核桃油中脂肪酸和內(nèi)源抗氧化物質(zhì)含量及其氧化穩(wěn)定性相關(guān)性分析

徐 飛 石愛民 劉紅芝 劉 麗 王 強

(農(nóng)業(yè)部農(nóng)產(chǎn)品加工與質(zhì)量控制重點開放實驗室 中國農(nóng)業(yè)科學院農(nóng)產(chǎn)品加工研究所，北京 100193)

核桃油中脂肪酸和內(nèi)源抗氧化物質(zhì)含量及其氧化穩(wěn)定性相關(guān)性分析

徐 飛 石愛民 劉紅芝 劉 麗 王 強

(農(nóng)業(yè)部農(nóng)產(chǎn)品加工與質(zhì)量控制重點開放實驗室 中國農(nóng)業(yè)科學院農(nóng)產(chǎn)品加工研究所，北京 100193)

以8個核桃品種為研究對象，有機溶劑萃取法提油，測定核桃油內(nèi)源性組分(脂肪酸和內(nèi)源抗氧化物質(zhì))和氧化穩(wěn)定性(OSI)并對其進行相關(guān)性分析。結(jié)果表明：核桃油以不飽和脂肪酸(USFA)為主，其中以亞油酸含量最高，油酸/亞油酸比值(O/L)在0.3～0.5內(nèi)；3種VE異構(gòu)體按含量高低排序γ-VE>δ-VE>α-VE；甾醇含量由高到低排序為β-谷甾醇>菜油甾醇>豆甾醇；相關(guān)關(guān)系中，油酸和O/L與氧化穩(wěn)定性呈極顯著正相關(guān)(P<0.01，r1=0.742 1，r2=0.859 5)，亞油酸和多不飽和脂肪酸(PUFA)與氧化穩(wěn)定性都呈極顯著負相關(guān)(P<0.01,r1=-0.845 7,r2=-0.901 1)；核桃油氧化穩(wěn)定性主要受脂肪酸影響(尤其是O/L)，其內(nèi)源性抗氧化物質(zhì)與油氧化穩(wěn)定性并未呈現(xiàn)顯著的相關(guān)關(guān)系。通過對比結(jié)果顯示，新疆品種新巨豐榨取的核桃油氧化穩(wěn)定性最高，相應(yīng)O/L最低，適于長貨架期的核桃油加工。該結(jié)果將對核桃油氧化穩(wěn)定性評價以及適宜制油核桃品種篩選提供一定的指導(dǎo)。

核桃油 氧化穩(wěn)定性 脂肪酸 VE異構(gòu)體 植物甾醇 相關(guān)性分析

核桃(JuglansL.)又被稱為羌桃或胡桃，是胡桃科胡桃屬的植物，是我國重要的經(jīng)濟樹種之一。核桃含油60%～65%(濕基)，且富含ω-3、ω-6等多不飽和脂肪酸，以及生育酚、植物甾醇、多酚等生物活性成分[1]。研究表明，核桃油可有效降低人體膽固醇含量，改善學習能力和記憶力，降低冠狀動脈心臟疾病發(fā)病率[1-3]，因此作為一種重要的功能性植物油脂，核桃油正受到國內(nèi)外學者的廣泛關(guān)注。

目前核桃油研究多集中于基本成分、提取工藝、生理活性等方面[4-6]。關(guān)于脂肪酸組成和油脂貯藏穩(wěn)定性方面，杏仁油和花生油均已有文獻報道[7-8]。然而對于核桃油貯藏穩(wěn)定性與自身脂肪酸組成和內(nèi)源抗氧化物質(zhì)的相關(guān)性鮮有報道。本研究選取油脂氧化穩(wěn)定性為指標來衡量核桃油貯藏穩(wěn)定性，并且測定了核桃油脂肪酸和內(nèi)源性抗氧化物質(zhì)(VE異構(gòu)體和植物甾醇)的含量和組成，通過相關(guān)性分析研究他們之間的關(guān)系，以期可以為核桃油內(nèi)源性組分的研究以及對于貯藏氧化穩(wěn)定性的品種篩選提供指導(dǎo)意義。

1 材料與方法

1.1 試驗材料

核桃品種(8個)：陜西品種2個，香玲、遼核1號；新疆品種6個，新豐、新巨豐、新新2號、新溫81、扎343、溫185。

1.2 試劑與儀器

α-VE、γ-VE、δ-VE、Stigmasterol、β-sitosterol標準品：美國Sigma公司；Campsterol標準品：日本生化株式會社；脂肪酸甲酯標準品：美國Nuchek公司；甲醇(色譜純)、乙腈(色譜純)：美國Merk公司。

1525型Waters高效液相色譜儀配2487型紫外檢測器和Breeze色譜工作站、Waters Sunfire C185 μm(4.6×250 mm)：美國Waters公司；SB-780氣相色譜儀:日本SHIMADZU公司； 743Rancimat油脂氧化穩(wěn)定儀：瑞士Metromn公司。

1.3 試驗方法

1.3.1 核桃油的溶劑萃取

將核桃仁粉碎后置于三角瓶，按料液比1∶6加入正己烷，于恒溫振蕩培養(yǎng)箱中常溫振蕩浸提24 h，振蕩速度160 r/min，提取3次，然后將混合提取液以4 500 r/min的轉(zhuǎn)速離心20 min，收集上清液置旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀上蒸發(fā)回收正己烷，得到核桃油。

1.3.2 核桃油中脂肪酸組成和含量的測定

脂肪酸甲酯化：準確稱取50 mg油樣于厭氧管，加入2 mL硫酸-甲醇溶液，振蕩混勻，置于70 ℃水浴加熱1 h，水浴完成冷卻后中加入2 mL色譜純正己烷，混勻，加蒸餾水至水與厭氧管瓶頸齊平，待分層完全吸取上層正己烷相并將其通過無水硫酸鈉，備用。

氣相色譜分析條件：色譜柱型號為sp-2560(100 m×0.25 mm，膜厚0.20 μm)；進樣體積1.0 μL，進樣口溫度260 ℃，壓力210.1 kPa，分流比5∶1，載氣高純氮氣，0.9 mL/min；采用程序升溫，起始溫度130 ℃，以4 ℃/min升至240 ℃，保持此溫度20 min；FID檢測器，285 ℃，燃氣為氫氣、空氣，流速分別為40、400 mL/min。

分析方法：根據(jù)各脂肪酸成分的保留時間定性；按外標法定量。

1.3.3 核桃油中內(nèi)源性抗氧化物質(zhì)的組成和含量的測定

前處理：稱取5 g左右的核桃油，加入5 mL 100 g/L的抗壞血酸溶液和50 mL 1 mol/L的KOH-乙醇溶液，充分混勻回流60 min，提取其中的不皂化物，用2 mL乙醇溶解不皂化物，過0.45μm濾膜，備用。

VE測定色譜條件：色譜柱：Waters Sunfire C18(4.6 mm×250 mm，5 μm)；流動相∶甲醇-水(98∶2，V/V)，混勻、脫氣；紫外檢測波長：300 nm；進樣量20 μL；流速：1.2 mL/min；柱溫：30 ℃。

植物甾醇測定色譜條件：色譜柱：Waters Sunfire C18(4.6 mm×250 mm，5 μm)；流動相：乙腈，脫氣；紫外檢測波長：210 nm；進樣量10 μL；流速：1.5 mL/min；柱溫：30 ℃。

分析方法：根據(jù)各種成分的保留時間定性；按外標法定量。

1.3.4 核桃油氧化穩(wěn)定性的測試

參照GB/T 21121—2007 《動植物油脂氧化穩(wěn)定性的測定》，在120 ℃下進行加速氧化測試：在與氧化穩(wěn)定儀配套的試管中分別稱取核桃油3.00 g(精確至0.01 g)，根據(jù)標準Rancimat方法，連接儀器，設(shè)定空氣流量為20 L/h，溫度為120 ℃。曲線采用儀器自動積分分析，以誘導(dǎo)時間突變點(OSI)為反應(yīng)終點。

1.4 數(shù)據(jù)處理及相關(guān)性分析

數(shù)據(jù)均采用SAS 9.2軟件及Excel 2010軟件進行統(tǒng)計分析。

2 結(jié)果與討論

2.1 核桃油中脂肪酸組成和含量的測定

核桃油中脂肪酸組成及含量如表1所示。由表1可知，核桃油主要脂肪酸組成有5種，分別為棕桐酸(C16∶0)、硬脂酸(C18∶0)、油酸(C18∶1)、亞油酸(C18∶2)、亞麻酸(C18∶3)。亞油酸質(zhì)量分數(shù)最高，為(58.59±4.94)%，品種間變異系數(shù)為8.43；油酸次之(18.24±4.07)%，變異系數(shù)為22.33，品種間存在較大差異；余下的脂肪酸按照含量多少依次為亞麻酸(10.30±1.49)%，變異系數(shù)14.42，棕櫚酸(5.96±0.44)%，變異系數(shù)7.35，硬脂酸(2.42±0.13)%，變異系數(shù)5.51，所測核桃油結(jié)果與之前的報道數(shù)值基本一致[9-10]。

對不同核桃品種SFA、PUFA、UFA、O/L進行統(tǒng)計分析(表1)?？梢姾颂矣椭幸圆伙柡椭舅釣橹鳎伎傊舅岷康?0%以上，其中多不飽和脂肪酸含量高達70%左右；飽和脂肪酸只占總含量的7%～9%；O/L在0.3～0.5范圍內(nèi)變動。作為衡量貨架期的重要指標O/L,O/L值越高則氧化穩(wěn)定性越好[11]，其中新巨豐O/L最高(0.50)，新豐(0.41)、扎343(0.35)、新溫81(0.31)次之，而溫185(0.21)、新新2號(0.22)、香玲(0.25)、遼核1號(0.25)則處于較低水平。不飽和脂肪酸含量高的油容易被氧化[1]，且由于核桃油自身O/L偏低，因此核桃油易被氧化，耐貯性差。

表1 不同核桃品種脂肪酸含量和組成

2.2 核桃油中內(nèi)源抗氧化物質(zhì)的組成和含量的測定

生育酚、植物甾醇廣泛分布于油料作物種子中，是重要的植物內(nèi)源抗氧化物質(zhì)，同時具有良好的生理功能。生育酚以4種異構(gòu)體形式存在，分別為α-VE、β-VE、γ-VE、δ-VE，具有增強免疫力、延緩衰老、降低心血管疾病和癌癥發(fā)病率等生理功能[12-13]。

對8個核桃品種進行試驗，測定了核桃油中VE異構(gòu)體的組成和含量，結(jié)果見圖1所示,各品種間的統(tǒng)計結(jié)果見表2：核桃油中主要含有α-VE、γ-VE、δ-VE 3種VE異構(gòu)體，其中γ-VE含量最高，含量(23.85±3.11)mg/100 g，變異系數(shù)13.05，占核桃油中總VE含量的90%以上，其次為δ-VE(0.62±0.13 mg/100 g，變異系數(shù)20.58)和α-VE[(0.47±0.09) mg/100 g，變異系數(shù)20.26]。由表2可知，VE異構(gòu)體在各個核桃品種間的含量變異系數(shù)較大，均具有較大的品種差異性。該結(jié)果與孫翠等[14]測定的各異構(gòu)體含量順序一致，與其中的野核桃的含量較為一致。

植物甾醇具有降低血液膽固醇、降血脂、防治心臟病、防止前列腺肥大、抗癌、類激素等多種生理功能。圖2和表2中數(shù)據(jù)顯示，核桃油中主要含有β-谷甾醇[(75.10±19.26) mg/100 g，變異系數(shù)25.65]、菜油甾醇[(23.09±7.27) mg/100 g，變異系數(shù)31.47]、豆甾醇[(17.49±9.34) mg/100 g，變異系數(shù)53.39]3種植物甾醇，含量由高到低排序為β-谷甾醇>菜油甾醇>豆甾醇。

表2 不同核桃品種內(nèi)源抗氧化物含量統(tǒng)計

2.3 核桃油氧化穩(wěn)定性

依據(jù)GB/T 21121—2007采用油脂氧化穩(wěn)定儀通過加速氧化試驗測得8個核桃品種的誘導(dǎo)時間，來表征氧化穩(wěn)定性(OSI)見表3所示。由表3可知，新巨豐品種的氧化穩(wěn)定性最好，OSI值為2.44，其次為新豐(OSI 1.93),香鈴(OSI 1.86)，扎343(OSI 1.80)，氧化穩(wěn)定性最差的為溫185和遼核1號品種。

表3 不同品種核桃油的誘導(dǎo)時間/h

2.4 核桃油中脂肪酸組成和含量與氧化穩(wěn)定性指標的相關(guān)性分析

油酸和亞油酸是核桃油中含量最高的2種脂肪酸，其質(zhì)量分數(shù)總和在70%以上，而Nelson等[15]研究指出，長鏈脂肪酸受氧化影響的程度高于短鏈脂肪酸，因此高含量的長鏈脂肪酸組分，也是核桃油易氧化變質(zhì)的原因。核桃油中含有較多的ω-3(C18∶3)和ω-6(C18∶2)多不飽和脂肪酸，容易受到外界因素(光、氧氣等)影響[1]，使油脂氧化變質(zhì)。為了具體分析脂肪酸組成和含量對油脂氧化穩(wěn)定性的影響，故將油酸、亞油酸這2種主要脂肪酸與誘導(dǎo)時間進行相關(guān)性分析，結(jié)果見表4。由表4可見，油酸與誘導(dǎo)時間呈極顯著正相關(guān)(P<0.01，r=0.742 1)，說明油酸含量越高，油脂誘導(dǎo)時間越長，氧化穩(wěn)定性越強；亞油酸與誘導(dǎo)時間呈極顯著負相關(guān)(P<0.01，r=-0.855 7)，說明亞油酸含量越高，油脂誘導(dǎo)時間越短，氧化穩(wěn)定性越差，Worthington等[16]研究花生油中亞油酸與油脂誘導(dǎo)時間所得的結(jié)論一致。

各指標與氧化穩(wěn)定性的相關(guān)關(guān)系見表4。由表4中數(shù)據(jù)可知，PUFA與誘導(dǎo)時間呈極顯著負相關(guān)(P<0.01，r=-0.901 1)，說明PUFA含量高的油脂氧化穩(wěn)定性較差，不耐貯藏。另外核桃中的PUFA(主要為亞油酸和亞麻酸)的雙鍵均屬于隔離雙鍵，隔離雙鍵中的亞甲基被兩邊雙鍵活化，性質(zhì)活躍，反應(yīng)中先脫去一個氫形成自由基后與兩邊的雙鍵形成共振，因此脫氫所需能量較低，易生成過氧化物(ROOH)而被氧化[17-20]。O/L與誘導(dǎo)時間呈極顯著正相關(guān)(P<0.01，r=0.859 5)，從耐貯性方面考慮，O/L值越高，則貨架期越長，耐貯性越好[20]。8個核桃品種中新疆的新巨豐品種OSI最高，且其O/L最高，也說明了氧化穩(wěn)定性與O/L間的一致性。

2.5 核桃油中內(nèi)源抗氧化物質(zhì)與氧化穩(wěn)定性指標的相關(guān)性分析

核桃油中內(nèi)源抗氧化物之間的相關(guān)關(guān)系分析見表5，其中α-、γ-、δ-VE及豆甾醇、菜油甾醇、β-谷甾醇之間均呈現(xiàn)一定的相關(guān)關(guān)系。豆甾醇和δ-VE呈極顯著正相關(guān)(P<0.01，r=0.684 91)，相關(guān)系數(shù)最高。其次是豆甾醇和β-谷甾醇間的極顯著負相關(guān)關(guān)系(P<0.01，r=-0.667 2)，說明核桃油中的VE、植物甾醇的不皂化物組分之間某一組分的含量會隨著另一組份含量的升高或降低而增加或減少，為篩選高生物活性物質(zhì)的核桃品種提供了依據(jù)。

同時由表5中還可以看到，核桃油中含有的內(nèi)源性抗氧化物質(zhì)與氧化穩(wěn)定性的相關(guān)分析中，均呈現(xiàn)一定的相關(guān)性，但在0.05水平下都不顯著。對于VE異構(gòu)體而言，這一方面是因為α-、γ-、δ-VE 3種異構(gòu)體在油脂中的抗氧化順序為δ-VE>γ-VE>α-VE[21]，而核桃油中γ-VE在3種VE異構(gòu)體中含量最高，不利于防止油脂氧化；另一方面，與脫臭的玉米油VE含量(80～120 mg/100 g)[22]相比，核桃油中VE含量(20～35 mg/100 g)明顯低于玉米油，核桃油中自身VE因含量少，不足以對油的氧化穩(wěn)定性產(chǎn)生顯著作用，但仍可以通過額外添加的方式增加其抗氧化性。對于核桃油中的甾醇而言，李瑞等[23]研究指出植物甾醇在油脂中的溶解度很小，只有1.13%，Tong等[24]報道指出植物甾醇在低濃度時不會改善油脂的氧化穩(wěn)定性，因此綜合導(dǎo)致內(nèi)源性甾醇對于核桃油的氧化穩(wěn)定性沒有顯著作用。

表5 核桃油內(nèi)源抗氧化物質(zhì)組成與油氧化穩(wěn)定性相關(guān)關(guān)系

注:**表示極顯著相關(guān)(P<0.01)；*表示顯著相關(guān)(P<0.05)。

3 結(jié)論

3.1 核桃油中的脂肪酸按含量由多到少排序為：亞油酸、油酸、亞麻酸、棕桐酸、硬脂酸，以UFA為主(>80%)，其中PUFA質(zhì)量分數(shù)達70%左右，SFA占7%～9%，O/L在0.3～0.5范圍內(nèi)。

3.2 內(nèi)源抗氧化物中，3種VE異構(gòu)體按含量高低排序γ-VE>δ-VE >α-VE，植物甾醇由高到低排序為β-谷甾醇>菜油甾醇>豆甾醇，各種內(nèi)源性抗氧化物質(zhì)存在較大的品種差異性。

3.3 核桃油的氧化穩(wěn)定性與脂肪酸含量和組成的相關(guān)性分析顯示，油酸與氧化穩(wěn)定性呈極顯著正相關(guān)(P<0.01,r=0.742 1)，亞油酸和多不飽和脂肪酸與氧化穩(wěn)定性都呈極顯著負相關(guān)(P<0.01,r1=-0.845 7,r2=-0.901 1)，O/L與氧化穩(wěn)定性呈極顯著正相關(guān)(P<0.01，r=0.859 5)。

表4 核桃油脂肪酸組成與油氧化穩(wěn)定性相關(guān)關(guān)系

注:**表示極顯著相關(guān)(P<0.01)；*表示顯著相關(guān)(P<0.05)。

3.4 核桃油氧化穩(wěn)定性與內(nèi)源性抗氧化物質(zhì)含量相關(guān)性分析顯示，核桃油自身VE和甾醇的含量偏低，不足以對油的氧化穩(wěn)定性產(chǎn)生顯著作用，需要額外添加來增強其氧化穩(wěn)定性。

上述研究結(jié)果表明，核桃油本身耐貯性差，其氧化穩(wěn)定性主要取決于自身脂肪酸的組成和含量。研究中，新疆的新巨豐品種制取的核桃油具有最高的氧化穩(wěn)定性，適于長貨架期的核桃油加工，同時該結(jié)果可為篩選適宜榨油的高氧化穩(wěn)定性核桃品種提供理論基礎(chǔ)，為充分發(fā)揮我國核桃種質(zhì)資源優(yōu)勢提供參考。

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The Content of Fatty Acids and Endogenous Antioxidant Components of Walnut Oil and Their Correlation with Oxidative Stability Index

Xu Fei Shi Aimin Liu Hongzhi Liu Li Wang Qiang

(Institute of Agro-Food Science and Technology, Chinese Academy of Agricultural Sciences, Key Laboratory of Agricultural Product Processing and Quality Control, Ministry of Agriculture, Beijing 100193)

In this research, eight walnut cultivars were carefully studied. The content of endogous components (fatty acids and endogous antioxidents) and oxidant stability of the walnut oil were measured by extracting oil with extraction in organic solvent and the correlation analysis was conducted. The results showed that walnut oil was mainly composed by unsaturated fatty acids (USFA) and the oleic acid was the highest. The range of oleic acid/linoleic acid ratio(O/L) was 0.3～0.5. The three VE isomers arranged by their content were γ-VE> δ-VE> α-VE and sterols were β-sitosterol> campsterol> stigmasterol from high to low. In the correlation analysis, oleic acid and O/L were significantly positive correlated with oxidant stability (P<0.01，r1=0.742 1，r2=0.859 5), while linoleic acid and polyunsaturated fatty acids(PUFA) were both significantly negative correlated with oxidant stability (P<0.01,r1=-0.845 7,r2=-0.901 1). The result indicated that the oxidant stability of walnut oil was mainly influenced by fatty acids, especially O/L, while the endogous antioxidents had no significant influence to oxidant stability. After comparison, it’s found that the oxidant stability of walnut oil squeezed out of Xinjufeng variety from Xinjiang was highest with the lowest O/L suitable to produce walnut oil with long shelf life. The results of this work will provide a guidance for the evaluation of oxidant stability of walnut oil and the selection of high quality walnut cultivars suitable for oil manufacture.

walnut oil, oxidant stability, fatty acid, VE isomer, phytosterol, correlation analysis

TS225.1

A

1003-0174(2016)03-0053-06

國家科技支撐計劃(2011BAD27B00)，中國農(nóng)業(yè)科學院科技創(chuàng)新工程(CAAS)

2014-07-23

徐飛，女，1989年出生，碩士，食品科學

王強，男，1965年出生，研究員，博士生導(dǎo)師，糧油加工與副產(chǎn)物綜合利用