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    高能疊氮基化合物HNC(N3)2的合成設(shè)計與穩(wěn)定性

    2017-02-21 20:52:32張國華解偉譽劉芳陳春天

    張國華 解偉譽 劉芳 陳春天

    摘要:富氮高能量密度化合物在實驗室中能否被合成很大程度上依賴于其動力學(xué)穩(wěn)定性.采用密度泛函方法(DFT-B3LYP/6-311+G(3df,2p)),利用Oc(F)cl的等電子體系HNc(F)cl為反應(yīng)物,與疊氮化鈉NaN3合成多元高能量密度化合物HNC(N32設(shè)計合成路徑,分別對合成的中間產(chǎn)物HNC(F)N3以及最終產(chǎn)物HNC(N32各異構(gòu)體的幾何結(jié)構(gòu)與動力學(xué)穩(wěn)定性進行理論研究.結(jié)果顯示,HNC(F)N3的最低分解為34.3 kcal·mol-1,HNC(N32的最低分解為31.7 kcal·mol-1,與已經(jīng)在實驗中合成出來的OC(N32,(33.9 kcal·mol-1)相當(dāng),說明通過該渠道合成該化合物是可行的,并且在完全分解之后釋放125 kcal·mol-1的熱量,使其具有作為高能量密度化合物的應(yīng)用價值。

    關(guān)鍵詞:高能量密度;勢能曲面;動力學(xué)穩(wěn)定性;分解通道

    DoI:10.15938/j.jhust.2016.06.021

    中圖分類號:0561.1

    文獻標志碼:A

    文章編號:1007-2683(2016)06-0111-06

    0.引言

    純的氮單質(zhì)或富含氮原子的化合物所具有的高能量密度性質(zhì)在近幾十年來一直都是化學(xué)家以及能源學(xué)家研究的熱點,這一系列化合物或團簇的主要關(guān)注點是其具有大量的氮一氮單鍵和雙鍵,在變成三鍵的過程中會分解出氮氣,并伴隨著大量能量的釋放,這種物質(zhì)稱為高能量密度物質(zhì)(HEDM)。HEDM在能源儲存和軍事高爆等軍事以及民用領(lǐng)域都有極其重要的應(yīng)用,并且因其產(chǎn)物是氮氣而具有環(huán)保的優(yōu)勢.在該領(lǐng)域人們做了大量的富含氮原子HEDM的理論研究工作,研究的重點包括純的多氮分子以及疊氮基化合物。

    高能量密度化合物的研究面臨兩個十分嚴峻的挑戰(zhàn).首先是要在理論上計算出候選物要同時具有高能量以及一個較高的分解勢壘,另一個是要找到一個合適的合成反應(yīng)路徑以使該化合物能夠在實驗室合成出來,如果理論上能給出某種化合物動力學(xué)穩(wěn)定性較好的證據(jù)則將大大鼓舞實驗合成化學(xué)家對該化合物的研究熱情,相反,如果理論計算顯示某種化合物不能作為高能量密度化合物則會減少或降低無意義的合成實驗,因此,對可能的高能量密度化合物的內(nèi)在穩(wěn)定性可靠的計算在降低實驗合成成本以及保障實驗安全等方面具有極其重要的意義。越來越多的事實表明借助于理論的精細化系統(tǒng)化計算,具有更好性能的HEDMs的合成并應(yīng)用只是時間問題。

    2010年,蘇州大學(xué)曾小慶教授在實驗室中利用OC(F)cl與NaN3反應(yīng),合成了OC(N32:化合物,該化合物在室溫下具有15.6°C的熔點,在實驗室中能夠小尺寸室溫下保存,本課題組通過計算其分解反應(yīng)勢能面得到其具有較好的動力學(xué)穩(wěn)定性,分解勢壘在B3LYP/6-311+G(3df)水平下達到33.9kcal·tool-1,遠超人們認為的高于20kcal·mol-1的可能穩(wěn)定的標準,該實驗室之后又相繼合成出的SO(N3)2、OP(N3)3、sP(N3)3以及02S(N3)2等多元疊氮基化合物的合成表明,通過合適的反應(yīng)物會有越來越多的既具有較高生成熱有具有較高動力學(xué)穩(wěn)定性的HEDMs被合成出來。

    本文將理論設(shè)計以O(shè)C(F)cl的等電子體系HNC(F)cl做反應(yīng)物,與疊氮化鈉NaN3合成多元高能量密度化合物HNC(N32,HNC(N32:經(jīng)過幾次分解反應(yīng)后會分解成1個HCN和3個N2分子,在B3LYP/6-311+G(3df,2p)計算水平下,在該過程中釋放出來的熱量為125.5 kcal·mol-1,從能量角度非常適合作為高能量密度化合物,因此,設(shè)計合成路徑,研究合成中間產(chǎn)物HNC(F)N3以及最終產(chǎn)物HNC(N32,各異構(gòu)體的異構(gòu)與分解反應(yīng)勢能面,確定動力學(xué)穩(wěn)定性,為實驗合成提供理論依據(jù)。

    1.計算方法

    HNC(F)Cl與NaN3的取代反應(yīng)會經(jīng)歷兩個步驟,即:

    HNC(F)Cl+NaN3→HNC(F)N3+NaCl

    (1)

    HNC(F)N3+NaN3+HNC(N3)2+NaCl

    (2)決定疊氮基化合物HNC(N32是否能具有成為HEDM的價值以及是否能夠順利的在實驗室中合成,關(guān)鍵兩個能量指標是完全分解反應(yīng)后的生成熱以及中間產(chǎn)物HNC(F)N3和最終產(chǎn)物HNC(N33分解反應(yīng)動力學(xué)穩(wěn)定性,本文采用密度泛函B3LYP(Becke三參數(shù)交換函數(shù)與Lee-Yang-Parr相關(guān)函數(shù)組成的雜化DFT方法)方法以及6-311+G(3df,2p)基組水平下,對兩步合成反應(yīng)路徑進行理論研究,對相關(guān)物質(zhì)進行幾何結(jié)構(gòu)優(yōu)化,通過對其合成分解以及異構(gòu)過程的勢能面進行計算,確定化合物的異構(gòu)體結(jié)構(gòu),以及各異構(gòu)體的動力學(xué)穩(wěn)定性.諧振頻率的計算用來確定穩(wěn)定結(jié)構(gòu)(全正頻)以及過渡結(jié)構(gòu)(有一個負頻),并且提供零點振動能修正(0.9806修正).合成、分解以及異構(gòu)化反應(yīng)路徑是由勢能曲線上的分子內(nèi)稟反應(yīng)路徑(IRC)計算確定的.所有計算均采用Gaussian 03程序副進行。

    2.結(jié)果與討論

    2.1中間產(chǎn)物HNC(F)N3的合成與分解路徑

    2.1.1幾何結(jié)構(gòu)

    HNC(F)Cl與NaN3反應(yīng)第一步疊氮基基團先取代Cl,生成中問產(chǎn)物HNC(F)N3,本文首先通過研究該中間產(chǎn)物的勢能面,確定其穩(wěn)定性.HNC(F)N3的合成、異構(gòu)和分解勢能面上所涉及到物質(zhì)的幾何結(jié)構(gòu)參數(shù)列于圖1,總能量(包括零點振動能)以及相對能列于表1。

    2.2 HNC(N32的合成與分解路徑

    2.2.1幾何結(jié)構(gòu)

    HNC(F)N3與NaN3的進一步反應(yīng)將由疊氮基團取代F,生成最終產(chǎn)物HNC(N32,HNC(F)N3的合成、異構(gòu)和分解勢能面上所涉及到物質(zhì)的幾何結(jié)構(gòu)參數(shù)列于圖2,總能量(包括零點振動能)以及相對能列于表2。

    HNC(N32共有3種異構(gòu)體,分別對應(yīng)HNC(N32-a、b和c結(jié)構(gòu),a結(jié)構(gòu)是全局能量最低,b和c結(jié)構(gòu)分別比a高1.8和8.4 kcal·mol-1,a和b結(jié)構(gòu)是平面結(jié)構(gòu),c是非平面結(jié)構(gòu),疊氮基基團的位置不一樣導(dǎo)致了它們具有不同的電子云排斥能,3種結(jié)構(gòu)可以通過兩個順反異構(gòu)化過程實現(xiàn)相互轉(zhuǎn)化,對應(yīng)HNC(N3):-a-b-TS和HNC(N3)2-b-c-TS,分別能夠?qū)崿F(xiàn)了a與b結(jié)構(gòu)和b與c結(jié)構(gòu)的相合。

    3.結(jié)論

    本文利用密度泛函的方法對以HNC(F)Cl與NaN3為反應(yīng)物的合成反應(yīng)進行理論研,通過對各兩步反應(yīng)異構(gòu)體的幾何優(yōu)化以及勢能面合成、異構(gòu)以及分解路徑的探索得出結(jié)論如下:

    1)中間產(chǎn)物HNC(F)N3的兩個異構(gòu)體能量相差很小,并且有很小的異構(gòu)化過渡態(tài).因此,最低分解勢壘為HNC(F)N3-b結(jié)構(gòu)的分解勢壘高度34.3kcal·mol-1這一高度能夠保證該實驗合成反應(yīng)的繼續(xù)進行。

    2)HNC(N32三個異構(gòu)體結(jié)構(gòu)的最低分解勢壘分別是36.4、34.6和31.7 kcal·tool-1,體現(xiàn)了熱力學(xué)穩(wěn)定性越高的其動力學(xué)穩(wěn)定性也高.由于3個異構(gòu)體之間能量相差很小,所以表征HNC(N32的動力學(xué)穩(wěn)定性的最低能壘為31.7 kcal·mol-1.

    作為與OC(N32互為等電子體系的HNC(N32化合物,無論是反應(yīng)中間產(chǎn)物還是最終產(chǎn)物都具有較高的最低分解勢壘,都遠大于人們認為的應(yīng)該大于20kcal·too-1這一參考值,并且與已經(jīng)在實驗中合成出來的OC(N32的分解勢壘相當(dāng).在其完全分解之后會生成HNC和3個N2分子,釋放出來的熱量高達125 kcal·mol-1,因此,以HNC(F)cl與NaN3作為反應(yīng)物合成富氮高能量疊氮基化合物HNC(N32是可行的,并具有很重要的實際應(yīng)用價值,期待該種化合物在實驗中合成出來。

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