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    討論式學(xué)習(xí)二甲基環(huán)已烷的同分異構(gòu)

    2016-10-11 00:46:07李其華曾立華雷春華劉利民
    科技視界 2016年24期
    關(guān)鍵詞:同分異構(gòu)教學(xué)改革

    李其華 曾立華 雷春華 劉利民

    【摘 要】采用以思考題為導(dǎo)向的討論式教學(xué)方法,以二甲基環(huán)已烷為討論對(duì)象,通過對(duì)其同分異構(gòu)現(xiàn)象的討論和分析,有助于大一醫(yī)學(xué)生對(duì)有機(jī)化合物立體異構(gòu)的相關(guān)教學(xué)知識(shí)的掌握。

    【關(guān)鍵詞】同分異構(gòu);二甲基環(huán)已烷;教學(xué)改革

    有機(jī)化合物的立體化學(xué)知識(shí)對(duì)醫(yī)學(xué)院各專業(yè)大一學(xué)生而言有一定的難度,除了理論課教材[1]的學(xué)習(xí)外,結(jié)合實(shí)驗(yàn)課分子模型操作[2]的練習(xí),大多數(shù)學(xué)生能基本掌握有機(jī)化合物的立體異構(gòu)現(xiàn)象的判斷和表達(dá),但通過實(shí)驗(yàn)課后的思考題“一個(gè)化合物能否既有順反異構(gòu),又有對(duì)映異構(gòu)?試舉例說明”的回答來看,有少數(shù)學(xué)生對(duì)立體化學(xué)的相關(guān)知識(shí)還沒有完全掌握。在此,可利用網(wǎng)絡(luò)學(xué)習(xí)平臺(tái),結(jié)合棒球模型,設(shè)計(jì)討論思考題,通過討論式學(xué)習(xí)方法[3],掌握環(huán)已烷二取代物的同分異構(gòu)尤其是立體異構(gòu)現(xiàn)象的相關(guān)知識(shí)。

    1 討論思考題

    環(huán)烷烴二取代物的同分異構(gòu)現(xiàn)象包括哪些?典型構(gòu)象異構(gòu)體的相對(duì)穩(wěn)定性比較?構(gòu)型異構(gòu)體的表達(dá)及其標(biāo)記?立體化學(xué)中構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)的特點(diǎn)比較?

    2 討論與分析

    有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象包括構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)兩大類。構(gòu)造異構(gòu)是指分子中原子或基團(tuán)的連接順序或連接方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象;若分子中原子或基團(tuán)的連接順序、連接方式相同,僅由于其空間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象就是立體異構(gòu)。環(huán)烷烴二取代物的同分異構(gòu)現(xiàn)象包括構(gòu)造異構(gòu)中的位置異構(gòu)以及立體異構(gòu)中的構(gòu)象異構(gòu)、順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)。順反異構(gòu)和對(duì)映異構(gòu)又合稱為立體異構(gòu)中的構(gòu)型異構(gòu)。

    以二甲基環(huán)已烷為例,其位置異構(gòu)體有1,2-二甲基環(huán)已烷、1,3-二甲基環(huán)已烷和1,4-二甲基環(huán)已烷共三種。其構(gòu)象異構(gòu)體有無數(shù)種,在下面的討論中僅以典型的椅式構(gòu)象鋸架式來表達(dá);重點(diǎn)討論其構(gòu)型異構(gòu)。

    (1)、(2)均為順-1,2-二甲基環(huán)已烷的椅式構(gòu)象,由于翻環(huán)作用,1號(hào)碳連接甲基的a鍵變?yōu)閑鍵,2號(hào)碳連接甲基的e鍵變?yōu)閍鍵,兩種椅式結(jié)構(gòu)平衡共存;(3)、(4)則代表了反-1,2-二甲基環(huán)已烷的椅式構(gòu)象。4種椅式構(gòu)象的相對(duì)穩(wěn)定性為:(3)>(1)=(2)>(4)。

    連接甲基的兩個(gè)碳均為手性碳原子,選擇性表達(dá)(1)、(3)的對(duì)映異構(gòu)體分別為:

    用直接觀察法確定其手性碳原子構(gòu)型。①為1S,2R,②看起來是1R,2S,其實(shí)和①相同,為內(nèi)消旋體。③的構(gòu)型標(biāo)記是1R,2R,其對(duì)映體④則為1S,2S。即1,2-二甲基環(huán)已烷的對(duì)映異構(gòu)體的數(shù)目為3個(gè),因?yàn)閮蓚€(gè)手性碳原子是相同的。順-1,2-二甲基環(huán)已烷的一個(gè)船式構(gòu)象中存在對(duì)稱面,故 ①=②,為內(nèi)消旋體。

    1,3-二甲基環(huán)已烷的順反異構(gòu)表達(dá)如下式(5)-(8)所示:

    4種典型椅式構(gòu)象的相對(duì)穩(wěn)定性為:(12)>(9)=(10)>(11)。

    對(duì)于二甲基環(huán)已烷,無數(shù)的構(gòu)象異構(gòu)體之間平衡共存,優(yōu)勢(shì)構(gòu)象為甲基以e鍵連接的椅式。三種位置異構(gòu)體都含有順、反異構(gòu),而各自的對(duì)映異構(gòu)又表現(xiàn)不一,真正是豐富多彩。

    3 結(jié)語

    利用學(xué)校的網(wǎng)絡(luò)資源,采用以思考題為導(dǎo)向的討論式教學(xué)方法,以二甲基環(huán)已烷為討論對(duì)象,通過對(duì)其同分異構(gòu)現(xiàn)象的分析,既能讓學(xué)生充分理解立體化學(xué)中的構(gòu)象異構(gòu)和構(gòu)型異構(gòu)的特點(diǎn)[1],又有助于培養(yǎng)學(xué)生舉一反三、觸類旁通的思維習(xí)慣,鍛煉其歸納總結(jié)能力,提高學(xué)習(xí)效率。

    【參考文獻(xiàn)】

    [1]陸陽,劉俊義.[M].8版,北京:人民衛(wèi)生出版社,2013,3.

    [2]羅一鳴,唐瑞仁.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)與指導(dǎo)[M].2版,長(zhǎng)沙:中南大學(xué)出版社,2012,8.

    [3]任玉杰,吳海霞,胡芳,等.有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)教學(xué)內(nèi)容及教學(xué)模式的改革與實(shí)踐[J].大學(xué)化學(xué),2007,22(5):11-13.

    [責(zé)任編輯:湯靜]

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