萘酰亞胺鐵離子熒光探針的合成及識(shí)別性能

劉 靜，李東偉，武小強(qiáng)，江 飛

(咸陽(yáng)師范學(xué)院化學(xué)與化工學(xué)院，陜西咸陽(yáng) 712000)

萘酰亞胺鐵離子熒光探針的合成及識(shí)別性能

劉 靜?，李東偉，武小強(qiáng)，江 飛

(咸陽(yáng)師范學(xué)院化學(xué)與化工學(xué)院，陜西咸陽(yáng) 712000)

以1，8-萘酐、N，N-二甲基乙醇胺、三乙烯四胺為原料，通過(guò)酰亞胺化、縮合等反應(yīng)，合成一種萘酰亞胺熒光探針，并通過(guò)核磁氫譜、紅外光譜結(jié)構(gòu)表征，測(cè)定了探針在乙醇與水的混合溶液中的熒光光譜?？疾炝私饘匐x子濃度等因素的影響，對(duì)其配位機(jī)理進(jìn)行了研究。結(jié)果顯示，目標(biāo)產(chǎn)物在乙醇-水溶液中對(duì)Fe3＋表現(xiàn)出了專(zhuān)屬選擇性識(shí)別性能，在(1.87～6.53)×10－6g/mL的Fe3＋濃度范圍內(nèi)，探針熒光強(qiáng)度與Fe3＋濃度有很好的線(xiàn)性關(guān)系，線(xiàn)性相關(guān)系數(shù)R＝0.995 3，檢出限為405.1 ng/mL。

萘酰亞胺；專(zhuān)屬識(shí)別；熒光光譜；熒光探針

1 引 言

鐵是人體必需的重要微量元素，缺鐵可以引起貧血營(yíng)養(yǎng)缺乏癥；但過(guò)量的鐵對(duì)人體有毒，會(huì)引起嚴(yán)重的鐵代謝障礙疾病，如阿耳茨海默氏老年癡呆病，帕金森氏綜合癥和其他神經(jīng)退化性疾病等[1-2]。因此，對(duì)Fe3＋的分析檢測(cè)非常必要[3]。

1，8-萘酰亞胺類(lèi)衍生物具有剛性平面結(jié)構(gòu)，光穩(wěn)定性好、熒光量子產(chǎn)率高。另外，該熒光基團(tuán)在合成過(guò)程中有萘環(huán)4-位易被修飾和酰胺N-位高反應(yīng)活性?xún)纱髢?yōu)勢(shì)，常被用于各種熒光分子探針中[4-5]。Staneva等[6]以二乙烯三胺為連接基，N，N-二甲基乙二胺為識(shí)別基團(tuán)，合成了萘酰亞胺Fe3＋離子熒光增強(qiáng)型探針。但Cr3＋離子對(duì)檢測(cè)結(jié)果有干擾，所以該探針對(duì)這兩種離子缺乏選擇性。Grabchev等[7]將1，8-萘酰亞胺衍生物與苯乙烯共聚合成了Fe3＋離子探針，隨著Fe3＋濃度的增大，熒光逐漸增強(qiáng)。楊運(yùn)旭等[8]合成了兩種磺酰胺類(lèi)化合物，在乙醇-水溶液中能選擇性識(shí)別Fe3＋，F(xiàn)e3＋的加入使得熒光猝滅。Jung等[9]報(bào)道了一種對(duì)Fe3＋離子有較好選擇性的比率熒光探針，但在探針與Fe3＋量比為1∶88之前，是熒光猝滅型探針，靈敏性有待提高。

本文設(shè)計(jì)并合成了靈敏性高、選擇性好的熒光增強(qiáng)型1，8-萘酰亞胺類(lèi)鐵離子熒光探針，在(1.87～6.53)×10－6g/mL的Fe3＋濃度范圍內(nèi)，探針熒光強(qiáng)度與Fe3＋濃度有很好的線(xiàn)性關(guān)系，線(xiàn)性相關(guān)系數(shù)R＝0.995 3，檢出限為405.1 ng/mL。

2 實(shí) 驗(yàn)

2.1 試劑與儀器

實(shí)驗(yàn)中使用的儀器主要有Specord 50紫外分光光度計(jì)(德國(guó)Jena公司)、RF-5301PC熒光分光光度計(jì)(SHIMADZU公司)、RPrestige-21紅外光譜儀(SHIMADZU公司)以及核磁共振波譜儀(AV-400瑞士布魯克公司)。

實(shí)驗(yàn)中使用的原料主要有1，8-萘酐、N，N-二甲基乙醇胺、三乙烯四胺等，均為分析純。

2.2 探針化合物的合成

探針化合物的合成路線(xiàn)如圖1所示。

圖1 熒光探針的合成路線(xiàn)Fig.1 Synthesis route of the fluorescent probe

4-溴-1，8-萘酐按文獻(xiàn)[10]合成。在裝有攪拌和回流冷凝管的三頸瓶中，加入2.7 g(約9.6 mmol)4-溴-1，8-萘酐和一定量的無(wú)水乙醇，N2保護(hù)，攪拌滴加0.8 g(4.8 mmol)三乙烯四胺，回流反應(yīng)5 h，有淡黃色沉淀生成。離心，無(wú)水乙醇洗滌沉淀，用硅膠色譜柱分離，洗脫劑為V(二氯甲烷)∶V(甲醇)＝1∶30的混合溶液，干燥得到淡黃色固體中間產(chǎn)物(Ⅰ)[11]。

IR(KBr，cm－1):3 465，3 076，2 913，2 851，1 699，1 578，1 438，1 343，1 243，779。1H NMR (400 MHz，CDCl3)δ:8.54(d，2H，ArH)，8.36 (d，2H，ArH)，8.17(t，2H，ArH)，7.73 (m，4H，HAr)，7.29(s，2H，NH)，4.32(t，4H，—CH2)，3.03(t，4H，—CH2)，2.87(s，4H，—CH2)。

在裝有攪拌和回流冷凝管的三頸瓶中，加入產(chǎn)物(Ⅰ)0.64 g(2 mmol)和少量水?dāng)嚢枞芙夂?，加?.5 g NaOH及20 mL N，N-二甲基乙醇胺，在120℃下反應(yīng)6 h，冷卻后用無(wú)水乙醇重結(jié)晶得黃色熒光探針(Ⅱ)。

IR(KBr，cm－1):3 425，3 039，2 932，2 874，1 713，1 558，1 438，1 380，1 337，1 243，1 236，771。1H NMR(400 MHz，CDCl3)δ:8.63(m，4H，HAr)，8.30(d，J＝6.9 Hz，2H，HAr)，7.95(d，J＝8.5 Hz，2H，HAr)，6.69(m，2H，HAr)，6.81(s，2H，NH)，4.49～4.27(m，8H，—CH2—)，3.18～2.76(m，12H，—CH2—)，2.12(s，12H，—CH3)。

3 結(jié)果與討論

3.1 熒光探針的光學(xué)性能分析

用水∶乙醇(2∶1，體積比)配置5×10－5g/ mL探針溶液，測(cè)定其紫外和熒光光譜如圖2所示。熒光探針的激發(fā)與發(fā)射呈較好的鏡像對(duì)稱(chēng)關(guān)系，說(shuō)明探針化合物振動(dòng)能級(jí)的間隔相同，且從基態(tài)到激發(fā)態(tài)構(gòu)型變化不大。熒光探針在不同溶劑中的光化學(xué)性質(zhì)測(cè)試結(jié)果見(jiàn)表1。

熒光量子產(chǎn)率(ΦF)用來(lái)表征熒光物質(zhì)熒光發(fā)射能力[12]，其數(shù)值是通過(guò)比較硫酸奎寧(Φ0＝0.55)的熒光光譜得到。Stokes shift(Δν)用來(lái)描述熒光物質(zhì)在S0→S?1過(guò)程中，發(fā)生空間位置變化的大小即能量損失情況[13]。由表1可知:探針化合物在不同的溶劑中的吸收波長(zhǎng)為344～345 nm。隨著溶劑極性的增加，發(fā)射波長(zhǎng)發(fā)生紅移，Stokes shift增大。ΦF在水/醇混合溶液中最大，達(dá)到0.512。

圖2 熒光探針的熒光激發(fā)及發(fā)射光譜Fig.2 Excitation and emission spectra of the fluorescent probe in aqueous/ethanol(V(water)∶V(ethanol)＝2∶1)solution

表1 熒光探針在不同溶劑中的光化學(xué)性質(zhì)Tab.1 Photochemical data of the fluorescent probe in different solvent

3.2 探針化合物對(duì)金屬離子的選擇性識(shí)別

探針對(duì)金屬離子的識(shí)別性能通過(guò)在5×10－5g/mL(V(水)∶V(乙醇)＝2∶1)探針溶液中，分別加入等體積、濃度均為0.010 mol/L的金屬離子(Fe3＋，Co2＋，Cd2＋，Hg2＋，Cu2＋，Cr3＋，Mg2＋，Pb2＋)溶液，測(cè)其熒光強(qiáng)度。

圖3 探針化合物對(duì)金屬離子的選擇性Fig.3 Fluorescence response of probe compound to different metal ions

由圖3可知，加入Co2＋、Cd2＋、Hg2＋、Cu2＋、Cr3＋、Mg2＋、Pb2＋后，這幾種陽(yáng)離子對(duì)探針化合物的熒光光譜都沒(méi)有顯著影響；但加入Fe3＋后，探針的熒光強(qiáng)度明顯增大。Fe3＋引起探針體系熒光強(qiáng)度的增大是其他金屬離子的3倍以上。可見(jiàn)，探針化合物能夠?qū)崿F(xiàn)對(duì)Fe3＋的專(zhuān)一選擇性識(shí)別。

3.3 Fe3＋濃度對(duì)探針熒光強(qiáng)度的影響

考察Fe3＋濃度從0～16.8×10－6g/mL對(duì)探針熒光強(qiáng)度的影響，結(jié)果如圖4(a)所示。由圖4 (a)看出:隨著Fe3＋濃度的增加，體系的熒光強(qiáng)度逐漸增大，說(shuō)明探針與金屬離子形成的配合物在測(cè)試條件下能保持一定的穩(wěn)定性[7]。在Fe3＋濃度為(1.87～6.53)×10－6g/mL范圍內(nèi)，探針熒光強(qiáng)度的增加與Fe3＋濃度呈現(xiàn)出良好的線(xiàn)性關(guān)系，如圖4(b)所示。通過(guò)擬合，得到線(xiàn)性回歸方程:I＝108723230c－93.0328，相關(guān)系數(shù)R＝0.995 3。用3倍于10次測(cè)定空白溶液的標(biāo)準(zhǔn)偏差來(lái)計(jì)算，檢出限達(dá)到405.1 ng/mL(檢測(cè)限L＝3sb/S，sb是空白測(cè)定的標(biāo)準(zhǔn)偏差(n＝10)，S是工作曲線(xiàn)的靈敏度)。

3.4 Fe3＋和共存離子競(jìng)爭(zhēng)實(shí)驗(yàn)

在濃度為5×10－5g/mL(V(水)∶V(乙醇)＝2∶1)探針溶液中，分別加入一定量的0.01 mol/L的Co2＋、Cd2＋、Hg2＋、Cu2＋、Cr3＋、Mg2＋、Pb2＋溶液，測(cè)定其熒光強(qiáng)度；再加入等當(dāng)量數(shù)的Fe3＋，測(cè)定熒光強(qiáng)度。Fe3＋和其他金屬離子共存時(shí)與探針的競(jìng)爭(zhēng)結(jié)果見(jiàn)圖5?？梢钥闯?，其他共存金屬離子并沒(méi)有對(duì)探針的熒光發(fā)射產(chǎn)生明顯影響。選擇性和競(jìng)爭(zhēng)性實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，合成的探針化合物對(duì)Fe3＋有專(zhuān)屬的選擇性，不受共存其他離子的干擾。

圖4 (a)Fe3＋濃度對(duì)探針熒光強(qiáng)度的影響；(b)探針熒光強(qiáng)度隨Fe3＋濃度(1.87～6.53 μg/mL)變化的關(guān)系。Fig.4 (a)Effect of Fe3＋concentration on the fluorescence intensity of the probe；(b)Fluorescence intensity of the probe as a function of concentration of Fe3＋(1.87～6.53 μg/mL).

圖5 Fe3＋與其他金屬離子共存時(shí)對(duì)探針熒光強(qiáng)度的影響Fig.5 Effects on the fluorescence intensity of the probes coexistence with Fe3＋and other metal ions

3.5 探針?lè)肿优cFe3＋的結(jié)合模式

根據(jù)等物質(zhì)的量連續(xù)變化法測(cè)定探針與Fe3＋的絡(luò)合比[14]。保持探針和Fe3＋體系的總濃度為5×10－5g·mL－1，從0.1～1.0連續(xù)改變Fe3＋的摩爾分?jǐn)?shù)。由圖6明顯看出，改變Fe3＋的摩爾分?jǐn)?shù)，探針在最大發(fā)射波長(zhǎng)處的熒光強(qiáng)度隨之變化。當(dāng)Fe3＋的摩爾分?jǐn)?shù)為0.5時(shí)，熒光探針和Fe3＋絡(luò)合物在392 nm處出現(xiàn)最大的熒光發(fā)射，表明探針化合物與Fe3＋為1∶1計(jì)量比進(jìn)行結(jié)合。圖中I0為空白探針的熒光強(qiáng)度，I為不同F(xiàn)e3＋摩爾分?jǐn)?shù)下探針的熒光強(qiáng)度。

圖6 探針?lè)肿优cFe3＋的結(jié)合模式Fig.6 Probe molecule and Fe3＋binding mode

3.6 探針對(duì)Fe3＋識(shí)別的機(jī)理

根據(jù)配位基團(tuán)的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可推測(cè)其與Fe3＋形成了穩(wěn)定的二配位五元環(huán)化合物，實(shí)現(xiàn)對(duì)金屬離子的選擇性結(jié)合。探針對(duì)Fe3＋識(shí)別機(jī)理推測(cè)如圖7所示。

圖7 探針?lè)肿优cFe3＋的作用機(jī)理Fig.7 Proposed mechanism between probe molecule and Fe3＋

基于光致電子轉(zhuǎn)移(PET)原理[15]，在未結(jié)合Fe3＋前，在光激發(fā)下，具有電子給予能力的鍵合基團(tuán)(三乙烯四胺)能夠?qū)⑵涮幱谧罡吣芗?jí)的電子轉(zhuǎn)入激發(fā)態(tài)下熒光基團(tuán)空出的電子軌道，使被光激發(fā)的電子無(wú)法直接躍遷回到原基態(tài)軌道而難以產(chǎn)生熒光，導(dǎo)致探針?lè)肿颖憩F(xiàn)出較低的熒光強(qiáng)度，該過(guò)程對(duì)應(yīng)于PET現(xiàn)象。當(dāng)鍵合基團(tuán)與Fe3＋結(jié)合后，由于Fe3＋較易極化，極化后的離子半徑比較合適與三乙烯四胺中的N原子配位，形成相對(duì)穩(wěn)定的絡(luò)合物，使三乙烯四胺供電子能力大大下降，抑制了PET過(guò)程，熒光基團(tuán)中被光激發(fā)的電子可以直接躍遷回到原基態(tài)軌道，從而熒光被大大增強(qiáng)。

4 結(jié) 論

通過(guò)亞酰胺化、縮合等反應(yīng)，合成了一種增強(qiáng)型萘酰亞胺熒光探針。在V(水)∶V(乙醇)＝2∶1的混合溶液中，常見(jiàn)的共存金屬離子對(duì)Fe3＋熒光測(cè)試沒(méi)有干擾，探針可以對(duì)Fe3＋實(shí)現(xiàn)專(zhuān)屬選擇性識(shí)別，其分子與Fe3＋以1∶1方式結(jié)合。在(1.87～6.53)×10－6g/mL的Fe3＋濃度范圍內(nèi)，探針熒光強(qiáng)度與Fe3＋濃度有很好的線(xiàn)性關(guān)系，相關(guān)系數(shù)R＝0.995 3，檢出限為405.1 ng/mL。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，本文合成的萘酰亞胺熒光增強(qiáng)型Fe3＋探針是一種高靈敏性和高選擇性的Fe3＋熒光探針。

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劉靜(1962－)，女，陜西西安人，博士，教授，2011年于陜西科技大學(xué)獲得博士學(xué)位，主要從事功能高分子材料的合成與光分析的研究。

E-mail:liujing163＠163.com

中國(guó)物理學(xué)會(huì)發(fā)光分會(huì)第13屆會(huì)員代表大會(huì)會(huì)議紀(jì)要

中國(guó)物理學(xué)會(huì)發(fā)光分會(huì)第13屆會(huì)員代表大會(huì)于2016年11月16日在上海召開(kāi)。參加本次代表大會(huì)的會(huì)員代表共500余人。會(huì)議由發(fā)光分會(huì)上屆委員會(huì)主任王永生教授代表第12屆委員會(huì)(2013—2016)作了工作報(bào)告。秘書(shū)長(zhǎng)趙東旭研究員就發(fā)光分會(huì)第13屆委員會(huì)30名委員候選人的醞釀、產(chǎn)生和確定過(guò)程作了介紹。參加第13屆發(fā)光分會(huì)會(huì)員代表大會(huì)的代表，以無(wú)記名投票方式選舉產(chǎn)生了第13屆委員會(huì)的委員，共30人(名單附后)。與會(huì)代表們對(duì)成功承辦第14屆全國(guó)發(fā)光學(xué)學(xué)術(shù)會(huì)議上海大學(xué)表示衷心的感謝。

在過(guò)去三年里，中國(guó)物理學(xué)會(huì)發(fā)光分會(huì)堅(jiān)持跟蹤發(fā)光學(xué)學(xué)術(shù)發(fā)展前沿，及發(fā)光學(xué)應(yīng)用的產(chǎn)業(yè)化進(jìn)程，為促進(jìn)我國(guó)發(fā)光學(xué)基礎(chǔ)研究的發(fā)展和技術(shù)創(chuàng)新的進(jìn)步，積極開(kāi)展了廣泛的學(xué)術(shù)和技術(shù)交流活動(dòng)。發(fā)光分會(huì)先后主辦了發(fā)光學(xué)戰(zhàn)略研討會(huì)和7次系列性全國(guó)學(xué)術(shù)會(huì)議:第14屆全國(guó)發(fā)光學(xué)學(xué)術(shù)會(huì)議，第9屆全國(guó)有機(jī)分子和聚合物發(fā)光與光電性質(zhì)學(xué)術(shù)會(huì)議，第7屆全國(guó)氧化鋅學(xué)術(shù)會(huì)議，第5屆、第6屆全國(guó)摻雜納米材料發(fā)光性質(zhì)學(xué)術(shù)會(huì)議，第1屆、第2屆微納體系發(fā)光及光電性質(zhì)學(xué)術(shù)會(huì)議。

這些學(xué)術(shù)會(huì)議體現(xiàn)出如下特點(diǎn):1.參會(huì)人數(shù)屢創(chuàng)新高，如第9屆全國(guó)有機(jī)分子和聚合物發(fā)光與光電性質(zhì)學(xué)術(shù)會(huì)議參會(huì)人數(shù)達(dá)到1 200人；2.來(lái)自美國(guó)、中國(guó)臺(tái)灣、中國(guó)香港等地的代表積極參加發(fā)光分會(huì)主辦的系列學(xué)術(shù)會(huì)議，這些會(huì)議已經(jīng)成為國(guó)際學(xué)術(shù)同行交流的平臺(tái)。

發(fā)光分會(huì)的另一項(xiàng)重要工作是指導(dǎo)辦好發(fā)光分會(huì)的學(xué)術(shù)會(huì)刊《發(fā)光學(xué)報(bào)》。在第12屆委員會(huì)工作的3年中，在依托單位中國(guó)科學(xué)院長(zhǎng)春光學(xué)精密機(jī)械與物理研究所的大力支持下，《發(fā)光學(xué)報(bào)》加強(qiáng)了宣傳和管理，積極擴(kuò)大稿源，學(xué)術(shù)水平和影響力不斷提高，已成為深受我國(guó)發(fā)光學(xué)領(lǐng)域研究人員喜愛(ài)和重視的學(xué)術(shù)期刊。

趙東旭

附:中國(guó)物理學(xué)會(huì)發(fā)光分會(huì)第13屆委員會(huì)委員名單(以漢語(yǔ)拼音為序)

江風(fēng)益 康俊勇 李京波 劉 雷 劉佩華 劉益春 呂有明 彭俊彪

申德振 宋宏偉 孫甲明 湯子康 滕 楓 王笑軍 王永生 王育華

魏志鵬 肖志國(guó) 徐春祥 許 武 許秀來(lái) 尹 民 于 貴 張國(guó)義

張洪杰 張建華 張喜田 趙東旭 莊衛(wèi)東 周 濟(jì)

Synthesis and Recognition Performance of Naphthalene Imide-iron Ion Fluorescent Probe

LIU Jing?，LI Dong-wei，WU Xiao-qiang，JIANG Fei
(Xianyang Normal University，College of Chemistry and Chemical Engineering，Xianyang 712000，China)?Corresponding Author，E-mail:liujing163＠163.com

A naphthalimide fluorescent probe was synthesized using 1，8-naphthalene anhydride，N，N-dimethylethanolamine and triethylene tetramine as raw materials and characterized by1H NMR and IR spectra.The fluorescence spectra of the fluorescent probe in ethanol/water mixed solution were measured.The influence of metal ion concentration on the fluorescence intensity was investigated，and the proposed mechanism between the probe molecule and Fe3＋was studied.The results demonstrate that the target product shows the exclusive recognition performance to Fe3＋in ethanol/ water mixed solution.When the concentration of Fe3＋is in the range of(1.87～6.53)×10－6g/ mL，the fluorescence intensity of the probe has good linearly relationship with the concentration of Fe3＋.The linear correlation coefficient R is 0.995 3，and the detection limit is 405.1 ng/mL.

naphthalimide；exclusive recognition；flourescence spectrum；fluorescent probe

O657.32

A

10.3788/fgxb20173802.0226

1000-7032(2017)02-0226-06

2016-08-28；

2016-10-21

國(guó)家自然科學(xué)基金(21475113)；陜西省大學(xué)生創(chuàng)新創(chuàng)業(yè)訓(xùn)練計(jì)劃(2102)；咸陽(yáng)市科研攻關(guān)項(xiàng)目(2016K2-15)資助Supported by National Natural Science Foundation of China(21475113)；Innovation and Entrepreneurship Training Program for College Students of Shaanxi Province(2102)；Xianyang Science and Technology Program(2016K2-15)