半微量和微量法在苯乙酮的制備教學(xué)中的探索和應(yīng)用

李志偉++諶其亭++李江勝++寧靜恒++潘彤++劉陳

摘要：對(duì)有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中“苯乙酮的制備”的教學(xué)采用半微量和微量法進(jìn)行了探索和應(yīng)用。發(fā)現(xiàn)在該實(shí)驗(yàn)中采用半微量和微量法能減少有機(jī)試劑的使用，降低三廢的排放，提高學(xué)生的動(dòng)手能力。教學(xué)效果良好。

關(guān)鍵詞：實(shí)驗(yàn)教學(xué)；半微量-微量；苯乙酮

中圖分類號(hào)：G642.0 文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A 文章編號(hào)：1674-9324（2017）37-0191-02

《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》課程是化學(xué)、化工、藥學(xué)、材料、食品、生物、環(huán)境、農(nóng)學(xué)化等各專業(yè)的重要基礎(chǔ)課，在我國高等院校中開設(shè)已有相當(dāng)長的歷史。然而有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中主要化學(xué)試劑的用量，大多仍停留在常量操作的水平上。常量操作存在很多弊端：（1）實(shí)驗(yàn)中所用化學(xué)試劑及產(chǎn)物大部分是有毒和高危險(xiǎn)性的物質(zhì)，對(duì)人體健康和環(huán)境造成危害。（2）有機(jī)化合物中絕大部分具有易燃、易爆、易揮發(fā)的特點(diǎn)，隨著在有限空間內(nèi)的聚集會(huì)給實(shí)驗(yàn)帶來安全隱患。（3）化學(xué)試劑價(jià)格不斷上漲給學(xué)校造成較重的財(cái)力負(fù)擔(dān)。半微量-微量實(shí)驗(yàn)是在綠色化學(xué)思想指導(dǎo)下，用盡可能少的試劑、在較小的儀器中進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，用預(yù)防化學(xué)污染的新思想、新方法和新技術(shù)對(duì)常量實(shí)驗(yàn)進(jìn)行改革和發(fā)展的必然結(jié)果。半微量-微量有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)具有很多優(yōu)點(diǎn)：（1）減少環(huán)境污染。（2）減少不安全因素。（3）節(jié)約藥品、節(jié)省能源、降低實(shí)驗(yàn)成本；縮短實(shí)驗(yàn)時(shí)間。（4）激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣、提高學(xué)生實(shí)驗(yàn)操作技能[1-3]。因此，開展半微量-微量實(shí)驗(yàn)的探索是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的重要教學(xué)任務(wù)之一。

苯乙酮的制備是有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)課程中一個(gè)非常經(jīng)典的實(shí)驗(yàn)。在該實(shí)驗(yàn)中包括了蒸餾、回流、萃取、無水操作、氣體吸收裝置、攪拌、液體滴加等幾乎有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)本科教學(xué)中的所有基本操作[4]。這個(gè)實(shí)驗(yàn)得到的產(chǎn)品苯乙酮具有非常大的氣味，很多同學(xué)在實(shí)驗(yàn)過程中聞到這種氣味會(huì)感覺到非常不舒服，有嘔心想吐的感覺，甚至有的同學(xué)做完這個(gè)實(shí)驗(yàn)后都吃不下飯。所以很多同學(xué)對(duì)這個(gè)實(shí)驗(yàn)有畏難情緒。因此，在該實(shí)驗(yàn)中開展半微量-微量的教學(xué)改革具有非常重要的意義。我們長沙理工大學(xué)化學(xué)與生物工程學(xué)院這些年來在該實(shí)驗(yàn)中采用半微量和微量法的教學(xué)改革，取得了較滿意的教學(xué)效果。

一、采用常量來合成苯乙酮

在2008年到2012年期間，我們采用的常量法來制備苯乙酮，其主要操作步驟如下：在250mL的三口瓶中加入25g無水三氯化鋁和37.5mL苯，從滴液漏斗中緩慢地滴加8.75mL的乙酸酐，控制滴加速度。滴加完后，在沸水浴上回流反應(yīng)40min。反應(yīng)結(jié)束后在冰水中用鹽酸酸解，用25mL的苯萃取兩次，然后分別用5%的氫氧化鈉和水洗滌，硫酸鈉干燥。過濾后先在水浴上蒸去苯，再在石棉網(wǎng)上蒸去殘留的苯，最后收集198℃—202℃的餾分。稱重，計(jì)算產(chǎn)率。我們選取了2010級(jí)和2011級(jí)應(yīng)用化學(xué)專業(yè)4個(gè)班共112人的實(shí)驗(yàn)結(jié)果（產(chǎn)率）進(jìn)行了統(tǒng)計(jì)，結(jié)果如表1所示。

從表1可以看出，有102名同學(xué)的產(chǎn)率在40%—69%之間，占總?cè)藬?shù)比例的91%；有6名同學(xué)做得非常好，產(chǎn)率在70%以上；也有4名同學(xué)可能在操作上出了些問題，產(chǎn)率在40%以下。

二、半微量法合成苯乙酮

2013年和2014年，我們分別在2012級(jí)和2013級(jí)應(yīng)用化學(xué)專業(yè)4個(gè)班共114人的該實(shí)驗(yàn)教學(xué)中，讓學(xué)生采用半微量法的方法來合成苯乙酮。其主要操作步驟如下[5]：在100mL的三口瓶中加入10g無水三氯化鋁和15mL苯，從滴液漏斗中緩慢地滴加3.5mL的乙酸酐。滴加完后，在沸水浴上回流反應(yīng)20min。后處理后得到產(chǎn)品。我們對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果（產(chǎn)率）進(jìn)行了統(tǒng)計(jì)，統(tǒng)計(jì)結(jié)果如表2所示。

從表2可以看出，有100名同學(xué)的產(chǎn)率在40%—69%之間，占總?cè)藬?shù)比例的88%。有6名同學(xué)做得非常好，產(chǎn)率在70%以上；也有6名同學(xué)可能在操作上出了些問題，產(chǎn)率在40%以下；還有兩名同學(xué)產(chǎn)率在30%以下。

三、微量法合成苯乙酮

2015年和2016年，我們?cè)?014級(jí)和2015級(jí)應(yīng)用化學(xué)專業(yè)4個(gè)班112人的該實(shí)驗(yàn)教學(xué)過程中，讓學(xué)生采用微量法的方法來合成苯乙酮。在實(shí)驗(yàn)前，給同學(xué)仔細(xì)講解了微量法的特點(diǎn)以及需要注意的事項(xiàng)，并讓同學(xué)們觀看了相關(guān)的視頻。主要操作步驟如下：在25mL的三口瓶中加入2.0g無水三氯化鋁和3.0mL苯，從滴液漏斗中緩慢地滴加0.7mL的乙酸酐，控制滴加速度。加完后，在沸水浴上回流15min—20min。后處理后得到產(chǎn)品。實(shí)驗(yàn)結(jié)束后，我們對(duì)實(shí)驗(yàn)結(jié)果（產(chǎn)率）進(jìn)行了統(tǒng)計(jì)，統(tǒng)計(jì)結(jié)果如表3所示。

從表3可以看出，有100名同學(xué)的產(chǎn)率在40%—69%之間，占總?cè)藬?shù)比例的89%。有2名同學(xué)做得非常好，產(chǎn)率在70%以上，也有10名同學(xué)可能在操作上出了些問題，產(chǎn)率在40%以下。

四、結(jié)果與討論

從上三個(gè)表可以看出，在近4年采用半微量和微量來制備苯乙酮的實(shí)驗(yàn)中，總體來說產(chǎn)率有所偏低，其中低產(chǎn)率的人數(shù)有些增加，高產(chǎn)率的人數(shù)有些減少。這可能是因?yàn)樵谠摲磻?yīng)的后處理過程中，尤其是在蒸餾的過程中，有少量產(chǎn)品粘在玻璃儀器上。產(chǎn)品的量越少，這些粘在玻璃儀器上的產(chǎn)品所占的比重就越大，所以造成產(chǎn)率的偏低。我們?cè)诮虒W(xué)過程中也對(duì)學(xué)生進(jìn)行了說明。通過這樣的教學(xué)，產(chǎn)率高的同學(xué)更加有成就感，產(chǎn)率低的同學(xué)也不會(huì)有很大的挫敗感。

采用半微量反應(yīng)和微量反應(yīng)雖然產(chǎn)率有少量的下降，但是我們發(fā)現(xiàn)了一系列優(yōu)點(diǎn)。反應(yīng)所需要的原料大大減少，操作也更加的方便，減少了實(shí)驗(yàn)中的“三廢”，改善實(shí)驗(yàn)室的空氣環(huán)境，實(shí)驗(yàn)室的危險(xiǎn)性系數(shù)也相應(yīng)地減少。更為重要的是，半微量反應(yīng)和微量反應(yīng)更需要學(xué)生認(rèn)真操作。通過半微量和微量反應(yīng)的訓(xùn)練能大大提高學(xué)生的動(dòng)手能力，有利于培養(yǎng)學(xué)生嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和良好的實(shí)驗(yàn)習(xí)慣，培養(yǎng)出具有更高實(shí)驗(yàn)水平的人才。因此，我們將半微量反應(yīng)和微量反應(yīng)在應(yīng)用化學(xué)和化學(xué)工程與工業(yè)等專業(yè)進(jìn)行推廣?，F(xiàn)在半微量法已經(jīng)運(yùn)用到正溴丁烷的制備、肉桂酸的制備、正丁醚的制備以及甲基橙的制備等實(shí)驗(yàn)中。微量法已經(jīng)運(yùn)用到苯乙酮的制備、環(huán)己酮的制備以及菠菜色素的提取與分離等實(shí)驗(yàn)中。

總的來說，采用半微量-微量法來進(jìn)行有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)，達(dá)到了減少試劑的用量，降低實(shí)驗(yàn)室危險(xiǎn)性和難聞氣味，提高學(xué)生動(dòng)手能力的目的，效果非常明顯。我們希望半微量-微量實(shí)驗(yàn)?zāi)茉诟蠓秶鷥?nèi)推廣。

參考文獻(xiàn)：

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[2]周懷寧.微型有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)[M].上海：科學(xué)出版社，2002.

[3]陶萍芳，覃利琴，羅旭健，羅志輝.高校有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)室的綠色化學(xué)管理探討[M].教育教學(xué)論壇，2014，（50）：265.

[4]楊春霞，王筱梅.苯乙酮合成方法的改進(jìn)[M].菏澤師專學(xué)報(bào)，2000，（2）：22-40.

[5]蘭州大學(xué).有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)[M].北京：高等教育出版社，2012.endprint