虎眼萬(wàn)年青屬植物化學(xué)成分研究

鄒　翔，劉　影，曲中原，石　鑫，劉　欣，汪　波，陳　敏

（1.哈爾濱商業(yè)大學(xué)藥物研究所博士后科研工作站，哈爾濱150076；2.哈爾濱商業(yè)大學(xué)藥學(xué)院，哈爾濱150076）

虎眼萬(wàn)年青屬植物化學(xué)成分研究

鄒翔1，劉影1，曲中原2，石鑫2，劉欣1，汪波1，陳敏1

（1.哈爾濱商業(yè)大學(xué)藥物研究所博士后科研工作站，哈爾濱150076；2.哈爾濱商業(yè)大學(xué)藥學(xué)院，哈爾濱150076）

通過查閱近年來國(guó)內(nèi)外百合科虎眼萬(wàn)年青屬植物相關(guān)文獻(xiàn)，系統(tǒng)總結(jié)整理了Ornithogalum saundersiae、Ornithogalum thyrsoides和Ornithogalum caudatum三種研究較多的植物的化學(xué)成分，發(fā)現(xiàn)該屬植物主要含有皂苷類、黃酮類、三萜類、生物堿類、多糖類和揮發(fā)油類等化學(xué)成分.通過系統(tǒng)的總結(jié)虎眼萬(wàn)年青屬植物化學(xué)成分研究進(jìn)展，為該屬植物的研究開發(fā)提供了有價(jià)值的參考.

虎眼萬(wàn)年青屬；化學(xué)成分；甾體皂苷類；研究進(jìn)展

百合科（Liliaceae）虎眼萬(wàn)年青屬（Orinithogalum）植物原產(chǎn)于非洲南部，分布于東半球溫帶地區(qū)，約150種，常用于切花和園林綠化.目前虎眼萬(wàn)年青O.caudatum在我國(guó)大面積引種栽培.對(duì)虎眼萬(wàn)年青屬植物化學(xué)成分的研究源于20世紀(jì)90年代初［1］，迄今為止，研究較多的主要集中于 O. saundersiae，O.thyrsoides，O.caudatum等三種植物.據(jù)文獻(xiàn)報(bào)道，從該屬植物中分離得到的甾體皂苷類化合物具有顯著的抗腫瘤作用［2-3］.雖然這三種均屬同屬，但是具體成分不盡相同，下面將對(duì)這三種植物中的主要成分做以綜述.

1　Ornithogalum saundersiae的化學(xué)成分

1992年由日本科學(xué)家Kubo等［1］首次從百合科植物虎眼萬(wàn)年青O.saundersiae中獲得抗腫瘤活性較強(qiáng)的不飽和多氧化酰化膽甾皂苷OSW-1［4］.經(jīng)過藥理活性篩選結(jié)果顯示，在適當(dāng)?shù)膭┝肯拢琌SW-1的抗癌活性強(qiáng)于紫杉醇、順鉑、阿霉素和喜樹堿，而對(duì)正常細(xì)胞基本無毒性［5］.OSW-1抗腫瘤活性顯著，但是植物中的含量低而且較難獲得，很難應(yīng)用于臨床.為此，很多科研人員致力于該化合物及其衍生物的合成［6-7］，同時(shí)對(duì)O.saundersiae及同屬植物的化學(xué)成分進(jìn)行了深入的研究.目前，O.saundersiae中所含有的化學(xué)成分見表1.

表1　Ornithogalum saundersiae中的化學(xué)成分

2　Ornithogalum thyrsoides中的化學(xué)成分

虎眼萬(wàn)年青（Ornithogalum thyrsoides）具有良好的抗腫瘤作用.我國(guó)協(xié)和醫(yī)學(xué)科學(xué)院從國(guó)外引種栽培O.thyrsoides，對(duì)它的抗腫瘤化學(xué)成分進(jìn)行研究［11］.目前，O.thyrsoides的抗腫瘤藥效物質(zhì)基礎(chǔ)研究逐漸深入，發(fā)現(xiàn)其含有一系列的OSW-1的類似物，其中甾體糖苷類化合物對(duì)HL-60人早幼粒白血病細(xì)胞和HSC-2口腔鱗狀細(xì)胞癌的IC50值范圍分別為1.6～5.3μg/mL和19.9～34.6μg/mL［12］.O.thyrsoides中化合物種類和類型較O.saundersiae多，主要的成分為膽甾烷苷和螺甾烷苷類［11-14］.以下為該植物的化學(xué)成分，具體見表2.

表2　Ornithogalum thyrsoides中的化學(xué)成分

續(xù)表

續(xù)表

3　Ornithogalum caudatum中的化學(xué)成分

虎眼萬(wàn)年青（Ornithogalum caudatum）20世紀(jì)中葉作為觀賞花卉由朝鮮傳入我國(guó)東北地區(qū)，現(xiàn)廣泛栽培于吉林省長(zhǎng)白縣.長(zhǎng)白山中藥研究所對(duì)它的抗腫瘤化學(xué)成分和藥理作用進(jìn)行了深入研究，以O(shè).caudatum為君藥研制的復(fù)方萬(wàn)年青膠囊已應(yīng)用于肺癌、肝癌、胃癌化療合并用藥，具有減毒增效的作用.研究表明，虎眼萬(wàn)年青總皂苷能夠抑制人乳腺癌細(xì)胞MDA-MB-231和人肝癌細(xì)胞HepG2的增殖，其增殖抑制作用主要是通過誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡實(shí)現(xiàn)的［15-17］.陳瑞戰(zhàn)等［18］證明了虎眼萬(wàn)年青多糖OCAP-2-2對(duì)小鼠S180肉瘤和人白血病細(xì)胞K562有明顯的抑制作用.化學(xué)成分研究表明，O.caudatum主要含有甾體皂苷和黃酮類成分［19-22］，具體見表3.

表3　Ornithogalum caudatum中的化學(xué)成分

續(xù)表

此外，赫玉芳等［27］對(duì)虎眼萬(wàn)年青中的揮發(fā)油類成分進(jìn)行研究，主要含有9，12-十八碳二烯酸、5，22-豆甾二烯-3-醇、γ-谷甾醇、菜油甾醇和正十六酸5種成分，占總揮發(fā)油的57.65%［25］，除此之外，還有2-庚烯醛，5-羥甲基-2-呋喃甲醛，1，7，7-三甲基雙環(huán)［2，2，1］-2-乙酸庚酯，2，4-二癸烯醛，3，7，7-三甲基-11甲烯基-螺旋十一碳-2-烯等［28］.

4　結(jié)語(yǔ)

近年來，虎眼萬(wàn)年青屬植物抗腫瘤作用已引起國(guó)內(nèi)外科學(xué)家的重視，開展了大量實(shí)驗(yàn)研究工作，也取得了一定的成果.目前，該屬甾體皂苷類抗腫瘤活性成分是學(xué)術(shù)界研究的重點(diǎn).隨著虎眼萬(wàn)年青屬植物化學(xué)成分研究的不斷深入，抗腫瘤活性成分逐步闡明，以虎眼萬(wàn)年青為主要原料的中成藥品種逐漸增多，虎眼萬(wàn)年青在腫瘤治療方面必將得到廣泛應(yīng)用.

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Research progress on chem ical constituents of Ornithogalum plants

ZOU Xiang1，LIU Ying1，QU Zhong-yuan2，SHIXin2，LIU Xin1，WANG Bo1，CHEN Min1
（1.Post Doctoral Programme of Material Medica Institute，Harbin University of Commerce，Harbin 150076，China；2.College of Pharmacy，Harbin University of Commerce，Harbin 150076，China）

In this paper，through consulting the literatures of Liliaceae Ornithogalum plants at home and abroad in recent years，the chemical compositions of O.Saundersiae，O.thyrsoides and O.caudatum were systematically summarized.Itwas found that the Ornithogalum plantsmainly contained saponins，flavonoids，triterpenes，alkaloids，polysaccharides，volatile oils，and so on.This paper provided a valuable reference for research and development of Ornithogalum plants.

Ornithogalum；chemical composition；steroidal saponins；research progress

R284

A

1672-0946（2016）02-0136-06

2016-02-01.

黑龍江省普通本科高等學(xué)校青年創(chuàng)新人才培養(yǎng)計(jì)劃 （No.UNPYSCT-2015070）；哈爾濱商業(yè)大學(xué)研究生創(chuàng)新項(xiàng)目 （No. YJSCX2015-359HSD）；國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目（No.81102858）；中國(guó)博士后科學(xué)基金項(xiàng)目（No.2013M531061）；黑龍江省博士后科研基金項(xiàng)目（No.LBH-Z11102）.

鄒翔（1978-），男，博士，副研究員，研究方向：抗腫瘤天然藥物研究.

曲中原（1980-），女，博士，副教授，研究方向：抗腫瘤天然藥物研究.