紅豆杉屬植物化學(xué)成分及藥理作用研究新進(jìn)展

孟愛平，李 娟，濮社班

(中國藥科大學(xué) 天然藥物活性組分與功效國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，生藥學(xué)研究室，江蘇 南京 211198)

紅豆杉屬植物化學(xué)成分及藥理作用研究新進(jìn)展

孟愛平，李 娟，濮社班*

(中國藥科大學(xué) 天然藥物活性組分與功效國家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，生藥學(xué)研究室，江蘇 南京 211198)

對(duì)紅豆杉屬植物近6年來的化學(xué)成分及其藥理作用進(jìn)行歸納和總結(jié)，并對(duì)可能的新的研究思路提出假設(shè)。

紅豆杉；化學(xué)成分；藥理作用；紫杉烷類

對(duì)紅豆杉屬植物展開系統(tǒng)的研究始于1856 年，Lucas[1]從歐洲紅豆杉(Taxusbaccata)葉中提取得到粉末狀堿性化合物紫杉?jí)A(Taxine)。1971年，Wani[2]等從短葉紅豆杉(Taxusbrevifolia)中分離得到紫杉醇(Taxol)，并證實(shí)其具有顯著的抗腫瘤生物活性。但是由于紅豆杉資源匱乏，且紫杉醇提取率低，價(jià)格昂貴，所以無法滿足患者治愈疾病的要求。目前對(duì)紅豆杉化學(xué)成分的研究主要集中在：1)找到紫杉醇類似物或其前體物；2)尋找新的活性成分。本文將著重對(duì)2010年以來紅豆杉屬植物的化學(xué)成分及其藥理作用的新進(jìn)展作出綜述。

1 紅豆杉屬植物資源分布

紅豆杉屬植物全世界有11 個(gè)種，我國有4 種1 變種，即東北紅豆杉TaxuscuspidataSieb.et Zucc.、云南紅豆杉TaxusyunnanensisCheng et L.K.Fu、紅豆杉(又稱中國紅豆杉)Taxuschinensis(Pilger) Rehd.、西藏紅豆杉TaxuswallichianaZucc.和南方紅豆杉(又稱美麗紅豆杉)Taxuschinensis(Pilger) Rehd.var.mairei(變種)[3]。

2 紅豆杉屬植物的化學(xué)成分

至今，從紅豆杉屬植物中分離得到的化合物類型有紫杉烷二萜類、倍半萜類、甾類、木脂素類、黃酮類等，其中以紫杉烷二萜類化合物居多[4-5]，此外，紅豆杉屬植物中還富含各類無機(jī)元素，如K、Ca、Mg、Cu、Zn、Mn、Fe、Na、Cr等。

2.1 紫杉烷類化合物

2.1.1 具有6/8/6骨架的紫杉烷類

近幾年從東北紅豆杉、曼地亞紅豆杉、西藏紅豆杉樹皮中共分離得到8個(gè)這一類型的化合物[6-9]。

2.1.1.1 C-4位連有雙鍵

研究者從東北紅豆杉、曼地亞紅豆杉和西藏紅豆杉樹皮中分別分離得到2-deacetoxy-7β，9α，10β-trideacetyltaxinineJ;1β，2α，9α，10β-tetrahydroxy-5α-cinnamoyloxy-3，11-cyclotaxa-4(20)-en-13-one;7β，9α，10β-triacetoxy-13α-hydroxy-5α-O-(β-d-glucopyranosyl)taxa-4(20)，11-diene等3個(gè)此類型的化合物。其結(jié)構(gòu)式如圖1～3。

圖1 2-deacetoxy-7β,9α,10β-trideacetyltaxinineJ

圖2 1β,2α,9α,10β-tetrahydroxy-5α-cinnamoyloxy-3,

其中1β，2α，9α，10β-tetrahydroxy-5α-cinnamoyloxy-3，11-cyclotaxa-4(20)-en-13-one在C-3，11處成環(huán)，為一新的連接方式。

2.1.1.2 C-4，5位連成氧橋

Yong[9]等從西藏紅豆杉中分離得到11-diene，N-debenzoyl-N-methyl-N-heptanoyl-taxol(1)，N-debenzoyl-N-me-thyl-N-octanoyl-taxol(2)，N-debenzoyl-N-methyl-N-(4-methylhexanoyl)-taxol(3)，N-debenzoyl-N-methyl-N-[(4Z)-1-oxo-4-tenenoyl]-taxol(4)等4個(gè)此類型化合物，并通過活性篩選，證實(shí)這4個(gè)化合物均具有紫杉醇樣微管穩(wěn)定活性。

2.1.2 具有5/7/6骨架的紫杉烷類

2010年，吳迪[6]等從東北紅豆杉中分離得到3aS，4aR，6S，8S，8aS，9R，10R，10aS)-benz[f]azulene-6，8，9，10(3H)-terol，3a，4，4a，5，6，7，8，8a，9，10-decahydro-10a-(1-hydroxyl-1-methylethyl)-1，8a-dimethyl-5-methylene，為一新的天然產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)式如圖4。

圖4 3aS,4aR,6S,8S,8aS,9R,10R,10aS)-benz[f]azulene-6,8,9,10(3H)-terol,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9,10-decahydro-10a-(1-hydroxyl-1-methylethyl)-1,8a-dimethyl-5-methylene

2.2 黃酮類

2016年，楊春等[10]從加拿大紅豆杉中分離得到3′″-hydroxy-4′″，7-dimethylamentoflavone，其結(jié)構(gòu)式如圖5。

圖5 3′″-hydroxy-4′″,7-dimethylamentoflavone

2.3 多糖類

Yin等[11]從云南紅豆杉中分離出TMP70S-1，是分子量為17.37 kDa的新型水溶性多糖。它由摩爾比為2.01∶6.74∶1的d-鼠李糖，d-半乳糖，d-木糖組成。通過MTT方法對(duì)HeLa和HT1080細(xì)胞的體外抗腫瘤實(shí)驗(yàn)表明：TMP70S-1可作為抗腫瘤劑的潛在選擇。

2.4 其他類化合物

吳迪等[6]從東北紅豆杉中分離得到(E)-1-methoxy-2-O-(p-coumaroyl)-myo-inositol，為一新化合物；孔令義[12]等從加拿大紅豆杉葉中分離得到對(duì)羥基苯甲酸和putraflavone；蘇建[13]等從東北紅豆杉針葉中分離得到4個(gè)其他類型化合物：巨豆-5-烯-3，9-二醇 、6α-環(huán)氧-7-大柱香波龍烯-9-酮 、4-(4-羥苯基)-2-丁酮 、12-羥基-α-香附酮和黃芩素-7-O-α-L-鼠李糖苷；郭佳音[14]等從東北紅豆杉中分離得到davidioside B。

3 紅豆杉屬植物藥理作用

3.1 抗腫瘤活性及其作用機(jī)制

3.1.1 抗腫瘤活性

王健等[15]研究表明紅豆杉提取物對(duì)乳腺癌細(xì)胞T47D增殖具有直接抑制作用，并且具有濃度依賴性，其作用機(jī)制與促進(jìn)細(xì)胞凋亡有關(guān)。茍曉莉[16]等闡明了紅豆杉提取物及其三種主要的紫杉烷類成分對(duì)4株細(xì)胞的毒性，部分解釋了紅豆杉提取物具有強(qiáng)抗腫瘤活性的原因，紅豆杉提取物提取工藝得到改進(jìn)，為紅豆杉提取物開發(fā)為新型含紫杉醇抗腫瘤藥物提供了可靠的實(shí)驗(yàn)依據(jù)。

2010年，王麗艷等[17]研究發(fā)現(xiàn)7-epi-taxol、7-epi-cepharomannine對(duì)VA-13和HepG2有一定的細(xì)胞毒活性，顯示出良好的抗癌活性。原菲等[18]經(jīng)初步活性測試，發(fā)現(xiàn)從紅豆杉中分離得到的精多糖TMP90W對(duì)人乳腺癌細(xì)胞MCF-7和人肺癌細(xì)胞A549均具有一定的抑制作用，表明其可作為抗腫瘤或輔助抗腫瘤候選藥物。Qu等[19]研究結(jié)果證實(shí)加拿大紅豆杉的水煎劑對(duì)胰腺癌具有抗腫瘤活性。

3.1.2 抗腫瘤作用機(jī)制

近幾年闡明的抗腫瘤作用機(jī)制有以下四種[20-25]：1)紫杉醇能促進(jìn)微管聚合，同時(shí)穩(wěn)定微管結(jié)構(gòu)，抑制微管解聚，并將處于分裂期的細(xì)胞阻滯于GZ/M期，最終誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡達(dá)到抗腫瘤作用；2)由于ADA酶的抑制而積累的腺苷也可能在紫杉烷類化合物的抗癌作用中發(fā)揮作用；3)有研究推測可能是由于具有疏水性肉桂酸酯側(cè)鏈的四種紫衫烷類化合物增加了細(xì)胞的通透性，而使其顯示出抗增殖活性；4)C-5位的肉桂?；赡苁亲仙劳轭惢衔镆种瓢┘?xì)胞增殖所必需的。

3.2 抗炎、鎮(zhèn)痛作用

Khan等[26]研究發(fā)現(xiàn)Taxusabietane A可能具有與吲哚美辛相同的抗炎機(jī)制，即可能通過角叉菜膠啟動(dòng)的炎癥過程來抑制炎癥。Qayum等[27]經(jīng)初步研究表明Tasumatrol B，1，13-diacetyl-10-deacetylbaccatin III和4-deacetylbaccatin III(4-DAB)均具有顯著的鎮(zhèn)痛、抗炎活性，其中以Tasumatrol B的活性最強(qiáng)；此外，實(shí)驗(yàn)還證實(shí)5-7-6環(huán)紫杉烷類化合物具有比6-8-6環(huán)紫杉烷類化合物更好的抗炎譜；具有C-9位羰基和C-2位酯基的紫杉烷類比沒有這些特征的紫杉烷類活性高(除5-7-6環(huán)紫杉烷類外)，而C-13上的酯或羥基的存在對(duì)抗炎活性沒有明顯的影響。Dutta等[28]研究表明歐洲紅豆杉的醇提物具有有效的抗炎活性。

3.3 抗血小板聚集作用

Sun等[29]證實(shí)從東北紅豆杉的枝葉醇提物中分離出的7個(gè)化合物 taxinine，taxinine A，taxinine B，2-deacetoxytaxinine B，taxacin，taxchinin B 和taxol均具有抗血小板聚集作用。

3.4 抗氧化、消除自由基作用

朱慧明等[30]研究表明紅豆杉多糖可能通過降低心肌組織NADPH氧化酶NCF-47KmRNA表達(dá)，升高SOD活性，減少O2-等氧自由基對(duì)心肌細(xì)胞的損傷，減輕缺血再灌注導(dǎo)致的心肌損傷。李石清等[31]研究南方紅豆杉總黃酮提取物的乙酸乙酯萃取液、正丁醇萃萃取液和混懸液殘，發(fā)現(xiàn)3種組分抗氧化能力與所含黃酮的含量有一定的相關(guān)性。實(shí)驗(yàn)結(jié)果說明南方紅豆杉中3 種黃酮組分均具有較強(qiáng)的抗氧化能力，對(duì)體外自由基有較好的清除作用。段瑞生等[32-33]研究發(fā)現(xiàn)7-Deacetyl-taxineB、5-Cinnamoyloxy-taxinB可以減少細(xì)胞內(nèi)氧自由基含量，減輕細(xì)胞核損傷，提高細(xì)胞活力，同時(shí)，7-Deaceyl-taxine B可通過抗氧化應(yīng)激起到抑制細(xì)胞凋亡的作用。Bajpai等[34]的研究結(jié)果顯示東北紅豆杉的莖具有抗氧化生物活性。Nurgun等[35]證實(shí)了從歐洲紅豆杉中提取得到的lariciresinol，taxiresinol，3'-demethylisolariciresinol-9'-hydroxyisopropylether，isola-riciresinol，3-demethylisolariciresinol等5個(gè)木脂素類化合物對(duì)AChE，BChE和LOX均具有顯著的抗氧化活性。

3.5 降血糖作用

湯彬等[36]證實(shí)南方紅豆杉粗多糖可促進(jìn)胰島素抵抗HepG2細(xì)胞的葡萄糖消耗，且對(duì)α-葡萄糖苷酶的抑制率明顯高于陽性對(duì)照藥。Zhang等[37]的研究表明口服T.cuspidata多糖具有明顯的降血糖作用，且可以有效地減輕由鏈脲霉素誘導(dǎo)的糖尿病大鼠的腎臟和肝臟中受損的氧化應(yīng)激。

3.6 抗菌活性

Zhang等[38]研究結(jié)果表明，紅豆杉葉中的揮發(fā)油比南方紅豆杉葉中的揮發(fā)油具有更強(qiáng)的抗菌活性。Dar等[39]闡明了歐洲紅豆杉的10種溶劑提取物(乙醇，四氯化碳，己烷，二乙醚，丙酮，水，水-乙醇，丙酮-乙醇，四氯化碳-二乙醚和己烷-四氯化碳)對(duì)B.pumilis、金黃色葡萄球菌、銅綠假單胞菌和大腸桿菌均具有顯著的抗菌活性。

3.7 改善支氣管氣道

王紅崗[20]研究發(fā)現(xiàn)巴卡亭Ⅲ高劑量組對(duì)慢性阻塞性肺病(COPD)大鼠細(xì)支氣管管壁厚度、管壁面積、管壁面積/腔周長均有影響，并且能降低COPD模型大鼠肺組織TGF-β1含量，而TGF-β1在慢性阻塞性肺病氣道重構(gòu)病理機(jī)制中的作用非常關(guān)鍵。Patel等[40]研究結(jié)果表明歐洲紅豆杉醇提物不僅具有支氣管擴(kuò)張活性，而且會(huì)通過減少炎性細(xì)胞在氣道中的浸潤并使其穩(wěn)定而抑制組胺從肥大細(xì)胞中釋放，降低支氣管高反應(yīng)性。

3.8 抗關(guān)節(jié)炎作用

守川耕平等[41]研究表明云南紅豆杉提取物可能在膠原誘導(dǎo)的關(guān)節(jié)炎中具有抗關(guān)節(jié)炎作用。

3.9 抗Alzheimer病

Gu等[42]研究表明sciadopitysin可以抑制Aβ聚集和減少原發(fā)性皮層神經(jīng)元中Aβ誘導(dǎo)的毒性，且對(duì)原代皮層神經(jīng)元沒有毒性，并可保護(hù)皮質(zhì)神經(jīng)元免受Aβ誘導(dǎo)的細(xì)胞毒性。

3.10 免疫活性

Lee等[43]的研究結(jié)果證明從東北紅豆杉果實(shí)中提取得到的多元醇具有顯著的免疫刺激活性。

4 總結(jié)與展望

經(jīng)文獻(xiàn)研究發(fā)現(xiàn)，近幾年來對(duì)于紅豆杉屬植物的化學(xué)成分研究，依然集中在紫杉烷類化合物，但對(duì)于其他類型化合物的研究也逐漸增加，且這些化合物也有相應(yīng)的活性，可見紅豆杉屬植物中其他類型化合物也有一定的研究價(jià)值；其次，對(duì)于化學(xué)成分的藥理作用的研究，腫瘤活性的研究還是占主導(dǎo)，且對(duì)其作用機(jī)制的研究已更加深入，但是也發(fā)現(xiàn)了紅豆杉屬植物中化學(xué)成分的新的活性，如抗Alzheimer病、抗關(guān)節(jié)炎作用等，由此看來，藥理活性方面的研究又有了新的可供開展的平臺(tái)?？傮w來說，對(duì)東北紅豆杉、南方紅豆杉、曼地亞紅豆杉以及云南紅豆杉的化學(xué)研究均較多，而對(duì)于中國紅豆杉化學(xué)成分的研究相對(duì)較少。對(duì)于紅豆杉屬植物的研究雖然很多，但是要真正解決紫杉醇這一類抗癌藥資源少的問題，還遠(yuǎn)遠(yuǎn)不夠?？傊?，紅豆杉屬植物依然具有很大的科研價(jià)值、經(jīng)濟(jì)價(jià)值和社會(huì)效益，而近幾年科學(xué)家對(duì)于紅豆杉屬植物的研究也取得了令人矚目的成果，但是用于治療癌癥的經(jīng)濟(jì)有效的藥物開發(fā)仍然未得到廣泛開展，希望今后能有所發(fā)展。

致謝：感謝江蘇高校優(yōu)勢學(xué)科建設(shè)工程資助項(xiàng)目(PAPD)和江蘇省高校優(yōu)勢中青年教師和校長境外研修計(jì)劃的支持。

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New Progress on Chemical Constituents andBioactivities of the GenusTaxus

Meng Aiping，Li Juan，Pu Sheban*

(State Key Laboratory of Natural Medicine，Research Department of Pharmacognosy，China Pharmaceutical University，Nanjing 211198，China)

This paper summarizes the chemical constituents and pharmacological effects of the genusTaxusin recent 6 years and puts forward some hypotheses on the possible new research ideas.

Taxus；chemical constituents；bioactivities；taxanes

10.3969/j.issn.1006-9690.2017.02.012

2016-08-21

孟愛平(1990—)，女，從事藥用植物資源與質(zhì)量及生藥學(xué)研究。E-mail：mengaiping90@qq.com

*通訊作者： 濮社班，E-mail：pusheban@126.com

R282.71

A

1006-9690(2017)02-0047-05