不同產(chǎn)地香茅揮發(fā)油的化學(xué)成分比較研究

歐陽婷， 楊瓊梁， 顏鐘理峰， 楊仁義

(1.湖南中醫(yī)藥大學(xué) 藥學(xué)院， 湖南 長(zhǎng)沙 410208； 2.湖南中醫(yī)藥大學(xué)中西醫(yī)結(jié)合學(xué)院， 湖南 長(zhǎng)沙 410208)

不同產(chǎn)地香茅揮發(fā)油的化學(xué)成分比較研究

OUYANG Ting

(1.湖南中醫(yī)藥大學(xué) 藥學(xué)院， 湖南 長(zhǎng)沙 410208； 2.湖南中醫(yī)藥大學(xué)中西醫(yī)結(jié)合學(xué)院， 湖南 長(zhǎng)沙 410208)

采用水蒸氣蒸餾法提取香茅揮發(fā)油，利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)分別對(duì)5個(gè)不同產(chǎn)地香茅揮發(fā)油的化學(xué)組成進(jìn)行了分析，并比較了不同部位之間揮發(fā)油化學(xué)成分的差異。結(jié)果表明：5個(gè)產(chǎn)地香茅均以葉的揮發(fā)油含量最高，其次為全草，莖的揮發(fā)油含量最低。不同產(chǎn)地香茅揮發(fā)油成分種類及其GC含量差異較大，湖南、廣東、浙江、海南、福建香茅全草揮發(fā)油中分別鑒定出36、30、37、22和33種成分，葉揮發(fā)油分別鑒定出25、24、32、27和39種成分，主要成分均為(E)-檸檬醛、(Z)-檸檬醛、β-月桂烯、香葉醇等。5個(gè)產(chǎn)地香茅全草和葉揮發(fā)油中檸檬醛GC含量均最高，為70%～85%左右，其中(E)-檸檬醛為40.86%～51.15%，(Z)-檸檬醛為31.01%～36.46%；β-月桂烯GC含量為1.94%～15.43%，香葉醇GC含量為1.61%～4.89%。5個(gè)產(chǎn)地全草、葉揮發(fā)油中的成分主要為含氧單萜類(GC含量為81.91%～93.04%)，含量具有地域性。

香茅；揮發(fā)油；產(chǎn)地；化學(xué)成分；氣相色譜-質(zhì)譜

香茅(Cymbopogoncitrates(DC.) Stapf)，學(xué)名檸檬草，又名檸檬香茅、香茅草，為禾本科香茅屬植物香茅的新鮮或干燥全草，具有檸檬香味，其品種主要有西印度檸檬香茅、東印度檸檬香茅、蕓香草、高桿野香茅、扭鞘香茅(野香茅)和楓茅等[1-2]。香茅主要生長(zhǎng)在熱帶、亞熱帶地區(qū)，在我國(guó)云南、海南、廣東、廣西、浙江、福建和四川等地多有種植。據(jù)報(bào)道，香茅揮發(fā)油具有抑菌、抗氧化、抗腫瘤和止痛等作用[3-6]。日常生活中，香茅揮發(fā)油用途廣泛，除可用作香水、洗發(fā)水、化妝品等的香料外，還可作為驅(qū)蚊劑[7-8]、殺蟲劑[9]、食物調(diào)料等，在巴西等國(guó)家香茅揮發(fā)油已開發(fā)成一種具有清熱解毒功能的保健茶[10]。香茅揮發(fā)油主要成分為香茅醛、香葉醇、檸檬醛、橙花醇、β-香茅醇等[11-14]，均具有廣泛的應(yīng)用前景。香茅醛是一種香料，廣泛用于食品、飲料、糖果等的配制和加香，也是合成香茅醇、羥基香茅醛和薄荷醇等其他香料的原料[15]；香葉醇是中間體類物質(zhì)合成、新藥合成的重要原料，已有文獻(xiàn)報(bào)道其具有抗腫瘤、平喘、抗菌等[16-17]多種藥理活性；檸檬醛常作為調(diào)味劑和芳香劑用于食品和化妝品行業(yè)，具有抑菌抗菌[18]、殺蟲驅(qū)避[19]等生物活性，常用作殺蟲劑。目前，關(guān)于不同產(chǎn)地香茅揮發(fā)油的成分種類及其相對(duì)含量的比較研究報(bào)道較少。因此，本研究采用水蒸氣蒸餾法提取香茅揮發(fā)油，并通過GC-MS技術(shù)分別測(cè)定我國(guó)湖南、廣東、浙江、海南和福建5個(gè)不同產(chǎn)地香茅全草、莖和葉揮發(fā)油的成分，探討產(chǎn)地對(duì)香茅揮發(fā)油成分及其含量的影響，以期為我國(guó)香茅資源的開發(fā)利用提供參考。

1 實(shí) 驗(yàn)

1.1 原料、試劑及儀器

新鮮香茅，分別采自湖南長(zhǎng)沙、廣東廣州、浙江溫州、海南萬寧和福建福清，系人工栽培，2015年8月采摘，經(jīng)湖南中醫(yī)藥大學(xué)藥學(xué)院劉塔斯教授鑒定，為禾本科香茅屬植物香茅(Cymbopogoncitratus(DC.) Stapf)的干燥地上部分，整株采摘后一部分留作全草用，一部分用剪刀將莖、葉分開，所有原料剪碎至約0.7 cm。無水硫酸鈉、乙酸乙酯，均為分析純。

揮發(fā)油測(cè)定器，上海玻璃儀器廠；HDM-3000電子調(diào)溫電熱套；GCMS-QP2010 Ultra氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用儀，日本島津，GC-MS Solution 色譜工作站，標(biāo)準(zhǔn)譜庫(kù)為美國(guó)NIST 11質(zhì)譜檢索數(shù)據(jù)庫(kù)；20～200 μL、200～1 000 μL 可調(diào)式移液器，大龍興創(chuàng)實(shí)驗(yàn)儀器北京有限公司。

1.2 香茅揮發(fā)油的提取

前期實(shí)驗(yàn)研究表明水蒸氣蒸餾法提取香茅揮發(fā)油的最佳工藝條件為：稱取剪碎至約0.7 cm的新鮮香茅200 g，加入1 600 mL水，浸泡1.5 h，安裝水蒸氣蒸餾裝置，加熱，微沸后保持80 min，停止加熱放置冷卻1 h(冷凝水打開)，收集揮發(fā)油，無水硫酸鈉脫水并稱質(zhì)量，4℃儲(chǔ)存?zhèn)溆?。按此操作分別對(duì)5個(gè)產(chǎn)地香茅全草、莖和葉揮發(fā)油進(jìn)行提取，揮發(fā)油提取得率計(jì)算方法如下：揮發(fā)油提取得率=揮發(fā)油質(zhì)量/原料質(zhì)量×100%。

以乙酸乙酯為溶劑配制香茅揮發(fā)油溶液(體積分?jǐn)?shù)為2%)， 0.22μm微孔濾膜過濾，即得供試品溶液，用于GC-MS分析。

1.3 GC-MS分析

結(jié)合文獻(xiàn)[13,20-25]及預(yù)實(shí)驗(yàn)結(jié)果，確定GC-MS分析條件為：氣相色譜柱Rtx-5MS (30 m×0.25 mm×0.25 μm)；載氣He；流速1.0 mL/min；進(jìn)樣口溫度250 ℃；線速度36.5 cm/s；程序升溫,初始溫度為 60 ℃保持2 min，以5 ℃/min升溫到90 ℃保持2 min，5 ℃/min升溫到150 ℃保持1 min，10 ℃/min升溫到200 ℃ 保持2 min，10 ℃/min升溫到240 ℃保持2 min；進(jìn)樣量1 μL；分流比20 ∶1。離子源溫度：250 ℃；電離方式：EI電離；掃描質(zhì)量范圍(m/z)：35～500 u；溶劑延遲時(shí)間：5 min；采集方式：SCAN掃描。

2 結(jié)果與分析

2.1 不同產(chǎn)地香茅揮發(fā)油的提取得率

5個(gè)產(chǎn)地香茅揮發(fā)油提取得率結(jié)果如表1所示。結(jié)果發(fā)現(xiàn)，香茅全草、葉揮發(fā)油為橙黃色，莖揮發(fā)油為淡黃色； 5個(gè)產(chǎn)地香茅均以葉的揮發(fā)油含量最高，其次為全草，莖的揮發(fā)油含量最低(鑒于此，后續(xù)揮發(fā)油成分分析時(shí)只對(duì)全草、葉進(jìn)行研究)；香茅不同產(chǎn)地同一部位的揮發(fā)油含量存在差異，其中湖南、廣東和海南的香茅含油量基本相同(全草、莖、葉揮發(fā)油提取得率可信區(qū)間重疊)，福建和浙江的香茅含油量較低。

部位parts產(chǎn)地regions 揮發(fā)油提取得率volatileoilyeilds/%x±s1)95%置信區(qū)間95%confidenceinterval湖南長(zhǎng)沙ChangshaHunan0.25±0.010.23～0.26廣東廣州GuangzhouGuangdong0.24±0.010.22～0.25全草wholeplant浙江溫州WenzhouZhejiang0.17±0.01**0.16～0.19海南萬寧WanningHainan0.25±0.010.22～0.28福建福清FuqingFujian0.17±0.00**0.17～0.17湖南長(zhǎng)沙ChangshaHunan0.12±0.000.12～0.12廣東廣州GuangzhouGuangdong0.10±0.01**0.08～0.12莖stems浙江溫州WenzhouZhejiang0.09±0.00**0.09～0.09海南萬寧WanningHainan0.13±0.010.11～0.14福建福清FuqingFujian0.08±0.00**0.08～0.08湖南長(zhǎng)沙ChangshaHunan0.35±0.010.33～0.37廣東廣州GuangzhouGuangdong0.34±0.010.32～0.35葉leaves浙江溫州WenzhouZhejiang0.24±0.01**0.23～0.28海南萬寧WanningHainan0.33±0.010.31～0.35福建福清FuqingFujian0.27±0.000.27～0.27

1)**：與湖南相比P<0.01compared with HunanP<0.01

2.2 不同產(chǎn)地香茅揮發(fā)油化學(xué)組成的比較

通過GC-MS Solution 色譜工作站，檢索美國(guó)NIST 11.lib和NIST 11s.lib標(biāo)準(zhǔn)譜庫(kù)，并結(jié)合相似度和參考相關(guān)文獻(xiàn)[20-25]，對(duì)樣品成分進(jìn)行定性分析并根據(jù)峰面積歸一化法計(jì)算各成分的含量。湖南、廣東、浙江、海南和福建5個(gè)產(chǎn)地香茅全草、葉揮發(fā)油的成分分析結(jié)果分別見表2和表3。

表2 不同產(chǎn)地香茅(全草)揮發(fā)油成分分析Table 2 Component analysis of the volatile oils from C.citrates in different regions (grass)

續(xù)表2

序號(hào)No.化合物compounds分子式molecularformula相對(duì)分子質(zhì)量Mr不同產(chǎn)地GC含量/%GCcontentofdifferentregions湖南Hunan廣東Guangdong浙江Zhejiang海南Hainan福建Fujian12(R)-(+)-香茅醛(R)-(+)-citronellalC10H18O1540.190.210.280.200.2413(5E)-2,6-二甲基-1,5,7-十八烷三烯-3-醇(5E)-2,6-dimethyl-1,5,7-octatrien-3-olC10H16O1520.18————14馬鞭草烯醇verbenolC10H16O1521.591.171.031.081.07154-(1,2-二甲基-2-環(huán)戊烯基)-丁烷-2-酮4-(1,2-dimethyl-cyclopent-2-enyl)-butan-2-oneC11H18O1660.22————164,5-環(huán)氧蒈烷trans-4,5-epoxy-caraneC10H16O1522.131.631.441.491.5217反式香芹醇trans-carveolC10H16O1520.240.130.160.140.14182-十五炔-1-醇2-pentadecyn-1-olC15H28O2240.240.050.07—0.0519順式香芹醇cis-carveolC10H16O1520.070.04———203-甲基-3-(4-甲基-3-戊烯基)-2-環(huán)氧乙烷甲醛3-methyl-3-(4-methyl-3-pentenyl)-2-oxiranecarbaldehydeC10H16O21680.60—0.130.100.1121順式香葉醇cis-geraniolC10H18O1540.66————223,7-二甲基-2-辛烯-1-醇3,7-dimethyl-2-octen-1-olC10H20O1561.070.59———23(Z)-檸檬醛(Z)-citralC10H16O15231.0134.0933.8833.8934.0224香葉醇geraniolC10H18O1542.994.892.223.033.1725(E)-檸檬醛(E)-citralC10H16O15240.8649.4947.4251.1547.67262-十一酮2-undecanoneC11H22O1700.600.030.080.030.0527乙酸香葉酯geranylethanonteC12H20O21960.100.690.110.300.4228β-石竹烯β-caryophylleneC15H242040.420.140.690.070.4129α-香柑油烯α-bergamoteneC15H242040.250.050.16—0.0830β-倍半水芹烯β-sesquiphellandreneC15H242040.33————31酞酸二乙酯ethylphthalateC12H14O42220.93————32正十九烷nonadecaneC19H402680.16————33柏木腦cedrolC15H26O2220.33————346-芹子烯-4-醇selina-6-en-4-olC15H26O2220.080.311.660.371.1235降姥鮫烷2,6,10-trimethylpentadecaneC18H382540.14————36姥鮫烷norphytanC19H402680.23————375-異丙基-1,4-二甲基-1-環(huán)戊烯5-isopropyl-1,4-dimethyl-1-cyclopenteneC10H18138—0.02———38(R)-(+)-β-香茅醇(R)-(+)-β-citronellolC10H20O156——0.780.420.58392,2-二甲基-3,4-辛二烯醛2,2-dimethyl-3,4-octadienalC10H16O152—0.130.110.090.1140香葉酸甲酯methylgeranateC11H18O2182—0.030.08—0.0641δ-杜松烯δ-cadineneC15H24204—0.040.09—0.0942β-環(huán)氧蒎烷β-epoxypinaneC10H16O152—0.05———43α-杜松醇α-cadinolC15H26O222—0.060.22—0.1844刺柏腦junipercamphorC15H26O222—0.060.29—0.2045(+)-β-蒎烯氧化物(+)-β-pineneoxideC10H16O152————0.0646β-欖香烯β-elemeneC15H24204——0.04—0.0547α-石竹烯α-caryophylleneC15H24204——0.13—0.07484-異丙基-1,7二甲基-2,7-環(huán)癸二烯-1-醇4-isopropyl-1,7-dimethyl-2,7-cyclodecadien-1-olC15H26O222——0.12—0.0649氧化石竹烯caryophylleneoxideC15H24O220——0.14—0.1050(2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)環(huán)丙基)甲醇(2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)cyclopropyl)methanolC11H20O168——0.06——51松油醇terpineolC10H18O154——0.05——52(-)-δ-杜松醇(-)-δ-cadinolC15H26O222——0.29——53(Z)-β-金合歡烯(Z)-β-farneseneC15H24204——0.05——54大根香葉烯DgermacreneDC15H24204——0.09——

表3 不同產(chǎn)地香茅(葉)揮發(fā)油成分分析Table 3 Component analysis of the volatile oils from C.citrates in different regions(leaves)

續(xù)表3

序號(hào)No.化合物compounds分子式molecularformula相對(duì)分子質(zhì)量Mr不同產(chǎn)地GC含量/%GCcontentofdifferentregions湖南Hunan廣東Guangdong浙江Zhejiang海南Hainan福建Fujian41α-石竹烯α-caryophylleneC15H24204——0.11—0.1042大根香葉烯DgermacreneDC15H24204————0.1043左旋β-杜松萜烯(-)-β-cadineneC15H24204————0.1244長(zhǎng)葉烯longifoleneC15H24204————0.1345δ-愈創(chuàng)木烯δ-guaieneC15H24204————0.0446γ-杜松烯γ-cadineneC15H24204————0.0547愈創(chuàng)木醇champacacamphorC15H26O222————0.0448α-衣蘭油烯α-muuroleneC15H26O222————0.4249氧化石竹烯caryophylleneoxideC15H24O220——0.15—0.0750反式-α-香柑油烯trans-α-bergamoteneC15H24204——0.08——51β-金合歡烯β-farneseneC15H24204——0.07——

由表2可知，湖南、廣東、浙江、海南、福建香茅全草中的揮發(fā)油分別鑒定出36、30、37、22和33種成分，主要成分為(E)-檸檬醛、 (Z)-檸檬醛、β-月桂烯和香葉醇。(E)-檸檬醛在湖南、廣東、浙江、海南、福建的香茅全草揮發(fā)油中的GC含量分別為40.86%、49.49%、47.42%、51.15%和47.67%，(Z)-檸檬醛分別為31.01%、34.09%、33.88%、33.89%和34.02%；β-月桂烯在湖南、廣東、浙江、海南、福建香茅全草揮發(fā)油中GC含量分別為10.62%、4.06%、5.59%、5.57%和6.09%，香葉醇分別為2.99%、4.89%、2.22%、3.03%和3.17%。

由表3可知，湖南、廣東、浙江、海南、福建香茅葉中的揮發(fā)油分別鑒定出25、24、32、27和39種成分，含量因產(chǎn)地不同而有所不同。含量較多的揮發(fā)油成分為(E)-檸檬醛、 (Z)-檸檬醛、β-月桂烯和香葉醇，在不同產(chǎn)地香茅葉揮發(fā)油中含量均不同。(E)-檸檬醛在湖南、廣東、浙江、海南、福建的香茅葉揮發(fā)油中的GC含量分別為42.09%、46.45%、44.26%、51.10%和47.34%，(Z)-檸檬醛分別為32.61%、36.46%、33.81%、33.42%和32.14%；β-月桂烯在湖南、廣東、浙江、海南、福建香茅葉揮發(fā)油中GC含量分別為15.43%、7.53%、9.66%、4.86%和1.94%，香葉醇分別為1.61%、2.86%、2.28%、3.33%和4.32%。

對(duì)同一產(chǎn)地不同部位的香茅揮發(fā)油來說，成分的種類和含量差別較大。湖南香茅揮發(fā)油主要成分β-月桂烯，在全草和葉中的GC含量分別為10.62%、15.43%；廣東香茅揮發(fā)油主要成分β-月桂烯在全草和葉的GC含量分別為4.06%、7.53%，(E)-檸檬醛在全草和葉的GC含量分別為49.49%、46.45%；β-月桂烯在浙江香茅全草和葉揮發(fā)油的GC含量差別較大，分別為5.59%、9.66%；β-月桂烯在海南香茅全草和葉揮發(fā)油的GC含量有差別，分別為5.57%、4.86%，β-月桂烯在福建香茅全草和葉揮發(fā)油的GC含量差別較大，分別為6.09%、1.94%。

綜上所述，5個(gè)產(chǎn)地香茅全草和葉揮發(fā)油中檸檬醛GC含量均最高，為70%～85%左右，其中(E)-檸檬醛為40.86%～51.15%，(Z)-檸檬醛為31.01%～36.46%；β-月桂烯GC含量為1.94%～15.43%，香葉醇GC含量為1.61%～4.89%。

2.3 香茅揮發(fā)油各類萜烯含量的比較

香茅揮發(fā)油絕大多數(shù)化合物屬于萜類，按單萜、含氧單萜、倍半萜、含氧倍半萜及其他進(jìn)行分類，5個(gè)產(chǎn)地香茅揮發(fā)油中各萜烯化合物的GC含量見表4。由表4可知，在全草、葉揮發(fā)油中，不同產(chǎn)地的萜類含量均不同，表明香茅揮發(fā)油成分含量具有地域性差異，其中以含氧單萜的GC含量最高，為81.91%～93.04%。含氧單萜類成分主要為(E)-檸檬醛、(Z)-檸檬醛、芳樟醇、香葉醇等，單萜類主要成分為β-月桂烯，與文獻(xiàn)[11，20，25-26]研究結(jié)果一致。

表4 不同產(chǎn)地香茅揮發(fā)油中萜烯化合物含量比較Table 4 Comparison of terpenes contents in the volatile oils of C.citrates from different regions

3 結(jié) 論

3.1 采用水蒸氣蒸餾法提取香茅揮發(fā)油，利用氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)分別對(duì)5個(gè)不同產(chǎn)地香茅揮發(fā)油的化學(xué)組成進(jìn)行了分析，并比較了不同部位之間揮發(fā)油化學(xué)成分的差異。結(jié)果表明：湖南、廣東、浙江、海南和福建香茅均以葉的揮發(fā)油含量最高，其次為全草，莖的揮發(fā)油含量最低；香茅不同產(chǎn)地同一部位的揮發(fā)油含量存在差異，其中湖南、廣東和海南的香茅含油量基本相同，福建和浙江的香茅含油量較低。

3.2 湖南、廣東、浙江、海南和福建香茅全草揮發(fā)油中分別鑒定出36、30、37、22和33種成分，葉揮發(fā)油中分別鑒定出25、24、32、27和39種成分，主要成分均為(E)-檸檬醛、(Z)-檸檬醛、β-月桂烯、香葉醇等，其GC含量因產(chǎn)地不同而存在差異。5個(gè)產(chǎn)地香茅全草和葉揮發(fā)油中檸檬醛GC含量均最高，為70%～85%左右，其中(E)-檸檬醛為40.86%～51.15%，(Z)-檸檬醛為31.01%～36.46%；β-月桂烯GC含量為1.94%～15.43%，香葉醇GC含量為1.61%～4.89%。

3.3 香茅揮發(fā)油絕大多數(shù)化合物屬于萜類，有單萜、含氧單萜、倍半萜和含氧倍半萜等等，5個(gè)產(chǎn)地全草、葉揮發(fā)油中的成分主要為含氧單萜類(GC含量為81.91%～93.04%)，含量具有地域性。

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Chemical Components Analysis of the Volatile Oil ofCymbopogoncitrates(DC.) Stapf from Different Regions

OUYANG Ting1， YANG Qiongliang1， YAN Hong1， ZHONG Lifeng1， YANG Renyi2

(1.School of Pharmacy,Hunan University of Chinese Medicine, Changsha 410208,China；2.College of IntegratedTraditional Chinese and Western Medicine,Hunan University of Chinese Medicine, Changsha 410208, China)

The GC-MS technique was applied to analyze the volatile oil extracted by steam distillation fromCymbopogoncitrates(DC.) Stapf that came from five different regions, and the chemical components of the volatile oil in different samples were compared. The results showed that in all five samples tested, the content of volatile oil in leaves was the highest, followed by the whole plant and then the stem. The types and contents of volatile components inC.citratesfrom different regions were different. The volatile oils in the whole plant from Hunan, Guangdong, Zhejiang, Hainan and Fujian were identified as 36, 30, 37, 22, 33 species components, respectively, and the volatile oils in the leaves were identified as 25, 24, 32, 27, 39 species components, respectively. The main constituents were identified asE-citral,Z-citral,β-myrcene and geraniol, etc. The volatile oil and whole plant has the highest amount of citral (about 70%-85%), withE-citral of 40.86%-51.15% andZ-citral of 31.01%-36.46%. The contents ofβ-myrcene and geraniol were 1.94%-15.43% and 1.61%-4.89%, respectively. The components of volatile oil in whole plant and leaves were mainly oxygenated monoterpenes (81.91%-93.04%) and with the characteristics of localization.

Cymbopogoncitrates(DC.) Stapf；volatile oil；regions；chemical components；GC-MS

10.3969/j.issn.0253-2417.2017.01.019

2016- 04-28

林業(yè)公益性行業(yè)科研專項(xiàng)(201404608)；湖南省“中藥學(xué)”重點(diǎn)學(xué)科項(xiàng)目(湘教通[2011]76號(hào))；湖南省研究生科研創(chuàng)新項(xiàng)目(CX2014B367)

歐陽婷(1990— )，女，湖南邵陽人，碩士生，從事天然產(chǎn)物研究及藥物新劑型的開發(fā)工作

*通訊作者：顏 紅，副教授，博士，碩士生導(dǎo)師，主要從事活性物質(zhì)及藥物新劑型的研究；E-mail：yh8632@126.com。

TQ35

A

0253-2417(2017)01- 0141- 08

歐陽婷，楊瓊梁，顏紅,等.不同產(chǎn)地香茅揮發(fā)油的化學(xué)成分比較研究[J].林產(chǎn)化學(xué)與工業(yè)，2017，37(1)：141-148.