林可霉素制劑中林可霉素含量測定方法研究進(jìn)展

葉兆偉，吳海港，劉錦妮，李盡哲

(信陽農(nóng)林學(xué)院 生物與制藥工程學(xué)院，河南 信陽 464000)

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數(shù)·理·化

林可霉素制劑中林可霉素含量測定方法研究進(jìn)展

葉兆偉，吳海港，劉錦妮，李盡哲

(信陽農(nóng)林學(xué)院 生物與制藥工程學(xué)院，河南 信陽 464000)

林可霉素對革蘭氏陽性球菌有較好抑制作用，主要是抑制細(xì)菌蛋白質(zhì)的合成。目前對林可霉素含量的檢測方法有多種，本文主要通過查閱國內(nèi)近期文獻(xiàn)，歸納總結(jié)了不同林可霉素制劑中林可霉素的含量測定方法的研究進(jìn)展，為其質(zhì)量評價和體內(nèi)藥動學(xué)過程的研究提供依據(jù)，并為林可霉素含量測定方法的進(jìn)一步研究提供文獻(xiàn)依據(jù)和分析思路。

林可霉素；HPLC；紫外分光光度法

林可霉素，為窄譜抗生素，對革蘭氏陽性球菌有較好抑制作用，尤其對金葡菌、厭氧菌、肺炎球菌高效，主要抑制細(xì)菌蛋白質(zhì)合成。林可霉素在治療各種感染中得到廣泛應(yīng)用，因此建立不同樣品中林可霉素快速而有效的含量檢測方法尤為重要。目前，色譜法、質(zhì)譜法、光譜法都可用于林可霉素的含量測定，實際選擇時，可視具體情況而定。本文針對不同制劑中林可霉素含量測定方法作一介紹，并分析了各種方法的優(yōu)劣，希望為林可霉素含量測定方法的選擇提供參考。

1　色譜法

色譜法，又稱色層法或?qū)游龇ǎ且环N物理化學(xué)分析方法，利用不同溶質(zhì)與固定相和流動相之間的作用力(分配、吸附等)的差別，當(dāng)兩相做相對移動時，各溶質(zhì)在兩相間進(jìn)行多次平衡，使之達(dá)到相互分離的目的。色譜法測定林可霉素含量使用最多的是高效液相色譜法。該法簡便，快捷，靈敏度高。

1.1膠體金免疫層析法

李利芬等[1]采用膠體金免疫層析法對牛奶中林可霉素的含量進(jìn)行定性檢測。用微量移液器分別吸取200μL、50μL待檢樣本和150μL樣本稀釋液于微孔中，緩慢抽吸且充分混勻。用該法對陰性生乳、陽性加標(biāo)樣品分別做了10次重復(fù)性檢測，檢測結(jié)果相同，重復(fù)性好；對陰性生乳、陽性加標(biāo)樣品做了8類物質(zhì)的抗干擾實驗，檢測結(jié)果一致。

該法抗干擾能力強(qiáng)，檢測過程用時6～7min，時間短；在檢測過程中無需前處理，直接檢測，操作簡便。

1.2高效液相色譜法(HPLC)

黃滔敏等[2]用HPLC測定復(fù)方鹽酸去氧腎上腺素噴鼻液中鹽酸林可霉素等藥物含量。采用Agilent C18柱，流動相：0.02 mol/ L磷酸氫二銨：乙腈=75：25(V/ V)；柱溫30℃，流速1 mL/ min ，檢測波長240 nm，外標(biāo)法計算含量。結(jié)果表明該條件下，鹽酸林可霉素在2～7.2mg /mL濃度范圍內(nèi)，線性關(guān)系良好，r >0.9999(n =5)，回收率為97 %～103%，RSD <2.0%(n =3)。8 h 內(nèi)測量結(jié)果穩(wěn)定，樣品含量合格，為標(biāo)示量的97 %～103%，該方法簡便、快速，結(jié)果準(zhǔn)確、可靠、重現(xiàn)性好。

吳洪應(yīng)等[3]用HPLC法測定林可霉素利多卡因凝膠中林可霉素等含量。C18柱，以0.05mol / L的硼砂溶液-甲醇-乙腈( 60：35：5)為流動相，流速0.7ml /min，檢測波長214nm。結(jié)果顯示林可霉素在0.14～0. 28mg /mL濃度范圍內(nèi)，峰面積與進(jìn)樣濃度呈良好的線性關(guān)系( r=0.9999)，重現(xiàn)性RSD為0.23%，故該法能快速簡便地測定凝膠中林可霉素含量，結(jié)果準(zhǔn)確可靠。

陳明等[4]采用HPLC法測定牛奶中林可霉素的殘留量。牛奶樣品水提，離心，經(jīng)C18固相萃取柱凈化，二極管矩陣檢測器210nm 波長下檢測。Agilent C18色譜柱，0.05mol/L硼砂溶液-甲醇(55:45，V/V)為流動相，流速1.0ml/min。結(jié)果顯示，在1.0～10.0μg/g濃度范圍內(nèi)林可霉素含量與峰面積呈良好線性關(guān)系，平均回收率為82.9%～93.1%，最低檢測限為0.5μg/ml。該法在反相柱上分離，紫外檢測器測定，可一次性定性定量檢測該樣品中林可霉素的殘留量，檢測速度快，簡便、準(zhǔn)確。

朱曦等[5]利用 HPLC法檢測鹽酸林可霉素預(yù)混劑中林可霉素的含量。C18柱， 0.05mol/L 硼砂溶液:甲醇(1:1)為流動相，流速1.0mL/min，柱溫(30±5)℃，檢測波長214nm。結(jié)果中，林可霉素在0.1～3.5mg /mL濃度范圍內(nèi)與峰面積呈良好線性關(guān)系，r= 0.9998；平均回收率97.9%，RSD=1.0%；林可霉素峰與林可霉素B峰分離良好，變異系數(shù)RSD=0.23%，林可霉素峰與相鄰雜質(zhì)峰的分離度符合要求。該法能快速準(zhǔn)確地測定鹽酸林可霉素預(yù)混劑中林可霉素的含量。

趙明等[6]建立了蜂蜜中林可霉素殘留的HPLC檢測法。蜂蜜樣品經(jīng)碳酸鹽緩沖液 (pH =9.0) 提取后，經(jīng)C18固相萃取柱凈化，甲醇和乙腈洗脫，洗脫液經(jīng)氮氣吹干，殘渣用流動相溶解，在204nm 處紫外檢測。

結(jié)果表明，在5.0～100μg/ml濃度范圍內(nèi)，r=0.9999，線性關(guān)系良好；樣品平均回收率93.02% ±1.22%，日內(nèi)變異系數(shù)在0.54%～1.58%，日間變異系數(shù)在0.27%～1.49%，日內(nèi)、日間精密度均達(dá)到檢測要求，分析時間短、準(zhǔn)確性高，方法檢測限為0.1μg/ml。該檢測方法中，蜂蜜樣品提取后只需用 C18固相柱凈化，N2吹干，操作簡單、快速，可作為蜂蜜中林可霉素殘留檢測的方法。

潘蘊(yùn)慈、徐兵[8]采用HPLC法測定林可霉素-環(huán)丙沙星復(fù)方制劑中林可霉素的含量。C18柱，0.05mol /L硼砂-甲醇( 3：7) 為流動相， 214nm檢測，流速 1.0ml /min，進(jìn)樣量10μl。

采用外標(biāo)法，用兩者含量的折干效價計算相對含量之百分比率。熱穩(wěn)定性試驗中，80℃處理后對林可霉素的含量略有影響，在40℃、60℃加熱10d后基本穩(wěn)定；3500LX 光照10d后，各指標(biāo)無變化，該制劑對光基本穩(wěn)定；相對濕度80%，40℃恒溫條件下10d，樣品水分增加明顯，表層有吸濕結(jié)塊現(xiàn)象，但林可霉素含量與原樣相比基本無差異，對濕穩(wěn)定。該法簡便，快捷，能快速測定樣品處理前后的含量變化。

梁曉美等[9]采用HPLC法測定林可霉素甲硝唑凝膠中林可霉素的含量，建立了該凝膠的質(zhì)控方法。Extend - C18柱，C18為填充劑，流動相為0.05mol.L-1硼砂溶液-甲醇( 4：6)，柱溫為 30℃，流速為1.0mL/min，檢測波長為 214nm，進(jìn)樣量為10μL。結(jié)果中，林可霉素檢測濃度的線性范圍為 248.00～1033.34 μg/mL( r = 0.9999) , 平均回收率為101.10 % ( RSD = 1.54% )。本制劑制備工藝簡便可行，檢測方法穩(wěn)定可控。

李景然[10]用HPLC法測定鹽酸林可霉素滴眼液中林可霉素含量。Agilent C18柱，pH6.1磷酸緩沖液-乙腈(80：20)為流動相，檢測波長214nm。結(jié)果表明，該溶液在8h內(nèi)穩(wěn)定性良好，各峰面積RSD為0.3%；回收率99.5%，RSD=0.55%；樣品中中鹽酸林可霉素的含量為95%～105%。本法專屬性好，溶液穩(wěn)定，線性關(guān)系良好，精密度高，可用于鹽酸林可霉素滴眼液中鹽酸林可霉素的含量測定。

在對不同林可霉素制劑中該藥品進(jìn)行定量定性時，采用HPLC法的比較多。多使用C18色譜柱，流動相多為不同比例的硼砂+甲醇或者磷酸+乙腈，檢測波長通常在214nm。結(jié)果均顯示該法分離效能高，分析速度快，靈敏度高，方法檢測限可達(dá)0.1μg/ml。

1.3薄層色譜法(TLC)

王鑫芳等[13]找尋適合林可霉素中間供試品中B 組分檢測方法。采用硅膠板，以醋酸-丁醇-水(2：1：1)為展開劑，用碘顯色，觀察不同的供試品濃度與展開時間。檢測結(jié)果顯示：在該薄層色譜條件下能有效分離林可霉素A與B 組分；樣品濃度控制在800～900 U/mL，點樣5 μL 展開60 min 分離效果最好，分出的雜質(zhì)與林可霉素B 位置相同。故該法可適用于中間環(huán)節(jié)的生產(chǎn)控制。

TLC法用于檢測林可霉素的不多，對樣品中林可霉素的含量有要求，需大于4 %，否則檢測不到。

1.4氣相色譜法(GC)

陶燕飛等[14]建立了檢測動物可食性組織中林可霉素殘留量的GC法。

選用HP-5 毛細(xì)管柱，溫度范圍為325～ 350℃，5% 苯基和95% 二甲基聚硅氧烷作為填充材料，弱極性柱，等同于毛細(xì)管柱DB-5、R tx-5MS等。由于林可霉素和大觀霉素衍生物極性低，選用此類型色譜柱較合適。

實驗結(jié)果表明，該方法測定可食性組織中的林可霉素和大觀霉素的殘留量準(zhǔn)確可靠，組織中添加林可霉素的定量限為30μg /kg。在組織中添加30～ 3 000μg/kg 林可霉素，回收率為73. 2% ～ 85. 7%。

GC法也能用于林可霉素的含量檢測，陶燕飛等發(fā)現(xiàn)該法能同時檢測林可霉素和大觀霉素兩種藥物，縮短了分析時間，有機(jī)試劑用量少，前處理簡單，回收率高。但是GC法檢測樣品中林可霉素的含量需要精細(xì)的萃取和衍生化步驟，如果反應(yīng)及提取不完全都會影響檢測結(jié)果，并且整個操作過程長，檢測方法繁瑣復(fù)雜，不能一次得到檢測結(jié)果。

2　質(zhì)譜法

質(zhì)譜分析法是通過對被測樣品離子的質(zhì)荷比的測定來進(jìn)行分析的一種分析方法。此種方法精確性、靈敏度均高，樣品制備過程簡單，但是要求樣品得質(zhì)子化，成本較高。

2.1高效液相色譜串聯(lián)質(zhì)譜法(LC-MS/MS)

高艷等[11]采用LC- MS/MS法測定豬的肌肉、肝臟、腎臟、脂肪和注射位點中，鹽酸林可霉素-硫酸大觀霉素注射液中林可霉素在5種組織中的殘留消除情況。

結(jié)果表明，林可霉素在5種不同組織中的線性范圍為 1～200 ng/mL，平均樣品回收率為88.10%，批內(nèi)變異系數(shù)為3.57%～11.18%，批間變異系數(shù)為4.13%～10.42%。林可霉素在豬肌肉、肝臟、腎臟、脂肪中的檢測限為3μg/kg，定量限為10μg/kg，保留時間 6.5 min 左右。林可霉素與其他組分分離良好，色譜峰形較佳，該方法精確、靈敏，且樣品制備過程簡單，可用于動物組織樣品中林可霉素殘留的檢測。

2.2液相色譜/大氣壓化學(xué)電離/離子阱質(zhì)譜技術(shù)( HPLC/APCI/MS/MS)

潘愛華等[12]采用液液萃取法提取血液中林可霉素， HPLC/APCI/MS/MS進(jìn)行檢測。該法在0.02～3.0μg/mL范圍內(nèi)，線性相關(guān)系數(shù)0.99 93，檢測限為5ng/mL( S/N=3 )，定量檢出限為20ng/mL( S/N=10 )。各添加水平樣品回收率均在95% 以上，日間和日內(nèi)RSD 均小于5 %，適于樣本分析的需要。

該方法將兩種及其以上方法結(jié)合起來檢測樣品中林可霉素的含量。實驗儀器設(shè)備較復(fù)雜，使用成本較高，但是方法精確、靈敏，定量檢出限可達(dá)ng。

3　光譜法

光譜是光經(jīng)過色散系統(tǒng)分光后，被色散開的單色光按波長大小而依次排列的圖案。應(yīng)用較多的是紫外分光光度法，操作簡便、結(jié)果準(zhǔn)確，所用試劑無毒害作用，具有一定的優(yōu)越性。

3.1流動注射-化學(xué)發(fā)光分析法

王志銀等[15]利用鹽酸林可霉素在NaIO4-H2O2-H+體系中能發(fā)生強(qiáng)的化學(xué)發(fā)光反應(yīng)，建立了一種測定鹽酸林可霉素的流動注射-化學(xué)發(fā)光分析法，該法檢出限3.6×10-8g /mL，RSD為1.0% (cs=1.0×10-6g /mL，n=11)，線性范圍為1.0×10-7～9.0×10-5g /mL，平均回收率為99.5%，該法操作簡單，樣品液本身為弱酸性(pH=6.5)，故實驗中不必對樣品進(jìn)行酸度調(diào)節(jié)。

陳建福[16]利用鹽酸林可霉素對Luminol-KIO4體系化學(xué)發(fā)光有強(qiáng)烈的增敏作用，與反向流動注射技術(shù)結(jié)合，建立了流動注射化學(xué)發(fā)光法測定鹽酸林可霉素的含量。結(jié)果表明，鹽酸林可霉素的線性濃度范圍為1.0×10-9～7.0 ×10-5mol/L，檢出限為3.4×10-9mol/L，對濃度為1.0×10-7mol/L的鹽酸林可霉素連續(xù)測定11 次， RSD為 0.8%，以片劑為基體，用標(biāo)準(zhǔn)加入法檢驗方法的回收率，測得結(jié)果在 99.6%～101.0% 之間。

該法是利用鹽酸林可霉素在NaIO4-H2O2-H+體系中能發(fā)生強(qiáng)的化學(xué)發(fā)光反應(yīng)而建立的，檢測線低，回收率高。

3.2旋光法

李強(qiáng)，伍國梁[17]利用鹽酸林可霉素具有旋光性的特點，采用旋光法測定綠藥膏中鹽酸林可霉素的含量。結(jié)果顯示，室溫放置4 h 內(nèi)基本不變，CV為0.2%；平均回收率為99.74%，CV為0.5%；重現(xiàn)性良好；旋光法與微生物法測定綠藥膏含量，結(jié)果基本一致，但旋光法比微生物法操作簡捷，可用于生產(chǎn)廠對本品中間體的質(zhì)量控制，可加快灌裝過程。

尹慧[18]采用旋光法測定鹽酸林可霉素注射液的含量。結(jié)果表明，鹽酸林可霉素在2.0～10.0ml/L的濃度內(nèi)，線性關(guān)系良好；該溶液旋光度在7h內(nèi)穩(wěn)定；平均回收率98.6%，RSD為0.36%；與微生物測定法比較含量發(fā)現(xiàn)，含量比較接近，且操作簡便、易行，適用于藥廠對半成品檢測和醫(yī)院 對符合中國藥典規(guī)定產(chǎn)品的快速檢驗。

該法利用鹽酸林可霉素具有旋光性的特點而建立的，穩(wěn)定性好，回收率也高。

3.3紫外分光光度法(UV)

徐碧雄等[19]采用UV法測定鹽酸林可霉素乳膏的含量。結(jié)果顯示，樣品在36.56～82.26 μg/mL范圍內(nèi)r=0.9996；樣品平均回收率為99.63 %，RSD為0.18 %；45.0μg/mL林可霉素溶液，加入氯化鈀溶液1.5ml搖勻，24h內(nèi)吸收值基本無變化。方法操作簡便，可作為該制劑的質(zhì)量控制方法。

文九芳，鄒振鴻[20]利用UV法測定鹽酸林可霉素甘油中鹽酸林可霉素的含量。原理為鹽酸林可霉素與鈀鹽形成穩(wěn)定配合物，在379.2nm 處有最大吸收。線性范圍0.03046～0.1828mg/ml(r =0.9998)，平均回收率為100.25%，RSD為1.70 %(n =6)。該方法簡捷，結(jié)果準(zhǔn)確，適用于醫(yī)院制劑的質(zhì)量控制。

邵耀東等[21]用UV法測定鹽酸林可霉素注射液中林可霉素含量。波長380 nm，質(zhì)量濃度在25～175μg / mL 范圍內(nèi)時，r = 0.999 8( n = 5) ，線性關(guān)系良好；林可霉素吸收度的 RSD=0.44%( n = 5)，樣品溶液穩(wěn)定；藥品濃度的RSD =0.42% ( n = 5) ，該法重現(xiàn)性良好；平均樣品回收率為100.57 %，RSD =0.85%。結(jié)果表明該方法穩(wěn)定、重現(xiàn)性較好。

馮學(xué)忠等[22]以 0.02 mol/L 氯化鈀溶液為參比液，UV法在 380 nm ±1 nm 波長處測定鹽酸林可霉素注射液中林可霉素的含量。結(jié)果表明，林可霉素在50～250 μg/mL內(nèi)，吸光度與濃度呈良好的線性關(guān)系，相關(guān)系數(shù)r =0.9999，平均回收率為99.5%，RSD 為0.9% ( n = 5)。該法和 HPLC 法測定林可霉素的含量，結(jié)果基本一致。

該法利用氯化鈀與鹽酸林可霉素形成穩(wěn)定絡(luò)合物，且在380nm 處有最大吸收而建立的，線性關(guān)系良好，回收率高。紫外分光光度計較普遍，操作簡便、結(jié)果準(zhǔn)確，所用試劑無毒害作用，具有一定的優(yōu)越性。操作簡便、快速，結(jié)果準(zhǔn)確，適于作為生產(chǎn)企業(yè)中間產(chǎn)品的質(zhì)量控制方法。

4　小結(jié)

通過文獻(xiàn)的對比分析發(fā)現(xiàn)，林可霉素含量測定方法應(yīng)用較多的色譜法中的HPLC法。HPLC法具有高速、高效、高靈敏度、色譜柱可重復(fù)利用、樣品穩(wěn)定不被破壞、易回收等優(yōu)點。同時也存在缺點，主要是 “柱外效應(yīng)”。從進(jìn)樣到檢測器檢測過程中，除了柱子以外的任何死空間中，如果流動相的流型有變化，被分離物質(zhì)的任何擴(kuò)散和滯留都會顯著地導(dǎo)致色譜峰的加寬，柱效率降低。高效液相色譜檢測器的靈敏度不及氣相色譜。而紫外分光光度法等方法相對較少，但方法相對簡便、快捷和重現(xiàn)性好、低消耗、低污染，值得進(jìn)一步關(guān)注和探索。

文獻(xiàn)多采用硼砂+甲醇或者磷酸+乙腈的溶劑系統(tǒng)做流動相，樣品的洗脫能力較強(qiáng)，保留時間較為適宜，峰形對稱，分離度較好，分離效果較好。

此外，對于林可霉素制劑多成分同時檢出的研究中，檢測波長不一樣，多為214 nm 下予以研究，也有其他波長，但分離效果均較好，這可能與樣品的用量、制劑方法、輔料差異等有關(guān)，仍需在試驗中進(jìn)一步考察。在實際應(yīng)用中，可以結(jié)合實驗室檢測條件，選擇合適的方法進(jìn)行檢測，也可以利用各種方法的長處，互相補(bǔ)充，從而達(dá)到檢測目的。

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[21]邵耀東，趙小華,胡彬，等.紫外分光光度法測定鹽酸林可霉素注射液中林可霉素含量[J].黑龍江畜牧獸醫(yī)，2012,(5):89-90.

[22]馮學(xué)忠，吳廣輝，方炳虎，等. 鹽酸林可霉素紫外分光光度測定方法的建立[J]. 動物醫(yī)學(xué)進(jìn)展，2009,30(12):60-63.

(編輯：嚴(yán)佩峰)

Research on the Progress of Lincomycin Content Determination Method

YE Zhao-wei, WU Hai-gang, LIU Jin-ni, LI Jin-zhe

(College of Biological and Pharmaceutical Engineering, Xinyang Argriculture and Forestry University, Xinyang 464000, China)

Lincomycin has good inhibition effect to gram positive coccus, mainly inhibit bacterial protein synthesis. In recent years，the methods for determination of Lincomycin have been studied by many scholars. The research development on the analytical method of determination about Lincomycin are reviewed systematically through consulting the domestic recent literature，which provides a basis for literature evidence or ideas for further research and determination of Lincomycin.

Lincomycin; HPLC; UV

2015-10-18

河南省高等學(xué)校重點科研項目計劃( 15B350005) ；信陽市科學(xué)技術(shù)項目( 140052).

葉兆偉(1982-)，男，河南信陽人，講師，主要從事藥物藥理作用研究.

O657.3；R927

A

2095-8978(2016)02-0102-05