4種二烷基次膦酸鹽阻燃劑對(duì)斑馬魚(yú)胚胎的毒性研究

陳敏杰，黎麗莎，陳馮杰，劉鈺晨,*，張捷，梁勇,3,，劉繼延

1. 江漢大學(xué) 醫(yī)學(xué)院，武漢 430056 2. 華中農(nóng)業(yè)大學(xué) 資源與環(huán)境學(xué)院，武漢 430070 3. 江漢大學(xué) 環(huán)境與健康研究院，武漢 430056 4. 江漢大學(xué) 光電化學(xué)材料與器件教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院，武漢 430056

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4種二烷基次膦酸鹽阻燃劑對(duì)斑馬魚(yú)胚胎的毒性研究

陳敏杰1，黎麗莎2，陳馮杰2，劉鈺晨1,*，張捷2，梁勇1,3,4，劉繼延4

1. 江漢大學(xué) 醫(yī)學(xué)院，武漢 430056 2. 華中農(nóng)業(yè)大學(xué) 資源與環(huán)境學(xué)院，武漢 430070 3. 江漢大學(xué) 環(huán)境與健康研究院，武漢 430056 4. 江漢大學(xué) 光電化學(xué)材料與器件教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室 化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院，武漢 430056

二烷基次膦酸鹽(DPs)作為一種新型有機(jī)磷阻燃劑正在被大量合成并應(yīng)用，但關(guān)于其毒理學(xué)效應(yīng)的研究還十分匱乏。研究者首次以斑馬魚(yú)胚胎作為實(shí)驗(yàn)?zāi)Ｐ停醪教接懥?種新型DPs阻燃劑甲基環(huán)己基次膦酸鋁(AMHP)、甲基環(huán)己基次膦酸鈣(CMHP)和2種已市場(chǎng)化生產(chǎn)的DPs阻燃劑甲基乙基次膦酸鋁(AMEP)、二乙基次膦酸鋁(ADEP)對(duì)魚(yú)類(lèi)的急性毒性效應(yīng)。結(jié)果表明，AMHP和CMHP對(duì)斑馬魚(yú)胚胎無(wú)明顯毒性效應(yīng)；500 mg·L-1的AMEP和ADEP能顯著增加斑馬魚(yú)胚胎死亡率，降低其出膜率。AMHP和CMHP的水解產(chǎn)物甲基環(huán)己基次膦酸在濃度為1 000 mg·L-1時(shí)，可使斑馬魚(yú)胚胎出膜率下降，并導(dǎo)致胚胎死亡，推測(cè)DPs的水解產(chǎn)物二烷基次膦酸是造成斑馬魚(yú)胚胎死亡的主要因素。進(jìn)一步比較去除卵膜后，DPs對(duì)斑馬魚(yú)胚胎的毒性效應(yīng)，發(fā)現(xiàn)DPs主要通過(guò)影響斑馬魚(yú)胚胎的出膜進(jìn)而造成胚胎的死亡。上述研究結(jié)果從水生生物毒性的角度為DPs阻燃劑是否能作為溴化阻燃劑和傳統(tǒng)有機(jī)磷阻燃劑的替代品提供了實(shí)驗(yàn)依據(jù)。

二烷基次膦酸鹽；二烷基次膦酸；斑馬魚(yú)胚胎；毒性

阻燃劑是用于改善材料易燃性的化學(xué)品。研究發(fā)現(xiàn)，多種大規(guī)模使用的溴化阻燃劑能夠在水環(huán)境和食物鏈中累積，具有內(nèi)分泌干擾效應(yīng)[1-2]，對(duì)環(huán)境和人類(lèi)健康造成了威脅，現(xiàn)已被包括美國(guó)和歐盟等越來(lái)越多的國(guó)家禁用[3]。以二烷基次膦酸鹽(DPs)類(lèi)為代表的新型有機(jī)磷阻燃劑作為溴化阻燃劑的優(yōu)秀替代品，被廣泛運(yùn)用在化工、電子、紡織和建材等行業(yè)中[4]。其中，德國(guó)克萊恩公司開(kāi)發(fā)的甲基乙基次膦酸鋁(AMEP)、二乙基次膦酸鋁(ADEP)阻燃劑在全球范圍內(nèi)已應(yīng)用多年。甲基環(huán)己基次膦酸鋁(AMHP)是我國(guó)自主研發(fā)，擁有知識(shí)產(chǎn)權(quán)的一種新型二烷基次膦酸鹽阻燃劑，目前已經(jīng)開(kāi)始大規(guī)模生產(chǎn)和應(yīng)用[5]。

雖然DPs已生產(chǎn)應(yīng)用多年，但其環(huán)境毒性卻沒(méi)有受到相應(yīng)的關(guān)注。2014年，牛宇敏等[6]在湖北一家DPs生產(chǎn)工廠附近的環(huán)境中檢測(cè)到了多種二烷基次膦酸鋁(ADPs)和其水解產(chǎn)物二烷基次膦酸(DPAs)的存在。在表層土壤中，ADPs和DPAs的含量分別為3.9 ～ 1 279.3 μg·kg-1和1.0 ～ 448 μg·kg-1。在廢液廢渣傾倒處和排污口的所有土壤和沉積物泥芯樣品中均檢測(cè)到ADPs，濃度范圍為30.8 ～ 4 628.0 μg·kg-1；與此同時(shí)，DPAs的檢出率> 90%，濃度范圍為1.1 ～ 374.6 μg·kg-1。有研究發(fā)現(xiàn)，ADEP對(duì)大型蚤(Daphnia magna)具有中等程度的慢性毒性，21 d的半數(shù)致死量為3.2 mg·L-1[5]。此外，澳大利亞國(guó)家工業(yè)化學(xué)品通告評(píng)估署也曾報(bào)道，ADEP對(duì)大鼠、兔、荷蘭豬具有極低的急性毒性。但是目前對(duì)其他DPs的毒理學(xué)研究還十分匱乏。

模式生物斑馬魚(yú)具有產(chǎn)卵周期短，產(chǎn)卵量大，胚胎體積小且透明，發(fā)育迅速等優(yōu)勢(shì)，可以觀察多種毒性指標(biāo)，因此被廣泛運(yùn)用于毒理學(xué)研究[7-9]。本研究以斑馬魚(yú)胚胎作為實(shí)驗(yàn)?zāi)Ｐ停状伪容^研究了AMHP、甲基環(huán)己基次膦酸鈣(CMHP)、AMEP和ADEP 4種典型的DPs，及AMHP和CMHP的水解產(chǎn)物甲基環(huán)己基次膦酸(MHPA)急性暴露后，對(duì)斑馬魚(yú)胚胎出膜率、死亡率和生長(zhǎng)發(fā)育的影響及作用機(jī)制，初步評(píng)估了DPs作為環(huán)境友好型阻燃劑對(duì)高等水生生物的毒性效應(yīng)。

1 材料與方法(Materials and methods)

1.1 實(shí)驗(yàn)材料

AMHP、CMHP和MHPA由江漢大學(xué)光電化學(xué)材料與器件教育部重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室合成，AMEP和ADEP購(gòu)自德國(guó)克萊恩公司。這5種化合物的純度均大于95%，其結(jié)構(gòu)式如圖1所示。

將AMHP、AMEP和ADEP溶于曝氣水配成500 mg·L-1的儲(chǔ)備液，CMHP和MHPA溶于曝氣水中配成1 000 mg·L-1的儲(chǔ)備液，持續(xù)攪拌24 h，開(kāi)展暴露實(shí)驗(yàn)時(shí)直接用曝氣水稀釋成需要的工作濃度。

實(shí)驗(yàn)所用的AB系斑馬魚(yú)(Danio rerio)由中國(guó)科學(xué)院水生生物研究所贈(zèng)予，飼養(yǎng)于流水養(yǎng)殖系統(tǒng)(上海海圣工貿(mào)有限公司)，按照《斑馬魚(yú)手冊(cè)》提供的方法進(jìn)行日常管理。

1.2 實(shí)驗(yàn)方法

暴露前1 天將成魚(yú)按雌雄比例1:2配對(duì)，第2天早上收集自然產(chǎn)卵的胚胎并清洗干凈。挑選出發(fā)育良好的胚胎，從受精后4 h (4 hour post-fertilization，4 hpf)開(kāi)始暴露。AMHP、AMEP和ADEP的暴露濃度為0、50、100、200和500 mg·L-1，CMHP和MHPA的暴露濃度為0、50、100、200、500、1 000 mg·L-1，對(duì)照組為曝氣水組。暴露實(shí)驗(yàn)在十二孔細(xì)胞培養(yǎng)板中進(jìn)行。每個(gè)濃度共60粒胚胎，隨機(jī)平均分配到3個(gè)平行孔中。暴露開(kāi)始后，以24 hpf作為觀察起點(diǎn)，每24 小時(shí)顯微觀察胚胎的發(fā)育情況，記錄胚胎死亡數(shù)和出膜數(shù)、對(duì)發(fā)育畸形的個(gè)體拍照，并每隔24 小時(shí)更換新鮮的暴露溶液。根據(jù)實(shí)驗(yàn)需要，在暴露開(kāi)始前、即4 hpf前，使用1%鏈蛋白酶人工去除斑馬魚(yú)胚胎的卵膜。

圖1 化合物結(jié)構(gòu)式Fig. 1 Structure of chemicals

圖2 4種DPs暴露對(duì)斑馬魚(yú)胚胎死亡率的影響Fig. 2 The mortality of zebrafish embryo after 4 kinds of dialkyl phosphinate exposure

1.3 數(shù)據(jù)統(tǒng)計(jì)與分析

所有數(shù)據(jù)用“平均值±標(biāo)準(zhǔn)誤差”表示。運(yùn)用Graphpad Prism 5.0軟件進(jìn)行實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的統(tǒng)計(jì)。采用單因素方差分析(One way-ANOVA)計(jì)算顯著差異。P<0.05表示與對(duì)照組比較存在顯著差異；P<0.01表示與對(duì)照組比較存在極顯著差異。利用logistic方程模型計(jì)算半數(shù)致死濃度[10]。

2 結(jié)果(Results)

2.1 DPs暴露對(duì)斑馬魚(yú)胚胎死亡率的影響

結(jié)果顯示，對(duì)照組斑馬魚(yú)胚胎死亡率不超過(guò)5%。AMHP和CMHP各濃度暴露組和對(duì)照組比較，斑馬魚(yú)胚胎并沒(méi)有發(fā)生明顯死亡現(xiàn)象(圖2a、2b)。最高濃度1 000 mg·L-1CMHP暴露引起斑馬魚(yú)胚胎死亡率略為升高，但無(wú)顯著性差異。AMEP和ADEP暴露造成了斑馬魚(yú)胚胎的死亡(圖2c、2d)；在最高濃度500 mg·L-1暴露實(shí)驗(yàn)中，與對(duì)照組比較，這2種化合物暴露的胚胎均從24 hpf開(kāi)始死亡率顯著升高；在200 mg·L-1暴露實(shí)驗(yàn)中，與對(duì)照組比較，AMEP和ADEP暴露的胚胎從144 hpf開(kāi)始死亡率顯著升高，168 hpf時(shí)AMEP和ADEP的半數(shù)致死濃度分別為288.79 mg·L-1和396.16 mg·L-1；其他各暴露組胚胎死亡率與對(duì)照組相比沒(méi)有顯著性差異。

2.2 DPs暴露對(duì)斑馬魚(yú)胚胎出膜率的影響

如圖3所示，對(duì)照組斑馬魚(yú)胚胎從48 hpf開(kāi)始出膜，到96 hpf時(shí)出膜率達(dá)100%。AMHP和CMHP暴露對(duì)胚胎出膜率沒(méi)有顯著影響(圖3a、3b)；最高濃度1 000 mg·L-1CMHP暴露引起斑馬魚(yú)胚胎出膜率略為降低，但無(wú)顯著性差異。50、100和200 mg·L-1AMEP和ADEP暴露對(duì)胚胎出膜率無(wú)明顯影響，而500 mg·L-1AMEP和ADEP暴露后出膜率為0，與對(duì)照組比較有極顯著差異(圖3c、3d)。

2.3 MHPA暴露對(duì)斑馬魚(yú)胚胎死亡率和出膜率的影響

MHPA是AMHP和CMHP的主要水解產(chǎn)物。與對(duì)照組比較，1 000 mg·L-1MHPA暴露組胚胎的死亡率從24 h開(kāi)始極顯著升高，在120 hpf時(shí)死亡率達(dá)到100%(圖4a)，168 hpf時(shí)MHPA的半數(shù)致死濃度為668.77 mg·L-1。1 000 mg·L-1MHPA暴露組胚胎的出膜率顯著低于對(duì)照組(圖4b)。其他各暴露組胚胎的死亡率與對(duì)照組比較均無(wú)顯著差異，但出膜時(shí)間晚于對(duì)照組。

圖3 4種DPs暴露對(duì)斑馬魚(yú)胚胎出膜率的影響Fig. 3 The hatching rate of zebrafish embryo after 4 kinds of dialkyl phosphinate exposure

圖4 不同濃度MHPA暴露對(duì)斑馬魚(yú)胚胎死亡率和出膜率的影響Fig. 4 The mortality and hatching rate of zebrafish embryo after MHPA exposure

圖5 AMEP和ADEP暴露對(duì)無(wú)卵膜胚胎死亡率的影響Fig. 5 Mortality of zebrafish embryo with removed chorion after AMEP and ADEP exposure

2.4 AMEP和ADEP暴露對(duì)無(wú)卵膜胚胎死亡率的影響

考慮到AMEP和ADEP可降低斑馬魚(yú)胚胎的出膜率并造成斑馬魚(yú)胚胎的死亡，500 mg·L-1AMEP和ADEP暴露后出膜率為0，其半數(shù)致死濃度分別為288.79 mg·L-1和396.16 mg·L-1。我們進(jìn)一步利用酶解去除了卵膜的斑馬魚(yú)胚胎進(jìn)行了相似的暴露實(shí)驗(yàn)。結(jié)果如圖5所示，各濃度AMEP和ADEP暴露168 h后，無(wú)卵膜胚胎的死亡率相對(duì)未除卵膜時(shí)明顯降低，其中200 mg·L-1AMEP和ADEP暴露組胚胎死亡率與對(duì)照組相比均無(wú)顯著差異。而500 mg·L-1AMEP暴露后其死亡率由93%降低至37%，500 mg·L-1ADEP暴露后其死亡率由67%降低至28%。

3 討論(Discussion)

作為新合成的有機(jī)磷阻燃劑，有機(jī)次磷酸鹽的毒性大小及其潛在的環(huán)境影響鮮有文獻(xiàn)報(bào)道。僅有2013年的一項(xiàng)研究表明，ADEP對(duì)大型蚤的生長(zhǎng)和繁殖具有明顯的毒性效應(yīng)，其48 h半致死濃度為18 mg·L-1，暴露21 d的半致死濃度為3.2 mg·L-1，這表明有機(jī)次磷酸鹽對(duì)低等水生生物具有一定的毒性效應(yīng)[5]。因此本實(shí)驗(yàn)利用水生生物斑馬魚(yú)胚胎作為模型，初步探究了4種典型的DPs阻燃劑及其水解產(chǎn)物對(duì)斑馬魚(yú)胚胎死亡率、出膜率的影響。從化學(xué)結(jié)構(gòu)來(lái)看，AMHP和CMHP具有相同的甲基環(huán)己基次膦酸基團(tuán)和不同的金屬離子；而AMEP和ADEP的結(jié)構(gòu)式與AMHP相比，具有相同的金屬離子和不同的烷基基團(tuán)。因?yàn)槿芙舛认拗疲緦?shí)驗(yàn)中CMHP的最高暴露濃度可達(dá)1 000 mg·L-1，而其他3種DPs的最高暴露濃度只能設(shè)為500 mg·L-1。

實(shí)驗(yàn)結(jié)果顯示，AMHP和CMHP對(duì)斑馬魚(yú)胚胎毒性效應(yīng)微弱。而AMEP和ADEP暴露能對(duì)斑馬魚(yú)胚胎產(chǎn)生一定的毒性效應(yīng)，并具有明顯的劑量效應(yīng)關(guān)系。與對(duì)照組比較，200 mg·L-1AMEP和ADEP暴露144 h后，胚胎死亡率顯著升高；500 mg·L-1AMEP和ADEP暴露48 h后，所有胚胎的出膜均被抑制，且胚胎死亡率極顯著升高。

據(jù)報(bào)道，在湖北云夢(mèng)道橋鎮(zhèn)AMHP中試車(chē)間附近的土壤、河流表層沉積物、土壤泥芯等環(huán)境樣品均檢測(cè)到不同濃度的AMHP、AMEP和ADEP，同時(shí)在環(huán)境樣品還檢測(cè)到上述有機(jī)次磷酸鹽的水解產(chǎn)物——次膦酸，包括MHPA、甲基乙基次膦酸和二乙基次膦酸；這些結(jié)果表明有機(jī)次磷酸鹽類(lèi)可以持久殘留在環(huán)境中，且易在環(huán)境條件下水解產(chǎn)生次膦酸；在被檢測(cè)的環(huán)境樣品中，有機(jī)次磷酸鹽及其降解產(chǎn)物次膦酸都表現(xiàn)出了相對(duì)較高的縱向遷移率和較低的水平遷移率，顯示有機(jī)次磷酸鹽可能會(huì)同時(shí)以次膦酸的形式污染地下水[6]。因此，我們對(duì)AMHP和CMHP的水解產(chǎn)物MHPA的毒性效應(yīng)進(jìn)行了研究。結(jié)果顯示，1 000 mg·L-1MHPA暴露組的胚胎從72 hpf開(kāi)始，出膜率顯著降低、死亡率明顯上升。所以我們推測(cè)，CMHP、AMHP能通過(guò)水解為MHPA抑制斑馬魚(yú)胚胎的正常孵化，最終導(dǎo)致其死亡。現(xiàn)有文獻(xiàn)中報(bào)道的ADEP對(duì)大型蚤的慢性毒性效應(yīng)[5]，也可能是其特定的水解產(chǎn)物二乙基次膦酸所造成的。

由于暫時(shí)無(wú)法獲得AMEP和ADEP相應(yīng)的二烷基次膦酸水解產(chǎn)物，我們先使用1%鏈蛋白酶人工去除斑馬魚(yú)胚胎的卵膜，再對(duì)此無(wú)卵膜的胚胎進(jìn)行AMEP和ADEP的暴露。結(jié)果表明，與未除卵膜時(shí)相比，各濃度AMEP和ADEP暴露組胚胎的死亡率明顯下降，雖然500 mg·L-1暴露組中無(wú)卵膜胚胎死亡率相對(duì)于對(duì)照組仍有極顯著差異，但從胚胎開(kāi)始出現(xiàn)顯著死亡的時(shí)段來(lái)看，無(wú)卵膜胚胎比未除卵膜胚胎有所推遲，說(shuō)明AMEP和ADEP暴露引起的斑馬魚(yú)胚胎死亡，是由于影響了胚胎正常出膜而導(dǎo)致的，但其致毒機(jī)理仍需進(jìn)一步研究。

本研究首次比較研究了多種新型DPs阻燃劑及其水解產(chǎn)物對(duì)斑馬魚(yú)胚胎發(fā)育的毒性效應(yīng)，發(fā)現(xiàn)DPs可能是通過(guò)其水解產(chǎn)物二烷基次膦酸抑制胚胎出膜，從而產(chǎn)生對(duì)其的毒性效應(yīng)。從水生生物的角度，為DPs阻燃劑是否能作為溴化阻燃劑和傳統(tǒng)有機(jī)磷阻燃劑的替代品提供了一定的依據(jù)。

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Toxicity Effects of Four Kinds of Dialkyl Phosphinate Flame Retardants on Zebrafish (Daniorerio) Embryo

Chen Minjie1, Li Lisha2, Chen Fengjie2, Liu Yuchen1,*, Zhang Jie2, Liang Yong1,3,4, Liu Jiyan4

1. School of Medicine, Jianghan University, Wuhan 430056, China 2. Key Laboratory of Subtropical Agriculture & Environment, Ministry of Agriculture, Huazhong Agricultural University, Wuhan 430070, China 3. Institute of Environment and Health, Jianghan University, Wuhan 430056, China 4. Key Laboratory of Optoelectronic Chemical Materials and Devices, Ministry of Education, School of Chemical and Environmental Engineering, Jianghan University, Wuhan 430056, China

Received 30 November 2015 accepted 9 January 2016

The emerging organophosphorus flame retardants, dialkyl phosphinates (DPs), have been synthesized and used in large quantities. However, the toxicological study about them is rare. In this study, zebrafish is used as a model organism to investigate the toxicity effect of new DPs such as aluminum methylcyclohexy phosphinate (AMHP), calcium methylcyclohexyl phosphinate (CMHP), aluminum methylethyl phosphinate (AMEP) and aluminum diethyl phosphinate (ADEP) on aquatic organisms. The results showed that AMHP and CMHP had no significant toxic effects on zebrafish embryo, while high concentrations of AMEP and ADEP have a certain impact on zebrafish embryo. AMEP and ADEP of 500 mg·L-1can significantly increase the mortality of zebrafish embryo, and decrease the rate of the hatching rate. We also studied methylcyclohexy phosphinate acid (MHPA), the hydrolysate of AMHP and CMHP, and found that MHPA of 1 000 mg·L-1exposure increased zebrafish embryo mortality while decreased its hatching rate. Furthermore, we compared the effect of DPs on normal zebrafish embryo and chorion-free zebrafish embryo. The results showed that the mortality is largely decreased after removing chorion. Thus, we speculate that the toxic effects of DPs on zebrafish embryo might be caused by DP’s hydrolysate, and the chorion might be the direct target. These results provide evidence that dialkyl phosphinates could be a used as preeminent substitute for brominated flame retardants and traditional organophosphorus flame retardants.

dialkyl phosphinates; dialkyl phosphinate acid; zebrafish embryo; toxicity effects

10.7524/AJE.1673-5897.20151130009

國(guó)家自然科學(xué)基金(21407063，21277062)；武漢市晨光科技計(jì)劃(2013071004010474)；環(huán)境化學(xué)和生態(tài)毒理學(xué)國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室開(kāi)放基金(KF2012-18，KF2013-08)；江漢大學(xué)人才啟動(dòng)基金(2012031)

陳敏杰(1986-)，女，助理實(shí)驗(yàn)師，研究方向?yàn)榄h(huán)境毒理學(xué)，E-mail: chenminjie@jhun.edu.cn

*通訊作者(Corresponding author)， E-mail: yuchen.liu@jhun.edu.cn

2015-11-30 錄用日期：2016-01-09

1673-5897(2016)2-687-06

X171.5

A

簡(jiǎn)介：劉鈺晨(1982—)，女，博士，講師，主要研究方向環(huán)境毒理學(xué)，目前已發(fā)表SCI論文10余篇。

陳敏杰, 黎麗莎, 陳馮杰, 等. 4種二烷基次膦酸鹽阻燃劑對(duì)斑馬魚(yú)胚胎的毒性研究[J]. 生態(tài)毒理學(xué)報(bào)，2016, 11(2): 687-692

Chen M J, Li L S, Chen F J, et al. Toxicity effects of four kinds of dialkyl phosphinate flame retardants on zebrafish (Danio rerio) embryo [J]. Asian Journal of Ecotoxicology, 2016, 11(2): 687-692 (in Chinese)