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    酞菁金屬配合物在催化還原方面的應用

    2016-12-22 06:51:16郭云超何潔云南師范大學化學化工學院云南昆明650500
    化工管理 2016年33期
    關鍵詞:酞菁硝基芳香

    郭云超 何潔(云南師范大學化學化工學院,云南 昆明 650500)

    酞菁金屬配合物在催化還原方面的應用

    郭云超 何潔(云南師范大學化學化工學院,云南 昆明 650500)

    金屬酞菁是非常有吸引力的催化劑,不僅因為與卟啉配合物的結構類似,也由于他們成本低廉、可以大量合成以及它們的化學性能和熱穩(wěn)定性。本文綜述了酞菁金屬配合物在催化還原方面的應用。

    酞菁;催化;還原

    1 金屬酞菁的簡介

    金屬酞著類化合物作為催化劑,可在室溫或略高于室溫下,對底物進行催化還原,實用性很高。酞菁配合物廣泛應用于材料科學的不同領域,包括半導體、電致變色和非線性光學器件,信息存儲系統(tǒng),液晶等應用。金屬酞菁一個重要的應用是在催化方面,包括大規(guī)模的工業(yè)過程。

    2 酞菁的催化還原應用

    2.1 硝酸根的還原

    鈷酞菁被證明是還原一種有效的催化劑,在Na2S2O4存在的條件下,對于芳香族硝基化合物的還原具有很高的選擇性。這類反應是很有意義的,因為在地球生物化學氮循環(huán)的過程中,起到反硝化作用。催化循環(huán)包括從二價酞菁鈷還原到一價酞菁鈷,其在堿性溶液中可穩(wěn)定數小時,還原亞硝酸鹽或硝酸鹽。然而,對NO2-和NO3-的還原會形成不同的產物,分別是NH3、N2還有N2O[1]。這些產物的產生可以通過不同鈷酞菁配體來解釋。相應的鐵酞菁配合物對于還原NO2來說也是一個穩(wěn)定的催化劑。還原劑的選擇對于還原反應的選擇性是至關重要的。

    2.2 硝基化合物的還原

    金屬酞菁還原硝基化合物有兩個重要方面:(1)盡量采用一鍋法將硝基化合物還原為含氮雜環(huán)(2)在還原硝基的情況下,不需要保護其他敏感基團[2]。鈷酞菁和銅酞菁通過水合肼將芳香硝基還原為胺具有很高的選擇性[3]。當苯環(huán)上連接有不同的功能性基團(如鹵素、醛、酮、羧基、酰胺等等)時,還原反應的產率也很高(圖1)。

    圖1 芳香硝基還原為芳香氨基

    二硝基苯其中一個硝基被還原成氨基的產率為95%。鉀和甲酸銨也可作為還原劑,但胺產量下降到34-45%。值得注意的是,簡單的Co和Cu鹽只提供10-12%的胺產率。其中酞菁配合物所起到的作用可能是促進了其被還原成CoIPc,并且由于π-π鍵的相互作用硝基的氧原子和金屬酞菁的氮原子發(fā)生配位作用,促進了反應的進行。

    在聚乙二醇中,用N2H4·H2O也可以還原一系列的硝基(40 examples,46-99%yields)[4],溶劑對該反應的影響較大,雖然在EtOH、[Bmim]BF4、[Bmim]HSO4、PEG-400獲得不錯的產率,但是在在水、四氫呋喃、甲苯、乙酸乙酯中還原產率很低?;赯n?Pc、CuPc和CoPc體系的還原可以催化劑可循環(huán)使用4次,但是在第5次時,催化劑的反應活性下降。有趣的是FePc通常是用來氧化的,但是也可用作芳香硝基的還原反應[5]:FePc(0.5 mol%),FeSO4·7H2O,或者FePc:Fe-SO4·7H2O 1:1的混合物,在水合肼存在的條件下,在甲醇水溶液中回流反應。根據取代基的不同,合理的選擇催化體系可以獲得不錯的收益。

    3 ZnPc NaBH4對醇的還原

    ZnPc-NaBH4體系對于醇的還原是非常高效的。在該互補體系當中,當取代基有硝基存在時,也只將羰基還原為醇(圖二)。

    圖二ZnPc NaBH4體系還原醇

    單獨的NaBH4可以用于還原羰基化合物。然而需要過量的NaBH4和很長的反應時間。在PEG-400溶劑中,4-硝基苯甲醛在12小時之后還原為相應的醇,產率為50%。在NiCl2的存在下,12小時之后達到65%的產率。改用0.4mol%NiPc大大提高了反應速率,并在20min后得到產率為99%的4-硝基芐醇。相比于其他溶劑,無毒的PEG-400是最合適的溶劑:EtOH(75%,12h),H2O(48%,12h),乙二醇(23%,12小時)和THF(7%,12小時)。這個體系的優(yōu)點是容許不同的取代基的存在(鹵素,腈,羧基和硝基),實現高的轉化率。

    [1]Kudrik,E.V.;Makarov,S.V.;Zahl,A.;van Eldik,R.In?org.Chem.2005,44,6470.

    [2]Eckert,H.Angew.Chem.,Int.Ed.1981,20,208.

    [3]Sharma,U.;Kumar,P.;Kumar,N.;Kumar,V.;Singh,B. Adv.Synth.Catal.2010,352,1834.

    [4]Sharma,U.;Kumar,N.;Verma,P.K.;Kumar,V.;Singh,B. Green Chem.2012,14,2289.

    [5]Sharma,U.;Verma,P.K.;Kumar,N.;Kumar,V.;Bala,M.; Singh,B.Chem.-Eur.J.2011,17,5903.

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