綠色化有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式實(shí)施與探討

關(guān)金濤，張海燕，杜傳青，楊 明,張 劍

(武漢輕工大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院，湖北，武漢 430023)

綠色化有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式實(shí)施與探討

關(guān)金濤，張海燕，杜傳青，楊 明,張 劍

(武漢輕工大學(xué) 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院，湖北，武漢 430023)

為了減少環(huán)境污染和實(shí)現(xiàn)可持續(xù)發(fā)展，綠色化實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式已經(jīng)成為當(dāng)代高校化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)的主流趨勢。本文從綠色化意識培養(yǎng)、實(shí)驗(yàn)的內(nèi)容選擇、串聯(lián)化反應(yīng)、多步反應(yīng)、綠色催化劑使用、廢棄物回收利用和處理等方面討論了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的綠色化教學(xué)改革探索，以減少有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)對環(huán)境的污染，培養(yǎng)學(xué)生的環(huán)保意識。

綠色化；有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)；教學(xué)模式

Abstract：With the increasing deterioration of the environment and public awareness of environmental protection, the pollution problem of the organic chemistry experiment teaching in the university is arising people’s attention. In this paper, We discussed the green teaching reform of organic chemistry experiment, involving the selection of the content of organic chemistry experiments, continuous reaction, multi-step reaction, the use of green catalyst, waste recycling and disposal, so as to reduce the organic chemistry experiment pollution on the environment and cultivate the environmental protection consciousness of students.

Key words：greening; organic chemistry experiment; environmental protection consciousness; continuous reaction

1 引言

有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)是應(yīng)用化學(xué)、化學(xué)工程、輕化工程、生物科學(xué)、食品科學(xué)、材料化學(xué)、動物科學(xué)、水產(chǎn)養(yǎng)殖等理工科專業(yè)一門重要的基礎(chǔ)課，也是培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)思維、動手操作和科研創(chuàng)新能力的重要組成部分。隨著環(huán)境污染問題的日益加劇，人們的環(huán)保意識逐漸增強(qiáng)，實(shí)驗(yàn)教學(xué)中的污染問題逐漸受到大家的關(guān)注。在有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)當(dāng)中，每天會有大量的廢液、廢氣、廢渣未經(jīng)處理直接排放出去，不僅對環(huán)境造成了嚴(yán)重的危害，同時(shí)也造成了嚴(yán)重的資源浪費(fèi)[1-3]。因此，如何減少實(shí)驗(yàn)教學(xué)環(huán)節(jié)當(dāng)中的排放和污染，實(shí)現(xiàn)有機(jī)實(shí)驗(yàn)教學(xué)綠色化改革，是我校乃至全國高校迫切需要解決的問題[4-9]。為此，對有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容和安排進(jìn)行了初步改革，對綠色化有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)進(jìn)行了探索。

2 實(shí)驗(yàn)教學(xué)過程中培養(yǎng)學(xué)生綠色化學(xué)意識

實(shí)驗(yàn)室教學(xué)環(huán)節(jié)是培養(yǎng)學(xué)生綠色化學(xué)理念和意識的最關(guān)鍵的環(huán)節(jié)[10]。在實(shí)驗(yàn)教學(xué)過程當(dāng)中讓學(xué)生意識到化學(xué)實(shí)驗(yàn)的必要性與危害性，養(yǎng)成良好的實(shí)驗(yàn)習(xí)慣，培養(yǎng)學(xué)生綠色化學(xué)理念，提高學(xué)生的綠色環(huán)保意識。要求在學(xué)生實(shí)驗(yàn)之前，認(rèn)真預(yù)習(xí)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與步驟，查閱資料掌握所用試劑、藥品、催化劑的基本性質(zhì)，意識到其對身體健康及社會的危害性。培養(yǎng)學(xué)生良好的實(shí)驗(yàn)操作習(xí)慣和安全意識，規(guī)范學(xué)生基本操作，減少和避免取樣過程中樣品的揮發(fā)、泄露和灑落。實(shí)驗(yàn)之后，引導(dǎo)學(xué)生對每次產(chǎn)生的廢液、廢氣、廢渣按照要求進(jìn)行分類回收處理，杜絕亂丟亂放的不良習(xí)慣。

3 合理安排實(shí)驗(yàn)內(nèi)容與順序，開設(shè)串聯(lián)反應(yīng)和多步反應(yīng)

傳統(tǒng)有機(jī)實(shí)驗(yàn)是孤立的單個(gè)實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)的目的就是為了合成某個(gè)化合物，而且所合成的化合物沒有實(shí)際用途，其處理和排放都會對環(huán)境帶來負(fù)面的影響。我們通過合理的設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)內(nèi)容和調(diào)整實(shí)驗(yàn)順序，將單個(gè)的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容串聯(lián)成一個(gè)系列，或者開設(shè)多步反應(yīng)，既能使得學(xué)生掌握基本實(shí)驗(yàn)操作技能，又使得每步反應(yīng)產(chǎn)物都能用于下一個(gè)或者下一步反應(yīng)，前一實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)品成為后一制備實(shí)驗(yàn)的原料，提高藥品的利用率。減少了藥品購置成本，同時(shí)也減少了污染和排放。

酯化反應(yīng)是必須掌握的基本實(shí)驗(yàn)操作之一。在實(shí)驗(yàn)當(dāng)中我們開設(shè)了苯甲酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)，此實(shí)驗(yàn)以濃硫酸為催化劑，苯甲酸和乙醇為反應(yīng)原料。我們有計(jì)劃地安排苯甲酸的制備、純化實(shí)驗(yàn)，將實(shí)驗(yàn)系統(tǒng)有機(jī)地串聯(lián)起來，鞏固和加強(qiáng)各實(shí)驗(yàn)之間的聯(lián)系，掌握各官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化方法，實(shí)現(xiàn)教學(xué)效果和綠色環(huán)保的雙贏。我們首先安排苯甲醛的歧化反應(yīng)，在堿作用下，苯甲醛發(fā)生歧化反應(yīng)得到苯甲醇和苯甲酸，掌握和理解了歧化反應(yīng)的原理及其應(yīng)用。將得到的苯甲醇用于微波條件下高錳酸鉀氧化制備苯甲酸，掌握和鞏固醇的氧化反應(yīng)內(nèi)容。前面兩種反應(yīng)所得到的苯甲酸一起用于苯甲酸的重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)，不僅將所有的苯甲酸得以回收，同時(shí)掌握和理解了采用重結(jié)晶提純固體化合物的方法和原理。將重結(jié)晶所得到的苯甲酸純品繼續(xù)用于苯甲酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)，實(shí)現(xiàn)了苯甲酸的回收利用，減少了其排放導(dǎo)致的污染，實(shí)施方案如圖1所示。

圖1 苯甲醛—苯甲酸—苯甲酸乙酯串聯(lián)化反應(yīng)示意圖

仲醇、叔醇主要采用格氏試劑與醛酮反應(yīng)進(jìn)行制備，其制備過程涉及諸多基本操作技能。我們開設(shè)了2-甲基-2-己醇的制備實(shí)驗(yàn)，采用丁基溴化鎂格氏試劑與丙酮進(jìn)行反應(yīng)，再水解得到目標(biāo)產(chǎn)物。因此我們先開設(shè)正丁醇制備正溴丁烷的實(shí)驗(yàn)，在正丁醇與溴化鈉和濃硫酸進(jìn)行反應(yīng)得到正溴丁烷。將得到的正溴丁烷進(jìn)行純化、干燥后用于丁基溴化鎂格氏試劑的制備，最后與丙酮反應(yīng)、水解得到目標(biāo)化合物。如圖2所示，整個(gè)串聯(lián)化實(shí)驗(yàn)過程中，掌握了格氏試劑的制備方法和無水實(shí)驗(yàn)操作原理和技能，避免了正溴丁烷的排放和處理，同時(shí)掌握和鞏固了三級醇的制備方法。

圖2 正丁醇—正溴丁烷—2-甲基-2-己醇串聯(lián)化反應(yīng)示意圖

多步驟反應(yīng)的開設(shè)是本科有機(jī)實(shí)驗(yàn)當(dāng)中必不可少的環(huán)節(jié)，通過多步驟實(shí)驗(yàn)的訓(xùn)練，能夠進(jìn)一步鞏固學(xué)生實(shí)驗(yàn)基本操作，提高實(shí)驗(yàn)操作技能，提升實(shí)驗(yàn)教學(xué)質(zhì)量，減少和避免廢棄物的排放。局部麻醉劑對氨基苯甲酸乙酯的制備實(shí)驗(yàn)涉及四步反應(yīng)，如圖3所示。第一步反應(yīng)是將對甲苯胺用乙酸酐處理將其轉(zhuǎn)變成相應(yīng)的酰胺，避免在氧化過程中氨基被氧化。第二步是將對甲基乙酰苯胺中的甲基氧化成相應(yīng)的羧基，得到相應(yīng)的羧酸鹽。第三步是將得到的乙酰氨基苯甲酸鹽進(jìn)行水解酸化得到對氨基苯甲酸，最后是將對氨基苯甲酸在濃硫酸催化下與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)得到對氨基苯甲酸乙酯。整個(gè)反應(yīng)過程涉及到氨基的保護(hù)，芳烴側(cè)鏈的氧化，酰胺的水解及酯化反應(yīng)，操作涉及步驟多，知識覆蓋面廣。

圖3 局部麻醉劑對氨基苯甲酸乙酯的制備路線圖

長鏈烷基苯及其衍生物是重要的藥物、光電材料及液晶材料中間體，長鏈烷基苯不能通過傅克烷基化直接進(jìn)行制備，需要先傅克?；雽?yīng)的酰基，再采用黃明龍還原法還原得到，具體制備路線如圖4所示。

圖4 長鏈烷基苯的的制備路線圖

這種教學(xué)模式使得每個(gè)每步反應(yīng)產(chǎn)品都能得到回收利用，減少了藥品購買開支和廢棄物的處理與排放，也對學(xué)生操作要求更高。雖然是單個(gè)的實(shí)驗(yàn)，但一旦實(shí)驗(yàn)失敗、產(chǎn)品量不足或產(chǎn)品純度不夠，后續(xù)實(shí)驗(yàn)可能無法進(jìn)行，使得學(xué)生必須認(rèn)真規(guī)范地對待每一個(gè)每一步實(shí)驗(yàn)。同時(shí)將所學(xué)理論知識系統(tǒng)地串聯(lián)起來，充分調(diào)動了學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作的積極主動性、探索性和嚴(yán)謹(jǐn)性，培養(yǎng)和增強(qiáng)了學(xué)生綠色環(huán)保意識。

4 結(jié)束語

綜上所述，通過綠色化有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式的實(shí)施的嘗試，培養(yǎng)了學(xué)生的綠色環(huán)保意識，減少和避免了廢棄物的排放對環(huán)境的負(fù)面影響，同時(shí)在保證教學(xué)質(zhì)量的同時(shí)，進(jìn)一步激發(fā)了學(xué)生的創(chuàng)新思維能力和積極主動性。在今后的實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，將結(jié)合教學(xué)形式、內(nèi)容進(jìn)一步不斷研究和探索綠色化實(shí)驗(yàn)教學(xué)方法，從源頭上杜絕污染物的排放，徹底實(shí)現(xiàn)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的綠色化。

[1] 林寶鳳．基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)技術(shù)綠色化教程[M]．科學(xué)出版社，2003：2-3.

[2] 仲崇立．綠色化學(xué)導(dǎo)論[M]．北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2001．

[3] 曹小霞．推進(jìn)高?；瘜W(xué)實(shí)驗(yàn)綠色化[J]．科技管理研究，2011，(24)：87-89．

[4] 馬志成，項(xiàng)光其，張衛(wèi)兵，劉妙昌．基礎(chǔ)化學(xué)實(shí)驗(yàn)綠色化探討[J]．實(shí)驗(yàn)室研究與探索，2004，23,3-5

[5] 閔恩澤，吳?。G色化學(xué)與化工[M]．北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2001．

[6] 梁起，黃華珍，唐建鋒，卓文珊．“綠色化學(xué)”實(shí)驗(yàn)的探索[J]．實(shí)驗(yàn)技術(shù)與管理，2004，2l(1)：109-111．

[7] 王曉紅，郝臣．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)綠色化教學(xué)模式探討[J]．實(shí)驗(yàn)科學(xué)與技術(shù)，2010，10 (4) ：85-86．

[8] 楊國玉，徐翠蓮．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)綠色化教學(xué)的改革與實(shí)踐[J]．實(shí)驗(yàn)室科學(xué), 2010 , 13 (4) ：26-28．

[9] 宋桂苓．綠色有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的探索和實(shí)踐[J]．實(shí)驗(yàn)室研究與探索，2006，25(8)：989-991．

[10] 戴志群， 未本美， 關(guān)金濤， 張開誠．有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的綠色化教學(xué)研究[J]．廣東化工，2012,39(2)：229-229.

Impementation and exploration of experiment teaching mode of organic chemistry based on greening

GUANJin-tao,ZHANGHai-yan,DUChuan-qing,YANGMing,ZHANGJian

(School of Chemical & Environmental Engineering,Wuhan Polytechnic Unviersity,Wuhan 430023,China)

2017-05-20.

關(guān)金濤(1981-)，男，副教授，Email：guanjintao@126.com.

湖北省高等學(xué)校教學(xué)研究項(xiàng)目(2014326).

2095-7386(2017)03-0108-03

10.3969/j.issn.2095-7386.2017.03.022

G 642.0

A