過氧化物酶催化聚合的應(yīng)用進(jìn)展

張麗華，蔣俊峰，田麗萍，李 江

(山西大同大學(xué)化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院，山西大同037009)

過氧化物酶催化聚合的應(yīng)用進(jìn)展

張麗華，蔣俊峰，田麗萍，李 江

(山西大同大學(xué)化學(xué)與環(huán)境工程學(xué)院，山西大同037009)

過氧化物酶屬于生物酶的一個(gè)重要的組成部分，能夠催化低分子量的有機(jī)物和無機(jī)物生成相關(guān)的聚合產(chǎn)物。它比一般的生物酶具有更高的選擇性和催化效率，反應(yīng)條件也比較溫和，已被廣泛的應(yīng)用到科學(xué)研究、社會(huì)生產(chǎn)和社會(huì)生活的許多方面。本文綜合概述了5種不同過氧化物酶的結(jié)構(gòu)、催化機(jī)理以及它們?cè)诖呋酆戏矫娴膽?yīng)用進(jìn)展。

過氧化物酶；催化聚合；應(yīng)用

有些酶在非水介質(zhì)中同樣具有較高的活性以及穩(wěn)定性，能夠催化生成一些常規(guī)方法難以合成的物質(zhì)。過氧化物酶就是其中一種用途廣泛的酶，根據(jù)來源不同將其分為3個(gè)基本的類型：動(dòng)物過氧化物酶、植物過氧化物酶、真菌過氧化物酶。近來，隨著研究的不斷深入，人們又發(fā)現(xiàn)許多新興的過氧化物酶。過氧化物酶可以在過氧化物如過氧化氫存在的環(huán)境下，催化多種化合物，被廣泛應(yīng)用于很多領(lǐng)域。本文主要介紹了辣根過氧化物酶、氯過氧化物酶、漆酶、錳過氧化物酶，木質(zhì)素過氧化物酶的結(jié)構(gòu)、催化機(jī)理以及它們?cè)诖呋酆戏矫娴膽?yīng)用進(jìn)展。

1 辣根過氧化物酶(HRP)

辣根過氧化物酶(Horseradish peroxidase)是一種含血紅素的生物酶，是最先開始商品化生產(chǎn)、應(yīng)用領(lǐng)域最寬、研究得最細(xì)致的植物過氧化物酶。在20世紀(jì)初就已經(jīng)有人從辣根中將其提取出來，隨后人們嘗試將其固定化。它的催化活性高、耐熱性強(qiáng)、對(duì)酸和堿的穩(wěn)定性好，對(duì)污染物濃度以及鹽度的耐受性較高，與抗原或者抗體進(jìn)行偶聯(lián)之后，酶活性損失很少，被廣泛應(yīng)用于醫(yī)學(xué)、有機(jī)合成、環(huán)境保護(hù)等多個(gè)領(lǐng)域[1]。

1.1 辣根過氧化物酶的結(jié)構(gòu)

HRP-C包含308個(gè)氨基酸殘基，輔助基團(tuán)為血紅素，相對(duì)分子質(zhì)量4.4×104，等電點(diǎn)范圍3.0～9.0，通過測(cè)定其氨基酸的序列發(fā)現(xiàn)，HRP的N末端連有一個(gè)羧酸基團(tuán)，而C的末端連接的絲氨酸易于離去，肽鏈中有4個(gè)二硫鍵，它們是由半胱氨酸組成[2]，結(jié)構(gòu)如圖1所示。

圖1 HRP-C的結(jié)構(gòu)

1.2 辣根過氧化物酶的催化機(jī)理

在H2O2存在下，HRP能催化聚合一系列的芳香胺、酚類[3]。通過研究，科學(xué)家認(rèn)為，HRP的催化機(jī)理是以下的循環(huán)反應(yīng)：

總反應(yīng)式:2RH+H2O2→R-R+2H2O

1.3 辣根過氧化物酶催化聚合的應(yīng)用進(jìn)展

1.3.1 醫(yī)學(xué)領(lǐng)域

2016年，Laura等[5]在過氧化氫存在的條件下，用辣根過氧化物酶催化金納米棒引導(dǎo)配體的不均勻分布和選擇性腐蝕。結(jié)果表明，在含硫有機(jī)物，如谷胱甘肽、硫代膽堿酶存在的情況下，金納米棒蝕刻發(fā)生變形，這種效果能用來檢測(cè)乙酰膽堿酯酶的活性，將疼痛產(chǎn)生的硫代膽堿催化分解。

1.3.2 有機(jī)合成

2014年，Sepa等人[6]將辣根過氧化物酶固定在硅納米棒上，并用其催化甲苯聚合生成2,6-二甲基-1,4苯醚。固定化以后的酶活性顯著增強(qiáng)，并且可以重復(fù)利用。2016年，Wang等[7]將辣根過氧化物酶、雙氧水和乙酰丙酮成功地應(yīng)用到催化淀粉聚合生成聚甲基丙烯酸甲酯的過程中。

1.3.3 污水處理

2015年，程龍[8]通過自發(fā)進(jìn)行拼裝以及反復(fù)的制備過程，把MWCNT（多壁碳納米管）結(jié)合到堇青石上。得到了制備該復(fù)合載體的最佳方法：使用AEAPTS（硅烷偶聯(lián)試劑）8-wt%，pH=3.5，T=50℃，使用MWCNT 0.5-wt%，并在150℃條件下真空干燥3次。將辣根過氧化物酶固定到該載體上，提高了酶活性和對(duì)環(huán)境的穩(wěn)定性以及可反復(fù)利用性。之后將固定好的HRP用來處理含油的廢水，油污的凈化程度高達(dá)70%以上。

2 氯過氧化物酶(CPO)

氯過氧化物酶(Chloroperoxidase)兼多種過氧化物酶的催化性能，被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥生產(chǎn)、有機(jī)合成、染料降解等領(lǐng)域。氯過氧化物酶主要是從海洋真菌(Calderiomyces fumago)分離而來，電子接收體通常是過氧化氫類的物質(zhì)。另外，CPO的空間選擇性高，可以催化多種反應(yīng)。如鹵化反應(yīng)、烯烴的環(huán)氧化反應(yīng)等。

2.1 氯過氧化物酶的結(jié)構(gòu)

CPO的相對(duì)分子質(zhì)量約是42 kDa，等電點(diǎn)范圍3.2～4.0，本質(zhì)為糖蛋白酶。分子中有亞鐵血紅素，5%～30%的糖類物質(zhì)，312個(gè)氨基酸殘基基團(tuán)，包括天冬氨酸、絲氨酸、谷氨酸等。CPO輔基的特征活性位點(diǎn)結(jié)構(gòu)：血紅素的近端配位基團(tuán)與細(xì)胞色素P-450非常相似，第5軸位置以半胱氨酸(Cys29)中的硫來替換組氨酸的氮原子，遠(yuǎn)端的有效催化組分是谷氨酸(Glul83)[9]。CPO的活性位點(diǎn)結(jié)構(gòu)如圖2。

圖2 CPO的活性位點(diǎn)結(jié)構(gòu)

2.2 氯過氧化物酶的催化機(jī)理

初始的CPO活性中心包含鐵卟啉環(huán)Fe3+，加入雙氧水之后，雙氧水發(fā)生異裂，血紅素中的2個(gè)電子開始轉(zhuǎn)移，氯過氧化物酶生成compound I和1個(gè)水分子，陽離子中間體compound I的穩(wěn)定性差但是氧化性高[10]，能催化多種底物，具體催化機(jī)理如圖3。

圖3 CPO的催化機(jī)理

2.3 氯過氧化物酶催化聚合的應(yīng)用進(jìn)展

2.3.1 醫(yī)藥領(lǐng)域

2015年，李曉紅[11]以氯過氧化物酶為催化劑、H2O2作氧化劑，處理了3類抗生素。結(jié)果顯示，在適宜的條件下，pH維持在3～5的區(qū)間內(nèi)；雙氧水濃度約為(0.1～0.12 mmol/L-1)范圍內(nèi)；降解率可在10～20 min之內(nèi)可高達(dá)100%，顯示出相當(dāng)誘人的前景。

這是從《全芳備祖》有關(guān)信息勾勒的大致經(jīng)歷，由于材料的稀缺，整個(gè)履歷是極為模糊的。只能大致感覺到，他應(yīng)屬于當(dāng)時(shí)的江湖游士一族，未見有科舉、仕宦的任何信息，布衣終身，一生大部分時(shí)間都在江淮、湘贛、浙閩等地尤其是江淮之間漫游、客居。

2.3.2 有機(jī)合成

2012年，汪麗敏[12]對(duì)CPO催化二苯甲基硫代乙酰胺合成R-型莫達(dá)非尼的途徑及其影響展開研究，還考察了添加劑對(duì)CPO催化活性的改變情況。實(shí)驗(yàn)結(jié)果：共溶劑能明顯改善酶和底物的結(jié)合和酶的專一性，增大產(chǎn)物產(chǎn)率；GOD（葡萄糖氧化酶）氧化葡萄糖在線產(chǎn)生H2O2能將H2O2不斷緩釋到體系中，與常規(guī)的人工添加H2O2比較，能延長CPO保持活性的時(shí)間，產(chǎn)物的產(chǎn)率從32.4%增加至36.4%。

2.3.3 染料脫色

2014年，Jiao等[13]將氯過氧化物酶固定在孔狀的二氧化硅材料上。由于二氧化硅載體具有只讓少數(shù)的酶進(jìn)入并且為CPO提供足夠大的空間的優(yōu)良性質(zhì)，從而利于酶充分發(fā)揮催化效力。隨后，用固定后的CPO對(duì)含氮染料進(jìn)行脫色，效率高達(dá)90%以上。

3 漆酶

漆酶(Laccase)是一種呈現(xiàn)藍(lán)色的多銅氧化酶。19世紀(jì)80年代初，吉田首次從漆樹的漆液中分離出一種能夠把漆催化固化的蛋白質(zhì)。1894年，Ber?trand把它命名成漆酶。漆酶主要分布在真菌的分泌物當(dāng)中，漆酶在污染治理、紡織、土壤的改良等方面發(fā)揮著不可替代的作用。

3.1 漆酶的結(jié)構(gòu)特征

漆酶分子通常有4個(gè)銅原子，它們分布在3個(gè)結(jié)合位點(diǎn)中。漆酶可以使氧氣還原成水。漆酶通常由500～600個(gè)氨基酸組成。每個(gè)酶分子由3個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)組成，呈球狀結(jié)構(gòu)[17]，如圖4。

圖4 漆酶的結(jié)構(gòu)

3.2 漆酶的催化機(jī)理

漆酶可以將底物徹底催化，使羥基和氨基失去鄰、對(duì)位活潑氫原子，從而將氧還原為水。漆酶有單電子，在催化歷程中，底物結(jié)合到漆酶I型Cu2+位點(diǎn)上，經(jīng)由半胱氨酸-組氨酸(Cys-His)再把電子轉(zhuǎn)移到三核位點(diǎn)處，隨后把電子傳到氧分子，并使其還原為水[14]，機(jī)理如圖5。

3.3 漆酶催化聚合的應(yīng)用進(jìn)展

3.3.1 醫(yī)學(xué)領(lǐng)域

2010年，Zhang等[15]利用大傘杯漆酶對(duì)腫瘤和HIV反轉(zhuǎn)錄酶的活性進(jìn)行抑制，結(jié)果表明，隨著漆酶用量的提高，HepG2和MCF-7細(xì)胞生長都受到了抑制，抑制率分別是9.1%～80.5%和40.2%～95.4%，漆酶濃度是20 mmol/L時(shí)對(duì)HIV-RT的抑制率高達(dá)70.4%。漆酶還可以催化一些酚類物質(zhì)生產(chǎn)抗菌素。

圖5 漆酶的催化機(jī)理

3.3.2 有機(jī)合成

2010年，Polak等[16]用固定化的漆酶催化含有氨基和羥基的苯磺酸發(fā)生反應(yīng)，最后得到的聚合物通常用來作為染料。2014年，López等[17]在漆酶的催化作用下，經(jīng)過一系列反應(yīng)過程將氟和甲氧基取代的酚聚合成具有發(fā)光能力的聚合產(chǎn)物，在攝影方面發(fā)揮重要作用。

3.3.3 污水處理

2014年，季萬鎮(zhèn)等人[18]將2,4-二氯苯酚(2,4-DCP)作為氯酚類物質(zhì)的模型物，在曝氣的環(huán)境下，探究白腐菌Trametes hirsuta BYBF產(chǎn)漆酶對(duì)2,4-DCP的處理效果：結(jié)果發(fā)現(xiàn)2,4-DCP的去除率隨反應(yīng)時(shí)間的延長而提高，當(dāng)?shù)孜餄舛仁?0 mmol/L，曝氣20 h之后的去除率高達(dá)93.6%。2,4-DCP的去除效果同時(shí)受諸多原因的影響，純化漆酶處理酚類物質(zhì)的效果比粗漆酶要差一些。由于漆酶對(duì)溫度和酸堿度的耐受性高，2013年，Zhang[19]等人用漆酶對(duì)污染水體進(jìn)行生物修復(fù)除去污染物孔雀石綠。

4 錳過氧化物酶(MnP)

在20世紀(jì)80年代初，美國的研究人員最早從黃孢原毛皮革菌當(dāng)中將錳過氧化物酶(Manganese peroxidase)分離提取出來。它能氧化各種芳香化合物，具有很高的工業(yè)應(yīng)用價(jià)值，目前已知58種真菌能夠產(chǎn)生錳過氧化物酶，多數(shù)為白腐真菌。

4.1 錳過氧化物酶的結(jié)構(gòu)

錳過氧化物酶的結(jié)構(gòu)中包含17%呈中性的糖類和眾多呈酸性的氨基酸。血紅素中只有1個(gè)可以與二價(jià)錳離子結(jié)合的位點(diǎn)，錳過氧化物酶能將二價(jià)錳離子氧化為三價(jià)錳離子，三價(jià)錳離子從過氧化物酶上脫離出來之后，若沒有適合的物質(zhì)與之結(jié)合，就會(huì)失去穩(wěn)定性，生成二氧化錳[20]。

4.2 錳過氧化物酶的催化機(jī)理

MnP的反應(yīng)鏈包含了Fe3+，以及活性中間體CompoundⅠ和CompoundⅡ。起初，酶與H2O2相互結(jié)合將血紅素的電子傳遞給雙氧水，使其還原為水，其他物質(zhì)聚集成一個(gè)龐大中間體。然后將一個(gè)螯合的Mn2+作為電子給予體把MnP-CompoundⅠ還原成MnP-CompoundⅡ，Mn2+被氧化為Mn3+，進(jìn)而MnP-CompoundⅡ被一個(gè)螯合的Mn2+還原到初始形態(tài)完成循環(huán)過程，生成2分子H2O。Mn3+與有機(jī)酸螯合形成非常穩(wěn)定的氧化還原電勢(shì)，螯合的Mn3+氧化酚類和有機(jī)酸。在高濃度的過氧化氫中MnP會(huì)很快失去活性[21]。見圖6。

圖6 錳過氧化物酶的催化機(jī)理

4.3 錳過氧化物酶催化聚合的應(yīng)用進(jìn)展

4.3.1 環(huán)境保護(hù)

2016年，張新憲[22]研究純化后的SQ01錳過氧化物酶對(duì)10種聯(lián)苯代謝產(chǎn)物的轉(zhuǎn)化能力，并對(duì)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行探討。結(jié)果得知，錳過氧化物酶可以將聯(lián)苯以及同系物進(jìn)行轉(zhuǎn)化，而這些物質(zhì)在通常情況下難以被其他物質(zhì)催化分解。該項(xiàng)研究為處理污水中的聯(lián)苯類有毒物質(zhì)提供了新的途徑。2016年，Msgh?er等[23]從不同來源的云芝當(dāng)中將錳過氧化物酶提取出來并對(duì)其性質(zhì)進(jìn)行考察，得到了酶活性最高的pH和溫度條件，用錳過氧化物酶催化不同的染料以及酚類有機(jī)物降解，都取得了令人滿意的結(jié)果。

4.3.2 造紙工業(yè)

2015年，唐瑤等[24]用錳過氧化物酶催化紙漿中的木素進(jìn)行分解，經(jīng)過處理之后紙張各方面的性質(zhì)都有所改觀，同時(shí)還能減少造紙過程中所用的能源，除此之外，研究了錳過氧化物酶對(duì)造紙產(chǎn)生的黑色廢液的脫色降解效果。

4.3.3 染料脫色

2015年，鄭苗苗等[25]用錳過氧化物酶對(duì)4種不同染料的脫色情況進(jìn)行研究，結(jié)果發(fā)現(xiàn)對(duì)4種染料的脫色情況各異，其中對(duì)染料番紅的脫色能力最強(qiáng)。2010年，呂聰[26]用MnP催化染料剛果紅降解脫色，最佳脫色條件如下：過氧化氫添加量為0.15 mmol/L，T=40℃，pH=5.5，用茯苓在液體發(fā)酵環(huán)境下得到的MnP來降解脫色染料結(jié)晶紫，最佳脫色條件為過氧化氫濃度0.15 mmol/L，T=40℃，pH=5.0。

5 木質(zhì)素過氧化物酶(LiP)

木質(zhì)素過氧化酶(Lignin peroxidase)是一種非生長的次生代謝產(chǎn)物。對(duì)木質(zhì)素類具有很強(qiáng)的降解能力，利用優(yōu)化的營養(yǎng)物質(zhì)通過固定化能將其批量生產(chǎn)。經(jīng)過純化后能氧化多種基質(zhì)參加反應(yīng)從而降解污染物，在工業(yè)三廢的處理、土壤修復(fù)等工作具中至關(guān)重要。

5.1 木質(zhì)素過氧化物酶的結(jié)構(gòu)

木質(zhì)素過氧化物酶相對(duì)分子質(zhì)量在36～45 kDa。純化后在40 kDa左右。最佳酶活性溫度在35～55℃之間，最佳pH范圍在2～5之間，氧化還原電位1.5 V[27]。

5.2 木質(zhì)素過氧化物酶的催化機(jī)理

LiP是一系列含三價(jià)鐵離子、卟啉環(huán)和血紅素輔基的同工酶，可利用過氧化氫以及其他有機(jī)過氧化物催化一系列底物。LiP能把多電子單體氧化成自由基，同時(shí)從底物苯環(huán)奪取1個(gè)電子引發(fā)反應(yīng)?；衔铫駭y帶過氧化氫的2個(gè)氧化當(dāng)量。其中一個(gè)是Fe4+-O中心，另一個(gè)則形成卟啉的陽離子自由基?；衔铫癜鸦|(zhì)R氧化成陽離子自由基，經(jīng)過后來連鎖的非酶反應(yīng)得到產(chǎn)物。催化木質(zhì)素側(cè)鏈的Cα-Cβ鏈?zhǔn)蛊鋽嗔褜⒛举|(zhì)素降解[28]。見圖7。

圖7 木質(zhì)素過氧化物酶的催化機(jī)理

5.3 木質(zhì)素過氧化物酶催化聚合的應(yīng)用進(jìn)展

5.3.1 醫(yī)學(xué)領(lǐng)域

2010年，毛亮等[29]探討了LiP在不同環(huán)境中催化除去雌激素的效果，對(duì)反應(yīng)物和產(chǎn)物的存在方式進(jìn)行研究，對(duì)反應(yīng)途徑加以跟蹤；同時(shí)分析了藜蘆醇、天然有機(jī)物對(duì)該反應(yīng)的影響；考察了反應(yīng)過程中酶活性的改變以及酶的失活原理、預(yù)防酶變性失活的方法。2012年，Wang等[30]利用從白腐真菌中分離得到的木質(zhì)素過氧化物酶催化除去5類內(nèi)分泌干擾物p-t-辛基酚、雌激素、雙酚A、17β-雌二醇、炔雌醇，去除效果非常明顯。

5.3.2 染料降解

2010年，Sushama[31]通過離子交換法從側(cè)孢芽孢桿菌將木質(zhì)素過氧化物酶分離純化，并利用變性的聚丙烯酰胺凝膠電泳提高酶活性。隨后將其用于催化降解磺化偶氮染料甲基橙，取得了良好的降解效果。

5.3.3 環(huán)境保護(hù)

我國的畜牧業(yè)造成了嚴(yán)重的環(huán)境問題。2016年，Yan[32]利用木質(zhì)素過氧化物酶對(duì)畜牧業(yè)產(chǎn)生的常見的8種污染物進(jìn)行處理，結(jié)果對(duì)甲酚減少90%，吲哚化合物減少40%，氣味強(qiáng)度下降將近60%，揮發(fā)性脂肪酸減少大約40%。2015年，Lamia等[33]利用木質(zhì)素過氧化物酶對(duì)橄欖加工之后產(chǎn)生的有色廢水進(jìn)行脫色處理，同時(shí)對(duì)影響脫色效果的各種因素進(jìn)行研究，將廢水中的酚類物質(zhì)催化分解，降低廢水對(duì)環(huán)境的污染。

6 結(jié)語

過氧化物酶用于催化聚合的應(yīng)用仍處于初級(jí)階段，且過氧化物酶資源有限，價(jià)格昂貴，對(duì)催化機(jī)理和一些影響因素的研究也尚未明確。由于過氧化物酶本身結(jié)構(gòu)的特殊性以及對(duì)環(huán)境的友好性，目前，已被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)業(yè)、工業(yè)、環(huán)境等各大領(lǐng)域。隨著研究人員的不懈努力下，問題會(huì)迎刃而解，過氧化物酶的用途會(huì)更加廣泛，過氧化物酶在催化聚合的應(yīng)用前景更加誘人。

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Application of Peroxidase Catalytic Polymerization

ZHANG Li-hua,JIANG Jun-feng,TIAN Li-ping,LI Jiang
(School of Chemistry and Chemical Engineering,Shanxi Datong University，Datong Shanxi,037009)

Peroxidase is one kind of enzyme,which can catalyze low molecular weight organic and inorganic substance’s polymer?ization to format the relative polymer.Peroxidase has better selectivity and catalytic efficiency than other enzyme,and it’s reaction con?dition is milder,therefore,it has been widely applied to scientific research,production and our daily life.This article summarized the research progress of five different kind of peroxidase’s structure,catalytic mechanism and application of catalytic polymerization.

peroxidase;catalytic polymerization;application

Q554+.6,X703

A

1674-0874(2016)05-0041-05

2016-05-25

張麗華(1981-)，女，山西大同人，碩士，實(shí)驗(yàn)師，研究方向：生物酶。

〔責(zé)任編輯 楊德兵〕