紅油香椿嫩芽不同生長(zhǎng)期和空間部位揮發(fā)性成分分析

楊 慧，王趙改,*，王曉敏，史冠瑩，張 樂，梁萬平

（1.河南省農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)副產(chǎn)品加工研究中心，河南 鄭州 450002；2.駐馬店市農(nóng)業(yè)科學(xué)院資源環(huán)境研究所，河南 駐馬店 463000）

紅油香椿嫩芽不同生長(zhǎng)期和空間部位揮發(fā)性成分分析

楊 慧1，王趙改1,*，王曉敏1，史冠瑩1，張 樂1，梁萬平2

（1.河南省農(nóng)業(yè)科學(xué)院農(nóng)副產(chǎn)品加工研究中心，河南 鄭州 450002；2.駐馬店市農(nóng)業(yè)科學(xué)院資源環(huán)境研究所，河南 駐馬店 463000）

以紅油香椿幼嫩組織為研究對(duì)象，利用頂空固相微萃取及氣相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)分別對(duì)不同生長(zhǎng)期、空間部位各香氣成分種類和相對(duì)含量進(jìn)行測(cè)定。結(jié)果表明：香椿生長(zhǎng)期Ⅰ共檢測(cè)到揮發(fā)性化合物成分35 種、生長(zhǎng)期Ⅱ17 種、生長(zhǎng)期Ⅲ22 種、生長(zhǎng)期Ⅳ15 種、生長(zhǎng)期Ⅴ12 種、生長(zhǎng)期Ⅵ16 種；隨著香椿嫩芽的不斷生長(zhǎng)，羰基類、含硫類、醇類整體均呈先上升后下降的趨勢(shì)，烯類整體呈先下降后上升趨勢(shì)，烴類、其他類均逐漸下降。紅油香椿嫩芽上部共檢測(cè)出揮發(fā)性香氣成分26 種、中部19 種、下部12 種，其中含硫類化合物相對(duì)含量分別達(dá)72.15%、88.33%和88.59%，構(gòu)成香椿的主要香氣成分。根據(jù)不同空間部位香椿特征香氣成分2-巰基-3,4-二甲基-2,3-二氫噻吩相對(duì)含量推測(cè)，中部為香椿香氣釋放的關(guān)鍵部位。

紅油香椿；生長(zhǎng)期；部位；揮發(fā)性成分；頂空固相微萃取

香椿（Toona sinensis (A. Juss.) Roem）集材、菜、藥為一體[1]，是我國(guó)特有的傳統(tǒng)木本蔬菜。目前對(duì)香椿研究多集中在品種選育[2]、栽培繁殖[3]、貯藏保鮮[4-5]、活性成分分析[6-10]等方面，然而香椿因其獨(dú)特的香味而得名，濃郁的風(fēng)味是香椿重要的品質(zhì)特性，同時(shí)也決定了其食用價(jià)值和商業(yè)價(jià)值[11]。因此，了解紅油香椿嫩芽生長(zhǎng)過程中香氣成分及相對(duì)含量的變化，探討釋放香氣的主要空間部位，對(duì)研究紅油香椿香氣形成、轉(zhuǎn)化及釋放機(jī)制等具有重要意義。

近年來，頂空固相微萃?。╯olid phase microextraction，SPME）法以其萃取效率高、重復(fù)性好、無干擾等優(yōu)點(diǎn)[12]，代替了傳統(tǒng)的有機(jī)試劑等方法[13-15]，廣泛應(yīng)用于新鮮水果、蔬菜、酒類等香氣成分檢測(cè)中[16-19]。李丹[20]、李聚英[21]、Mu Ruimin[22]等已將此技術(shù)成功應(yīng)用于香椿嫩芽揮發(fā)性成分的萃取，但也僅限于處理方式、萃取條件等對(duì)香氣方面的影響研究。香椿香氣與生長(zhǎng)期密切相關(guān)，即使同一生長(zhǎng)期，幼嫩組織不同空間部位香氣成分也存在差異，因此了解不同生長(zhǎng)期、空間部位香氣成分的變化是研究香椿香氣形成、釋放機(jī)制等的基礎(chǔ)。項(xiàng)目組前期對(duì)有效營(yíng)養(yǎng)成分等在香椿幼嫩組織內(nèi)的空間積累分布及抗氧化活性進(jìn)行測(cè)定[23]，但未對(duì)紅油香椿嫩芽不同生長(zhǎng)期及空間部位香氣成分進(jìn)行分析研究，且鮮見相關(guān)報(bào)道。

基于此，本研究以紅油香椿幼嫩組織為研究對(duì)象，利用SPME聯(lián)合氣相色譜-質(zhì)譜（gas chromatography-mass spectrometry，GC-MS）對(duì)紅油香椿嫩芽不同生長(zhǎng)期、空間部位的香氣成分進(jìn)行分析、檢測(cè)并鑒定，旨在明確紅油香椿嫩芽在生長(zhǎng)過程中香氣成分的變化規(guī)律及釋放香氣的關(guān)鍵部位，為研究紅油香椿香氣的形成、釋放機(jī)理提供一定的理論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料

香椿品種為紅油香椿，于2015年4月14日采自河南省登封市三一香椿示范基地。將香椿按嫩芽長(zhǎng)度分為6 個(gè)生長(zhǎng)期：生長(zhǎng)期Ⅰ（5 cm左右）、生長(zhǎng)期Ⅱ（10 cm左右）、生長(zhǎng)期Ⅲ（15 cm左右）、生長(zhǎng)期Ⅳ（20 cm左右）、生長(zhǎng)期Ⅴ（25 cm左右）、生長(zhǎng)期Ⅵ（30 cm左右）。同時(shí)選取新鮮、同岔、無病蟲害、帶有6 個(gè)分支、長(zhǎng)度為15～20 cm的香椿嫩芽，將其中最下面的2 支作為下部（取嫩芽下部長(zhǎng)度約5～7 cm），中間2 支作為中部（取嫩芽中部長(zhǎng)度約5～7 cm），最上面2 支為上部（取嫩芽上部長(zhǎng)度約5～7 cm）。

1.2 儀器與設(shè)備

7890A-5975C GC-MS聯(lián)用儀、HP-5MS毛細(xì)管色譜柱（30 m×0.25 μm，0.25 μm）、頂空SPME裝置（包括手持式手柄、75 μm碳分子篩/聚二甲基硅氧烷（carboxen/ polydimethylsiloxane，CAR/PDMS）萃取頭）、40 mL頂空瓶 美國(guó)安捷倫公司。

1.3 方法

1.3.1 頂空SPME

取新鮮紅油香椿切碎研磨，稱取1.0 g于40 mL帶有硅膠墊的棕色頂空瓶中，密封后于40 ℃水浴平衡15 min，采用75 μm CAR/PDMS萃取頭在40 ℃水浴條件下頂空萃取30 min，萃取頭離樣品上層約1 cm，取出萃取頭迅速插入GC進(jìn)樣口中，解吸5 min[24]，同時(shí)開始采集數(shù)據(jù)。

誠(chéng)信是會(huì)計(jì)人員立足的根本，也是會(huì)計(jì)行業(yè)經(jīng)久不衰的必備條件。財(cái)務(wù)會(huì)計(jì)的工作內(nèi)容，主要是記錄企業(yè)經(jīng)濟(jì)業(yè)務(wù)，同時(shí)借助計(jì)算和歸類等方式進(jìn)行匯總整理。除此之外，還會(huì)涉及算賬、記賬、報(bào)賬的工作，要對(duì)整個(gè)財(cái)務(wù)經(jīng)濟(jì)狀況負(fù)責(zé)，由此可見，職業(yè)高中會(huì)計(jì)教學(xué)滲透誠(chéng)信教育的必要性和重要價(jià)值。教師在高職會(huì)計(jì)實(shí)際教學(xué)中，必須借助合理有效的手段，培養(yǎng)學(xué)生的會(huì)計(jì)職業(yè)道德素養(yǎng)，強(qiáng)化誠(chéng)信責(zé)任意識(shí)。

1.3.2 GC-MS分析條件

GC條件：HP-5MS石英毛細(xì)管柱（30 m×0.25 mm，0.25 μm）；載氣He；進(jìn)樣口溫度250 ℃；進(jìn)樣量1 μL；無分流比；柱流速1 mL/min；程序升溫：初溫40 ℃，保持3 min，以5 ℃/min速率升溫至150 ℃，保持2 min，以8 ℃/min速率升至220 ℃，保持5 min結(jié)束。

MS條件：穿梭線溫度250 ℃；電子電離源；離子阱溫度230 ℃；掃描方式為全掃描；質(zhì)量掃描范圍m/z 40～800；檢索圖庫為NIST 08.LIB。

1.3.3 香氣的感官測(cè)定

參考徐謹(jǐn)?shù)萚25]方法。取6 個(gè)生長(zhǎng)期的紅油香椿嫩芽各10 株，分別放到環(huán)境條件一致的房間，經(jīng)過10～20 min對(duì)紅油香椿嫩芽進(jìn)行感官鑒定。將香氣濃度劃分為5 個(gè)等級(jí)，分別為0、0.5、1.0、1.5和2.0。等級(jí)越高，表示香椿香氣濃度越大。根據(jù)紅油香椿生長(zhǎng)過程中的嗅覺感官評(píng)定不同生長(zhǎng)期的香氣濃度并確定濃度指數(shù)。

1.4 數(shù)據(jù)處理

用標(biāo)準(zhǔn)圖譜進(jìn)行檢索分析、定性；將相似度大于800的峰作為確認(rèn)，用峰面積歸一化法計(jì)算各組分的相對(duì)含量。

2 結(jié)果與分析

2.1 紅油香椿不同生長(zhǎng)期香氣成分的比較

由表1可知，不同生長(zhǎng)期（Ⅰ～Ⅵ）相同組分共有6 種，其中相對(duì)含量較高的有2-己烯醛（16%～32%）、2,4-二甲基噻吩（20%～33%）、（—）-異石竹烯（6%～26%）和2-巰基-3,4-二甲基-2,3-二氫噻吩（4%～21%），4 個(gè)組分相對(duì)含量之和均占各生長(zhǎng)期所有組分的50%以上?？梢姴煌L(zhǎng)期的紅油香椿嫩芽香氣基準(zhǔn)物質(zhì)具有一定的相似性，此與徐元芳等[26]研究不同生長(zhǎng)期的荸薺楊梅果實(shí)揮發(fā)油成分結(jié)果相似。盡管不

同生長(zhǎng)期含有相同組分，但每個(gè)組分的相對(duì)含量存在差異，且變化趨勢(shì)也不同。其中2-己烯醛、2,4-二甲基噻吩、2-巰基-3,4-二甲基-2,3-二氫噻吩相對(duì)含量均隨著生長(zhǎng)期呈先升高后降低的趨勢(shì)，2-己烯醛在生長(zhǎng)期Ⅱ相對(duì)含量達(dá)到最高，為31.54%，含硫化合物包括2,4-二甲基噻吩、2-巰基-3,4-二甲基-2,3-二氫噻吩相對(duì)含量均在生長(zhǎng)期Ⅳ達(dá)到最高，分別為32.66%和20.02%；（-）-異石竹烯整體呈上升趨勢(shì)，并在生長(zhǎng)期Ⅵ相對(duì)含量達(dá)到最高，為25.22%，蛇麻烯-（v1）整體呈先下降后上升趨勢(shì)，相對(duì)含量生長(zhǎng)期Ⅰ時(shí)最高，為7.49%。

表1 紅油香椿不同生長(zhǎng)期香氣成分及其相對(duì)含量變化Table1 Changes in the composition of volatile compounds during different growth stages of Toona sinensis buds

圖1 紅油香椿不同生長(zhǎng)期揮發(fā)性成分的總離子流圖Fig.1 Total ion chromatograms of volatile compounds of Toona sinensis bud at different growth stages

表2 紅油香椿不同生長(zhǎng)期香氣成分分類Table2 Classification of volatile compounds in Toona sinensis buds at different growth stages

將香椿揮發(fā)性化合物分為羰基類（醛類和酮類）、含硫類、烯類、醇類、烴類、其他類（包括酯、酸等）共6 類，6 個(gè)生長(zhǎng)期各化合物的組分及相對(duì)含量變化如表2所示。隨著香椿嫩芽的生長(zhǎng)，羰基類、含硫類、醇類整體均呈先上升后下降的趨勢(shì)，烯類整體呈先下降后上升趨勢(shì)，烴類、其他類均逐漸下降。在整個(gè)生長(zhǎng)期羰基類、含硫類、烯類相對(duì)含量均較高，生長(zhǎng)期Ⅰ和生長(zhǎng)期Ⅵ烯類相對(duì)含量最高，分別為38.09%和39.35%，生長(zhǎng)期Ⅱ羰基類相對(duì)含量最高，為37.25%，其余生長(zhǎng)期均是含硫類化合物，特別是生長(zhǎng)期Ⅳ含硫類化合物相對(duì)含量高達(dá)53.81%。

2.2 紅油香椿不同幼嫩組織部位香氣成分鑒定結(jié)果

如圖2所示，將閾值設(shè)為18，對(duì)紅油香椿幼嫩組織不同空間部位（上、中、下）揮發(fā)性成分進(jìn)行鑒定分析，如表3所示。紅油香椿上部含香氣成分26 種，中部19 種，下部12 種?？梢?，香椿幼嫩組織各空間部位香氣成分不同，其中以上部檢測(cè)的香氣最為復(fù)雜。由表3可知，3 部位含有5 種共有物質(zhì)，分別為2-己烯醛、2,4-二甲基噻吩、2-巰基-3,4-二甲基-2,3-二氫噻吩、1-丙基咪唑-2-硫酮、4,11,11-三甲基-8-亞甲基-二環(huán)[7.2.0]4-十一烯，但每種物質(zhì)在各部位的相對(duì)含量存在差異。其中2,4-二甲基噻吩在上部中的相對(duì)含量為55.68%，中部為42.29%，下部為56.89%；2-巰基-3,4-二甲基-2,3-二氫噻吩在上部中相對(duì)含量為15.57%，中部為44.20%，下部為29.16%；1-丙基咪唑-2-硫酮在上、中、下部位分別為0.90%、1.84%、2.54%。這3 種含硫類化合物相對(duì)含量總和分別為72.15%、88.33%和88.59%，構(gòu)成香椿的主要香氣成分。

將紅油香椿香氣成分劃分為羰基類（醛類、酮類）、含硫類、烯類、醇類、烴類、其他類（包括烯類氧化物、酯類等）6 類，3 部位中同類化合物的相對(duì)含量及組分存在差異。由表4可知，同類化合物在不同空間部位的相對(duì)含量存在差異。上、中、下3 部位相對(duì)含量最高的均為含硫類化合物，相對(duì)含量總和分別為72.15%、88.33%和88.59%，其次上部和中部相對(duì)含量較高的為烯類，分別為12.21%和8.23%，下部位為羰基類化合物，相對(duì)含量達(dá)7.95%。

表3 紅油香椿不同空間部位香氣成分及其相對(duì)含量變化Table3 Changes in the composition of volatile compounds in different parts of Toona sinensis buds

圖2 紅油香椿不同空間部位揮發(fā)性成分的總離子流圖Fig.2 Total ion chromatograms of volatile compounds in different parts of Toona sinensis buds

表4 紅油香椿不同空間部位香氣成分分類Table4 Classification of volatile compounds in different parts of Toona sinensis buds

2.3 紅油香椿嫩芽揮發(fā)性香氣的感官評(píng)定結(jié)果

如表5所示，紅油香椿嫩芽在生長(zhǎng)期Ⅰ已釋放出其特有的香氣，并在生長(zhǎng)期Ⅲ和生長(zhǎng)期Ⅳ時(shí)香椿特征香氣濃度指數(shù)最大，隨著生長(zhǎng)期的延長(zhǎng)，香氣逐漸變淡。此與GC-MS檢測(cè)的香椿特征香氣物質(zhì)相對(duì)含量變化趨勢(shì)（表1）相一致。

表5 紅油香椿嫩芽不同生長(zhǎng)期的揮發(fā)性香氣感官評(píng)定結(jié)果及濃度指數(shù)Table5 Results of sensory evaluation for aroma quality and aroma concentration indexes of Toona sinensis buds at different growth stages

3 討 論

各類香氣成分相對(duì)含量隨著香椿嫩芽的生長(zhǎng)發(fā)生變化，生長(zhǎng)期Ⅰ、Ⅵ相對(duì)含量最高物質(zhì)種類為烯類，生長(zhǎng)期Ⅱ?yàn)轸驶?，生長(zhǎng)期Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ均為含硫類。GC-嗅聞實(shí)驗(yàn)表明[11]，含硫類化合物往往具有較低的感知閾值和較強(qiáng)的氣味強(qiáng)度，呈現(xiàn)一種刺激性味道，存在于許多代表性的食物中，如加熱的韭菜[27]、大蒜[28]、洋蔥[29]等，對(duì)香椿特征香氣起著決定性作用，并驗(yàn)證了香椿的特征香氣成分為cis/trans-2-巰基-2,3-二氫-3,4-二甲基噻吩。本實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，2-巰基-2,3-二氫-3,4-二甲基噻吩在整個(gè)生長(zhǎng)期呈先上升后下降趨勢(shì)，并在生長(zhǎng)期Ⅳ相對(duì)含量達(dá)到最高，為20.02%。推測(cè)隨著香椿嫩芽的生長(zhǎng)，特征香氣物質(zhì)逐漸累積，并在香椿嫩芽長(zhǎng)至15～20 cm時(shí)最高，此時(shí)香椿特征氣味最濃郁，此也與感官評(píng)定結(jié)果相吻合。推測(cè)隨著香椿嫩芽的繼續(xù)生長(zhǎng)（嫩芽長(zhǎng)度≥25 cm），香椿特征香氣變淡，推測(cè)特征物質(zhì)發(fā)生降解、轉(zhuǎn)移或轉(zhuǎn)化。

GC-MS檢測(cè)結(jié)果表明，紅油香椿嫩芽3 部位（上、中、下）相對(duì)含量最高的物質(zhì)均為含硫類化合物，但相對(duì)含量不同，分別為72.15%、88.33%和88.59%。同一香氣成分在不同空間部位相對(duì)含量存在差異，這與張瑩[30]、苑兆和[31]等對(duì)文心蘭、石榴不同部位香氣的研究結(jié)果類似。紅油香椿關(guān)鍵物質(zhì)2-巰基-2,3-二氫-3,4-二甲基噻吩上、中、下3部位的相對(duì)含量分別達(dá)15.57%、44.20%和29.16%，可見中部相對(duì)含量高于下部和上部，推測(cè)為特征香氣釋放的關(guān)鍵部位。但主要是從葉部還是嫩莖中釋放出來，有待進(jìn)一步分析鑒定。

此外，構(gòu)成香椿香氣的另一重要物質(zhì)2,4-二甲基噻吩在3部位（上、中、下）相對(duì)含量達(dá)到最高，分別達(dá)55.68%、42.29%和56.89%。該物質(zhì)與張杰[11]檢測(cè)的2,5-二甲基噻吩、3,4-二甲基噻吩不同，但可看出三者互為同分異構(gòu)體，推測(cè)同2,5-二甲基噻吩、3,4-二甲基噻吩一樣，均是由2-巰基-2,3-二氫-3,4-二甲基噻吩不穩(wěn)定失去一個(gè)H2S分子生成的，氣味同樣呈洋蔥、硫磺味。此外，除了含硫類，萜烯類、醛類、醇類等類似草味、花香、水果香的味道也起到關(guān)鍵性作用[32-33]，調(diào)和了刺激性味道[24]，故而香椿呈現(xiàn)出一種復(fù)雜的味道。

本研究采用頂空SPME技術(shù)對(duì)香椿不同生長(zhǎng)期、空間部位的揮發(fā)性香氣成分進(jìn)行了分析、鑒定，明確了紅油香椿嫩芽不同生長(zhǎng)期和空間部位的香氣組成和相對(duì)含量。然而香氣的形成及釋放的機(jī)理比較復(fù)雜，香椿特征香氣物質(zhì)生物合成途徑及其積累和釋放模式及這些是否與相關(guān)酶活性存在相關(guān)性，還有待進(jìn)一步系統(tǒng)研究。

4 結(jié) 論

對(duì)紅油香椿嫩芽不同生長(zhǎng)期和空間部位揮發(fā)性香氣進(jìn)行分析鑒定，明確了各生長(zhǎng)期、空間部位的主要揮發(fā)性成分物質(zhì)為含硫類，且當(dāng)香椿嫩芽長(zhǎng)至生長(zhǎng)期Ⅲ和Ⅳ（即嫩芽長(zhǎng)度15～20 cm）時(shí)，香椿特征香氣最濃郁。不同空間部位揮發(fā)性成分分析顯示，關(guān)鍵物質(zhì)2-巰基-2,3-二氫-3,4-二甲基噻吩在中部相對(duì)含量高于下部和上部，推測(cè)為特征香氣釋放的關(guān)鍵部位。

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Analysis of Volatile Components of Toona sinensis Buds at Different Growth Stages and Its Different Parts

YANG Hui1, WANG Zhaogai1,*, WANG Xiaomin1, SHI Guanying1, ZHANG Le1, LIANG Wanping2
(1. Agricultural Products Processing Center, Henan Academy of Agricultural Sciences, Zhengzhou 450002, China; 2. Institute of Resources and Environment, Zhumadian City of Agricultural Sciences, Zhumadian 463000, China)

The volatile components in Toona sinensis buds at different growth stages and it different parts were analyzed by headspace solid-phase micro-extraction and gas chromatography-mass spectrometry (GC-MS). The results obtained were as follows: (1) there were 35 components identifed at stage Ⅰ, 17 at stage Ⅱ, 22 at stage Ⅲ, 15 at stage Ⅳ, 12 at stage Ⅴ and 16 at stage Ⅵ. With the growth of T. sinensis, the relative contents of carbonyls, sulfur, alcohols were increased at frst and then decreased, while vinyl showed just the opposite trend. Hydrocarbons and the other compounds were gradually decreased; and (2) 26 components were found to be present in the upper part, 19 in the middle part, and 12 in the lower part of buds with sulfur-containing compounds comprising 72.15%, 88.33% and 88.59% of the total volatiles, respectively, which were confrmed as the main aroma components of T. sinensis. The middle part was suggested as the main releasing part according to the relative content of the characteristic aroma component 2-mercapto-3,4-dimethyl-2,3-dihydrothiophene.

Toona sinensis; growth stage; part; aroma components; headspace solid-phase microextraction

10.7506/spkx1002-6630-201622021

TS255.1

A

1002-6630（2016）22-0142-07

楊慧, 王趙改, 王曉敏, 等. 紅油香椿嫩芽不同生長(zhǎng)期和空間部位揮發(fā)性成分分析[J]. 食品科學(xué), 2016, 37(22): 142-148. DOI:10.7506/spkx1002-6630-201622021. http://www.spkx.net.cn

YANG Hui, WANG Zhaogai, WANG Xiaomin, et al. Analysis of volatile components of Toona sinensis buds at different growth stages and its different parts[J]. Food Science, 2016, 37(22): 142-148. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201622021. http://www.spkx.net.cn

2016-05-12

河南省財(cái)政預(yù)算項(xiàng)目（豫財(cái)預(yù)（2016）79號(hào)；20148410）；

中央財(cái)政農(nóng)業(yè)技術(shù)推廣補(bǔ)助資金項(xiàng)目（豫財(cái)農(nóng)（2014）315號(hào)）

楊慧（1986—），女，助理研究員，碩士，主要從事農(nóng)產(chǎn)品保鮮與加工研究。E-mail：yanghui1222@163.com

*通信作者：王趙改（1980—），女，副研究員，博士，主要從事農(nóng)產(chǎn)品保鮮與加工研究。E-mail：zgwang1999@126.com