梅片樹中高純度右旋龍腦制備及其性質(zhì)表征

蘇健裕，梅國棟，方立明*，黃滟波,4

（1.華南理工大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，廣東 廣州 510640；2.廣東省天然產(chǎn)物綠色加工與產(chǎn)品安全重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，廣東 廣州 510640；3.華南理工大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院，廣東 廣州 510640；4.制漿造紙工程國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，廣東 廣州 51 0640）

梅片樹中高純度右旋龍腦制備及其性質(zhì)表征

蘇健裕1,2，梅國棟1,2，方立明2,3,*，黃滟波1,2,4

（1.華南理工大學(xué)食品科學(xué)與工程學(xué)院，廣東 廣州 510640；2.廣東省天然產(chǎn)物綠色加工與產(chǎn)品安全重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，廣東 廣州 510640；3.華南理工大學(xué)材料科學(xué)與工程學(xué)院，廣東 廣州 510640；4.制漿造紙工程國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，廣東 廣州 51 0640）

通過水蒸氣蒸餾法從梅片樹葉中提取揮發(fā)油，冷凍、離心得粗右旋龍腦，用石 油醚、120號(hào)汽油和無水乙醇分別進(jìn)行重結(jié)晶，得到 高純度右旋龍腦晶體，并對(duì)晶體的成分、旋光 性、形態(tài)和熱性能進(jìn) 行了表征。結(jié)果表明，梅片樹樹葉揮發(fā)油中右旋龍腦 含量為68.1 0%；重結(jié)晶后純度達(dá)98%以上，質(zhì)譜圖分析結(jié)果和標(biāo)準(zhǔn)品基本一致，旋光度也相近；石油醚和120號(hào)汽油重結(jié)晶晶體呈規(guī)則六邊形大片狀，邊界清晰，無水乙醇重結(jié)晶晶體形狀不規(guī)則，呈分散 或團(tuán)聚的小顆粒狀，但兩者的熱分析結(jié)果基本相同，說明重結(jié)晶晶體形貌不影響其熱性能。右旋龍腦晶體非等溫結(jié)晶過程中，莫志深方程能很好地描述右旋龍腦的非等溫結(jié)晶動(dòng)力學(xué)。本實(shí)驗(yàn)結(jié)果可為梅片樹的綜合利用及高純度天然右旋龍腦新資源的研究開發(fā)提供參考。

梅片樹；右旋龍腦；重結(jié)晶；晶型；高純度

龍腦（borneol），俗稱“冰片”，是一種單萜醇，分子式為C10H18O（154.25 g/mol）[1]。龍腦按來源分為天然龍腦和合成龍腦，天然龍腦按旋光不同又分為左旋龍腦（艾片）和右旋龍腦（天然冰片、梅片），合成龍腦是人工合成的龍腦和異龍腦的混合體。藥理學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，右旋龍腦具有良好的抑菌[2-3]、抗炎[4-5]、抗血栓[6]、DNA保護(hù)及修復(fù)[7-9]、保護(hù)心腦等器官組織[10-11]、調(diào)節(jié)中樞神經(jīng)[12-14]、開放生理性屏障[15-18]、促進(jìn)其他藥物吸收[19-23]等作用。自古以來，右旋龍腦就是一種珍稀藥材和名貴的香料，在醫(yī)藥、化妝品、食品工業(yè)上應(yīng)用廣泛[24-25]。

天然右旋龍腦原產(chǎn)于印度尼西亞蘇門答臘群島，由龍腦香科植物龍腦香樹脂中析出或樹干及樹枝經(jīng)水蒸餾冷卻結(jié)晶后所得，我國一直以來依靠進(jìn)口滿足需要。由于當(dāng)?shù)剡^度采伐，該地龍腦香樹已近枯竭，不能滿足需要，從而導(dǎo)致國際上天然右旋龍腦奇缺、價(jià)格昂貴。20世紀(jì)80年代，李毓敬等[24]在我國廣東梅州等地發(fā)現(xiàn)了枝葉富含天然右旋龍腦的梅片樹，可用于天然右旋龍腦的規(guī)?；a(chǎn)。然而，現(xiàn)有的梅片樹中提取的右旋龍腦純度較低，形貌較差，影響其療效和品質(zhì)，且價(jià)格遠(yuǎn)低于高純度右旋龍腦。因此，研究右旋龍腦的提純工藝，成為提高其附加值的重要途徑。

重結(jié)晶是常用的提純方法之一，本研究擬通過比較不同溶劑重結(jié)晶工藝對(duì)右旋龍腦純度、形貌和性能的影響。首先，通過水蒸氣蒸餾法從梅片樹樹葉中提取揮發(fā)油，采用氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography mass spectrometry，GC-MS）法分析其化學(xué)成分，然后用石油醚、120號(hào)汽油和無水乙醇3 種溶劑對(duì)粗右旋龍腦進(jìn)行重結(jié)晶純化，通過GC-MS、旋光性、形態(tài)學(xué)和熱分析，獲得高純度、高質(zhì)量的天然右旋龍腦制備方法，并對(duì)右旋龍腦晶體非等溫結(jié)晶動(dòng)力學(xué)進(jìn)行研究。本實(shí)驗(yàn)結(jié)果可為梅片樹的綜合利用及天然右旋龍腦新資源的研究開發(fā)提供參考。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

梅片樹樹葉、粗右旋龍腦 廣東華清園生物有限公司；右旋龍腦標(biāo)準(zhǔn)品（含量＞99.90%） 北京天然藥物及生物制品控制研究所；無水硫酸鈉（色譜純） 天津市科密歐化學(xué)試劑開發(fā)中心；石油醚（分析純）、無水乙醇（分析純）、正己烷（色譜純） 廣州化學(xué)試劑公司；120號(hào)汽油 廊坊開發(fā)區(qū)大明化工有限公司。

1.2 儀器與設(shè)備

SHZ-D(Ⅲ)循環(huán)水式真空泵 鞏義市英峪予華儀器廠；BS224S電子天平 德國Sartorius公司；7890B-5977B GC-MS儀 美國Agilent公司；WZZ-2A數(shù)顯自動(dòng)旋光儀 上海光學(xué)儀器廠；Axioskop 40多功能光學(xué)顯微鏡 德國Zeiss公司；Pyris-1型熱重分析儀、8000差示掃描量熱（differential scanning calorimetry，DSC）儀美國PerkinElmer公司；D8 ADVANCE X射線衍射儀德國Bruker公司。

1.3 方法

1.3.1 揮發(fā)油的提取

將新鮮的梅片樹樹葉粉碎，按《中華人民共和國藥典》[26]水蒸氣蒸餾法提取揮發(fā)油。收集蒸餾的餾出物，向其中投入過量無水硫酸鈉并充分振蕩。使用循環(huán)水式真空泵抽濾此混合物得到不含水分的揮發(fā)油（黃色透明油狀物）。

1.3.2 龍腦樟精油成分的分析

GC條件：HP-5MS彈性石英毛細(xì)柱管（30 mm×0.25 mm，0.25 μm）；升溫程序：80 ℃恒溫1 min，以15 ℃/min的升溫速率從室溫升溫至250 ℃并保持5 min，進(jìn)樣量1 μL，分流比為1∶10，進(jìn)樣口溫度為250 ℃，檢測(cè)溫度為300 ℃，載氣為氮?dú)?，載氣保持恒定速率為2 mL/min。

MS條件：電子轟擊（EI）離子源，電子能量70 eV，傳輸線溫度275 ℃，離子源溫度230 ℃，發(fā)射電流34.6 μA，電子倍增電壓1 392 V，掃描質(zhì)量范圍m/z 33～450。

1.3.3 粗右旋龍腦的制備

將提取的揮發(fā)油冷凍后5 000 r/min離心30 min，并將水和其他液體油分濾出。待澄清后分離出水和液體油分。

1.3.4 粗右旋龍腦的重結(jié)晶及成分分析

分別將30 mL加熱到微沸的石油醚、120號(hào)汽油、無水乙醇加入到盛有10 g粗右旋龍腦的燒杯中，邊加熱邊攪拌，至完全溶解后趁熱過濾，將濾液在室溫條件下靜置，使之緩緩冷卻，析出晶體。待晶體析出完全后經(jīng)過抽濾，使晶體和母液分離，收集濾紙上的晶體并干燥。重結(jié)晶后右旋龍腦的成分分析條件同1.3.2節(jié)。

1.3.5 右旋龍腦重結(jié)晶后晶體理化性質(zhì)的測(cè)定

1.3.5.1 旋光性分析

參考《中華人民共和國藥典》[26]，以無水乙醇為溶劑，將右旋龍腦晶體制成0.1 g/mL的溶液。采用鈉光譜的D線（589.3 nm）測(cè)定旋光度，測(cè)定管長度為1 dm，測(cè)定溫度為20 ℃。

1.3.5.2 晶體形態(tài)學(xué)觀察

分別在正常視野、多功能顯微鏡（目鏡10 倍，物鏡10 倍）和環(huán)境掃描電子顯微鏡（1 000 倍）下觀察右旋龍腦晶體的形貌。

1.3.5.3 晶體熱分析

熱重分析測(cè)試條件：取一定量的右旋龍腦晶體樣品置于熱重分析儀的樣品盤中，采用升溫程序?yàn)椋?0～300 ℃，10 ℃/min，吹掃氣體為氮?dú)?，流速?0 mL/min。

DSC法分析測(cè)試條件[27-28]：鋁質(zhì)坩堝，樣品質(zhì)量為2～5 mg，氣氛為氮?dú)?，流速?0 mL/min，升溫速率為10 ℃/min。

1.3.5.4 X射線衍射分析

X射線衍射測(cè)試條件：Cu-Kα輻射；LynxExe陣列探測(cè)器：電壓40 kV，電流40 mA；掃描方式為連續(xù)掃描；掃描范圍為5°～55°；掃描步長為0.02°；掃描速率為17.7 s/步。

1.3.5.5 非等溫結(jié)晶

由表2可知：基于UIF-IMM 2的均方根位置誤差和角度誤差均最小,分別為0.047和0.9.而UIF-IMM 1的均方根誤差與集中式融合系統(tǒng)的均方根誤差幾乎是重疊的,表明除了狀態(tài)和狀態(tài)協(xié)方差外,還應(yīng)該采用模型似然函數(shù)的融合,以防止在分布式系統(tǒng)融合過程中的信息丟失.

采用DSC儀研究右旋龍腦的非等溫結(jié)晶行為，鋁質(zhì)坩堝，樣品量為2～5 mg，氮?dú)饬魉贋?0 mL/min，樣品被迅速升溫至100 ℃ , 恒溫10 min以消除熱歷史，分別按照5、10、15、20、25 ℃/min降溫速率從100 ℃降至0 ℃，記錄該過程的熱焓變化，由DSC冷卻曲線可得到任意時(shí)刻（t）的相對(duì)結(jié)晶度（Xc），按式（1）計(jì)算。

式中：ΔHf是樣品的熔融熱/（J/g）；ΔHf0是樣品結(jié)晶度達(dá)100%時(shí)的熔融熱/（J/g）。

在非等溫條件下，對(duì)于同一體系，在冷卻（或加熱）速率為Φ時(shí)，某時(shí)刻t和溫度T的關(guān)系為式（2）。

式中：T0為t= 0 min時(shí)刻的溫度/℃；Φ為冷卻速率/（℃/min）。

1.4 數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)分析

各組實(shí)驗(yàn)均重復(fù)3 次，得平均值，用SPSS 17.0軟件進(jìn)行統(tǒng)計(jì)分析，用Origin 8.0軟件進(jìn)行作圖。

2 結(jié)果與分析

2.1 梅片樹樹葉揮發(fā)油成分測(cè)定結(jié)果

表 1 梅片樹樹葉揮發(fā)油中成分分析Table 1 Volatile components from the essential oil

由表1可知，從梅片樹樹葉中揮發(fā) 油的提取率為0.58%，通過GC-MS的定性定量分析，鑒定出26 種成分，占總離子圖峰面積的95.70%。其中主要成分為2,6,6-三甲基二環(huán)[3.3.1]庚-2-烯（1.03%）、崁烯（0.82%）、月桂烯（0.64%）、鄰異丙基甲苯（1.20%）、檸檬烯（2.83%）、桉葉油醇（1.49%）、樟腦（4.27%）、右旋龍腦（68.10%）、4-萜烯醇（0.83%）、α-松油醇（0.96%）、乙酸龍腦酯（8.40%）、桉油烯醇（1.66%）、愈創(chuàng)木醇（1.28%）等。

2.2 重結(jié)晶后晶體中右旋龍腦的純度

表 2 3 種重結(jié)晶樣品中右旋龍腦含量Table 2 D-borneol contents of three recrystallized samples

圖 1 重結(jié)晶后右旋龍腦GC-MS圖Fig. 1 GC-MS profi les of recrystallized D-borneol

從表2可以看出，石油醚、120號(hào)汽油、無水乙醇3 種溶劑重結(jié)晶后右旋龍腦的含量分別為99.82%、99.74%和98.38%，含量相差不大，均在98%以上，表明重結(jié)晶大大提高了右旋龍腦的純度；由圖1可以看出，3 種溶劑重結(jié)晶后的右旋龍腦質(zhì)譜圖和右旋龍腦標(biāo)準(zhǔn)品的質(zhì)譜圖基本一致。

2.3 右旋龍腦重結(jié)晶后晶體的理化性質(zhì)

2.3.1 旋光性測(cè)定結(jié)果

表 3 3 種重結(jié)晶樣品的旋光度測(cè)定結(jié)果Table 3 Optical rotation of three recrystallized D-borneol samples

由表3可以看出，右旋龍腦標(biāo)準(zhǔn)品的旋光度為＋37.5°，石油醚、120號(hào)汽油、無水乙醇3 種溶劑重結(jié)晶后的右旋龍腦樣品旋光度分別為＋36.03°、＋35.74°和＋35.36°，與右旋龍腦標(biāo)準(zhǔn)品的旋光度非常接近。

2.3.2 晶體形貌分析

圖 2 右旋龍腦晶體形貌圖Fig. 2 Crystal morphology of three recrystallized D-borneol samples

從圖2可以看出，石油醚和120號(hào)汽油重結(jié)晶晶體在形貌上相似，無水乙醇重結(jié)晶晶體與前兩者存在顯著的差異。在正常視野下，石油醚和120號(hào)汽油結(jié)晶出來的天然右旋龍腦晶體呈片狀，面積較大；無水乙醇結(jié)晶出來的晶體呈顆粒狀，體積較小。多功能顯微鏡下，石油醚和120號(hào)汽油結(jié)晶出來的天然右旋龍腦晶體形狀規(guī)整、邊界清晰；無水乙醇結(jié)晶出來的晶體形狀不規(guī)則，分散或團(tuán)聚的顆粒狀。環(huán)境掃描電子顯微鏡下，石油醚和120號(hào)汽油結(jié)晶出來的天然右旋龍腦晶體表面清晰平整，呈板狀，無水乙醇結(jié)晶出來的晶體呈團(tuán)簇狀。

2.3.3 熱分析測(cè)定結(jié)果

2.3.3.1 熱重分析

圖 3 3 種溶劑重結(jié)晶后樣品的熱失重曲線（A）和熱失重速率曲線（B）Fig. 3 Thermogravimetry curves (A) and thermogravimetry rate curves (B) of three recrystallized samples

由圖3可知，隨著溫度的升高，3 種溶劑重結(jié)晶后晶體樣品出現(xiàn)質(zhì)量損失，熱失重特征峰的起始溫度均在70 ℃左右；隨著溫度的繼續(xù)升高，熱失重速率增大，在145 ℃左右達(dá)到熱失重特征峰的峰值溫度；且三者的熱失重曲線和失重速率曲線與右旋龍腦標(biāo)準(zhǔn)品相似，表明3 種溶劑重結(jié)晶后晶體的熱穩(wěn)定性一致。

圖 4 3 種溶劑重結(jié)晶后樣品的DSC曲線Fig. 4 DSC curves of three recrystallized samples

2.3.3.2 DSC分析從圖4可以看出，3 種溶劑重結(jié)晶晶體均在約75 ℃附近出現(xiàn)單一的吸熱峰，也說明3 種溶劑重結(jié)晶后的右旋龍腦純度較高，并且隨著溫度的升高，樣品在75 ℃左右時(shí)出現(xiàn)熔融峰；三者的DSC曲線右旋龍腦標(biāo)準(zhǔn)品相似，表明3 種溶劑重結(jié)晶后晶體熱力學(xué)性質(zhì)相同，這也說明不同溶劑重晶體后，晶體雖然在形貌上有所差異，但沒有影響其熱力學(xué)性質(zhì)。

2.3.4 X射線衍射分析

圖 5 3 種溶劑重結(jié)晶后樣品的X射線衍射曲線Fig. 5 XRD curves of three recrystallized samples

從圖5可以看出，120號(hào)汽油和石油醚重結(jié)晶晶體在2θ為7.6°和15.2°附近出現(xiàn)衍射峰，無水乙醇重結(jié)晶晶體另外在17.5°附近還出現(xiàn)了一個(gè)衍射峰。根據(jù)布拉格公式：2dsinθ=nλ，可以由θ，計(jì)算出晶面間距d，說明無水乙醇重結(jié)晶晶體具有不同的晶間距。

結(jié)合2.3.2節(jié)結(jié)果中120號(hào)汽油和石油醚重結(jié)晶晶體呈片狀，而無水乙醇重結(jié)晶晶體呈顆粒狀，在外觀上與前兩者存在顯著差別。原因是晶體與不同溶劑分子間的作用力不同，導(dǎo)致晶體生長基元的大小和結(jié)構(gòu)形式不同，從而使得晶體外觀上存在差異[29]。

2.3.5 右旋龍腦非等溫結(jié)晶分析

圖 6 右旋龍腦在不同降溫速率下的非等溫結(jié)晶DSC曲線Fig. 6 Non-isothermal crystallization DSC curves of D-borneol at different cooling rates

表 4 右旋龍腦非等溫結(jié)晶動(dòng)力學(xué)參數(shù)Table 4 Non-isothermal crystallization kinetics parameters for D-borneol

由圖6可以看出，右旋龍腦在不同降溫速率下的非等溫結(jié)晶，隨著冷卻速率的提高，結(jié)晶峰變寬，結(jié)晶峰的位置和結(jié)晶溫度向低溫方向移動(dòng)，因?yàn)樵谳^低的冷卻速率下有更多的時(shí)間去克服晶體成核的能壘，因此會(huì)在溫度較高的區(qū)域結(jié)晶。由表4可以看出，隨著冷卻速率的提高，結(jié)晶度降低，結(jié)晶的時(shí)間變短。

莫志深[30]綜合了Avrami方程和Ozawa方程，推導(dǎo)了在某一給定結(jié)晶度下的非等溫結(jié)晶動(dòng)力學(xué)過程，如式（3）所示。

式中：K是結(jié)晶速率常數(shù)，K值越大，結(jié)晶速率越快；FT= [KT/Zt]/m；a= n/m，n為Avrami指數(shù)，m為Ozawa指數(shù)，F(xiàn)T為單位結(jié)晶時(shí)間內(nèi)體系達(dá)到某一結(jié)晶度必須選擇的降溫速率/（K·mina-1），表征樣品在一定結(jié)晶時(shí)間內(nèi)達(dá)到某一結(jié)晶度時(shí)的難易程度，其具有明確的物理意義；T為溫度，t為時(shí)間，t= |T－T0|/Φ，其中Φ為冷卻（或加熱）速率。以lg Φ對(duì)lg t作圖，由直線的斜率和截距可分別求出a和lg FT。

圖 7 莫志深方程分析右旋龍腦的lg Φ與lg t的關(guān)系Fig. 7 lg Φ versus lg t from the Mo s equation for D-borneol

表 5 莫志深方程分析的非等溫結(jié)晶動(dòng)力學(xué)參數(shù)Table 5 Non-isothermal crystallization kinetics parameters analyzed by Mo s equation

由圖7可以看出，在一定結(jié)晶度下，用lg Φ對(duì)lg t作圖能夠得到較好的線性關(guān)系，表明莫志深方程能很好地應(yīng)用于右旋龍腦的非等溫結(jié)晶動(dòng)力學(xué)。從表5可以看出，右旋龍腦的FT隨著相對(duì)結(jié)晶度的增加而增大，表明在相同時(shí)間內(nèi)相對(duì)結(jié)晶度高的結(jié)晶速率高于相對(duì)結(jié)晶度低的結(jié)晶速率。

3 結(jié) 論

通過水蒸氣蒸餾法提取從梅片樹樹葉中得到的揮發(fā)油含量為0.58%，揮發(fā)油中右旋龍腦含量為68.10%，同時(shí)含有多種小分子雜質(zhì)。經(jīng)過3 種溶劑重結(jié)晶后得到的右旋龍腦純度比較高，石油醚和120號(hào)汽油重結(jié)晶后的晶體呈形狀規(guī)則的片狀，而無水乙醇重結(jié)晶后的晶體呈形狀不規(guī)則的顆粒狀，此結(jié)果與宋永芳等[31]的研究結(jié)果一致。雖然無水乙醇重結(jié)晶得到的晶體在形貌上與石油醚和120號(hào)汽油有所不同，但是三者在旋光性和熱性能上基本上與標(biāo)準(zhǔn)品保持一致，說明3 種溶劑重結(jié)晶后的晶體形貌上的不同沒有改變其他理化性質(zhì)。右旋龍腦晶體非等溫結(jié)晶過程中，隨著降溫速率的提高，結(jié)晶溫度降低，相對(duì)結(jié)晶度減小，結(jié)晶時(shí)間變短。在相同時(shí)間內(nèi)相對(duì)結(jié)晶度高的結(jié)晶速率高于相對(duì)結(jié)晶度低的結(jié)晶速率?？紤]到實(shí)際銷售中片狀的晶體型產(chǎn)品比較受到市場(chǎng)歡迎，以石油醚和120號(hào)汽油作為重結(jié)晶溶劑更為合適。因此，通過溶劑重結(jié)晶提純，可得到高純度的右旋龍腦片晶體，為梅片樹的開發(fā)利用提供了技術(shù)參考。

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Preparation and Characterization of D-Boreonl from Leaves of Dryobalanops aromatica

SU Jianyu1,2, MEI Guodong1,2, FANG Liming2,3,*, HUANG Yanbo1,2,4(1. School of Food Science and Engineering, South China University of Technology, Guangzhou 510640, China;
2. Guangdong Province Key Laboratory for Green Processing of Natural Products and Product Safety, Guangzhou 510640, China; 3. School of Materials Science and Engineering, South China University of Te chnology, Guangzhou 510640, China; 4. State Key Laboratory of Pulp and Paper Engineering, Guangzhou 510640, China)

In this study, we investigated the preparation of highly pure D-borneol from the essential oil extracted from the leaves of Dryobalanops aromatica through steam distillation. Crude D-borneol was obtained after the essential oil was subjected to freeze-drying and centrifugation. Then, the crude product was purifi ed by recrystallization in petroleum ether, 120#gasoline, and anhydrous ethanol, respectively. The chemical composition, optical rotation, morphology and thermal properties of the as-obtained crystals were characterized. The results showed that the content of D-borneol in the essential oil was about 68.10%, and its purity was more than 98% after recrystallization. There were no obvious differences in mass spectrum or optical rotation between D-bormeol standard and the solvent recrystallized crystals. The appearance of the petroleum ether and gasoline 120#recrystallized crystals showed regular hexagons with clear boundary, while the ethanol recrystallized crystal was irregularly and granularly dispersed or aggregated. However, the results of thermal analysis showed that the thermal properties of all three recrystallized crystals were the same, indicating that the appearance of crystals did not affect their thermal performance. Furthermore, Mo’s equation could describe the non-isothermal crystallization process of D-borneol crystal. This study can provide an important technical reference for the exploitation and utilization of Dryobalanops aromatica and the production of high-purity D-borneol.

Dryobalanops aromatica; D-borneol; recrystallization; crystal morphology; high purity

10.7506/spkx1002-6630-201717025

TS202.3

A

1002-6630（2017）17-0151-07

蘇健裕, 梅國棟, 方立明, 等. 梅片樹中高純度右旋龍腦制備及其性質(zhì)表征[J]. 食品科學(xué), 2017, 38(17): 151-157. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201717025. http://www.spkx.net.cn

SU Jianyu, MEI Guodong, FANG Liming, et al. Preparation and characterization of D-boreonl from leaves of Dryobalanops aromatica[J]. Food Science, 2017, 38(17): 151-157. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201717025. http://www.spkx.net.cn

2016-06-02

廣東省自然科學(xué)基金項(xiàng)目（2014A030313265）；廣東省科技計(jì)劃項(xiàng)目（2016A010105020；2015A020209020；2015A020209036）；廣東省揚(yáng)帆計(jì)劃項(xiàng)目（201312H05）；廣州市科技計(jì)劃項(xiàng)目（201707010129）；華南理工大學(xué)中央高校基本科研業(yè)務(wù)費(fèi)專項(xiàng)資金項(xiàng)目（2017ZD084）

蘇健裕（1979—），男，副研究員，博士，研究方向?yàn)樘烊划a(chǎn)物制備與生物利用。E-mail：jysu@scut.edu.cn

*通信作者：方立明（1979—），男，副研究員，博士，研究方向?yàn)樯镝t(yī)用材料制備與利用。E-mail：lmfang@scut.edu.cn