玫瑰花色苷分子穩(wěn)定性及其生物活性研究進展

柴瑩瑩，何 霞，宮穎慧，鞠昀珊，楊海艷，孫達鋒，張衛(wèi)明，蔣建新，王 堃*(.北京林業(yè)大學 材料科學與技術(shù)學院，北京0008；.西南林業(yè)大學 材料科學與技術(shù)學院，云南 昆明 6504；.南京野生植物綜合利用研究院，江蘇 南京 004)

玫瑰花色苷分子穩(wěn)定性及其生物活性研究進展

柴瑩瑩1，何 霞1，宮穎慧1，鞠昀珊1，楊海艷2，孫達鋒3，張衛(wèi)明3，蔣建新1，王 堃1*
(1.北京林業(yè)大學 材料科學與技術(shù)學院，北京100083；2.西南林業(yè)大學 材料科學與技術(shù)學院，云南 昆明 650224；3.南京野生植物綜合利用研究院，江蘇 南京 210042)

花色苷是天然的水溶性食用色素，具有抗氧化、調(diào)節(jié)血脂、抗衰老等方面的功能，有著巨大應(yīng)用潛力。玫瑰為薔薇科植物，是原產(chǎn)于中國的重要香料植物，也可以作為很好的藥食同源食物。本文在總結(jié)花色苷化學結(jié)構(gòu)及其分子穩(wěn)定性的基礎(chǔ)上，綜述了近年來在玫瑰花色苷生理活性方面的研究進展，為進一步開展玫瑰花色苷研究和開發(fā)玫瑰花資源提供參考依據(jù)。

玫瑰；花色苷；分子穩(wěn)定性；生物活性

色澤是食品感官質(zhì)量的重要指標之一，人們以肉眼看到的食品色澤優(yōu)劣來完成對食品第一印象的評價，花色苷類色素對大量植物及其制品的色澤起著重要作用。花色素又稱“花青素”，屬酚類化合物中的類黃酮，具有典型的C6-C3-C6碳骨架結(jié)構(gòu)，其與不同糖形成的糖苷衍生物則稱為色素苷或花色苷，是高等植物次生代謝產(chǎn)生的水溶性色素?；ㄉ兆鳛橐环N天然食用色素，安全、無毒且資源豐富，不但具有很強的著色能力，在吸引昆蟲傳粉、生長素運輸、保護葉片免受紫外線傷害[1]、抑制病蟲害[2]等方面具有重要作用，而且具有抑制巴拉刈(Paraquat，PQ)傷害[3]、阻止DNA分子受損[4-6]、降低氧化酶的活性、抗炎癥、抗變異、抗腫瘤、抗癌、預(yù)防眼疾、改善記憶力、預(yù)防糖尿病等生理功效[7-10]。這些藥理和生物活性都是以花色苷極強的抗氧化和清除自由基性質(zhì)為基礎(chǔ)的，正因如此，花色苷作為實用性很強的天然抗氧化劑具有很大的應(yīng)用前景。

1 花色苷的化學結(jié)構(gòu)和種類

花色苷(Anthocyanin)一詞取自希臘語 Anthos(花)和 Kyanos(藍色)，是Marguart在1835年首先用來命名矢車菊花朵中的藍色提取物時提出來的，現(xiàn)為同類物質(zhì)的總稱?；ㄉ貫榛ㄉ盏那绑w物質(zhì)，又名花色苷元，基本結(jié)構(gòu)是3，5，7-三羥基-2-苯基苯并吡喃，具有典型的兩個芳香環(huán)和一個含氧雜環(huán)C6-C3-C6的骨架結(jié)構(gòu)，在植物中與黃酮類有相同的生物合成途徑。由于花色素不穩(wěn)定，在植物中主要以花色苷存在?；ㄉ帐橇u基和甲氧基化的花色素陽離子與一個或多個糖分子通過糖苷鍵結(jié)合而成的一類化合物，同屬于類黃酮酚類化合物，廣泛存在于植物中的花、果實、莖、葉、根器官的細胞液中。由于花色苷中富含的雙鍵極易受到可見光激發(fā)而呈現(xiàn)不同的顏色，因此，花色苷化學結(jié)構(gòu)中的電子相對流動性決定了分子受激發(fā)的難易程度，對成色至關(guān)重要。目前，在植物當中已經(jīng)分離出了數(shù)百種花色苷，其主要區(qū)別：①前體物質(zhì)花色素中的羥基或甲氧基的數(shù)量。自然界已知的花色素有22大類[11]，植物中最常見的有6種，分別為花葵素(又名天竺葵色素，Pelargonidin)、矢車菊色素(Cyanidin)、翠雀色素(又名飛燕草色素，Delphinidin)以及甲基化的芍藥色素(Peonidin)、矮牽牛色素(又稱牽牛花色素或碧冬茄色素，Petunidin)和錦葵色素(Malvidin)(如圖1)。②與分子相連接的糖基的類型(葡萄糖、半乳糖、阿拉伯糖、木糖和由同質(zhì)或異質(zhì)單糖形成的二糖及三糖等)、數(shù)量及位置；③連接在分子中糖基上的脂肪酸或芳香族羥酸的類型及數(shù)量。大部分花色苷與有機酸通過糖的酯酰結(jié)合形式存在，參與糖基?；畛Ｒ娝嵝钥Х人?、芥子酸、對羥基苯甲酸、阿魏酸、蘋果酸、丙二酸、琥珀酸、乙酸等(如圖2)。

花色素R3R3’R5’R7矢車菊素(Cyanidin)OHOHHOH翠雀素(Delphinidin)OHOHOHOH錦葵素(Malvidin)OHOCH3OCH3OH天竺葵素(Pelargonidin)OHHHOH芍藥素(Peonidin)OHOCH3HOH矮牽牛素(Petunidin)OHOCH3OHOH

圖1 主要花色素的化學結(jié)構(gòu)

圖2 常見的與花色苷連接的有機酸

2 分子穩(wěn)定性

2.1 化學結(jié)構(gòu)對花色苷分子的影響

在酸性條件下，非?；蛦熙；幕ㄉ疹伾诤艽蟪潭壬先Q于連在糖苷配基B-環(huán)上的取代基。羥基越多，顏色越向紫移，而甲氧基化卻導(dǎo)致紅移。因此，含有天竺葵素和矢車菊素的糖苷顯橙紅色，含有芍藥素的糖苷呈深紅色，而含有翠雀素、矮牽牛素和錦葵色素的糖苷則呈藍紅色?；ㄉ盏奶腔王；话愣季哂凶弦菩?yīng)[12]。此外，隨著糖苷配基羥基化程度的增強，花色苷的穩(wěn)定性則呈下降趨勢；而甲氧基化和游離羥基糖苷化的程度增強均可使花色苷的穩(wěn)定性呈上升趨勢。

2.2 pH值和溫度對花色苷分子的影響

在溶液介質(zhì)中，非?；蛦熙；幕ㄉ瞻l(fā)色團的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)換是pH值的函數(shù)，存在藍色的醌式(脫水)堿(A)、紅色的黃烊正離子(AH+)、無色的甲醇假堿(B)和查耳酮(C)四種互變體[13](圖3)。其有色(AH+和A)結(jié)構(gòu)和無色(B和C)結(jié)構(gòu)的相對濃度取決于控制酸堿反應(yīng)(Ka’)、水合反應(yīng)(Kn’)和環(huán)一鏈互變異構(gòu)反應(yīng)(KT)的平衡常數(shù)，它們的表達式可寫成：

Ka’=([A]/[AH+])QH+

Kn’=([B]/[AH+])QH+

KT=[C]/[B]

式中QH+為氫離子的活度，pH=-lg(QH+)。通常，pKQH+值在3.36～4.85之間，水合—脫水平衡的特征值通常是2.0至3.0，互衰異構(gòu)平衡常數(shù)KT小于1[3]。相比而言，具有兩個或兩個以上?；Y(jié)構(gòu)的花色苷在整個pH范圍內(nèi)都表現(xiàn)出了相當好的顏色穩(wěn)定性。

通常，能增強pH穩(wěn)定性的結(jié)構(gòu)通常也能增強熱穩(wěn)定性，即甲基化、糖基化和?；茉鰪姺€(wěn)定性，而糖苷配基的羥基化使穩(wěn)定性降低。在有氧和無氧的條件下，花色苷的降解都屬于一級動力學反應(yīng)，且降解機理與溫度有關(guān)。在貯存溫度下(<40 ℃)，花色苷活化能(Ea)和Z值(時間降低一個對數(shù)周期所需要升高的溫度，反映熱降解依賴溫度的程度)分別約為74.1 kJ/mol和45 ℃，而在加工溫度下(>70 ℃)，Ea值在96.1～112.9 kJ/mol之間，Z值約為28 ℃。數(shù)據(jù)表明花色苷在較高溫度下較穩(wěn)定[14]，因此，許多工作者推薦使用高溫、瞬時的加工方法以最大限度地保持花色苷的含量。

圖3 pH值對花色苷穩(wěn)定性的影響

2.3 輔助成色作用對花色苷分子的影響

花色苷的輔色作用是花色苷與其他物質(zhì)發(fā)生了共色作用，常見的有：分子內(nèi)共色作用(intramolecular copigmentation)、分子間共色作用(intermolecular copigmentation)[15]、自聚作用(selfassociation)和金屬絡(luò)合作用(metal complexation)[16](圖4)。分子內(nèi)共色指共色素為花色苷分子本身的一部分，即花色苷分子的?；訌娏随I合作用，從而使得色素顏色穩(wěn)定。分子間共色作用通常表現(xiàn)為花色苷與輔色劑(氨基酸、有機酸、生物堿、類黃酮、多酚、香豆素、肉桂酸衍生物等)之間的作用來提高其穩(wěn)定性[17]。在固定條件下，花色苷濃度越大共色作用越明顯，輔色劑與花色苷摩爾比越大輔色效應(yīng)越大。自聚作用的發(fā)生通常是在花色苷分子濃度達到一定程度，且糖分子的氫鍵和花色苷中的發(fā)色團堆疊作用相互配合作用時，花色苷的結(jié)構(gòu)和溶液pH會影響自聚作用的程度。與以上的輔助成色作用不同，花色苷與鐵、錫、鋁、銅或其它金屬離子的絡(luò)合也能對花色苷的顏色起穩(wěn)定化作用，但只發(fā)生在B-環(huán)上含有鄰位羥基結(jié)構(gòu)的花色苷。因此，可以通過向花色苷添加金屬離子觀察其最大吸收波長是否移動，來區(qū)別具有特定結(jié)構(gòu)的花色苷和普通花色苷。王方等研究表明金屬離子Na+、Zn2+、Ca2+對玫瑰花紅色素無明顯影響，Cu2+使該色素顏色向黃色變化，而Fe3+則會使色素的顏色發(fā)生較大的改變，其中與不同離子之間的螯合機理還有待進一步的探究[18]。

圖4 花色苷的輔助成色

2.4 生物因素對花色苷分子的影響

花色苷氧化褪色的過程中，涉及到植物組織中內(nèi)生的幾種酶。這些酶一般統(tǒng)稱作花色素酶，根據(jù)其活性分為糖苷酶和多酚氧化酶兩組[14]。

糖苷酶(glyeosidase)，能水解花色苷得到游離的糖和配糖物，配糖物的生色團不穩(wěn)定，可自發(fā)轉(zhuǎn)換成無色衍生物。葡萄糖、葡糖酸和葡糖酸-δ-內(nèi)酯是糖苷酶的競爭性抑制劑。多酚氧化酶(polyphenol oxidase，PPO)，通過偶合氧化機理作用于存在鄰-二酚羥基的花色苷，其活性可有效地被SO2、亞硫酸氫鹽、苯肼、半胱氨酸和格丹寧所抑制。加工貯藏和包裝之前進行初步的蒸汽漂白操作可對水果中內(nèi)生的花色素酶起到破壞和抑制作用。

2.5 其他因素對花色苷分子的影響

在貯存的果汁中抗壞血酸和花色苷會同時消失，因而學者們提出了這兩個化合物之間相互反應(yīng)的可行性。相關(guān)研究表明，在溫度較低時，抗壞血酸對花色苷起穩(wěn)定化作用。但是，在溫度較高條件下花色苷的顏色損失最嚴重，說明抗壞血酸本身并不會使花色苷降解，而抗壞血酸的降解產(chǎn)物脫氫抗壞血酸、糠醛和H2O2可以顯著地引起了花色苷的降解[19]。在食品工業(yè)中，通常用作防腐劑的二氧化硫在低濃度時對果汁中的花色苷具有穩(wěn)定化作用，因為它可與抗壞血酸或蕓香苷(一種輔色素)有效地結(jié)合。但是，在實際應(yīng)用過程中二氧化硫卻在酸性條件下形成亞硫酸氫根，從而作為親核試劑與花色苷C4位發(fā)生親核加成反應(yīng)，生成無色的花色苷亞硫酸鹽復(fù)合物，尤其是對于非酰化和單?；幕ㄉ誟14]。生成的復(fù)合物具有較高的活性，會根據(jù)C4位取代基的性質(zhì)發(fā)生進一步反應(yīng)，最終使色素褪色。因此，有目的地甲基或苯基取代花色苷C4位是穩(wěn)定花色苷的有效措施[3]。

3 清除自由基和抗氧化活性

在正常情況下體內(nèi)自由基的產(chǎn)生和清除是平衡的。自由基產(chǎn)生過多或體內(nèi)抗氧化體系出現(xiàn)障礙，自由基代謝就會失去平衡，而及時適當?shù)匮a充外源抗氧化劑就能對疾病的發(fā)生有預(yù)防作用，并對保持機體的健康十分有益?；ㄉ盏奶烊蝗彪娮有允沟闷浞磻?yīng)活性很強，具有清除體內(nèi)的自由基、降低氧化酶的活性、降低甘油脂水平、改善高甘油脂脂蛋白的分解代謝、抑制膽固醇吸收、降低低密度脂蛋白膽固醇含量等多種功能，被列為有強抗氧化活性的天然產(chǎn)物[20]?；ㄉ盏目寡趸钚耘c化學結(jié)構(gòu)有密切的關(guān)系，其中B環(huán)上的酚羥基被認為在清除自由基時發(fā)揮重要作用[21]，而通過改變芳香環(huán)上的化學基團的位置和種類，其接受自由基分子未配對電子的能力就會發(fā)生變化。

Youdim等研究花色苷類色素的抗氧化能力時發(fā)現(xiàn)，飛燕草素的抗氧化活性最強[22]。Kaneda通過分析認為矢車菊素-3-葡萄糖苷(Cyanidin-3-glucoside，Cy-3-G)是黑米皮中最主要的抗氧化組份，它比矢車菊素(Cy)表現(xiàn)出了更強的自由基清除和保護HaCaT表皮細胞免收紫外線損傷的作用[23]。Tsuda等通過大鼠飼喂試驗的研究表明，矢車菊素-3-葡萄糖苷(Cyanidin-3-glucoside，Cy-3-G)可以顯著減少大鼠血清中的脂質(zhì)過氧化物產(chǎn)生，降低大鼠肝臟缺血再灌注引起的自由基損傷，保護血清中的維生素C不被氧化[24-25]。牛淑敏等從玫瑰花中分離出抗氧化成分3，4，5-三羥基苯甲酸(沒食子酸)和3，5，7，3'，5'-五羥基黃酮(槲皮素)，采用測定紅細胞溶血抑制率、肝組織勻漿脂質(zhì)過氧化產(chǎn)物、超氧化物歧化酶(SOD)活性的方法和現(xiàn)代分子生物學技術(shù)RT-PCR基因擴增法檢測玫瑰花提取物在小鼠體內(nèi)抗氧化作用，并探討了抗氧化機制。結(jié)果表明，玫瑰花提取物對衰老的小鼠不僅在組織水平和細胞水平上有顯著的抗氧化作用，而且在分子水平上能提高基因表達量，其含有高效抗氧化成分[26]，同時具有很強的抑制小鼠紅細胞溶血活性和抗小鼠組織勻漿脂質(zhì)過氧化活性，表明玫瑰花中的活性成分不僅是一種強抗氧化劑，還有望作為降糖藥物[27]。齊亞娥等采用微波法從大瓣玫瑰花蕾和小瓣玫瑰花蕾中提取黃酮類化合物，測定了總黃酮含量。利用Fe2+-H2O2體系產(chǎn)生羥基自由基迅速氧化羅丹明B使其褪色，經(jīng)分光光度法測定表明，對兩種玫瑰花蕾提取物均具有較強的清除羥自由基能力[28]。張麟通過對鄰苯三酚自氧化體系產(chǎn)生的超氧陰離子自由基和FeSO4/H2O2體系反應(yīng)產(chǎn)生的羥基自由基這兩種抗氧化體系的體外實驗表明，盡管由于對不同體系的敏感度不同導(dǎo)致了在抗氧化效果的差異，但玫瑰紅色素確實表現(xiàn)出具有較強的還原能力和抗氧化功能[29]。石秀花研究表明添加不同劑量的野玫瑰色素對豬油和菜籽油都具有較好的抗氧化作用，而輔助添加抗壞血酸和檸檬酸對野玫瑰色素的抗氧化性能均有一定的協(xié)同增效作用，特別是抗壞血酸與野玫瑰色素復(fù)配，其抗氧化協(xié)同增效作用更為顯著[30]。皮子鳳從玫瑰花中分離出一種糖蛋白復(fù)合物和一種苯丙素類化合物，經(jīng)體外抗氧化活性測定表明均具有較強的抑制紅細胞溶血和腎勻漿脂質(zhì)過氧化作用。通過藥物與紅細胞體外孵育，純化產(chǎn)物可提高細胞中超氧化物歧化酶(SOD)，過氧化氫酶(CAT)的酶活和該酶的基因表達水平[31]。呂鎮(zhèn)城用不同濃度的玫瑰多酚提取物喂養(yǎng)衰老模型小鼠7周后發(fā)現(xiàn)，小鼠的胸腺指數(shù)、脾指數(shù)和血清 SOD酶活力都有所增加，而血清丙二醛(MDA)的含量和腦組織中乳鐵蛋白(LF)含量則明顯降低，證明其所具有的抗衰老功效[32]。

4 結(jié) 語

花色苷作為一種安全無毒的天然食用色素在食品、保健品、醫(yī)藥、化妝品等方面具有很大的開發(fā)潛力。在以葡萄、藍莓、甘薯、茄子、紅甘藍等植物為原料提取的花色苷研究中，諸如抗癌、抗突變、抗炎抗菌、降血糖/脂活性等均得到研究者的證實，花色苷產(chǎn)品也因此逐步向功能性健康食品方向發(fā)展。目前，對玫瑰花色苷的研究尚處于起步階段，在獲取純度高、穩(wěn)定性好花色苷的提取純化工藝、花色苷生物活性的量效關(guān)系以及相關(guān)基因的表達調(diào)控等方面的研究尚待進一步深入開展。玫瑰花色誘人、香氣濃郁，具有很高的觀賞價值、食用價值和藥用價值，對玫瑰花色苷的提取、開發(fā)、利用將具有廣闊的商業(yè)價值。

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Research Advances in the Molecular Structures of Anthocyanins and Their Bioactivity

Chai Yingying1，He Xia1，Gong Yinghui1，Ju Yunshan1，Yang Haiyan2，Sun Dafeng3，Zhang Weiming3，Jiang Jianxin1，Wang Kun1*
(1.College of Material Science and Technology，Beijing Forestry University，Beijing 100083，China；2.College of Materials Engineering，Southwest Forestry University，Kunming 650224，China；3.Nanjing Institute for Comprehensive Utilization of Wild Plants，Nanjing 210042，China)

Anthocyanins are subgroup of flavonoids responsible for the blue，purple，and red color of many fruits，flowers and leaves.Rosarugosabelongs to Rosaceae，its flower commonly used for food and medicinal purposes. This review focuses on the chemical structure and molecular stability of anthocyanins from rose，as well as the bioactive application，aiming to provide a scientific basis for investigating and developing anthocyanins as an active ingredient，and further exploiting the rose resources in the further.

Rosarugosa；anthocyanin；molecule stability；bioactivity

10.3969/j.issn.1006-9690.2017.03.009

2016-12-08

北京林業(yè)大學大學生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓練計劃項目(S201610022084)。

柴瑩瑩(1996—) ，女，本科生，林產(chǎn)化學加工工程專業(yè)。

*通訊作者： 王堃，副教授，碩士生導(dǎo)師，研究領(lǐng)域為林產(chǎn)化工及生物質(zhì)能源。E-mail: wangkun@bjfu.edu.cn

Q946

A

1006-9690(2017)03-0037-05