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    同分異構體的書寫方法

    2017-09-25 17:57:34范后堂
    中學化學 2017年7期
    關鍵詞:碳鏈戊烷同分異構

    范后堂

    一、 同分異構體的的類型

    同分異構體主要分為三類:碳鏈異構、官能團位置異構、類別異構。其中,常見有機物的類別異構見表1。

    對于含有官能團的單烯烴、炔烴、醇、酸等,它們同時具備碳鏈異構、官能團位置異構、類別異構,書寫時要考慮順序。一般是:碳鏈異構→官能團位置異構→類別異構。

    二、同分異構體的書寫的主要方法

    下面就同分異構體的書寫出現(xiàn)的幾種情況,結合典型例題進行分析,旨在挖掘解題方法。

    1.“一元或多元”取代物的寫法

    例1 某化合物的分子式為C5H11Cl,分析數(shù)據(jù)表明:分子中有2個-CH3、2個-CH2-、1個—CH和1個-Cl,它的可能的結構有幾種( )。

    A.2 B.3 C.4 D.5

    解析 本題可看成是1個氯原子取代了

    C5H12中的1個氫原子。先寫出C5H12的3種同分異構體,然后讓1個氯原子取代其中的1個氫原子(注意:對稱氫為等效氫原子),符合條件的有: 正戊烷中產生2種,異戊烷中能產生2種(注意:等效甲基上的氫為等效氫原子),新戊烷中沒有符合條件的。故答案為C。

    解題提醒 (1)一元取代物,有幾種不同位置的氫原子就有幾種一元取代物。

    (2)要明確氫原子種類(等效氫):同一碳上

    的氫原子等效,同一碳上所連甲基上的氫原子等效,對稱位置上氫原子等效。

    (2)書寫“二元取代物”,按照“鄰、間、對”來寫,就是兩個氯在同一個碳原子為“對”,相鄰的碳原子上為“鄰”,不相鄰的碳原子上為“間”。二元取代物的寫法也可先固定一個取代基的位置,移動另一個,看有幾種可能,然后再固定一個取代基于另一不同位置,依次移動,注意有無前后重復。

    2.基元法

    例2 分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有( )(不考慮立體異構)。

    A.5種 B.6種 C.7種 D.8種

    解析 分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物應為醇,而不是醚,它可以看成是“—OH”取代了C5H12分子中1個氫原子,先寫出C5H12的3種同分異構體的結構簡式,然后依據(jù)每種結構中有幾種不同的氫(注意等效氫原子),正戊烷中有3種不同的氫原子;異戊烷中有4種不同的氫原子;新戊烷有1種氫原子。故答案為D。

    知識拓展:例2用到了“基元法”,即每種烷基有幾種結構,則含有此烷基的物質就具有幾種同分異構體:乙基(—C2H5)有1種結構,故C2H5COOH和C2H5OH分別是1種;丙基(—C3H7)有2種結構,故C3H7OH和C3H7COOH分別有2種同分異構體;丁基(—C4H9)有4種結構,故C4H9—OH、C4H9—CHO、C4H9—COOH分別有4種同分異構體,由此類推:戊基(-C5H11)有8種結構,故戊醇C5H11OH有8種同分異構體,己醛\[C5H12-CHO\]有8種同分異構體,己酸\[C5H12-COOH\]也有8種。

    3.限定條件的同分異構體的寫法

    例3 已知阿魏酸的結構簡式為

    HOH3COCHCHCOOH

    ,則同時符合下列條件的阿魏酸的同分異構體的數(shù)目為( )

    ①苯環(huán)上有兩個取代基,且苯環(huán)上的一溴代物只有2種

    ②能發(fā)生銀鏡反應

    ③與碳酸氫鈉溶液反應可生成使澄清石灰水變渾濁的氣體

    ④與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應

    A.2 B.3 C.4 D.5

    解析 根據(jù)條件①,則2個取代基處于對位;根據(jù)條件②,則含有醛基;根據(jù)條件③,則含有羧基;根據(jù)條件④,則含有酚羥基。另外,除了苯環(huán)外,1個醛基的不飽和度正好和結構中的羰基相同。先寫出符合條件的1種,如

    HOCH2CHCHOCOOH,然后要考慮醛基的位置可以移動,即HOCHCH2CHOCOOH;然后再寫出另一種(看成是主鏈減少一個碳原子),如

    HOCHCH2CHOCOOH

    ;然后再考慮出現(xiàn)支鏈(—CH3)的情況,寫出最后一種

    HOCCH3CHOCOOH。

    解題總結

    (1)學生大多數(shù)能根據(jù)條件寫出其中的幾種,但很容易出現(xiàn)寫不全的情況。主要原因是在書寫時,思維比較混亂,沒有方法,沒有按照一定的書寫順序進行書寫(主鏈由長到短,支鏈由整到散)。

    (2)常出現(xiàn)限制條件(即官能團的性質)的情況見表2。

    (收稿日期:2017-05-10)endprint

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