鐵包金的化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展

荊英珊， 謝國(guó)勇， 顧衛(wèi)衛(wèi)， 石 璐， 秦民堅(jiān)*

( 1. 中國(guó)藥科大學(xué) 中藥資源學(xué)教研室，江蘇 南京210009;2. 中國(guó)藥科大學(xué) 教育部現(xiàn)代中藥研究重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江蘇 南京2111980009)

鐵包金的化學(xué)成分及藥理作用研究進(jìn)展

荊英珊1,2， 謝國(guó)勇1,2， 顧衛(wèi)衛(wèi)1,2， 石 璐1,2， 秦民堅(jiān)1,2*

( 1. 中國(guó)藥科大學(xué) 中藥資源學(xué)教研室，江蘇 南京210009;2. 中國(guó)藥科大學(xué) 教育部現(xiàn)代中藥研究重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，江蘇 南京2111980009)

鐵包金在廣西壯族和西南少數(shù)民族地區(qū)為一味常用的民族藥，調(diào)查顯示鐵包金的來源包括四種勾兒茶屬植物，其主要化學(xué)成分有黃酮類、醌類、二聚體、苯丙素類、萜類、苷類以及有機(jī)酸類等，具有鎮(zhèn)痛消炎、抗腫瘤、保肝等生物活性。本文對(duì)近年來國(guó)內(nèi)外文獻(xiàn)進(jìn)行綜述，概述鐵包金幾種原植物的外觀鑒別、化學(xué)成分以及生物活性，為進(jìn)一步開發(fā)和擴(kuò)大鐵包金應(yīng)用價(jià)值提供參考。

鐵包金；勾兒茶屬；化學(xué)成分；藥理活性

鐵包金是勾兒茶屬植物，根、莖和葉均可入藥，其植物來源在《廣西中藥材標(biāo)準(zhǔn)(1990年版)》定為細(xì)葉勾兒茶[Berchemialineata(L.) DC.]，在廣西壯族和西南少數(shù)民族地區(qū)中用于治療肺結(jié)核咯血、黃疸型肝炎、腹痛、跌打損傷、癰疔瘡癤、毒蛇咬傷等癥[1]。

滕麗紅等[2]調(diào)查發(fā)現(xiàn)臨床應(yīng)用中鐵包金來源眾多，包括細(xì)葉勾兒茶、多花勾兒茶[Berchemiafloribunda(Wall.) Brongn.]、多葉勾兒茶(原變種)[BerchemiapolyphyllaWall. ex Laws. var.polyphylla.]和光枝勾兒茶(變種)[BerchemiapolyphyllaWall. ex Laws. var.leiocladaHand.-Mazz.]等4種勾兒茶屬植物。根據(jù)文獻(xiàn)記載這幾種植物的適應(yīng)病癥有所不同之處，B.floribunda的干燥根及老莖可治骨結(jié)核，慢性骨髓炎，勞倦乏力，關(guān)節(jié)風(fēng)濕痛，肝硬化，血小板減少癥，胃痛，小兒疳積，白帶，月經(jīng)不調(diào)，產(chǎn)后腹痛，跌打損傷及天蛇疔潰爛[3]；B.polyphylla用于治療肺癰，肺熱咳嗽及瘰癘癰癤等癥[4]；B.polyphyllavar.leioclada治療急、慢性支氣管炎，小兒疳積和風(fēng)濕關(guān)節(jié)痛[5]。

近年來關(guān)于鐵包金的研究主要集中在三種勾兒茶屬植物B.floribunda、B.lineata和B.polyphyllavar.leioclada，化學(xué)研究表明這幾種植物中主要含有黃酮類、酚類、苯丙素類、醌類、萜類、苷類及二聚體等[6]，對(duì)腫瘤、肝損傷及急、慢性氣管炎等有較好的治療效果。本文參考近幾年國(guó)內(nèi)外的相關(guān)文獻(xiàn)，對(duì)鐵包金幾種原植物的外觀鑒別、化學(xué)成分和藥理活性進(jìn)行綜述。

1 鐵包金原植物的鑒別

市場(chǎng)上B.floribunda、B.lineata、B.polyphyllavar.Leioclada和B.polyphyllaWall. ex Laws.四種植物都作為鐵包金藥材使用，從花序是否有分枝、花序軸和小枝是否有毛等可以鑒別這幾種勾兒茶屬植物。為了對(duì)這四種植物加以區(qū)別，保證用藥安全，現(xiàn)根據(jù)《中國(guó)植物志》[7]將鐵包金四種原植物的檢索表總結(jié)如下：

1.花序通常無分枝，聚傘總狀花序，花序由具短總花梗的聚傘花序或數(shù)個(gè)花組成。

2.花序軸、小枝和葉柄被短柔毛。

3.葉小，長(zhǎng)1.5～2 cm，寬0.4-1.2 cm，側(cè)脈每邊4～5(6)條；葉柄長(zhǎng)不超過2 mm；花通常數(shù)個(gè)或10余個(gè)排成頂生聚傘總狀花序；萼片線形或狹披針狀線形

細(xì)葉勾兒茶B.lineate

3.葉較大，長(zhǎng)可達(dá)5.5 cm，寬達(dá)3 cm，側(cè)脈每邊7～9條；葉柄長(zhǎng)3～6 mm；花較多在枝端及上部葉腋排成聚傘總狀花序；萼片卵狀三角形；葉兩邊無毛

多葉勾兒茶B.polyphyllaWall. ex Laws

2.花序軸和小枝均無毛，葉柄上面被短柔毛

光枝勾兒茶B.polyphyllavar.leioclada

1.花序?yàn)榫叻种Φ木蹅銏A錐花序，花序軸無毛，稀被疏微毛。全株無毛或葉下面沿脈基部被疏短柔毛，側(cè)脈每邊9～12條；花排成具長(zhǎng)分枝的寬聚傘圓錐花序；葉卵形或卵狀橢圓形，頂端常銳尖

多花勾兒茶B.floribunda

2 鐵包金的化學(xué)成分

2.1 黃酮及其苷類

目前從B.floribunda、B.lineata和B.polyphyllavar.leioclada中分離出18種黃酮類化合物，主要結(jié)構(gòu)類型有黃酮類、黃酮醇類、二氫黃酮類、二氫黃酮醇類和黃烷-3-醇類等。2006年Wang等[8]首先從B.floribunda中分離出11種黃酮類，隨后肖麗麗[9]從B.floribunda中分離出一種黃酮苷化合物香橙素-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(aromadendrin-4'-O-β-D-glucopyranoside)(10)，姚姝鳳等[10]對(duì)多花勾兒茶中兒茶素(catechin) (17)進(jìn)行提取分離，魏鑫[11]分離得到一個(gè)二氫黃酮類化合物(2R,3R)-3,3',5,5',7-pentahydroxy- flavanone(13)；陳立等[12]和沈玉霞[13]等人先后從B.lineata中分離出9個(gè)黃酮類化合物；2006年楊娟等[14]從B.polyphyllavar.leioclada中提取分離出槲皮素(quercetin)(2)和蘆丁(rutin)(14)，隨后景永帥等[15]分離得到木犀草素-4'-O-β-D-葡萄糖苷(luteolin-4′-O-β-D-glucoside) (6)，化合物1～20的名稱見表1。

2.2 酚類化合物

目前得到的酚類化合物主要是指α-四氫萘酮和色原酮衍生物，Wang等[8]從B.floribunda分離出2種α-四氫萘酮，分別是berchemiaside A(23)和berchemiaside B(24)，沈玉霞等[16]從B.lineata中分離出7種色原酮衍生物，楊娟等[12]從B.polyphyllavar.leioclada中得到色原酮衍生物5,7-dihydroxy-2-methyl-chromone(27)及其葡萄糖苷(noreugenin-7-O-β-D-glucoside)(28)，化合物21～29的名稱見表1。

2.3 醌類及其苷類

勾兒茶屬植物中有一類特殊的醌類二聚體成分，目前共得到5種二聚體類化合物。Wei等[-]從B.floribunda中得到5種新型蒽醌-苯并異色烷醌二聚體，分別是多花二醌A～E (floribundiquinone A～E)(化合物30～34)，代表一類新的蒽醌-苯并異色烷醌碳骨架類型。沈玉霞[19]和曾曉君等[20]依次從B.lineata中分離出floribundiquinoneA、floribundiquinone C和floribundiquinone D。景永帥等[15]對(duì)B.polyphyllavar.leioclada全株分離得到floribundiquinones A～D。

其他含量較多的醌類化合物包括大黃酚、大黃素甲醚以及蘆薈大黃素等，如魏鑫[11]從B.floribunda提取分離出7種蒽醌類；從B.lineata中也得到8種蒽醌類；目前從B.polyphyllavar.leioclada全株中分離出7種蒽醌類，蒽醌類化合物30～48的名稱見表1。

2.4 萜類化合物

目前從B.floribunda分離出一個(gè)五環(huán)三萜類化合物羽扇豆醇(lupeol) (49)；楊娟等[21]從B.polyphyllavar.leioclada中分離出羊齒烯醇(fernenol)(50)、蒲公英萜醇(taraxerol)(51)，這兩種化合物是首次從勾兒茶屬中得到的，景永帥等[15]分離得到齊墩果酸(oleanic acid)(52)；沈玉霞[16]和張國(guó)利[22]分別從B.lineata中分離得到羊齒烯醇和異喬木萜醇(isoarborinol)(53)。

2.5 苯丙素類及其苷類

目前在B.lineata中分離到5種木脂素類成分，包括 (-)-丁香脂素((-)-syringaresinol)(54)、(+)-穗羅漢松樹脂酚((+)-matairesinol)(55)、(+)-南燭樹脂酚((+)-lyoniresinol)(56)、(+)-isolariciresinol(57)，(+)-lyoniresinol-3α-O-β-D- glucopyranoside(58)；楊娟等[14]從B.polyphyllavar.leioclada中分離出一種環(huán)氧木質(zhì)素單體連翹脂素(phillygenin) (59)，景永帥等[15]又分離得到阿魏酸(4-hydroxy-3-methoxycinnamic acid)(60)。

2.6 其他化合物

從B.floribunda分離得到的還有甾醇類化合物胡蘿卜苷(β-sitosterol-D-glucoside) (61)和β-谷甾醇(β-sitosterol) (62)，長(zhǎng)鏈脂肪醇，以及對(duì)羥基苯甲酸(4-hydroxybenzoic acid)(63)、3,4-二羥基苯甲酸(3,4-dihydroxybenzoic acid)(64)等有機(jī)酸類，萘并吡喃酮糖苷類化合物紅鐮霉素-6-龍膽二糖苷(rubrofusarin-6-O-β-gentiobioside)(65)含量也較高； 從B.Lineata中得到正十六烷酸(palmitic acid)(66)、正十八烷酸(stearic acid) (67)、β-谷甾醇及豆甾醇(stigmasterol)(68)等化合物；景永帥等[23]從B.polyphyllavar.leioclada中分離出紅鐮霉素-6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(rubrofusarin-6-O-β-D-glucopyranoside) (69)、去甲基紅鐮霉素-6-O-β-D-(6'-O-乙?；?吡喃葡萄糖苷(norrubrofusarin-6-O-β-D-(6'-O-acetyl) glucopyranoside) (70)、紅鐮霉素-6-O-α-L-鼠李糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(rubrofusarin-6-O-α-L-rhamnosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranside) (71)等3個(gè)紅鐮霉素苷類成分。

表1 鐵包金中各類型化合物的名稱及來源

續(xù)表1

編號(hào)化合物名稱植物來源參考文獻(xiàn)醌類30313233343536373839404142434445464748floribundiquinoneAfloribundiquinoneBfloribundiquinoneCfloribundiquinoneDfloribundiquinoneE10-(chrysophanol-7-yl)-10-hydroxychrysophanol-9-anthrane大黃素甲醚(physcion)大黃酚(chrysophanol)長(zhǎng)孺飽素(helminthosporin)蘆薈大黃素(aloe-emodin)占噸靈(xanthorin)大黃素(emodin)大黃素-3-O-α-L-鼠李糖苷(emodin-L-rhamnose)2,6-二甲氧基對(duì)苯醌(2,6-dimethoxyquinone)大黃酚-1-O-β-D-葡萄糖苷(chrysophanol-1-O-β-D-glucoside)大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷(emodin-8-O-β-D-glucoside)大黃素甲醚-8-O-β-D-葡萄糖苷(physcion-8-O-β-D-glucoside)鈍葉素(obtusifolin)2-乙酰大黃素甲醚(2-acetylphyscion)BF、BL、BPBF、BPBF、BL、BPBF、BL、BPBFBFBF、BL、BPBF、BL、BPBFBF、BLBFBL、BPBL、BPBLBLBPBPBPBF、BL[17]、[19]、[15][17]、[15][17]、[19]、[15][17]、[20]、[15][18][11][11]、[12]、[21][11]、[19]、[21][11][11]、[16][11][22]、[14][16]、[14][16][16][15][15][15][11]、[20]萜類4950515253羽扇豆醇(lupeol)羊齒烯醇(fernenol)蒲公英萜醇(taraxerol)齊墩果酸(oleanicacid)異喬木萜醇(isoarborinol)BFBL、BPBPBPBL[11][16]、[21][21][15][22]苯丙素類54555657585960(-)-丁香脂素((-)-syringaresinol)(+)-穗羅漢松樹脂酚((+)-matairesinol)(+)-南燭樹脂酚((+)-lyoniresinol)(+)-isolariciresinol(+)-lyoniresinol-3α-O-β-D-glucopyranoside連翹脂素(phillygenin)阿魏酸(4-hydroxy-3-methoxycinnamicacid)BLBLBLBLBLBPBP[19][19][19][16][19][14][15]其他6162636465666768697071胡蘿卜苷(β-sitosterol-D-glucoside)β-谷甾醇(β-sitosterol)對(duì)羥基苯甲酸(4-hydroxybenzoicacid)3,4-二羥基苯甲酸(3,4-dihydroxybenzoicacid)紅鐮霉素-6-龍膽二糖苷(rubrofusarin-6-O-β-gentiobioside)正十六烷酸(palmiticacid)正十八烷酸(stearicacid)豆甾醇(stigmasterol)紅鐮霉素-6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(rubrofusarin-6-O-β-D-glucopyranoside)去甲基紅鐮霉素-6-O-β-D-(6'-O-乙酰基)吡喃葡萄糖苷(norrubrofusarin-6-O-β-D-(6'-O-acetyl)glucopyranoside)紅鐮霉素-6-O-α-L-鼠李糖基-(1→6)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(rubrofusarin-6-O-α-L-rhamnosyl-(1→6)-O-β-D-glucopyranside)BF、BLBF、BL、BPBFBFBFBLBLBLBPBPBP[11]、[12][11]、[20]、[21][9][9][9][20][20][20][23][23][23]

注：化合物結(jié)構(gòu)式見表內(nèi)所列相應(yīng)參考文獻(xiàn)。

3 鐵包金的藥理活性

鐵包金始載于《嶺南采藥錄》，作為壯族和西南少數(shù)民族的常用藥材有著很長(zhǎng)的用藥歷史。B.floribunda、B.lineata和B.polyphyllavar.leioclada等幾種勾兒茶屬植物化學(xué)成分類型相似，對(duì)一些病癥有較好的治療效果，如總黃酮類含量較高，具有抗菌、抗氧化和抗腫瘤作用等生物活性；而特色成分二聚體類化合物顯示出對(duì)肝臟有較強(qiáng)的保護(hù)作用。

3.1 抗炎及鎮(zhèn)痛

吳玉強(qiáng)等[24]采用巴豆油致小鼠耳廓腫脹法和醋酸致小鼠扭體試驗(yàn)法，對(duì)B.lineata的氯仿、石油醚、乙酸乙酯和正丁醇4種溶劑提取物的抗炎、鎮(zhèn)痛效果進(jìn)行對(duì)照研究。與對(duì)照組相比，氯仿、石油醚、乙酸乙酯提取物能明顯抑制小鼠的耳廓腫脹，正丁醇提取物可部分減輕腫脹。同時(shí)，這4種提取物均能明顯減少小鼠扭體的次數(shù)。

3.2 抗腫瘤

陳小龍等[25]從B.lineata中提取總黃酮，分為高、中、低劑量組分別為感染S180瘤的小鼠給藥，結(jié)果證明B.lineata總黃酮組和陽性對(duì)照順鉑組都可抑制 S180 肉瘤生長(zhǎng)，但順鉑組明顯影響小鼠體重增長(zhǎng)，對(duì)機(jī)體有毒副作用，而B.lineata總黃酮組對(duì)體重沒有影響。另一方面，鐵包金總黃酮能降低 S180 荷瘤小鼠血漿 MDA，升高SOD 含量，表明其抑制腫瘤的機(jī)制可能與總黃酮清除自由基有關(guān)，HE染色和免疫組化實(shí)驗(yàn)進(jìn)一步證明B.lineata總黃酮是通過降低小鼠體內(nèi) p53、Caspase-3，升高TNF-α蛋白的表達(dá)來抑制腫瘤的生長(zhǎng)。

Wang等[8]從B.floribunda中分離出的11種黃酮類化合物中篩選出對(duì)人類白血病細(xì)胞有細(xì)胞毒活性的成分，其中kaempferol 和 maesopsin 顯示有較好的抗白血病活性。

3.3 保肝作用

吳玉強(qiáng)等[26]對(duì)B.lineata的氯仿、石油醚、醋酸乙酯和正丁醇提取物抗肝損傷作用進(jìn)行研究，發(fā)現(xiàn)4種溶劑提取物都能明顯降低CCl4致急性肝損傷小鼠血清中的丙氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶(ALT)、天門冬氨酸氨基轉(zhuǎn)移酶(AST)活性，升高血清總蛋白(TP)和白蛋白(ALB)含量，從而對(duì)抗CCl4所致肝損傷；氯仿、石油醚和正丁醇提取物還能治療異硫氰酸-α-萘酯(ANIT)導(dǎo)致的小鼠黃疸，說明B.lineata提取物具有保肝、降酶和退黃作用。

Wei[17]通過n-半乳糖胺誘導(dǎo)肝細(xì)胞損傷，對(duì)B.floribunda中的蒽醌類和二聚體類化合物進(jìn)行保肝活性篩選，結(jié)果顯示floribundiquinones C，D對(duì)肝細(xì)胞較強(qiáng)的保護(hù)作用。

3.4 抗氧化作用

景永帥等[23]從B.polyphyllavar.leioclada中分離得到三個(gè)紅鐮霉素苷類化合物紅鐮霉素-6-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(rubrofusarin-6-O-β-D-glucopyranoside)、去甲基紅鐮霉素-6-O-β-D-(6'-O-乙酰基)吡喃葡萄糖苷(norrubrofusarin-6-O-β-D -(6'-O-acetyl)glucopyranoside)、紅鐮霉素-6-O-α-L-鼠李糖基-(1-6)-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(rubrofusarin-6-O-α-L-rhamnosyl-(1-6)-O-β-D-glucopyranside)，對(duì)這三個(gè)化合物的DPPH清除能力進(jìn)行試驗(yàn)，結(jié)果表明三者均有較強(qiáng)的抗氧化活性。

3.5 治療急、慢性氣管炎

臨床上使用的中成藥鐵包金片是B.polyphyllavar.leioclada干燥地上部分的浸膏片，主要成分是蘆丁、槲皮素、β-谷甾醇，具有止咳作用，用于治療急、慢性氣管炎。

4 小 結(jié)

鐵包金來源眾多，主要含有黃酮類、酚類、二聚體、醌類及苯丙素類等化學(xué)成分，顯示有較好的保肝、抗氧化等生理活性。隨著鐵包金資源日益緊張，市場(chǎng)上勾兒茶屬藥材混用情況更加復(fù)雜，對(duì)于光枝勾兒茶、多葉勾兒茶和多花勾兒茶是否可以替代細(xì)葉勾兒茶作為中藥鐵包金使用還需要進(jìn)一步研究，因而明確這幾種植物中所包含的有效成分，比較其生物活性的異同顯得尤為重要。目前對(duì)這四種勾兒茶屬植物的研究報(bào)道較少，尤其是多葉勾兒茶鮮有關(guān)注，有必要對(duì)其來源、化學(xué)成分及藥理作用進(jìn)行深入研究，從而更好地開發(fā)和利用鐵包金藥材。

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Research Advances in Chemical Constituents and Pharmacological Activities of Tiebaojin Medicine

Jing Yingshan1,2, Xie Guoyong1,2, Gu Weiwei1,2, Shi Lu1,2, Qin Minjian1,2*

(1. Department of Resources Science of Traditional Chinese Medicines; 2. State Key Laboratory of Natural Medicines, China Pharmaceutical University, Nanjing 211198, China)

Tiebaojin is an ethnomedicine in Guangxi Zhuang Autonomous Region and ethnic minority area in Southwest of China. According to the research, the source of Tiebaojin is from four plants of theBerchemiagenus. The chemical constituents of this folk medicine mainly include flavonoids, quinones, anthraquinone- benzisochromanquinone dimers, lignans and terpenes, with pharmacological effects of anti-inflammatory, analgesic, anti-tumor, and hepatoprotective activities, etc. This overview summarized the research progress on chemical constituents, pharmaceutical activities and identification of Tiebaojin in order to provide references for practical applications and further development of this medicine.

Tiebaojin;Berchemia; chemical constituents; pharmaceutical activities

10.3969/j.issn.1006-9690.2017.01.014

2016-03-18

荊英珊(1993—)，女，碩士研究生，從事中藥資源學(xué)研究。E-mail: jingyingshan@126.com

*通訊作者： 秦民堅(jiān)，男，教授，博士生導(dǎo)師，從事中藥資源與開發(fā)研究 E-mail: minjianqin@163.com

R284; R285

A

1006-9690(2017)01- 0049-05