迷迭香酸的研究進(jìn)展

＊翁夕婷

（長(zhǎng)江師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院 重慶 408100）

迷迭香酸的研究進(jìn)展

＊翁夕婷

（長(zhǎng)江師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院 重慶 408100）

迷迭香酸是一種含多酚羥基的酸，普遍存在于多種植物中，它主要在所屬于Lamiaveae、Boraglnaceae和植物家族中的植物中，此香酸具有抗病毒、抗細(xì)菌、抗氧化、抗發(fā)炎等多種不同藥理作用。本文對(duì)迷迭香酸這近幾年來(lái)的理化性質(zhì)和藥理作用以及它的主要獲取起源的研究進(jìn)展展開(kāi)了解與闡述，并預(yù)測(cè)了它在食品工業(yè)中的應(yīng)用。

迷迭香酸；理化性質(zhì)；藥理作用；來(lái)源

迷迭香酸（rosmarinic acid，RosA，分子式C18H16O8）具備必定生理活性，遍及多種植物中，特別是唇型科和紫草科植物中含量最高。迷迭香酸是水溶性的多酚類(lèi)化合物，它的主體是一分子咖啡酸和一分子3，4-二羥基苯基乳酸(即丹參素)，它的化學(xué)名為[R€]α-{[3一(3，4一二羥基苯基)一1一氧代一2一丙烯基]氧基}一3，4一二羥基苯丙酸，它的化學(xué)結(jié)構(gòu)式為：

1.迷迭香酸的化學(xué)性質(zhì)

迷迭香酸它本身是一種純天然的抗氧化劑，具有相當(dāng)強(qiáng)的抗氧化活性，維生素E、咖啡酸、綠原酸、葉酸等的活性都沒(méi)有它的抗氧化活性強(qiáng)，它有助于避免自由基細(xì)胞遭到毀壞的情況，所以有迷迭香酸能夠降低癌癥和動(dòng)脈硬化的危害。同時(shí)迷迭香酸具備較強(qiáng)的抗炎活性，具有抗菌、抗病毒、抗腫瘤的活性，且擁有抑止急慢性感染、抗紫外線(xiàn)、抑制彈性蛋白降解等特征已使迷迭香酸成為化妝品的首要添加劑。目前，迷迭香酸在制作藥品、化妝品、食品等方面已經(jīng)有了重要地位并大面積的應(yīng)用于人類(lèi)的日常生活中。

(1)理化性質(zhì)

迷迭香酸它本身便是水溶性物質(zhì)，迷迭香的含量很低其外表顏色為淡黃色至棕色的粉末，含量較高的為白色粉末，易受潮，擁有迷迭香特殊草本氣息。它的熔點(diǎn)為：171℃～175℃，一遇到三氯化鐵-鐵氰化鉀溶液便馬上顯示出藍(lán)綠色。

迷迭香酸具備比較好的穩(wěn)定性，依據(jù)實(shí)驗(yàn)成果體現(xiàn)：在對(duì)迷迭香酸的影響性中，食鹽和蔗糖對(duì)其沒(méi)有任何的影響；即便是pH值和溫度這兩個(gè)條件對(duì)迷迭香酸的穩(wěn)定性具有較小的影響，但我們可以得出一個(gè)結(jié)論在pH＜7和溫度接近于常溫的條件下保存并使用是迷迭香酸最適應(yīng)的條件；由于光照是對(duì)迷迭香酸危害較大的原因，所以我們必須在接觸時(shí)遠(yuǎn)離光照。

Ca2+、Mg2+這兩種金屬離子對(duì)迷迭香酸的穩(wěn)定性危害較大，另外的金屬離子對(duì)迷迭香酸具備較小的影響，故在接觸時(shí)必須遠(yuǎn)離鈣、鎂離子；低濃度的苯甲酸鈉、山梨酸鉀對(duì)迷迭香酸的穩(wěn)定性危害較大，接觸時(shí)務(wù)必嚴(yán)格按照食品添加劑的使用衛(wèi)生規(guī)則，同時(shí)也做到適度加減的規(guī)定；低濃度的抗壞血酸和還原劑焦亞硫酸鈉對(duì)迷迭香酸具備很小的影響；但對(duì)迷迭香酸的影響較大的是氧化劑過(guò)氧化氫。

(2)藥理作用

①抗氧化作用。迷迭香酸的結(jié)構(gòu)與它自身的抗氧化作用血肉相連，去除自由基活性物質(zhì)的是鄰二酚羥基，而且C3位的共軛雙鍵起到了增效功能。脂質(zhì)過(guò)氧基與不飽和脂肪酸穿過(guò)重重障礙最后相結(jié)合，為了達(dá)到停止脂質(zhì)過(guò)氧化的一連串反應(yīng)的效果，從而改變脂質(zhì)過(guò)氧化速度，讓迷迭香酸被完全氧化為酮式；阻止中性粒細(xì)胞呼吸產(chǎn)生和改變細(xì)胞內(nèi)鈣離子濃度最后達(dá)到阻止溶酶體逃逸的效果。

②抗炎活性。迷迭香酸對(duì)腎炎具有重大的抑制作用，1991年德國(guó)Nattermann公司將迷迭香酸引用于發(fā)展前景良好的市場(chǎng)，作為一種抗炎、解痛、解毒的藥物，其作用機(jī)理為：A．能夠有效地抑制花生四烯酸代謝的5-脂氧化酶(5-LOX)；B．抑制補(bǔ)體依賴(lài)性PGL2的合成，使C3轉(zhuǎn)移酶的活性遭到不同程度的改動(dòng)；C．可以抗氧化和消除自由基；D．保留肥大細(xì)胞中組胺。

③抗菌活性。根據(jù)大多數(shù)的國(guó)內(nèi)外研究證明得出結(jié)論，迷迭香酸涉及許多醫(yī)藥功能，尤其是對(duì)金黃色葡萄球菌、大腸桿菌等的抑制作用相當(dāng)強(qiáng)。同時(shí)也察覺(jué)，一直以來(lái)迷迭香酸對(duì)植物病原真菌的抑制作用效益很好，而對(duì)于番茄灰霉病菌、芒果灰斑病菌、柑橘青霉和梨黑斑病菌阻止作用較強(qiáng)，結(jié)果發(fā)現(xiàn)迷迭香酸的熱穩(wěn)定性和耐低溫貯藏性非常強(qiáng)；聯(lián)系現(xiàn)有的研究文獻(xiàn)可推論，迷迭香酸具備普遍的抗微生物活性，進(jìn)一步了解迷迭香酸的生物活性能夠有效促成其在醫(yī)藥、農(nóng)藥等方面的開(kāi)發(fā)與利用。它的抗菌作用機(jī)理：A．很明顯加快細(xì)菌穿透細(xì)胞膜的通透性，加速碳水化合物和蛋白質(zhì)的泄漏，促成細(xì)胞代謝紊亂的現(xiàn)象，然后牽連細(xì)菌蛋白質(zhì)的代謝；B．同時(shí)也能夠通過(guò)控制DNA聚合酶的活性而轉(zhuǎn)變DNA的復(fù)制，表現(xiàn)出它的抑菌作用。

④抗血小板聚集和抗血栓作用。據(jù)報(bào)道抑制人血小板中MDA的構(gòu)成的主要成分是植物西門(mén)肺草，反應(yīng)出迷迭香酸有抗血小板聚集活性。憑據(jù)后期實(shí)驗(yàn)表明，迷迭香酸體現(xiàn)出抗血栓和抗血小板的聚集作用。按照大鼠體內(nèi)試驗(yàn)證明：迷迭香酸可以阻撓膠原誘導(dǎo)的血小板聚集（抑制血小板中丙二醛的形成），加強(qiáng)血漿纖維蛋白溶解活性，從而顯示出抗血栓功能。

它的抗血栓機(jī)理：或許與迷迭香酸能夠抑制血小板聚集和加強(qiáng)血漿纖維蛋白溶解活性相關(guān)。

⑤抗病毒活性。1996年，對(duì)迷迭香酸、咖啡酸及綠原酸的抗病毒活性進(jìn)行了深入探討，按照試驗(yàn)跡象表面，察覺(jué)咖啡酸和迷迭香酸都有顯著的抑制單純性皰疹病毒的活性，而綠原酸基本上無(wú)這種活性。1999年，選用活性跟蹤方法從藿香中分離出迷迭香酸，而且研究了迷迭香酸抑制HIV整合酶的活性，它的IC50值是10mg/ML。2001年根據(jù)報(bào)道迷迭香酸也能夠抑制HIV-1逆轉(zhuǎn)錄酶的活性。它的抗病毒機(jī)制：除某些生活周期中的酶遭到阻止外，還可以快速與病毒外殼的蛋白連接，導(dǎo)致病毒失活。

⑥抗抑郁活性。經(jīng)過(guò)對(duì)比實(shí)驗(yàn)得出結(jié)論：能夠顯著縮短逼迫小鼠實(shí)驗(yàn)的不穩(wěn)定期的是紫蘇提取物中迷迭香酸。它的作用機(jī)理：導(dǎo)致慌張和憂(yōu)郁的重要原因是人腦中組胺和NO的釋放，迷迭香酸可保留肥大細(xì)胞中組胺，咖啡酸可激活a腎上腺受體系統(tǒng)，拒絕NO的排放。在未來(lái)，迷迭香酸極有可能被變?yōu)橐环N抗抑郁藥。

⑦其他活性。A．抗過(guò)敏活性。如果對(duì)皮膚過(guò)敏反應(yīng)有較為顯著地阻止作用，多是決定通過(guò)改進(jìn)細(xì)胞因子、化學(xué)因子、過(guò)敏原特異性抗體起作用。B．護(hù)肝作用。迷迭香酸能降低肝臟里面過(guò)氧化物含量，好比谷胱甘肽二硫化物水平以及脂質(zhì)過(guò)氧化物水平，而且能促進(jìn)肝臟的谷氨酰半胱氨酸的增加，所以能夠維護(hù)由于過(guò)氧化物造成的肝損傷以及脂質(zhì)過(guò)氧化。C．防紫外線(xiàn)作用。使紫外線(xiàn)輻射造成的自由基數(shù)量的縮小，以及能消減紫外線(xiàn)對(duì)DNA的破壞。對(duì)神經(jīng)元細(xì)胞的保護(hù)作用。

2.迷迭香酸的來(lái)源

(1)植物中的迷迭香酸

大量的植物中都擁有這迷迭香酸，特別是紫草科以及唇形科植物擁有最多。已經(jīng)有不少的科學(xué)家在這個(gè)課題上做出了研究。Bektas Tepe等人對(duì)于Salvia verticilla—ta(L．) subsp．Verticillata迷迭香酸的累積量做了研究，其中最高的可以達(dá)到(28．7±0．89)μg／mg(干重)。Midori Natsume等人對(duì)于紫蘇葉在不一樣的地方以及不一樣的時(shí)間進(jìn)行了實(shí)驗(yàn)，實(shí)驗(yàn)證明八月份的紫蘇葉產(chǎn)量達(dá)到最高，可達(dá)(18．2±0．2) mg／g(鮮重)。

(2)細(xì)胞培養(yǎng)液產(chǎn)迷迭香酸

迷迭香酸的生物活性十分的高，可是植物并不含有大量的迷迭香酸，無(wú)法批量生產(chǎn)。但是迷迭香酸是植物組織細(xì)胞的次生代謝產(chǎn)物，所以可以培養(yǎng)植物細(xì)胞以及使用組織培養(yǎng)液對(duì)迷迭香酸進(jìn)行批量生產(chǎn)。1977年，科學(xué)家們開(kāi)始了這種方法的研究，到現(xiàn)在隨著科技的發(fā)展，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)許多辦法來(lái)加強(qiáng)植物組織細(xì)胞對(duì)迷迭香酸的生產(chǎn)。Lavandula vera MM細(xì)胞培養(yǎng)液糖分的多少會(huì)影響到細(xì)胞的分裂以及迷迭香酸的生產(chǎn)，通過(guò)實(shí)驗(yàn)證明在7%的含糖量下達(dá)到最理想的成效，使得細(xì)胞干重成為29．2克每升，迷迭香酸生產(chǎn)量高達(dá)507．5毫克／升。除開(kāi)研究培養(yǎng)液含有的營(yíng)養(yǎng)成分之外，Pavlov等人實(shí)驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，在30%的溶氧率和300轉(zhuǎn)每分鐘的轉(zhuǎn)速的環(huán)境下能夠使迷迭香酸的產(chǎn)量達(dá)到最高(1870．6毫克每升)。Georgiev等人對(duì)于非生命誘導(dǎo)物質(zhì)對(duì)于迷迭香酸在Lavandula veraMM培養(yǎng)細(xì)胞產(chǎn)中所造成的不同。迷迭香酸在茉莉酸甲酯以及苯并噻二唑誘導(dǎo)物的誘導(dǎo)下得到了更好的增長(zhǎng)，50μmol／L的茉莉酸甲酯使得迷迭香酸累積量高達(dá)3348毫克每升；苯并噻二唑的效果相比茉莉酸甲酯較為小。

3. 結(jié)論

迷迭香酸是特別好的抗氧化劑，在食品行業(yè)得到了充分的運(yùn)用。在油脂和富油食品以及色素中表現(xiàn)極為良好。它無(wú)副作用的特性改變了TBHQ、BHT、BHA以及其他的人造抗氧化劑無(wú)法避免副作用的現(xiàn)狀；并且在防腐作用上是BHA以及BHT的兩到四倍。比起其他的抗氧化劑在各種油脂中具有更加良好的發(fā)揮，具有更加厲害的抗氧化效果，更高的可溶性以及穩(wěn)定性；結(jié)構(gòu)穩(wěn)定，不容易被分解，能承受190～240攝氏度的溫度。所以能夠適應(yīng)烘烤食物、制作油炸食物以及各種必須在高溫中進(jìn)行制作的藥物和化妝品的制作過(guò)程，解決了Vc、VE、茶多酚等大部分天然抗氧化劑碰到較高溫度就會(huì)分解的弱點(diǎn)。

作為水溶性抗氧化劑的迷迭香酸，防止腐爛殺死病菌能力極強(qiáng)，這樣的防腐劑可以在各種行業(yè)中得到良好的使用，比如食品行業(yè)等與人的生活息息相關(guān)的行業(yè)。自由基會(huì)引發(fā)很多種疾病比如衰老、心臟病、動(dòng)脈硬化、靜脈炎、關(guān)節(jié)炎、過(guò)敏、早老性癡呆、冠心病和癌癥等。迷迭香酸具備十分強(qiáng)的清除功能，如清除體內(nèi)自由基的活性以及抗氧化作用，且它的抗氧化活性高于VE。

迷迭香酸作為抗氧化劑，無(wú)添加對(duì)與人類(lèi)毫無(wú)副作用，科學(xué)家們準(zhǔn)備將它用于對(duì)自由基造成的各種疾病的救治，而且還準(zhǔn)備用來(lái)開(kāi)發(fā)新型的藥品，在市面上得到了各路人士的看好以及重視?？墒乾F(xiàn)在，迷迭香酸無(wú)法批量的生產(chǎn)，以及市場(chǎng)中新研發(fā)的藥品售價(jià)極高，使得它無(wú)法大范圍的運(yùn)用。怎么取得批量的、便宜的迷迭香酸產(chǎn)品必定為以后的研發(fā)核心。

[1]孫峋,汪靖超,李洪濤等．迷迭香酸的抗菌機(jī)理研究[J]．青島大學(xué)學(xué)報(bào),2005,18(4):41-45．

[2]吳建章,郁建平,趙東亮．迷迭香酸的研究進(jìn)展[J]．天然產(chǎn)物研究與開(kāi)發(fā),2005(3):383-388．

[3]李榮貴,騰大為,杜貴彩等．紫蘇愈傷組織迷迭香酸的純化及抗菌活性研究[J]．微生物通報(bào),2000,27(5);324-327．

[4]韓宏星,宋志宏,屠鵬飛．迷迭褥香水溶性成分研究[J]．中草藥,2005,32(11):877．

(責(zé)任編輯：牛玉娟)

Overviews On Rosmarinic Acid

Weng Xiting

（School of Chemistry and Chemical Engineering,Yangtze Normal University, Chongqing, 408100）

Rosemary acid is a kind of polyphenols containing hydroxy acid, is widespread in various plants, it is belong to main Lamiaveae, Boraglnaceae and plants in the family of plants, this sweet acid has antiviral, antibacterial, antioxidant, anti-infammatory and other different pharmacological effects. In this paper, the rosemary acid that in recent years, the physical and chemical properties and pharmacological effects and its main research progress for the origin of the understanding and the discussion, and predicted its application in food industry.

rosemary acid；physical and chemical properties；pharmacological effects；rosemary acid sources

TQ < class="emphasis_bold"> 文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：A

A

翁夕婷（1995～)，女，長(zhǎng)江師范學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院；研究方向：化學(xué)和生物。