茶葉中脂肪酸及其對(duì)香氣的影響研究進(jìn)展

馬超龍，李小嫄，岳翠男，王治會(huì)，葉玉龍，毛世紅，童華榮，*

（1.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，重慶400716；2.宜賓市農(nóng)業(yè)局，四川宜賓644000）

茶葉中脂肪酸及其對(duì)香氣的影響研究進(jìn)展

馬超龍1，李小嫄2，岳翠男1，王治會(huì)1，葉玉龍1，毛世紅1，童華榮1，*

（1.西南大學(xué)食品科學(xué)學(xué)院，重慶400716；2.宜賓市農(nóng)業(yè)局，四川宜賓644000）

綜述茶鮮葉、成品茶中脂肪酸的種類、含量研究，在茶葉加工過(guò)程中脂肪酸氧化降解及其對(duì)茶葉香氣品質(zhì)的影響，也對(duì)茶葉中脂肪酸的研究方法作出了總結(jié)與展望，以期為深入研究茶葉加工、貯藏等工藝對(duì)茶葉品質(zhì)的影響、改善茶葉的品質(zhì)等相關(guān)研究提供參考。

脂肪酸；香氣；品質(zhì)；氧化降解

茶葉中脂肪酸含量較多的有棕櫚酸（palmitic acid）、棕櫚油酸（palmitoleic acid）、油酸（oleic acid）、亞油酸（linoleic acid）、亞麻酸（linolenic acid）、硬脂酸（stearic acid）等。甘油三酯等脂質(zhì)通過(guò)水解可以釋放出部分游離脂肪酸，醛類的氧化也會(huì)生成脂肪酸[1]。

脂肪酸類本身具有香氣，對(duì)茶葉展現(xiàn)的香氣有重要貢獻(xiàn)，又是芳香揮發(fā)物的重要前體[2-4]，氧化降解后可以生成其他香氣物質(zhì)，其中a-亞麻酸、亞油酸、油酸、棕櫚酸等是六碳至十碳香氣化合物的前體，六碳的如（反）-2-己醛、（反）-2-己醇、和（順）-3-己醇，這些物質(zhì)對(duì)茶湯的靑氣有貢獻(xiàn)[5]。

研究顯示不飽和脂肪酸不僅具有抗氧化活性[6]，適當(dāng)攝入還能降低血中膽固醇和甘油三酯，降低血液粘稠度，提高腦細(xì)胞的活性，增強(qiáng)記力，是人體所必需的物質(zhì)。同時(shí)例如棕櫚酸、油酸、硬脂酸等，更是花果香的重要組成部分[7]。

1 茶葉中脂肪酸

1.1 鮮葉中的脂肪酸

茶樹(shù)鮮葉主要含有棕櫚酸（16：0）、棕櫚油酸（16：1）、十六碳三烯酸（16：3）、硬脂酸（18：0）、油酸（18：1）、亞油酸（18：2）和亞麻酸（18：3）等脂肪酸。黃旦益等[8]對(duì)14個(gè)烏龍茶品種鮮葉香氣組分進(jìn)行了分析鑒定，檢測(cè)到16種脂肪酸，占香氣相對(duì)含量的22.71%。鮮葉中不飽和脂肪酸為主，脂肪酸的含量在不同品種間差異明顯。

Ercisli等[9]對(duì)土耳其生長(zhǎng)的茶葉進(jìn)行了研究。發(fā)現(xiàn)茶鮮葉脂肪酸含量隨春、夏、秋3個(gè)季節(jié)變化而變化，并切各種脂肪酸含量變化均顯著。脂質(zhì)的含量依芽、第一葉、第二葉、第三葉的次序依次增加，在梗子中的含量最低。不同茶樹(shù)嫩梢中的莖、芽、第一葉、第二葉中的脂質(zhì)所含的各種脂肪酸量，亞麻酸含量都是最高的，其次是亞油酸[10]。

1.2 綠茶中的脂肪酸

朱旗等[11]檢測(cè)到綠茶及速溶綠茶游離脂肪酸中含有軟脂酸（棕櫚酸）、棕櫚油酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、亞麻酸等。朱蔭等[12]從西湖龍井樣品檢測(cè)到了棕櫚酸、棕櫚油酸、油酸、亞油酸、亞麻酸、二十碳五烯酸、硬脂酸等長(zhǎng)鏈脂肪酸。柳榮祥等研究發(fā)現(xiàn)，不飽和脂肪酸比例隨龍井茶品質(zhì)下降而升高，飽和脂肪酸隨品質(zhì)下降而降低。亞麻酸與品質(zhì)呈負(fù)相關(guān)，棕櫚酸與品質(zhì)呈正相關(guān)，均達(dá)到顯著水平。但茶葉脂肪酸組成與品質(zhì)的關(guān)系，不同茶類之間很可能不一致，這個(gè)問(wèn)題尚有待于作進(jìn)一步的研究與證實(shí)[13]。

Guth等[14]在綠茶中發(fā)現(xiàn)有微量呋喃型脂肪酸的存在，呋喃脂肪酸廣泛存在于不同的植物中，但在植物的脂質(zhì)中只占很小的部分[15]。

1.3 紅茶中的脂肪酸

Ramaswamy[3]檢測(cè)UPASI-3（Assam）、UPASI-9（China）、UPASI-17（Cambod）3個(gè)無(wú)性系品種制成的紅茶，其脂肪酸含量分別為28.2、37.6、33.1 g/kg。羅學(xué)平等[16]采用SPME-GC-MS方法分析四川主栽的5種茶樹(shù)品種紅茶香氣成分，發(fā)現(xiàn)5種紅茶樣品中，棕櫚酸在脂肪酸類含量最高，可達(dá)香氣含量的2.67%。

高檔紅茶中亞油酸和亞麻酸含量高，不飽和脂肪酸與飽和脂肪酸的比值大于低檔紅茶[13]。李名君等[17]研究也發(fā)現(xiàn)，紅碎茶中不飽和脂肪酸與飽和脂肪酸的比值是隨茶葉品質(zhì)降低而下降，即其比值與品質(zhì)呈正相關(guān)。

1.4 青茶中的脂肪酸

張莉等[18]用Silar液相從國(guó)賓茶中檢測(cè)出了棕櫚酸，棕櫚油酸、硬脂酸，油酸、亞油酸、亞麻酸等，并進(jìn)行了含量測(cè)定，此外還發(fā)現(xiàn)國(guó)賓茶中不含月桂酸、肉豆蔻酸等其它茶中常有的脂肪酸。王磊磊等測(cè)定茶葉中脂肪酸，結(jié)果表明綠茶、紅茶、青茶、黑茶樣品中脂肪酸以亞麻酸含量最高，其次是棕櫚酸、亞油酸，這3種脂肪酸的含量之和占總脂肪酸含量的84%至89%[19]。青茶中亞麻酸含量最高，占脂肪酸總量的41.5%。其次是棕櫚酸，占脂肪酸總量的25.9%。

1.5 黑茶中的脂肪酸

徐靜等[20]采用乙醚-正庚烷從安溪鐵觀音、云南滇紅、云南普洱、廣西伏虎綠茶、柳僑綠茶和廣西甜茶等6個(gè)茶葉樣品中提取脂肪，發(fā)現(xiàn)各類茶中普遍存在豆蔻酸、棕櫚酸、硬脂酸、油酸、亞油酸和亞麻酸，茶樣中的脂肪酸以不飽和脂肪酸為主，普洱茶樣品中不飽和脂肪酸占脂肪酸總量的76.69%，其中油酸8.79%，亞油酸25.61%，亞麻酸42.29%。王磊磊[19]等檢測(cè)結(jié)果發(fā)現(xiàn)黑茶中亞麻酸含量最高，占總脂肪酸的34.2%。其次是棕櫚酸，占總脂肪酸的29.6%。

2 茶葉加工過(guò)程中脂肪酸的變化及其對(duì)香氣的影響

游離脂肪酸主要是在茶葉加工過(guò)程中產(chǎn)生，加工工藝對(duì)其產(chǎn)生有很大的影響[21]。在鮮葉攤青過(guò)程中，會(huì)有游離脂肪酸和一些其他香氣成分產(chǎn)生，部分不飽和脂肪酸被脂肪氧合酶催化降解[22]。在萎凋和干燥過(guò)程中脂肪酸有相當(dāng)大的損失，而在揉捻和發(fā)酵過(guò)程中的脂肪酸含量的變化微小[23]，殺青溫度和時(shí)間對(duì)游離脂肪酸和香氣有很重要的影響。隨著干燥溫度的升高，脂肪酸的含量相應(yīng)減少，但是其他芳香類物質(zhì)含量會(huì)增多[23]。

在綠茶初制過(guò)程中，亞油酸、亞麻酸可通過(guò)C12～C15之間雙鍵的斷裂而形成的順-3-己烯醛，經(jīng)過(guò)還原可以形成青葉醛和青葉醇，因此游離脂肪酸作為多種香氣物質(zhì)的前體而引起了人們的關(guān)注[5，24-25]。在紅茶加工過(guò)程中，研究發(fā)現(xiàn)大部分羧酸芳香物質(zhì)呈增量態(tài)勢(shì)，這對(duì)紅茶香氣的形成有積極作用[26]。Okal等[27]試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，在相同的標(biāo)準(zhǔn)下，在不同的地點(diǎn)、采摘時(shí)間間隔條件下，表現(xiàn)了不同的脂肪酸水平（P≤0.05）。氮肥吸收效率影響茶葉不同部位的脂肪酸含量[28]，提高紅茶的質(zhì)量，縮短采摘時(shí)間是必要的[29]。樣品中棕櫚酸、油酸、亞油酸、亞麻酸含量要遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于發(fā)現(xiàn)的其他脂肪酸，這與茶樹(shù)品種無(wú)關(guān)。主要脂肪酸的含量在CTC紅茶中比傳統(tǒng)紅茶中要高很多[30]。

茶葉中由a-亞麻酸、亞油酸生成六碳醛和六碳醇的過(guò)程是脂氧合酶調(diào)節(jié)的脂質(zhì)氧化反應(yīng)的典型例子[31-33]。在反應(yīng)前期，脂質(zhì)會(huì)被脂肪氧合酶（lipoxygenase，LOX）催化形成脂質(zhì)過(guò)氧化物，然后又被脂氫過(guò)氧化物裂解酶（hydroperoxide lyases，HPLs）切割形成六碳脂肪芳香物質(zhì)，如（順）-3-烯醛和正己醛。這些醛在乙醇脫氫酶（alcohol dehydrogenases，ADHs）的作用下，被還原成對(duì)應(yīng)的醇，或異構(gòu)化成對(duì)應(yīng)的反式異構(gòu)體后再還原成醇。脂肪氧合酶是這一反應(yīng)中的關(guān)鍵性酶[34-35]。

脂肪酸的降解也可以產(chǎn)生環(huán)狀香氣產(chǎn)物，如茉莉酸甲酯、茉莉酮、茉莉內(nèi)酯，它們?cè)跒觚埐韬筒糠志G茶中有較高的濃度[36-37]。茉莉酸甲酯是烏龍茶中由a-亞油酸衍生的典型香氣物質(zhì)，是烏龍茶在加工以后會(huì)出現(xiàn)濃郁的花香和甜味的原因。茉莉酸甲酯的體內(nèi)生物合成途徑在Arabidopsis中探明，首先，a-亞油酸被脂肪氧化酶過(guò)氧化形成13S-hydroxylinolenic acid，然后又在allene oxide synthase（AOS）和allene oxide cyclase（AOC）催化下形成oxo-phytofienoic acid（OPDA），OPDA經(jīng)過(guò)還原和三步β氧化以后形成茉莉酸，然后又進(jìn)行羥基化、糖苷化或與氨基酸縮合等形成多種茉莉酸衍生物[38]。茉莉酸也可以進(jìn)一步形成（順）-茉莉酮，一種烏龍茶和綠茶中重要的香氣成分，或者在茉莉酸羧基甲基轉(zhuǎn)移酶（jasmonic acid carboxyl methyl transferase，JMT）作用下形成茉莉酸甲酯[39]。

呋喃脂肪酸是光誘導(dǎo)的香氣化合物的前體[40-41]，一些光氧化降解產(chǎn)物對(duì)綠茶的香氣有很重要的作用。Sigrist等[42]發(fā)現(xiàn)綠茶中的二甲基戊基呋喃脂肪酸（dimethyl pentyl furan fatty acid）氧化降解的香氣活性產(chǎn)物有3-甲基-2，4-壬烷二酮（3-Methyl-2，4-nonanedione），2，3-辛二酮（2，3-Octanedione），博伏內(nèi)酯（Bovolide），戊醛（Pentanal），2，3-丁二酮（2，3-Butanedione）等，這些香氣活性產(chǎn)物對(duì)茶葉表現(xiàn)的香氣類型和強(qiáng)度有重要貢獻(xiàn)。Naef等[43]對(duì)來(lái)自日本的煎茶和中國(guó)的龍井茶兩種綠茶中香氣成分研究發(fā)現(xiàn)由于呋喃脂肪酸的降解，3-甲基-2，4-壬烷二酮生成1-甲基-2-氧代丙基己酸（1-Methyl-2-oxopropyl hexanoate），1-甲基-2-氧代丙基醋酸（1-Methyl-2-oxoheptyl acetate）和2-丁基-4，5-二甲基-3（2H）呋喃酮（2-Butyl-4，5-dimethyl-3（2H）-furanone）；3-羥基-3-甲基-2，4-壬烷二酮有利于綠茶的甜味、醇厚等口感；1-甲基-2-氧代丙基己酸，1-甲基-2-氧代丙基醋酸有利于綠茶的花香和果香的形成；2-丁基-4，5-二甲基-3（2H）呋喃有利于綠茶甜奶油香味的形成。

3 脂肪酸在茶葉貯藏過(guò)程中的變化及其對(duì)品質(zhì)的影響

新茶貯藏一段時(shí)間，茶葉品質(zhì)有所改善，隨著貯藏時(shí)間的延長(zhǎng)，脂類化合物水解，釋放出部分游離脂肪酸，產(chǎn)生腐敗味。隨著脂質(zhì)的水解和自動(dòng)氧化，茶葉的香氣品質(zhì)不斷變化。類酯中不飽和脂肪酸因可能進(jìn)一步氧化、酸敗，造成茶葉品劣變[44-46]。

速溶綠茶中脂肪酸含量?jī)H為綠茶原料的0.5%[47]，在倉(cāng)庫(kù)中存放數(shù)年之久，也較少出現(xiàn)品質(zhì)劣變現(xiàn)象，可能是因?yàn)橹舅犷愇镔|(zhì)是酯溶性物質(zhì)，用水很難將脂肪酸提取出來(lái)，相較于茶原料，速溶綠茶少了很多氧化降解反應(yīng)，有利于其品質(zhì)穩(wěn)定性。

茶葉中脂肪酸的變化主要以兩種方式進(jìn)行：第一種是由自由基引起的氧化反應(yīng)，如自動(dòng)氧化、光氧化和熱氧化等，脂質(zhì)氧化的速率隨脂質(zhì)的不飽和程度增加而增加，是引起干茶品質(zhì)在貯藏期間發(fā)生變化的主要原因[45]。第二種氧化反應(yīng)為脂肪氧合酶調(diào)解的脂質(zhì)氧化，也是茶葉中的主要脂質(zhì)氧化方式，主要發(fā)生在茶樹(shù)生長(zhǎng)和加工過(guò)程中。由于脂肪氧合酶有較強(qiáng)的耐熱性，干茶中有部分保留，可能會(huì)在貯藏期間作用于脂肪酸而產(chǎn)生低碳醛，使茶葉產(chǎn)生異味[22]。因此，茶葉需要低溫密封避光保存。

4 茶葉中脂肪酸的檢測(cè)方法

關(guān)于茶葉中脂肪酸的檢測(cè)，主要是通過(guò)脂肪酸甲酯化后，進(jìn)行GC或GC-MS檢測(cè)[4，11，18，28，48]。常用的脂肪酸甲酯化方法有硫酸-甲醇甲酯化法、氫氧化鉀-甲醇甲酯化法、三氟硼酸-甲醇甲酯化法[11]。酯化的目的是使類脂中的脂肪酸轉(zhuǎn)變成相應(yīng)的酯，并從非脂肪酸殘基中游離出來(lái)。脂肪酸甲酯化后相應(yīng)的高級(jí)脂肪酸氣化溫度變低，可以在較低的柱溫和載氣流速下餾出，這樣既改善了分離條件，又避免雙鍵受到破壞，保護(hù)了分子結(jié)構(gòu)。

在相同的檢測(cè)條件下，先采用KOH-甲醇溶液皂化，再用HCl-甲醇溶液甲酯化提取茶葉脂肪酸，效率高于KOH-甲醇溶液皂化后，再加入三氟化硼溶液進(jìn)行衍生的方法[19]。

5 展望

目前對(duì)茶葉中脂肪酸的研究主要集中在檢測(cè)茶葉加工、貯存過(guò)程中脂肪酸的含量及其氧化降解產(chǎn)物。建議將茶葉中脂肪酸的研究結(jié)合GC-MS、GC-O和AEDA（芳香萃取物稀釋分析法）、定量描述分析方法[49]等研究各類茶葉中脂肪酸及其對(duì)茶葉感官特征的影響。如肖作兵等[50]以GC-MS結(jié)合GC-O和AEDA定量了龍井茶的特征香氣成分，描述了其香氣感官?gòu)?qiáng)度，以及它們對(duì)于龍井茶的香氣品質(zhì)的影響。這些新的研究方法將可以用來(lái)較全面、準(zhǔn)確地分析茶葉中脂肪酸及其代謝產(chǎn)物與產(chǎn)品中風(fēng)味化合物的關(guān)系，及其對(duì)茶葉香氣的影響。

現(xiàn)在市場(chǎng)上對(duì)高品質(zhì)茶葉的需求越來(lái)越旺盛，傳統(tǒng)茶葉、速溶茶和液態(tài)茶飲料的生產(chǎn)、運(yùn)輸、貯存等，都需要最大限度的減少脂肪酸氧化以及其他營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)的損失等劣變因素。希望能開(kāi)發(fā)合適的酶制劑，優(yōu)化茶葉貯藏方法，減少脂肪酸劣變方向的氧化降解，改善茶葉的品質(zhì)，為茶葉生產(chǎn)、貿(mào)易提供理論依據(jù)和方法手段。

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Progress on Fatty Acids in Tea and Their Influences on Tea Aroma

MA Chao-long1，LI Xiao-yuan2，YUE Cui-nan1，WANG Zhi-hui1，YE Yu-long1，MAO Shi-hong1，TONG Hua-rong1，*
（1.Food Science College of Southwest University，Chongqing 400716，China；2.Yibin Bureau of Agriculture，Yibin 644000，Sichuan，China）

The research progress of the types and contents of fatty acids in fresh tea leaves and tea products，the oxidation and degradation of fatty acids in tea manufacturing and its influence on quality of tea aroma were reviewed，and research methods on fatty acids in tea were made a summary and outlook，so as to provide the reference for further study of tea processing，storage and other craft effect，improving the quality of the tea quality of tea and related research.

fatty acid；aroma；quality；oxidative degradation

10.3969/j.issn.1005-6521.2017.04.052

2016-11-08

馬超龍（1989—），男（漢），在讀碩士，研究方向：茶葉生化工程。

*通信作者：童華榮（1964—），男，教授，博士，研究方向：茶學(xué)與食品感官科學(xué)。