī)，上海安亭科學(xué)儀器廠；Multiskan FC型酶標(biāo)儀，賽默飛世爾儀器有限公司；DHG- 9426A型電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱，上海精宏實驗設(shè)備有限公司；恒溫振蕩培養(yǎng)箱，上海太倉實驗設(shè)備廠；VEGA3 SB- EASYProbe型掃描電子顯微鏡，捷克Tescan公司；pH計，上海三信儀器廠。

1.3 實驗方法

1.3.1姜黃素標(biāo)準(zhǔn)曲線的建立

配制適量濃度的姜黃素溶液，掃描全波譜，確定姜黃素最大吸收波長為426 nm。以無水乙醇為空白建立姜黃素標(biāo)準(zhǔn)曲線，以吸光度為縱坐標(biāo)，質(zhì)量濃度為橫坐標(biāo)，進(jìn)行線性回歸，得到回歸方程。

1.3.2MOF-5的制備與表征

采用直接合成法制備MOF-5[20]。將干燥的MOF-5置于掃描電鏡(scanning electron microscope，SEM)的樣品室中進(jìn)行掃描分析，以觀察MOF-5的表面形貌。將干燥的MOF-5樣品在4 000～400 cm-1進(jìn)行傅里葉紅外光譜(Fourier transform infrared spectrometer，F(xiàn)T-IR spectrometer)掃描，對樣品進(jìn)行表征。

1.3.3MOF-5吸附姜黃素單因素實驗

選取不同的吸附時間、吸附溫度、MOF-5用量、姜黃素質(zhì)量濃度進(jìn)行MOF-5吸附姜黃素的單因素實驗，離心，測定上清液在426 nm下的吸光度，根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線計算出吸附率。

1.3.4正交試驗設(shè)計

以MOF-5質(zhì)量(因素A)，姜黃素質(zhì)量濃度(因素B)，吸附溫度(因素C)以及吸附時間(因素D)為4個主要因素，根據(jù)單因素實驗的吸附率，每個因素設(shè)3水平，設(shè)計正交試驗，見表1。

表1 因素水平表

1.3.5MOF-5吸附姜黃素后體外消化實驗

根據(jù)中國藥典配制模擬胃液和模擬腸液，參照Zou等[21]的胃- 十二指腸模型進(jìn)行體外消化實驗，略有改動。

1.4 吸附率計算

吸附率計算公式見式(1)。

(1)

式(1)中：C0為吸附前姜黃素溶液的質(zhì)量濃度，mg/mL；C1為吸附后離心上清液的姜黃素質(zhì)量濃度，mg/mL；C0、C1均通過姜黃素的標(biāo)準(zhǔn)曲線計算。

2 結(jié)果與分析

2.1 姜黃素標(biāo)準(zhǔn)曲線分析

根據(jù)實驗操作繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，如圖1。回歸方程為A=160.7C+0.004 4，R2=0.998 8。結(jié)果表明，姜黃素在0～4.0 μg/mL的質(zhì)量濃度范圍內(nèi)與吸光度呈良好的線性關(guān)系。

圖1 姜黃素標(biāo)準(zhǔn)曲線Fig.1 Standard curve of curcumin

2.2 MOF-5的制備與表征結(jié)果分析

圖2 MOF-5掃描電鏡圖Fig.2 SEM micrographs of MOF-5

圖3 MOF-5紅外光譜Fig.3 FT-IR patterns of MOF-5

直接合成法制備的MOF-5為白色粉末。SEM表征如圖2，F(xiàn)T-IR表征如圖3。用掃描電鏡對制備的MOF-5樣品進(jìn)行微觀結(jié)構(gòu)觀察。由圖2可以觀察到，合成的MOF-5呈單獨的顆粒狀，有些粒子之間出現(xiàn)了相互堆積，粒子大小也不相同，有蜂窩結(jié)構(gòu)，與文獻(xiàn)報道的基本一致[22]。

由圖3可見，波數(shù)出現(xiàn)在1 621，1 587，1 458 cm-1附近的吸收峰為苯環(huán)的骨架振動峰；在764 cm-1附近處的吸收峰為苯環(huán)的C—H彎曲振動峰，在波數(shù)1 103 cm-1附近的吸收峰是羧基C—O的伸縮振動峰，位于3 406 cm-1附近的寬峰為水分子中O—H的振動峰。MOF-5的紅外表征圖譜與張民召等[23]的文獻(xiàn)中的峰形一致，確證制備的樣品為MOF-5。

2.3 MOF-5吸附姜黃素單因素實驗結(jié)果

2.3.1MOF-5用量對吸附率的影響

30 ℃水浴，分別稱取0.1，0.2，0.3，0.4 g的MOF-5吸附5 mL質(zhì)量濃度為0.2 mg/mL的姜黃素30 min，離心后取上清液，測定其在426 nm下的吸光度，根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線計算吸附率。MOF-5用量對吸附率的影響見圖4。由圖4可知，吸附率隨著MOF-5的用量逐漸增長，但是采用0.5 g MOF-5吸附姜黃素時由于MOF-5質(zhì)量過高造成了離心效率差，無法準(zhǔn)確測出MOF-5的吸附效率。通過對比，MOF-5用量為0.3～0.4 g時吸附率出現(xiàn)了增長緩慢的趨勢，0.4 g MOF-5吸附姜黃素的吸附率可達(dá)到95%左右，已經(jīng)接近吸附的飽和點，故選用0.2，0.3，0.4 g進(jìn)行正交試驗。

圖4 MOF-5用量與吸附率的關(guān)系Fig.4 Effect of MOF-5 dosages on adsorption rate

2.3.2姜黃素質(zhì)量濃度對吸附率的影響

稱取0.4 g的MOF-5在30 ℃水浴中吸附不同質(zhì)量濃度的姜黃素溶液30 min，離心后，檢測上清液吸光度并計算吸附率。姜黃素質(zhì)量濃度對吸附率的影響見圖5。

圖5 姜黃素質(zhì)量濃度與吸附率的關(guān)系Fig.5 Effect of curcumin concentrations on adsorption rate

由圖5可知，在姜黃素質(zhì)量濃度為0.20 mg/mL時，吸附率達(dá)到最高，隨后降低，故在正交試驗中選取姜黃素質(zhì)量濃度為0.15，0.20，0.25 mg/mL。

2.3.3吸附溫度對吸附率的影響

稱取0.4 g的MOF-5，加入5 mL質(zhì)量濃度為0.20 mg/mL的姜黃素置于30，40，50，60 ℃下吸附30 min后離心，取上清液檢測吸光度并計算吸附率。吸附溫度對吸附率的影響見圖6。由圖6可知，吸附率隨著溫度的升高先增大后減小，在40 ℃時吸附率最高，選擇30，40，50 ℃進(jìn)行正交試驗。

圖6 吸附溫度與吸附率的關(guān)系Fig.6 Effect of temperatures on adsorption rate

2.3.4吸附時間對吸附率的影響

在40 ℃水浴下，稱取0.4 g MOF-5，分別加入5 mL的0.20 mg/mL的姜黃素吸附不同時間，離心后測其上清液的吸光度得出吸附率。吸附時間對吸附率的影響見圖7。

圖7 吸附時間與吸附率的關(guān)系Fig.7 Effect of time on adsorption rate

由圖7可知，吸附率隨時間的延長先增大后減小，隨著時間的增大MOF-5有輕微的解吸現(xiàn)象。選取24，30，36 min進(jìn)行正交試驗。

2.4 MOF-5吸附姜黃素正交試驗結(jié)果

以吸附率為指標(biāo)，按表1進(jìn)行正交試驗，試驗結(jié)果如表2。由表2可見，4因素中，MOF-5用量和姜黃素質(zhì)量濃度對吸附率的影響較為顯著，其中，MOF-5用量對吸附的影響最為顯著，吸附溫度對吸附率的影響最不顯著。在試驗設(shè)計范圍內(nèi)，正交優(yōu)化得到MOF-5吸附姜黃素的較佳吸附條件為A3B2C1D3，即MOF-5用量為0.4 g、姜黃素質(zhì)量濃度為0.20 mg/mL、溫度為30 ℃、吸附時間為36 min。對較佳吸附條件設(shè)置3組平行實驗進(jìn)行驗證，得到吸附率分別為94.63%，94.08%，92.31%。平均包合率為93.67%，相對標(biāo)準(zhǔn)偏差為1.29%，較佳條件穩(wěn)定可靠。若從實際生產(chǎn)考慮，可選擇室溫接近的溫度并且適當(dāng)延長或縮短吸附時間，從而獲得較佳效益比。

表2 正交試驗設(shè)計表及結(jié)果

2.5 MOF-5-姜黃素的胃腸消化結(jié)果分析

模擬胃部及胃腸消化后，檢測離心后的上清液吸光度。根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)曲線計算姜黃素分別在模擬胃液和模擬胃腸液中的釋放率，結(jié)果見圖8、圖9。

圖8 姜黃素的體外胃腸消化情況Fig.8 In vitro gastrointestinal digestion of curcumin

圖9 MOF-5-姜黃素復(fù)合物的體外胃腸消化情況Fig.9 In vitro gastrointestinal digestion of MOF-5-curcumin complex

由圖8得出，姜黃素經(jīng)口服后，在胃中的釋放極少，進(jìn)入腸道后釋放逐漸增多，但是終止消化時僅為7.402%，這和文獻(xiàn)[24]中姜黃素在酸性條件下不溶，在腸道的吸收率低一致，所以提高姜黃素在水中的溶解度，從而提高姜黃素在人體腸道中的吸收率，是提高其生物利用度的主要方法。經(jīng)過MOF-5吸附的姜黃素，從其在體外胃腸消化實驗數(shù)據(jù)可看出，其在水中的溶解度大大增加，在胃液中釋放率提高到48.93%，經(jīng)過腸液消化后姜黃素在腸道的含量變?yōu)?0.32%。經(jīng)MOF-5吸附后，姜黃素在胃腸道內(nèi)的消化過程發(fā)生改變，吸附在MOF-5上的姜黃素首先需要釋放出來，進(jìn)而被胃腸道吸收。數(shù)據(jù)表明，吸附的姜黃素主要在胃液中釋放，在腸液中消化吸收。經(jīng)MOF-5吸附的姜黃素在腸道中吸收量較單體姜黃素大，可能是MOF-5-姜黃素復(fù)合物發(fā)揮其控釋作用[17]，使姜黃素緩慢釋放增加了其在腸道的吸收。同時，姜黃素在模擬胃腸環(huán)境中存在有微量的分解，發(fā)生生物轉(zhuǎn)化過程且產(chǎn)生較多種類的代謝產(chǎn)物[25]。姜黃素在中性及堿性條件下不穩(wěn)定，會降解為以阿魏酸、香草醛和丙酮為主的降解物。除了部分姜黃素通過胃腸進(jìn)入人體循環(huán)外，剩余的10.32%的姜黃素會避免胃腸黏膜的消化而發(fā)揮生理效應(yīng)，提高了姜黃素的生物有效性。

人體腸道系統(tǒng)具有豐富的微生物[26]，在體外模擬胃腸消化時并沒有考慮到微生物的存在，所以MOF-5能否成為姜黃素的運載載體，人體的生物有效性與體外胃腸模擬方法得到的數(shù)據(jù)一致性成為其發(fā)展的關(guān)鍵因素。

3 結(jié) 論

采用直接加入合成法制備了金屬有機(jī)骨架材料MOF-5，利用溶劑擴(kuò)散法將姜黃素吸附到金屬有機(jī)骨架化合物MOF-5中，得到主- 客體金屬有機(jī)骨架復(fù)合材料MOF-5-姜黃素，并通過單因素實驗和正交試驗考察溫度、吸附時間、姜黃素質(zhì)量濃度和MOF-5用量對吸附的影響。研究結(jié)果表明：MOF-5用量為0.4 g，姜黃素質(zhì)量濃度0.20 mg/mL，吸附溫度30 ℃，吸附時間36 min為較佳吸附條件，此時吸附率為94.57%。在模擬人體胃腸消化時，姜黃素在胃液中的平均釋放率為48.93%，經(jīng)腸道消化后姜黃素的含量變?yōu)?0.32%，MOF-5吸附姜黃素后主要在胃部被釋放，腸道被吸收，具有很好的控釋作用。

MOF-5吸附姜黃素后其控釋效果增大了姜黃素在水中的溶解度，是提高姜黃素生物利用度的一次積極探索，為提高姜黃素的生物利用度增添了一種新的途徑。盡管已經(jīng)驗證MOFs與人體具有良好的生物相容性，但人體攝入MOF-5-姜黃素復(fù)合物后的具體代謝過程還需要進(jìn)一步探究。MOFs尚處于早期發(fā)展階段，但其運載載體的潛力已經(jīng)得到充分肯定。積極發(fā)揮MOFs在控釋吸收方面的優(yōu)勢，將會使其在食品營養(yǎng)物質(zhì)的高效利用，藥物的控釋、藥理活性的發(fā)揮等方面發(fā)揮更大的作用。

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StudyonMOF-5AdsorptionCurcuminandDigestioninGastrointestinalTract

LIU Ya， WANG Yu， CHEN Yingying， TIAN Zheng， XU Chunming*
(SchoolofFoodandChemicalEngineering/BeijingHigherInstitutionEngineeringResearchCenterofFoodAdditivesandIngredients/BeijingKeyLaboratoryofFlavorChemistry,BeijingTechnologyandBusinessUniversity,Beijing100048，China)

MOF-5 was prepared by a direct synthesis method. Effects of MOF-5 mass, curcumin concentration, adsorption temperature and and adsorption time were investigated by the single-factor experiment. Based on the results, the orthogonal test method was used to optimize the adsorption conditions. The optimal adsorption rate of the complex was simulatedinvitro, and the bioavailability of the complex was studied. The best adsorption conditions were as follows: MOF-5 quality 0.4 g, curcumin concentration 0.20 mg/mL, adsorption temperature 30 ℃, and adsorption time 36 min. Under the optimal conditions, the best adsorption rate was 94.57%. After the simulated gastrointestinal digestion, the average release rate of curcumin in gastric juice was 48.93%. After passing through the digestive tract, the average content of curcumin was 10.32%. Curcumin absorbed by MOF-5 was released in stomach and absorbed in intestine.

MOF-5; curcumin; gastrointestinal digestion;invitrosimulated digestion

10.3969/j.issn.2095-6002.2017.05.008

2095-6002(2017)05-0046-07

劉亞，王雨，陳瑩瑩, 等. MOF-5吸附姜黃素及在胃腸中的消化研究[J]. 食品科學(xué)技術(shù)學(xué)報，2017,35(5):46-52.

LIU Ya， WANG Yu， CHEN Yingying， et al. Study on MOF-5 adsorption curcumin and digestion in gastrointestinal tract[J]. Journal of Food Science and Technology, 2017,35(5):46-52.

TS202.3； TS201.4； R459.3

A

2016-12-17

北京工商大學(xué)“本科人才培養(yǎng)質(zhì)量建設(shè)”項目(19005656025)；北京工商大學(xué)學(xué)位與研究生教育研究項目(2016XWYJS013)。

劉 亞，女，碩士研究生，研究方向為生物化工；

*徐春明，男，副教授，博士，主要從事生物化工方面的研究，通信作者。

(責(zé)任編輯：葉紅波)