小蒼蘭花瓣主要花色苷組分研究

徐怡倩 袁 媛 陶秀花 楊 娟 史益敏 唐東芹*

(1.上海交通大學(xué)農(nóng)業(yè)與生物學(xué)院，上海 200240； 2.江西省農(nóng)業(yè)科學(xué)院蔬菜花卉研究所，南昌 330200； 3.上海市花卉良種試驗(yàn)場，上海 201615)

* 通信作者：E-mail:dqtang@sjtu.edu.cn

小蒼蘭花瓣主要花色苷組分研究

徐怡倩1袁 媛1陶秀花2楊 娟3史益敏1唐東芹1*

(1.上海交通大學(xué)農(nóng)業(yè)與生物學(xué)院，上海 200240；2.江西省農(nóng)業(yè)科學(xué)院蔬菜花卉研究所，南昌 330200；3.上海市花卉良種試驗(yàn)場，上海 201615)

以6個小蒼蘭(Freesiahybrida)園藝品種為研究材料，采用英國皇家園藝學(xué)會比色卡進(jìn)行花色描述，利用特征顏色反應(yīng)確定其色素類型，進(jìn)而通過UPLC-PAD結(jié)合UPLC-Q-TOF-MS技術(shù)分析各品種中的花色苷種類及含量。結(jié)果表明，6個小蒼蘭品種可分為白色系、橙—黃色系以及紫—紫紅—藍(lán)紫系三大色系。小蒼蘭6個品種花瓣中均含有黃酮類色素，不含或含極低量類胡蘿卜素，除‘上農(nóng)乳香’以外，其余品種花瓣中均含有花色苷。花瓣中花色苷含量依小蒼蘭品種不同而各異，5個含花色苷的品種中，‘上農(nóng)紫玫瑰’花瓣中花色苷含量最高，‘上農(nóng)橙紅’次之。在小蒼蘭花瓣中，共檢測到6種花色苷物質(zhì)，通過與已有文獻(xiàn)比對分析，推定其成分為：飛燕草3,5-二葡萄糖苷、矮牽牛素3,5-二葡萄糖苷、飛燕草3-葡萄糖苷、錦葵素3,5-二葡萄糖苷、牽?；ㄋ?-葡萄糖苷和錦葵素3-葡萄糖苷?！限r(nóng)紫雪青’和‘上農(nóng)宮粉’花瓣中含有3種花色苷，且均含錦葵素類和矮牽牛素類，其中‘上農(nóng)紫雪青’花瓣中主要成分是錦葵素單糖苷和雙糖苷；而‘上農(nóng)宮粉’花瓣中則均為雙糖花色苷，主要成分是矮牽牛素3,5-二葡萄糖苷、錦葵素3,5-二葡萄糖苷和飛燕草3,5-二葡萄糖苷；‘上農(nóng)紫玫瑰’花瓣中含矮牽牛素3-葡萄糖苷和飛燕草3-葡萄糖苷；而‘上農(nóng)金皇后’和‘上農(nóng)橙紅’花瓣中僅含一種組分，分別為飛燕草3,5-二葡萄糖苷和錦葵素3,5-二葡萄糖苷。

香雪蘭；花色；花色苷；液質(zhì)聯(lián)用

花色是決定很多園林植物觀賞性的重要因素，絕大多數(shù)植物累積特定的花色素種類，從而呈現(xiàn)出一定的花色表型[1～2]。花色變化受多種因素影響，其中色素種類及含量的時空組合對植物花色起決定性作用。影響花色的色素類物質(zhì)大致可以分為類黃酮、類胡蘿卜素和生物堿等，但是，花瓣所含色素的顏色與花色表現(xiàn)并不完全一致，因此針對花瓣中色素組分進(jìn)行相應(yīng)的定性和定量分析，有助于揭示花色表現(xiàn)的化學(xué)基礎(chǔ)，闡明花色素存在的生理功能。通過化學(xué)分析手段，已明確花色苷類物質(zhì)是大多數(shù)花色形成的關(guān)鍵色素，開展花色苷相關(guān)研究有積極意義。

小蒼蘭(Freesiahybrida)又名香雪蘭，是鳶尾科(Iridaceae)香雪蘭屬(Freesia)多年生球莖植物，目前廣泛栽植的是園藝雜交品種，花色非常豐富[3]?；ㄉ菦Q定小蒼蘭的重要觀賞指標(biāo)之一，因此研究其花瓣花色素組成有重要意義。迄今為止，國內(nèi)外對小蒼蘭的研究多數(shù)集中在繁殖育種與栽培技術(shù)、花芽分化與花期調(diào)控、種球休眠生理、組織培養(yǎng)、切花保鮮等方面[4～7]，關(guān)于小蒼蘭花瓣花色素的研究資料甚少，國內(nèi)僅見有關(guān)部分品種的花色素成分與穩(wěn)定性初步分析[8]，以及測定其揮發(fā)性成分的報(bào)道[9]。本課題組持續(xù)30多年對小蒼蘭進(jìn)行研究與實(shí)踐，目前已培育新品種10多個，并開展了較為系統(tǒng)的科學(xué)研究。本文擬通過花色描述、特征顏色反應(yīng)及UPLC-Q-TOF-MS技術(shù)對小蒼蘭6個自有品種的花色、花色素類型及其花瓣中的花色苷含量、花色苷組分進(jìn)行定性和定量分析，旨在為新品種推廣以及后續(xù)開展小蒼蘭花色素的純化、分離、鑒定等工作奠定基礎(chǔ)，并為深入開展關(guān)于小蒼蘭花色形成的生化途徑、生理機(jī)制、花色的改良育種等研究提供參考。

1 材料與方法

1.1 植物材料及采集方法

本研究選擇了小蒼蘭(Freesiahybrida)6個自育品種為研究材料，分別是‘上農(nóng)紫雪青’、‘上農(nóng)紫玫瑰’、‘上農(nóng)宮粉’、‘上農(nóng)橙紅’、‘上農(nóng)金皇后’以及‘上農(nóng)乳香’，其花瓣顏色分別為紫、紫紅、粉紅、黃、橙紅、白(圖1)。

圖1 小蒼蘭6個品種的花色表型a.‘上農(nóng)紫雪青’；B.‘上農(nóng)紫玫瑰’；C.‘上農(nóng)宮粉’；D.‘上農(nóng)橙紅’；E.‘上農(nóng)金皇后’；F.‘上農(nóng)乳香’Fig.1 Flower color phenotype of six F.hybrida cultivarsa.‘Shangnong Zixueqing’; B.‘Shangnong Purple Rose’; C.‘Shangnong Gongfen’; D.‘Shangnong Chenghong’; E.‘Shangnong Golden Queen’; F.‘Shangnong Ruxiang’

2014年3月中下旬，于小蒼蘭盛花期，在上午9～10時，分別從不同單株(>3株)上剪取花朵完全開放的整支花序，裝入塑料自封袋內(nèi)。各品種分別留取15～20朵小花進(jìn)行花色描述及色素定性，將剩余小花分為3份，每份鮮樣1.0 g，用鋁箔紙包好，液氮速凍，-80℃冰箱儲存?zhèn)溆谩?/p>

1.2 花色描述

分別取6個品種的新鮮花瓣，放置于光線良好的室內(nèi)，避免日光直射，將花瓣中上部分與英國皇家園藝學(xué)會比色卡(Royal Horticultural Society Color Chart，RHSCC)進(jìn)行對比，描述花色[10]。重復(fù)10次，取出現(xiàn)頻率最高的結(jié)果。

1.3 花色素定性分析

取小蒼蘭各品種的新鮮花瓣各0.1 g，分別加入5 mL石油醚、5 mL 10%鹽酸以及5 mL 30%氨水，記錄提取液顏色的變化情況[11]。

1.4 總花色苷含量測定

花瓣中花色苷的提取參考孫衛(wèi)等的方法[12]。

色譜柱：Waters ACQUITY UPLCBEHC18反相硅膠柱(2.1 mm×100 mm，1.7 μm)。UPLC分析條件：柱溫45℃，流速0.4 mL·min-1，進(jìn)樣體積3 μL；流動相：A液：0.1%的甲酸溶液(V甲酸∶V水=0.1∶99.9)；B液：含0.1%甲酸的乙腈(V甲酸∶V乙腈=0.1∶99.9)。梯度洗脫程序：0 min，95% A，5% B；0.5 min，95% A，5% B；2.5 min，82% A，18% B；7.5 min，65% A，35% B；11 min，35% A，65% B；12 min，0% A，100% B；13 min，0% A，100% B；13.5 min，95% A，5% B；15 min，95% A，5% B。

在特征吸收波長520 nm檢測總花色苷(total anthocyanins，TA)含量。以標(biāo)準(zhǔn)品氯化矢車菊(cyanidin chloride)作為外標(biāo)，通過標(biāo)準(zhǔn)曲線法對對花瓣TA進(jìn)行定量。TA為每克新鮮花瓣中含有的相對于cyanidin的含量[13]。

1.5 花色苷組分分析

采用超高效液相色譜—四極桿飛行時間質(zhì)譜聯(lián)用儀(UPLC-Q-TOF-MS)對花瓣中花色苷結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析。UPLC配備同上，四級桿飛行時間質(zhì)譜儀為Bruker公司生產(chǎn)，采用Hystar工作站。花色苷色譜分析條件同上，質(zhì)譜分析條件：電噴霧電離，正離子檢測模式，掃描范圍為100～1500 m·z-1；毛細(xì)管電壓3 000 V，錐孔電壓30 V，提取錐電壓4 V；錐孔氣流量60 L·h-1，脫溶劑氣流量600 L·h-1，干燥氣(N2)流速0.3 mL·min-1；離子源溫度110℃，干燥溫度350℃。

1.6 數(shù)據(jù)分析

數(shù)據(jù)整理、分析及作圖使用軟件Microsoft Office Excel 2003，花色苷含量用平均值進(jìn)行比較分析。

2 結(jié)果與分析

2.1 小蒼蘭花色描述

根據(jù)皇家園藝比色卡(RHSCC)對花色的描述，6個小蒼蘭品種可分為三大色系(表1)：(1)紫、紫紅、藍(lán)紫系：‘上農(nóng)紫雪青’、‘上農(nóng)紫玫瑰’和‘上農(nóng)宮粉’；(2)橙、黃色系：‘上農(nóng)橙紅’和‘上農(nóng)金皇后’；(3)白色系：‘上農(nóng)乳香’。

表1 小蒼蘭花色描述

2.2 小蒼蘭花色素類型的定性分析

定性試驗(yàn)中，小蒼蘭品種的花瓣色素提取液發(fā)生不同的特征顏色變化(表2)。石油醚測試中，提取液均為無色，說明所有品種花瓣均不含或含極低量類胡蘿卜素。鹽酸反應(yīng)中，‘上農(nóng)紫雪青’、‘上農(nóng)紫玫瑰’、‘上農(nóng)宮粉’、‘上農(nóng)橙紅’、‘上農(nóng)金皇后’等5個品種分別顯示不同程度的黃色、橙紅色、紫紅色、橙黃色等，說明這些品種的花瓣含有花色苷，而‘上農(nóng)乳香’花瓣在鹽酸的作用下呈現(xiàn)淡黃色，表明這個品種花瓣中不含或含極低量花色苷；氨水測試中，所有小蒼蘭品種的花瓣色素提取液均呈現(xiàn)黃色、橙黃色或黃綠色，說明所有品種的花瓣中含黃酮類化合物，但不同品種之間含量存在一定差異。

表2 小蒼蘭花色素類型測試顏色反應(yīng)

因此，根據(jù)顏色反應(yīng)結(jié)果可以發(fā)現(xiàn)，6個小蒼蘭品種花瓣中均含有黃酮類色素，不含或含極低量類胡蘿卜素，同時，除‘上農(nóng)乳香’以外，其它5個小蒼蘭品種花瓣中均含花色苷。

2.3 小蒼蘭花色苷成分分析

將經(jīng)顏色反應(yīng)證實(shí)含有花色苷的5個小蒼蘭品種的花瓣色素提取液通過濾膜過濾后上樣，經(jīng)UPLC-PDA進(jìn)行分離后檢測樣品中花色苷的分離情況。結(jié)果表明，5個含花色苷的小蒼蘭品種花瓣提取液經(jīng)C18柱分離，在520 nm波長下共檢測到6種花色苷物質(zhì)(表3)。各花色苷物質(zhì)的結(jié)構(gòu)由UPLC-Q-TOF-MS分析進(jìn)一步確定。

花色苷組分1由圖2的質(zhì)譜圖分析得到分子離子m/z627[M]，碎片離子m/z465[M-162(glucose)]+、303[Y0]+。m/z303為飛燕草苷元(Delphinidin)的特征質(zhì)荷比，兩個糖苷多結(jié)合在花色苷元的3位和5位，通過與相關(guān)文獻(xiàn)中花色苷質(zhì)譜特征的比對，組分1推定為飛燕草3,5-二葡萄糖苷(Delphinidin3,5-di-O-glucoside)?；ㄉ战M分2質(zhì)譜分析得到分子離子m/z 641[M]，碎片離子m/z479[M-162(glucose)]+、317[Y0]+，m/z317為矮牽牛素苷元(Petunidin)的特征質(zhì)荷比，質(zhì)譜特征與矮牽牛素3,5-二葡萄糖苷(Petunidin3,5-O-glucoside)相對應(yīng)，因此推定組分2為矮牽牛素3,5-二葡萄糖苷。組分3質(zhì)譜分析得到分子離子m/z465，碎片離子303[Y0]+，對應(yīng)飛燕草3-葡萄糖苷(Delphinidin3-O-glucoside)的質(zhì)譜特征；同理，根據(jù)質(zhì)譜特征，組分4～6依次被推定為錦葵素3,5-二葡萄糖苷(Malvidin3,5-O-glucoside)、牽?；ㄋ?-葡萄糖苷(Petunidin3-O-glucoside)以及錦葵素3-葡萄糖苷(Malvidin3-O-glucoside)。

表3小蒼蘭品種花瓣中花色苷的光譜及質(zhì)譜特征

Table3SpectrumandUPLC-MSprofilesofanthocyaninsinpetalsofF.hybrida

色譜峰Peak保留時間tRMaintenancetime(min)分子及碎片離Molecular&Fragmentions(m/z)推定結(jié)果Tentativeidentification11.63627,465,303飛燕草3,5-二葡萄糖苷Delphinidin3,5-O-glucoside22.12641,479,317矮牽牛素3,5-二葡萄糖苷Petunidin3,5-O-glucoside32.17465,303飛燕草3-葡萄糖苷Delphinidin3-O-glucoside42.56655,493,331錦葵素3,5-二葡萄糖苷Malvidin3,5-O-glucoside52.63479,317矮牽牛素3-葡萄糖苷Petunidin3-O-glucoside63.05493,331錦葵素3-葡萄糖苷Malvidin3-O-glucoside

圖2 小蒼蘭花色苷的MS圖譜Fig.2 MS chromatograms of the anthocyanins in flowers of F.hybrida

綜上，5個含花色苷的小蒼蘭品種中一共檢測到6種花色苷物質(zhì)，它們分別為：飛燕草3,5-二葡萄糖苷、矮牽牛素3,5-二葡萄糖苷、飛燕草3-葡萄糖苷、錦葵素3,5-二葡萄糖苷、牽牛花素3-葡萄糖苷和錦葵素3-葡萄糖苷。

2.4 小蒼蘭花瓣花色苷含量

2.4.1 總花色苷含量

小蒼蘭品種花瓣中所含總花色苷含量如圖3所示。由于‘上農(nóng)乳香’花瓣中不含或含極低量花色苷，因此這一品種花色苷總含量未在圖中表示。測定結(jié)果表明，不同小蒼蘭品種花瓣中的總花色苷含量存在較大差異，其中‘上農(nóng)紫玫瑰’花瓣中花色苷總含量最高，高達(dá)1 637 μg·g-1，其余品種花瓣中總花色苷含量則均在400 μg·g-1以下。分別為‘上農(nóng)橙紅’335 μg·g-1、‘上農(nóng)紫雪青’247 μg·g-1及‘上農(nóng)宮粉’205 μg·g-1?！限r(nóng)金皇后’含量最低，僅196 μg·g-1，僅相當(dāng)于‘上農(nóng)紫玫瑰’的12%。

圖3 5個小蒼蘭品種花瓣中總花色苷含量Fig.3 Total anthocyanins content in the petals of five cultivars of F.hybrida

2.4.2 花色苷組成

小蒼蘭花瓣花色苷的組成及百分含量如表4所示。不同品種花瓣中分別含1～3種花色苷，沒有一個品種同時含6種花色苷。紫、紫紅、藍(lán)紫系品種中‘上農(nóng)紫雪青’和‘上農(nóng)宮粉’花瓣中含有3種花色苷，且均含錦葵素類和矮牽牛素類。但‘上農(nóng)紫雪青’花瓣中主要成分是錦葵素單糖苷和雙糖苷，占花色苷總含量的75%以上，而‘上農(nóng)宮粉’花瓣中則均為雙糖花色苷，主要成分是矮牽牛素3,5-二葡萄糖苷，占花色苷總含量的44.1%，其后依次是錦葵素3,5-二葡萄糖苷、飛燕草3,5-二葡萄糖苷，占花色苷總含量的32.6%和23.3%。同一色系另一品種‘上農(nóng)紫玫瑰’的花瓣中花色苷以矮牽牛素3-葡萄糖苷為主，含量占花色苷總含量的60%以上，其余為飛燕草3-葡萄糖苷。橙、黃色系品種‘上農(nóng)金皇后’和‘上農(nóng)橙紅’的花瓣中有且僅有一種主要的花色苷組分，分別為飛燕草3,5-二葡萄糖苷和錦葵素3,5-二葡萄糖苷。

表45個小蒼蘭品種中各花色苷所占比例

Table4DistributionofanthocyanincomponentsinpetalsoffivecultivarsofF.hybrida

品種Cultivar各花色苷占花色苷總量的比例Distributionofeachcomponent(%)123456上農(nóng)金皇后‘ShangnongGoldenQueen’100上農(nóng)紫玫瑰‘ShangnongPurpleRose’38.9161.09上農(nóng)宮粉‘ShangnongGongfen’23.3444.1032.56上農(nóng)乳香‘ShangnongRuxiang’上農(nóng)紫雪青‘ShangnongZixueqing’24.7638.1037.14上農(nóng)橙紅‘ShangnongChenghong’100

注：表中1～6表示2.3節(jié)中推定的6種花色苷組分。

Note:The numbers 1-6 in this table represent the nine anthocyanins in section 2.3.

3 討論

花色苷是花朵呈現(xiàn)紅色、橙色、粉色、紫色的主要色素來源，類胡蘿卜素則主要使花朵呈現(xiàn)黃色或紅色[1,14]。鐘淮欽等的研究結(jié)果表明，小蒼蘭花瓣中主要是以類黃酮為母核的一類物質(zhì)，即類黃酮決定小蒼蘭的花色[8]。我們的試驗(yàn)研究發(fā)現(xiàn)，6個小蒼蘭品種花瓣中均含類黃酮花色素，但不含或含極低量胡蘿卜素，與上述研究結(jié)果是一致的。花色苷是類黃酮類化合物中的一大類，在植物花色素中占重要地位，但目前尚未見關(guān)于小蒼蘭花色苷組分的定性研究。定性分析試驗(yàn)發(fā)現(xiàn)，所試小蒼蘭品種中有5個品種的花瓣中含花色苷，因此，我們進(jìn)一步通過液質(zhì)聯(lián)用技術(shù)，通過與已有文獻(xiàn)的光譜、質(zhì)譜特征進(jìn)行比較，首次對小蒼蘭的花色苷組分進(jìn)行了定量分析，成功分離并推測確定了6種花色苷組分結(jié)構(gòu)，為今后深入開展其花色苷研究及花色育種提供了良好基礎(chǔ)。

花朵的顏色被不少研究證實(shí)與花色苷種類及花色苷含量密切相關(guān)[10～12,15]。在本研究中，‘上農(nóng)紫玫瑰’花瓣中花色苷總含量最高，相應(yīng)地，其花色也較深，其它品種花瓣中總花色苷含量則相對較低，花色則相應(yīng)較淺。不僅含量不同，同一色系不同品種花色苷組分也存在差異，如紫、紫紅、藍(lán)紫系3個品種中‘上農(nóng)紫雪青’與‘上農(nóng)宮粉’含3個組分，‘上農(nóng)紫玫瑰’則2個，且組分種類和相對含量均存在差異。同樣，橙、黃色系中‘上農(nóng)橙紅’花色苷總含量高于‘上農(nóng)金皇后’，其花瓣顏色也深；雖然均只含一種花色苷組分，但種類卻不同，從而產(chǎn)生花色的差異。錦葵素和矮牽牛素呈現(xiàn)紫紅色或藍(lán)紫色，飛燕草素呈現(xiàn)藍(lán)色至藍(lán)紫色[1]，這是‘上農(nóng)紫玫瑰’和‘上農(nóng)紫雪青’兩個品種呈現(xiàn)紫色基調(diào)色的生化基礎(chǔ)，與前人的研究結(jié)果是一致的[2,8]。而橙、黃色系‘上農(nóng)橙紅’和‘上農(nóng)金皇后’中雖然也含有錦葵素或飛燕草素，但其花朵顏色卻是橙紅色和黃色，原因可能是因?yàn)檫@兩個品種的花瓣中含有更大量的其它類黃酮類色素，從而影響了花色苷對花瓣著色的表型影響，同時，也可能是受花瓣細(xì)胞形狀、液泡內(nèi)酸堿度、細(xì)胞內(nèi)金屬離子種類和濃度、甚至是外部環(huán)境因子等因素的影響所致[14,16]。因此，后續(xù)將進(jìn)一步圍繞花色苷穩(wěn)定性分析以及黃酮類色素組分的分離展開研究，為將來全面闡述小蒼蘭成色機(jī)理提供更為詳實(shí)的證據(jù)。

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MainAnthocyaninProfilesinPetalsofFreesiahybrida

XU Yi-Qian1YUAN Yuan1TAO Xiu-Hua2YANG Juan3SHI Yi-Min1TANG Dong-Qin1*

(1.School of Agriculture & Biology,Shanghai Jiaotong University,Shanghai 200240；2.Vegetable and Flower Institute,Jiangxi Academy of Agricultural Sciences,Nanchang 330200；3.Shanghai Floriculture Experimental Farm,Shanghai 201625)

We analyzed the anthocyanin profiles in 6 cultivars of freesia(Freesiahybrida). The petal color was observed according to the Royal Horticultural Society Color Card(RHSCC). Petal pigment type was identified by characteristic color reaction. UPLC-PAD and UPLC-Q-TOF-MS were used for qualitative and quantitative analysis of anthocyanins. The flavonoids in petals of all cultivars were detected, while carotenoids were not detected; meanwhile, every cultivar, except for ‘Shangnong Ruxiang’, contained anthocyanins in petals. Among five anthocyanin-contained cultivars, the highest anthocyanin content was observed in ‘Shangnong Purple Rose’, followed by ‘Shangnong Chenghong’. Totally 6 anthocyanin components were detected in petals of these cultivars, including Delphinidin 3,5-O-glucoside, Petunidin 3,5-O-glucoside, Delphinidin 3-O-glucoside, Malvidin 3,5-O-glucoside, Petunidin 3-O-glucoside and Malvidin 3-O-glucoside. Three anthocyanin components were detected in petals of ‘Shangnong Zixueqing’ and ‘Shangnong Gongfen’, of which were majorly malvidin and petunidin derivated anthocyanins. Malvidin-anthocyaninswith single or double glucosides was present in petals of ‘Shangnong Zixueqing’, while all anthocyanins in petals of ‘Shangnong Gongfen’ bonded with double glucosides, such as Delphinidin 3,5-O-glucoside, Petunidin 3,5-O-glucoside and Malvidin 3,5-O-glucoside, major Petunidin 3-O-glucoside and minor Delphinidin 3-O-glucoside in petals of ‘Shangnong Purple Rose’. While only one anthocyanin component was detected in petals of ‘Shangnong Golden Queen’ and ‘Shangnong Chenghong’, which was Delphinidin 3,5-O-glucoside and Malvidin 3,5-O-glucoside, respectively.

freesia;flower color;anthocyanin;UPLC-MS

上海市農(nóng)委科技興農(nóng)重點(diǎn)攻關(guān)項(xiàng)目[滬農(nóng)科攻字(2014)第1-2號]

徐怡倩(1993—)，女，本科，主要從事觀賞園藝研究。

2015-09-29

Q949.71+8.28

A

10.7525/j.issn.1673-5102.2016.02.005