蜂蜜中氨基酸應(yīng)用研究進展

孫政，程妮, 2，曹煒, 2*

1(西北大學(xué) 分析科學(xué)研究所, 陜西 西安,710069) 2(西北大學(xué) 化工學(xué)院食品科學(xué)與工程系/蜂產(chǎn)品應(yīng)用技術(shù)研究中心, 陜西 西安,710069)

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蜂蜜中氨基酸應(yīng)用研究進展

孫政1，程妮1, 2，曹煒1, 2*

1(西北大學(xué) 分析科學(xué)研究所, 陜西 西安,710069) 2(西北大學(xué) 化工學(xué)院食品科學(xué)與工程系/蜂產(chǎn)品應(yīng)用技術(shù)研究中心, 陜西 西安,710069)

氨基酸是蜂蜜中一類重要的化合物，其含量受花源地的影響很大，已作為蜂蜜中的一種特征物質(zhì)廣泛地應(yīng)用于花源、摻假鑒別等方面。文中簡述了氨基酸在蜂蜜摻假、花源鑒別中的應(yīng)用，貯藏過程中的變化規(guī)律，及蜂蜜中氨基酸的檢測方法。

蜂蜜；氨基酸；摻假；花源鑒別；檢測方法

蜂蜜是由蜜蜂采集植物的花蜜汁液或依附在植物上昆蟲的分泌物，經(jīng)充分釀制，貯存在蜂巢中的甜性物質(zhì)[1]。蜂蜜不僅含有豐富的營養(yǎng)成分，而且具有抑菌、抗氧化、抗炎、保護化學(xué)性肝臟損傷及抗癌等活性，臨床上廣泛用于治療燙燒傷、兒童上呼吸道感染引起的咳嗽等疾病[2]。蜂蜜在許多國家被列為一種重要的民間藥，我國也將蜂蜜定為藥食兩用的物質(zhì)。

氨基酸是蛋白質(zhì)的基本組成單元，是人體所必需的一種物質(zhì)，也是食品營養(yǎng)價值評價的重要指標(biāo)。研究發(fā)現(xiàn)，蜂蜜中游離氨基酸的種類和含量因花源、地域和氣候的不同而有差異，蜂蜜中的氨基酸可用于鑒別蜂蜜的種類和產(chǎn)地，也可以作為一種鑒別蜂蜜摻假的有效方法[3]，尤其在鑒別蜂蜜的花源方面比其他化合物具有一定優(yōu)勢。本文對氨基酸在蜂蜜摻假、花源鑒別、貯藏過程中的變化規(guī)律以及蜂蜜中氨基酸的檢測方法進行了綜述。

1　蜂蜜中氨基酸

氨基酸是一種自然界廣泛存在的小分子化合物，結(jié)構(gòu)上包含氨基和羧基。氨基酸可以分為蛋白質(zhì)氨基酸和非蛋白質(zhì)氨基酸兩大類。當(dāng)體內(nèi)缺乏蛋白質(zhì)氨基酸時，會導(dǎo)致組織器官代謝紊亂，引發(fā)一系列的相關(guān)疾病。非蛋白質(zhì)氨基酸雖然在自然界含量極少，且不參與構(gòu)成機體組織器官，但已有研究證明非蛋白質(zhì)氨基酸有抗癌、抗菌、護肝等功能[4]。

游離氨基酸約占蜂蜜總量的1%左右，包括20種蛋白質(zhì)氨基酸以及部分非蛋白質(zhì)氨基酸[5]。目前研究較多的是蛋白質(zhì)氨基酸，包括賴氨酸、色氨酸、亮氨酸、異亮氨酸、蘇氨酸、纈氨酸、甲硫氨酸、苯丙氨酸8種必需氨基酸和甘氨酸、丙氨酸、脯氨酸、絲氨酸、天冬氨酸、天冬酰胺、谷氨酸、谷氨酰胺、精氨酸、組氨酸、酪氨酸、胱氨酸12種非必需氨基酸。其中絕大多數(shù)蜂蜜中脯氨酸占總游離氨基酸量的50%以上，劉小力[6]研究了蜂蜜中17種蛋白質(zhì)氨基酸發(fā)現(xiàn)，必需氨基酸占游離氨基酸總量的40%左右。REBANE等人[7]通過質(zhì)譜定性檢測出愛沙尼亞多花種蜂蜜中的23種游離氨基酸，除蛋白質(zhì)氨基酸外，還包括β-丙氨酸、γ-氨基丁酸和鳥氨酸3種非蛋白質(zhì)氨基酸。β-丙氨酸、γ-氨基丁酸和鳥氨酸也是研究較多的3種非蛋白質(zhì)氨基酸，MARA等人[8]也通過高效液相色譜法研究了蜂蜜中包括這3種非蛋白質(zhì)氨基酸在內(nèi)的23種游離氨基酸，并發(fā)現(xiàn)西班牙中心地區(qū)的蜂蜜中不含α-氨基丁酸、蛋氨酸和甲硫氨酸。

由文獻中的很多氨基酸色譜圖可以看出，蜂蜜中還含有大量未知非蛋白質(zhì)氨基酸，應(yīng)用質(zhì)譜或核磁共振技術(shù)探明這些氨基酸的種類，對研究蜂蜜的營養(yǎng)價值和生物功能有很重要的意義。除此之外，氨基酸作為蜂蜜中的一種特異性成分，在確定蜂蜜花源地和鑒別摻假方面有廣泛的用途。

2　氨基酸在蜂蜜花源鑒別中的應(yīng)用

蜂蜜可以根據(jù)其蜜源植物進行分類，不同花源的蜂蜜在口感、營養(yǎng)價值和市場價格上都有很大的不同。我國有近100種蜜源植物，蜂蜜種類繁多，研究鑒別蜂蜜花源的方法很有必要。

蜂蜜中氨基酸的主要來源是蜜源植物的花粉、花蜜及蜜蜂自身的分泌物，其種類和含量受蜜源植物影響，也與地理環(huán)境與氣候等有關(guān)。因此，游離氨基酸可以作為蜂蜜的花源標(biāo)識物。

REBANE等[7]研究了產(chǎn)自愛沙尼亞的石楠花蜜、薄荷蜜、椴樹蜜、油菜蜜、柳樹蜜、薔薇蜜、百花蜜等7種蜂蜜中的氨基酸組成及其含量，發(fā)現(xiàn)甲硫氨酸和半胱氨酸可以用于鑒別愛沙尼亞蜂蜜，因為愛沙尼亞蜂蜜均不含這2種氨基酸；脯氨酸和苯丙氨酸是愛沙尼亞蜂蜜中的主要氨基酸；通過t-檢驗法發(fā)現(xiàn)，α-丙氨酸、β-丙氨酸、天冬氨酸、γ-氨基丁酸、谷氨酸、甘氨酸、組氨酸、鳥氨酸、苯丙氨酸、脯氨酸、絲氨酸和色氨酸可以作為愛沙尼亞蜂蜜的花源標(biāo)識物；鳥氨酸可用來鑒別薄荷蜜；谷氨酸可用來鑒別油菜蜜；脯氨酸、精氨酸和苯丙氨酸可以用來鑒別石楠花蜜。PABLO[9]等人分析了產(chǎn)自阿根廷科爾瓦多東南區(qū)、西北區(qū)和布宜諾斯艾利斯西北區(qū)3個地區(qū)56個蜂蜜樣品中的17種氨基酸含量，發(fā)現(xiàn)不同地區(qū)的氨基酸在含量上有顯著差異，如科爾瓦多東南區(qū)和布宜諾斯艾利斯西北區(qū)的蜂蜜中絲氨酸、精氨酸、異亮氨酸、苯丙氨酸和賴氨酸的含量差異較大；通過聚類分析法將56種蜂蜜樣品分為9類，運用主成分分析法對這9類樣品氨基酸數(shù)據(jù)進行分析，并結(jié)合采集地區(qū)花源植物進行對應(yīng)分析。得出影響蜂蜜中氨基酸含量的主要因素是花源植物。IGLESIAS[10]等人研究了46種蜂蜜中的23種氨基酸，發(fā)現(xiàn)氨基酸也可以用于鑒別由花蜜釀制的蜂蜜和甘露蜜。其中甘露蜜中的總氨基酸量最高，花蜜釀制的蜂蜜中的總氨基酸含量最少。組氨酸、β-丙氨酸、賴氨酸的含量在甘露蜜和蜂蜜中沒有顯著差異，蜂蜜中苯丙氨酸和色氨酸的含量大于甘露蜜，甘露蜜中的其他氨基酸的含量卻高于蜂蜜[11]。

充分研究蜂蜜中氨基酸的種類和含量，對確定蜂蜜來源有重大的意義。構(gòu)建不同蜂蜜的氨基酸指紋圖譜，并結(jié)合蜂蜜中其他物質(zhì)的分析，運用化學(xué)計量學(xué)方法，可以顯著提高蜂蜜花源地鑒別的準(zhǔn)確率。

3　氨基酸在蜂蜜摻假鑒別中的應(yīng)用

蜂蜜是一種綠色、營養(yǎng)、健康的保健食品，在國內(nèi)外均有廣泛的銷售市場，但隨市場需求的擴大，摻假現(xiàn)象也日益嚴(yán)重，已經(jīng)嚴(yán)重擾亂了蜂蜜的市場秩序，損害了中國蜂蜜在廣大消費者心中的形象。建立一種準(zhǔn)確，高效的方法來判斷蜂蜜摻假，意義重大。

蜂蜜的主要摻假形式有2種，一種是糖漿摻假，尤其是果葡萄糖漿；另一種是以次充好，將廉價的蜂蜜摻入到高價蜂蜜中。目前鑒別蜂蜜真?zhèn)蔚姆椒ㄓ泻芏喾N，包括蜂蜜的色值、可揮發(fā)性物質(zhì)、花粉種類以及其他一些花源標(biāo)識物[12]。但還沒有一種方法可以從根本上解決蜂蜜摻假鑒別問題，還需要對蜂蜜中更多的特異性成分進行分析，以完善鑒別蜂蜜真?zhèn)蔚募夹g(shù)。蜂蜜中的游離氨基酸已被證明是可以確定蜂蜜花源地的標(biāo)識物，根據(jù)其差異可以確定蜂蜜的摻假。

果葡萄糖漿中不含氨基酸，因而檢測蜂蜜中的氨基酸有可能作為鑒別蜂蜜中是否摻入果葡萄漿的有效方法。吳黎明[13]等人測定了蜂蜜和果葡萄糖漿中脯氨酸的含量后發(fā)現(xiàn)，蜂蜜中氨基酸的量隨果葡萄糖的摻入量的增加呈線性減小趨勢，由此建立了一種基于測定脯氨酸含量鑒別蜂蜜摻假的有效方法。COTTE[14]等人分析了真蜂蜜、商品蜂蜜和摻雜糖漿的蜂蜜的樣品，并通過主成分分析法分析了3種蜂蜜中的氨基酸，通過比較其差別，成功鑒別了摻有10%～15%糖漿的蜂蜜樣品。HAMIDE[15]等人研究了土耳其9種蜂蜜70個樣品的摻假情況，通過將蜂蜜中糖類物質(zhì)、揮發(fā)性物質(zhì)、物理常數(shù)等數(shù)據(jù)和氨基酸數(shù)據(jù)相結(jié)合，進行主成分分析和判別分析，發(fā)現(xiàn)將氨基酸數(shù)據(jù)和其他理化數(shù)據(jù)相結(jié)合，可以更準(zhǔn)確的鑒別蜂蜜的種類，從而判斷是否摻假。

不同蜂蜜中氨基酸的差異，能夠在一定程度上起到鑒別蜂蜜真?zhèn)蔚淖饔?，然而蜂蜜中氨基酸成分?fù)雜多變，用于鑒別蜂蜜真?zhèn)蔚木_度不高。但將氨基酸數(shù)據(jù)與其他成分?jǐn)?shù)據(jù)和部分理化指標(biāo)相結(jié)合組成數(shù)字矩陣，應(yīng)用化學(xué)計量學(xué)方法，可以大幅提高蜂蜜摻假鑒別的準(zhǔn)確性。

4　氨基酸在蜂蜜貯藏過程中的變化

蜂蜜中所含的成分復(fù)雜，各成分在儲藏過程中會受外界溫度、濕度、儲藏時間以及蜂蜜內(nèi)其他物質(zhì)的影響而使其含量發(fā)生變化。如蜂蜜中的酚類物質(zhì)會隨時間而逐漸氧化，使其含量減低；酶蛋白也會與蜂蜜中的蛋白質(zhì)發(fā)生反應(yīng)使蛋白質(zhì)含量發(fā)生變化[16]。蜂蜜中的氨基酸也會因加工儲藏過程中的外部條件，以及和蜂蜜中其他物質(zhì)反應(yīng)而使含量發(fā)生變化。

IGLEIAS等人[10]研究了蜂蜜中不同種類氨基酸在儲存過程中的變化，發(fā)現(xiàn)氨基酸有4種變化趨勢。由于美拉德反應(yīng)，總氨基酸和大部分氨基酸的含量在前9個月減少的趨勢較為顯著。天冬氨酸、β-丙氨酸和脯氨酸在開始幾個月含量有所上升，6個月時含量達(dá)到最高，6個月后脯氨酸開始減少，12個月后天冬氨酸含量開始減少；β-丙氨酸在6個月后變化變化不大，這一方面是由于這些氨基酸的美德拉反應(yīng)較為緩慢，另一方面是因為脯氨酸和天冬氨酸是花粉蛋白的主要成分，開始幾個月在蜂蜜中蛋白酶的作用下發(fā)生分解。鳥氨酸的變化趨勢與其他氨基酸都不同，它在開始幾個月含量減少，12個月后開始逐漸上升到接近初始量，這是由美德拉反應(yīng)、酶分解微生物以及精氨酸降解的共同作用導(dǎo)致的。

影響蜂蜜中氨基酸含量的因素有以下幾方面：(1) 蜂蜜中的氨基酸發(fā)生美德拉反應(yīng)，使氨基酸含量減少，這也是氨基酸含量發(fā)生變化的主要原因。蜂蜜中主要成分為葡萄糖和果糖，二者均為美拉德反應(yīng)的底物，在酸性、加熱條件下，氨基酸極易與還原糖發(fā)生美拉德反應(yīng)，從而導(dǎo)致蜂蜜顏色加深、氨基酸含量下降，甚至產(chǎn)生羥甲基糠醛等有害化合物；(2) 蜂蜜中某些蛋白質(zhì)在蛋白酶的作用下分解，生成氨基酸，使蜂蜜中某些游離氨基酸含量上升；(3) 未滅菌的蜂蜜中含有一些微生物，在酶的作用下生成氨基酸；(4) 氨基酸自身分解，生成其他氨基酸[17-20]。

因蜂蜜中游離氨基酸的多變性，會影響其作為花源標(biāo)識物用于摻假鑒別的準(zhǔn)確性，但這一情況在蜂蜜的其他特異性物質(zhì)中也存在，如酚酸、蛋白質(zhì)等。蜂蜜中氨基酸的變化與其他物質(zhì)不同，并非僅有下降一種趨勢，研究真蜂蜜和摻假蜂蜜中氨基酸隨時間的變化趨勢，可以成為一種新的鑒別摻假的方法，也可以用于解釋摻假和花源地鑒別中出現(xiàn)的錯誤?？傊?，了解氨基酸含量隨時間的變化，可以為氨基酸在做蜂蜜的花源標(biāo)識物、鑒別蜂蜜摻假等方面提供參考。

5　蜂蜜中氨基酸的檢測方法

隨著近年來大型儀器的發(fā)展，氨基酸檢測方法越來越多，常用方法包括：茚三酮比色法法、氣相色譜、柱前和柱后反相高效液相色譜法、離子交換色譜、毛細(xì)管電泳和色譜質(zhì)譜連用等[21-25]。

因除幾個有苯環(huán)的氨基酸外，大部分氨基酸都無紫外吸收，因而不能用紫外可見檢測器測定其含量，所以在檢測前要對其進行衍生化。柱前反相高效液相色譜法是近年來用于研究蜂蜜中氨基酸較多的一種方法，這種方法靈敏度高、選擇性好、分析速度快、精密度高、自動化程度高而且可供選擇的衍生劑種類多等優(yōu)點[26]。常用的衍生劑有鄰苯二甲醛(OPA)、丹磺酰氯(DANS-Cl)、9-芴甲基氯甲酸酯(9-FMOC)、異硫氰酸苯脂(PTIC)、乙氧甲叉丙二酸二乙脂(DEEMM)、6-氨基喹啉基-N-羥基琥珀酰亞氨基酸基甲酸酯(AQC)等[27-29]。GONZLEZ等人采用OPA柱前衍生，高效液相色譜熒光檢測方法，實現(xiàn)了蜂蜜和蜂花粉中23種氨基酸的分離和定量分析[24]，但OPA衍生劑只能與一級氨基酸反應(yīng)，且氨基酸衍生物的不穩(wěn)定，且要盡快測定；Pablo等采用PTIC衍生，反相高效液相色譜法，測定了阿根廷56種蜂蜜的氨基酸色譜圖[17]，此方法生成的衍生物穩(wěn)定，無副產(chǎn)物干擾，但耗時較長，需要專門的真空蒸發(fā)裝置而且PITC毒性大；REBANE等人采用DEEMM衍生，高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜技術(shù)，測定了蜂蜜中的23種氨基酸的含量，該方法可以有可見光進行檢測，但反應(yīng)時間較長，不易控制[29]；除此之外AQC的應(yīng)用也很廣泛，AQC氨基酸的衍生過程簡單、衍生物穩(wěn)定、無副產(chǎn)物干擾，但價格較貴、衍生劑易氧化。

在選擇反相高效液相色譜法測定蜂蜜中氨基酸的種類和含量，要根據(jù)樣品和實驗條件，選擇合適的衍生劑對樣品進行衍生化，以得到最優(yōu)的結(jié)果。

6　小結(jié)

我國是蜂蜜生產(chǎn)大國，具有生產(chǎn)優(yōu)質(zhì)蜂蜜的花源和地源條件，但市場上蜂蜜的質(zhì)量參差不齊，摻假現(xiàn)象十分嚴(yán)重，對我國蜂蜜產(chǎn)業(yè)造成了很大的影響。隨著科技的發(fā)展和技術(shù)的革新，對蜂蜜中的各種微量成分的研究也越來越便捷，使通過一些特殊微量物質(zhì)來標(biāo)記蜂蜜的花源地成為了現(xiàn)實。

選擇氨基酸作為一種蜂蜜的花源標(biāo)識物，是目前研究蜂蜜花源地和摻假的一個重要發(fā)展方向。通過比較不同蜂蜜中氨基酸種類和含量的區(qū)別，結(jié)合其他理化數(shù)據(jù)，應(yīng)用化學(xué)計量學(xué)方法分析，建立氨基酸指紋圖譜，為蜂蜜的質(zhì)量控制、真?zhèn)舞b別和蜂蜜溯源提供一種可靠的方法。雖然，僅依靠氨基酸含量很難準(zhǔn)確確定蜂蜜的種類及其摻假情況，但隨著新儀器和新方法的不斷出現(xiàn)，利用氨基酸含量一定可以更準(zhǔn)確提供有關(guān)蜂蜜花源以及摻假鑒別的信息。

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A review of applications of amino acids in honey

SUN Zheng1, CHENG Ni1, 2, CAO Wei1, 2*

1(Institute of Analytical Science, Northwest University, Xi’an 710069, China) 2(Research Centre of Bee Product/Department of Food Science and Engineering, College of Chemical Engineering, Northwest University, Xi’an 710069, China)

Amino acids are the main compounds in honey, and greatly influenced by the local flowers. They are used as an important internal standard substance in identifying honey adulteration. This paper reviewed the application of amino acids in honey adulteration , flower source identification. The changes of amino acids in honey storage and their analytical methods were discussed and hope this will provide reference for the traceability and quality control of monofloral honey in our country.

honey; amino acid; adulteration; floral markers; analytical method

10.13995/j.cnki.11-1802/ts.201601046

碩士研究生(曹煒教授為通訊作者,E-mail：caowei@nwu.edu.cn)。

國家自然科學(xué)基金項目(31272510); 西安市農(nóng)業(yè)技術(shù)研發(fā)項目(NC1405(1))

2015-06-06，改回日期：2015-07-07