乙酸乙酯的水溶性及制備時碳酸鈉溶液的作用

吳朝輝

摘要：經(jīng)實驗探究發(fā)現(xiàn)，乙酸乙酯能溶于水，并簡要分析了它能溶于水的原因。同時結(jié)合實驗探究和理論分析，探討了在乙酸乙酯制備實驗中飽和碳酸鈉溶液的兩個重要作用：溶解乙醇、減少酯的溶解。旨在為中學教學提供有益的參考。

關鍵詞：乙酸乙酯；水溶性；制備實驗；碳酸鈉；化學教材

文章編號：1005–6629（2016）8–0050–03 中圖分類號：G633.8 文獻標識碼：B

1 乙酸乙酸的水溶性問題

1.1 問題提出

現(xiàn)行的部分化學教材中寫道：“液面上有透明的不溶于水的油狀液體產(chǎn)生，并可以聞到香味。這種有香味的液體叫乙酸乙酯[人教版《化學2（第3版）》第76頁]”；“乙酸（CH3COOH）和甲酸甲酯（HCOOCH3）互為同分異構(gòu)體，前者易溶于水且具有酸性，后者難溶于水且沒有酸性[蘇教版《有機化學基礎（第4版）》第25頁]”。因此，部分教師認為，將乙酸乙酯加入水中會分層，不溶于水且密度較小的乙酸乙酯浮在上層。但有些教學輔助用書，如《大學化學手冊》[1]、《中學教學全書·化學卷》[2]卻認為乙酸乙酯能溶于水。

另外在百度百科也介紹乙酸乙酯[3]：“溶于水（10%mL/mL）”“水溶性：8.3g/100mL（20℃）”。

乙酸乙酯到底能不能溶于水？筆者決定圍繞這個問題進行實驗求證，希望能找出乙酸乙酯水溶性的真相。

1.2 實驗探究與結(jié)論

實驗1 向錐形瓶1中加40mL蒸餾水，再加 4滴管乙酸乙酯，塞上橡皮塞，振蕩。10min后可見油層體積明顯減少。1h后，分層現(xiàn)象消失，搖動錐形瓶，液體均勻透明，無任何乳濁現(xiàn)象。

實驗2 向錐形瓶2中加40mL飽和Na2CO3溶液，再加4滴管乙酸乙酯，塞上橡皮塞，振蕩。10min后上層液體體積無明顯變化。放置3天后仍無明顯變化。

通過對比可知，錐形瓶1中分層現(xiàn)象消失不是酯揮發(fā)造成的。因為兩個錐形瓶始終并排放置，環(huán)境完全相同（室溫9℃），而且打開橡皮塞仍能聞到明顯香味。也不可能是酯水解造成的。如果是的話，錐形瓶2中的Na2CO3溶液更有利于酯水解，分層現(xiàn)象應更易消失。所以錐形瓶1中分層現(xiàn)象消失的原因是乙酸乙酸分散到了水中。

如果4滴管乙酸乙酯按4mL計，則根據(jù)（4×0.9003）：40=S：100，S=9g（9℃），說明百度百科提供的數(shù)據(jù)是有參考價值的。筆者又搜索了甲酸甲酯，發(fā)現(xiàn)20℃時它的溶解度為300 g/L[4]。所以教材中對它們的水溶性的說法存在不妥之處。

1.3 乙酸乙酯能溶于水的原因分析

已知丙酮極易溶于水、乙醚微溶于水（見表1），根據(jù)“相似相溶原理”可知丙酮是極性分子、乙醚為弱極性分子。再根據(jù)兩者結(jié)構(gòu)可知：羰基是極性基團，醚鍵是弱極性基團。因為酯基中含有羰基，導致羰基的影響占主導的低級酯分子具有一定的極性，因而低級酯能溶于水。隨著碳原子增多，烴基的憎水作用增強，酯的水溶性逐漸降低。以上僅是根據(jù)“結(jié)構(gòu)相似、性質(zhì)相似”的原理進行推理，科學與否有待證實。

2 制備乙酸乙酯時飽和碳酸鈉溶液的作用

在高中的乙酸乙酯的制備實驗中，要用飽和Na2CO3溶液收集生成物蒸氣，Na2CO3溶液的作用被認為是吸收乙醇、中和乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度[5]。學生能理解作用之一的“中和乙酸”，但對其他作用卻“說不清，道不明”。

2.1 飽和Na2CO3溶液能減少乙酸乙酯溶解的原因分析

在教學中，經(jīng)常有學生表示不解：既然酯不溶于水，為什么要用Na2CO3溶液減少其溶解？為什么Na2CO3溶液能減小其溶解？正是這些疑問不斷出現(xiàn)，才促使筆者去查找相關資料?，F(xiàn)在通過實驗1、實驗2知道乙酸乙酯是能溶于水的，所以要用飽和Na2CO3溶液來降低其溶解。

那Na2CO3溶液為什么能降低酯的水溶性？有文獻提到[6]：純化有機物時，常用飽和食鹽水洗滌，而不用水直接洗滌，這是利用其鹽析效應，可降低有機物在水中的溶解度，并能加快水、油的分層。筆者又用NaCl代替Na2CO3重復了實驗2，實驗現(xiàn)象完全相同，說明是Na2CO3的鹽析效應抑制了乙酸乙酯的溶解。

2.2 飽和Na2CO3溶液能溶解乙醇的原因分析

2.2.1 其他觀點介紹與質(zhì)疑

對于Na2CO3溶液能溶解乙醇，有學者通過實驗3提出了反對觀點[7]：“飽和Na2CO3溶液不能除去混在酯中的醇，相反的是，由于乙酸乙酯中混有乙醇的緣故，反而會使部分的碳酸鈉溶液進入有機相?！?/p>

實驗3 將3mL乙酸乙酯、3mL乙醇與3mL飽和Na2CO3溶液混合，振蕩后沒有分層。

筆者認為實驗3沒有分層是因為乙醇用量偏大造成的，因為乙醇是優(yōu)良溶劑，既能溶解鹽類化合物，又能溶解一般有機物[8]。乙酸乙酯的制備實驗中，沸點較高的乙酸、乙醇在長導管的作用下冷凝回流（實驗環(huán)節(jié)時可見明顯的回流現(xiàn)象），所以在粗產(chǎn)物中含量并不高（實驗結(jié)束后振蕩，上層液體的體積變化較?。?。當乙酸乙酯中只含少量乙醇時，它能被飽和Na2CO3溶液萃取出來嗎？

2.2.2 對質(zhì)疑的實驗求證

實驗4 用5mL移液管量取3mL飽和Na2CO3溶液，用1mL移液管量取0.5mL無水乙醇，同時加入10mL量筒中，充分振蕩，液體互溶且總體積為3.6mL。

實驗5 用5mL移液管量取3mL乙酸乙酯，用1mL移液管加入0.5mL無水乙醇，同時加到10mL量筒中混勻。用5mL移液管量取3mL飽和Na2CO3溶液加入量筒，充分振蕩后靜置。液體分層，下層3.6mL，總體積6.6mL。

實驗證實，在乙醇含量較小時，飽和Na2CO3溶液可以將其從乙酸乙酯中萃取出來，即飽和Na2CO3溶液可以“溶解乙醇”。

2.2.3 對飽和Na2CO3溶液能溶解乙醇的原因分析

為什么乙醇會進入Na2CO3溶液？因為“醇分子和醇分子間能形成氫鍵，醇分子和水分子之間也能形成氫鍵，這樣，醇分子就有可能在水分子間取得位置。反過來，水分子也可在醇分子間取得位置。因此，低級醇（三個碳以下）能以任何比例與水混溶”[9]。由于氫鍵作用力要遠大于一般分子間作用力，所以，醇分子在水分子的吸引下自發(fā)地從酯中分離出來，進入水層。

通過上述分析可知，用飽和Na2CO3溶液收集產(chǎn)物是乙酸乙酯制備實驗的精心選擇。

3 小結(jié)

教材是實現(xiàn)課程目標的重要載體，是教學的重要中介，是學生獲取知識的主要途徑之一，這些知識也是學生進入后續(xù)學習的鋪路石，所以教材對教學的重要性不言而喻。求真、求實，追求知識的科學性、準確性和嚴謹性是編寫教材的根本。我們不禁要反思：“乙酸乙酯能溶于水”這個事實并不復雜，為什么這個錯誤會如此隨意地出現(xiàn)在教材中？我們需要科學嚴謹?shù)乇硎?，但更期待背后所缺失的求真求實的科學態(tài)度。

在“互聯(lián)網(wǎng)+”時代，學生獲取知識越來越方便，途徑也會越來越多，這就迫使我們教師在教學中必須更加嚴謹和認真，切不可迷信教材，要注重對教材提供的結(jié)論進行推敲和論證，不能唯教材是從。

參考文獻：

[1]印永嘉.大學化學手冊[M].濟南：山東科學技術出版社，1985：189，194，171.

[2]楊德壬.中學教學全書·化學卷[M].上海：上海教育出版社，1996：930，930，940.

[3]百度百科（乙酸乙酯http：//baike.baidu.com）.

[4]百度百科（甲酸甲酯http：//baike.baidu.com）.

[5]鄭雅敏，胡慧閔.高中化學“偽”實驗成因分析[J].化學教學，2012，（3）：55～56.

[6]林敏.對一道高考有機實驗題的思考和質(zhì)疑[J].化學教學，2009，（12）：73～74.

[7]席宗超.碳酸鈉溶液能從乙酸乙酯中除去乙醇嗎[J].中學化學教學參考，2011，（11）：61.

[8][9]王積濤，張寶申，王永梅等編著.有機化學（第二版）[M].天津：南開大學出版社：264，263.