離子液體1-烷基-3-羧甲基苯并咪唑雙三氟甲磺酰亞胺鹽的合成及在油品中的脫硫應(yīng)用

劉治慶, 薛　飛, 雷振凱, 劉晨江

(石油天然氣精細化工教育部 & 自治區(qū)重點實驗室, 烏魯木齊綠色催化與合成技術(shù)重點實驗室,新疆大學(xué)理化測試中心, 烏魯木齊 830046)

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離子液體1-烷基-3-羧甲基苯并咪唑雙三氟甲磺酰亞胺鹽的合成及在油品中的脫硫應(yīng)用

劉治慶, 薛飛, 雷振凱, 劉晨江

(石油天然氣精細化工教育部 & 自治區(qū)重點實驗室, 烏魯木齊綠色催化與合成技術(shù)重點實驗室,新疆大學(xué)理化測試中心, 烏魯木齊 830046)

摘要合成并表征了一類新型離子液體1-烷基-3-羧甲基苯并咪唑雙三氟甲磺酰亞胺鹽, 將其與雙氧水組合用于脫除模型油中的硫化物. 結(jié)果表明, 當(dāng)模型油與萃取/催化劑1-辛基-3-羧甲基苯并咪唑雙三氟甲磺酰亞胺鹽([C2O2OBIM][Tf2N])的質(zhì)量比為5∶1, H2O2/S摩爾比為5∶1, 于75 ℃反應(yīng)1 h后, 模型油中二苯并噻吩(DBT)脫硫率為98.8%; 脫硫過程符合一級動力學(xué)方程, 5種硫化物的脫硫速率大小順序為二苯并噻吩(DBT)> 4,6-二甲基二苯并噻吩(4,6-DMDBT)> 苯并噻吩(BT)> 2,5-二甲基噻吩(2,5-DMT)> 噻吩(T), 其中脫除DBT和BT的反應(yīng)表觀活化能分別為44.16和52.10 kJ/mol. 該離子液體循環(huán)再生使用14次, 脫硫率無明顯下降. 該深度脫硫方法具有操作簡便及條件溫和的特點.

關(guān)鍵詞苯并咪唑; 離子液體; 萃取-氧化脫硫; 動力學(xué)

E-mail:pxylcj@126.com

燃料油中含有的有機硫化物燃燒后生成的SOx和顆粒物可引起酸雨和空氣污染[1,2]. 加氫脫硫是一種被廣泛應(yīng)用于燃油脫硫的技術(shù)[3,4], 可以有效脫除硫醇、 硫醚和二硫醚等硫化物, 然而其缺點是消耗大量的氫氣、 需要昂貴的催化劑以及高溫和高壓等苛刻條件[5～7], 且難以脫除二苯并噻吩衍生物[8,9]. 近年來, 生物脫硫[10,11]、 萃取脫硫[12～14]、 吸附脫硫[6,15,16]及氧化脫硫[17,18]等脫硫方法得到了發(fā)展. 其中離子液體作為濃縮的綠色化學(xué)符號應(yīng)用于油品的深度脫硫已成為近年來的研究熱點之一[19,20].

本文在前期工作[21]的基礎(chǔ)上, 合成了一類新型離子液體1-烷基-3-羧甲基苯并咪唑雙三氟甲磺酰亞胺鹽(合成路線見Scheme1), 并與H2O2組成催化氧化體系, 探討了該體系對模擬油品中含硫化合物的脫除效果.

1a, 2a: R=C2H5; 1b, 2b: R=C4H9; 1c, 2c: R=C5H11; 1d, 2d: R=C8H17Scheme 1　Synthetic routes of the carboxyl functionalized ionic liquids

1實驗部分

1.1試劑與儀器

4,6-二甲基二苯并噻吩(4,6-DMDBT)、 二苯并噻吩(DBT)、 苯并噻吩(BT)和噻吩(T)均購自北京百靈威科技有限公司; 2,5-二甲基噻吩(2,5-DMT)購自天津阿法埃莎化學(xué)有限公司; 雙三氟甲磺酰亞胺鋰購自上海泰坦科技有限公司; 正辛烷和一氯乙酸購自天津市福晨化學(xué)試劑廠; 以上試劑均為分析純.

VarianInova-400型超導(dǎo)核磁共振波譜儀(400MHz,TMS, 美國Varian有限公司);BrukerEquinox55型紅外光譜儀(KBr壓片, 德國Bruker公司);HP1100型液相色譜-質(zhì)譜儀(美國Agilent公司);BüchiB-560型熔點儀(瑞士Büchi公司);TSN-2000A型硫氮分析儀(江蘇江分電分析儀器有限公司).

1.21-烷基-3-羧甲基苯并咪唑雙三氟甲磺酰亞胺鹽酸性離子液體(2a～2d)的合成

以離子液體2a的合成為例. 將1-乙基苯并咪唑(16.42g, 0.1mol)和一氯乙酸(9.45g, 0.12mol)置于100mL圓底燒瓶內(nèi), 緩慢升高溫度至90 ℃并反應(yīng)48h, 冷卻至室溫, 用混合溶劑[V(乙醚)∶V(乙腈)=2∶1]浸泡、 洗滌和抽濾, 濾餅于真空干燥至恒重, 即得1-乙基-3-羧甲基苯并咪唑氯鹽[C2O2EBIM][Cl](1a, 白色固體,m.p. 210～212 ℃). 采用相同方法制得1-丁基苯并咪唑氯鹽[C2O2BBIM][Cl](1b, 白色固體,m.p. 176～177 ℃)、 1-戊基苯并咪唑氯鹽[C2O2PBIM][Cl](1c, 白色固體,m.p. 150～152 ℃)和1-辛基-3-羧甲基苯并咪唑氯鹽[C2O2OBIM][Cl](1d, 白色固體,m.p. 136～137 ℃). 將化合物1a(2.05g, 0.01mol)溶于蒸餾水中, 加入雙三氟甲磺酰亞胺鋰(3.45g, 0.012mol), 攪拌下加熱回流12h停止反應(yīng), 下層溶液用蒸餾水洗滌至加入硝酸銀溶液無沉淀生成為止, 減壓旋蒸除去反應(yīng)體系中的水分, 真空干燥至恒重, 即得1-乙基-3-羧甲基苯并咪唑雙三氟甲磺酰亞胺鹽離子液體[C2O2EBIM][Tf2N](2a). 同法制得1-丁基-3-羧甲基苯并咪唑雙三氟甲磺酰亞胺鹽離子液體[C2O2BBIM][Tf2N](2b)、 1-戊基-3-羧甲基苯并咪唑雙三氟甲磺酰亞胺鹽離子液體[C2O2PBIM][Tf2N](2c)和1-辛基-3-羧甲基苯并咪唑雙三氟甲磺酰亞胺鹽離子液體[C2O2OBIM]5[Tf2N](2d). 離子液體2a～2d的物質(zhì)狀態(tài)、 熔點、 質(zhì)譜和紅外數(shù)據(jù)見表1. 核磁共振數(shù)據(jù)見表2.

Table 1　Appearance, melting points ESI-MS and IR data of ionic liquids 2a—2d

Table 2　1H NMR and 13C NMR data of ionic liquids 2a—2d

1.3模型油的制備

將0.8705g4,6-DMDBT(質(zhì)量分數(shù)97%), 1.0761gDBT(質(zhì)量分數(shù)98%), 0.7368gBT(質(zhì)量分數(shù)98%), 0.6284g2,5-DMT(質(zhì)量分數(shù)98%)和0.3976gT(質(zhì)量分數(shù)98%)分別定溶至500mL正辛烷中, 配成硫含量分別為255, 367, 345, 352和297mg/L的模型油.

分別稱取上述5種不同濃度的模型油(各3.0g)混合成硫化物模型油, 其總硫含量為278mg/L.

1.4脫硫?qū)嶒?/p>

向圓底燒瓶內(nèi)依次加入一定質(zhì)量的上述模型油、 離子液體和30%(質(zhì)量分數(shù))的H2O2, 在一定的溫度下以500r/min的轉(zhuǎn)速攪拌反應(yīng), 待反應(yīng)完畢, 靜置、 分層, 取少量油相中的油樣, 用硫氮測定儀測定硫含量, 計算脫硫率. 分離后的離子液體相經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去水分, 于真空下干燥至恒重后待下次循環(huán)使用.

2結(jié)果與討論

2.1不同離子液體脫硫體系對模型油的萃取-氧化脫硫效果

不同離子液體脫硫體系對模型油中DBT的萃取-氧化脫硫效果如表3所示. 結(jié)果表明, 模型油中硫化物的脫除效果與離子液體陽離子的烷基鏈長度密切相關(guān), 當(dāng)陽離子烷基鏈增長時, 萃取脫硫率也增大, 其原因可能隨著烷基鏈的增長, 離子液體的熔點逐漸降低(乙基除外), 導(dǎo)致離子液體的流動性增加, 更易于萃取硫化物. 在不加入任何氧化劑的情況下, 離子液體[C2O2OBIM][Tf2N]的萃取脫硫率僅為22.1%; 當(dāng)離子液體[C2O2OBIM][Tf2N]與H2O2共同應(yīng)用于模擬油脫硫時, 脫硫率可達98.8%, 這可能是由于該離子液體發(fā)揮了萃取劑和催化劑的雙重作用所致. 此外, [C2O2OBIM][Tf2N]對混合模型油的單次脫硫率達到82.5%, 表明此類離子液體對含不同芳香硫化物的模型油也具有很好的選擇性.

Table 3　Effect of different desulfurization systemson DBT removala

a.Experimentalconditions:temperature=75 ℃, t=1h, m(Modeloil)∶m(Ionicliquid)=5∶1, n(H2O2)∶n(DBT)=5∶1,DBT(S: 367mg/L)inn-octane; b.addingacertainamountofH2O2(massfraction30%); c.mixedsulfide[c(S) = 278mg/L].

2.2氧化劑用量對脫硫效果的影響

氧化劑用量對脫硫效果的影響如圖1所示. 可見, 當(dāng)H2O2用量增加時,DBT的脫除率增大. 隨著H2O2/DBT摩爾比由1∶l增加到5∶1, 脫除率從58.6%升高到98.8%; 繼續(xù)增加摩爾比至6∶1時, 脫硫率幾乎不變. 因此, 最佳H2O2/DBT摩爾比為5∶1.

Fig.1　Effect of molar ratios of H2O2/DBT on DBT removal Experimental conditions: temperature=75 ℃, t=1 h, m(Model oil)∶m([C2O2OBIM][Tf2N])=5∶1, DBT(S: 367 mg/L) in n-octane.

Fig.2　Effects of reaction temperatures and time on DBT removal Experimental conditions: m(Model oil)∶m([C2O2OBIM]5[Tf2N])=5∶1, n(H2O2)∶n(DBT)=5∶1, DBT(S: 367 mg/L) in n-octane. Temperature/℃: a. 55, b. 65, c. 75.

2.3反應(yīng)溫度和反應(yīng)時間對脫硫效果的影響

在55, 65和75 ℃下, 反應(yīng)時間對脫硫率的影響如圖2所示. 可見, 隨著反應(yīng)溫度的升高, 脫硫率明顯增大. 這是因為溫度升高時, 離子液體黏度下降, 流動性增強, 有利于增強離子液體對DBT的萃取效果; 當(dāng)溫度達到75 ℃時, 離子液體流動性改善已經(jīng)不明顯, 此時的脫硫率為98.8%, 因此將75 ℃定為最佳反應(yīng)溫度. 在75 ℃時, 延長反應(yīng)時間后, 脫硫率增大, 反應(yīng)60min的脫硫率達到98.8%. 因此, 確定60min為最佳反應(yīng)時間.

2.4不同油劑質(zhì)量比對脫硫效果的影響

由離子液體用量對脫硫效果的影響(圖3)可見, 隨著油劑(模型油/離子液體)質(zhì)量比的減小, 脫硫率相應(yīng)增大, 這是由于H2O2將離子液體中羧酸根氧化為過氧酸根的數(shù)量越多, 越有利于DBT的氧化. 當(dāng)油劑質(zhì)量比下降到3∶1時, 脫硫率幾乎不變, 考慮到經(jīng)濟性因素, 選擇最佳油劑質(zhì)量比為5∶1.

Fig.3　Effect of mass ratio of model oil/ionic liquid on DBT removal Experimental conditions: temperature=75 ℃, t=1 h, n(H2O2)∶n(DBT)=5∶1, DBT(S: 367 mg/L) in n-octane, IL=[C2O2OBIM][Tf2N].

Fig.4　Oxidation of different sulfur-containing compounds Experimental conditions: temperature=75 ℃, m(Model oil)∶m([C2O2OBIM][Tf2N])=5∶1, n(H2O2)∶n(DBT)=5∶1. a. T; b. 2.5-DMT; c. BT; d. 4,6-DMDBT; e. DBT.

2.5不同硫化物對脫硫效果的影響

分別考察了離子液體[C2O2OBIM][Tf2N]對含有DBT, 4,6-DMDBT,BT, 2,5-DMT和T的模型油

Fig.5　Pseudo-first-order kinetics for oxidation of different substratesa. T; b. 2,5-DMT; c. DBT; d. BT; e. 4,6-DMDBT.

的脫硫效果. 在最優(yōu)實驗條件下, 5種不同硫化物模型油的硫濃度隨反應(yīng)時間的變化關(guān)系曲線[ln(c0/ct)～t]如圖4所示. 通過曲線擬合得到的各種硫化物的速率方程基本是一條直線[如圖5(A)～(E)所示], 可以判定脫硫反應(yīng)為一級動力學(xué)反應(yīng). 速率方程為ln(c0/ct)=k1t+B(其中: c0為反應(yīng)物的初始濃度; ct為t時刻反應(yīng)物濃度; B為常數(shù)), 斜率k1即為不同硫化物模型油的脫硫速率, 半衰期t1/2=ln2/k1, 得到的5種不同硫化物模型油脫硫反應(yīng)的動力學(xué)參數(shù)k1和t1/2如表4所示.

實驗結(jié)果表明, 5種模型油的脫硫速率不同, k1越大, 脫硫速率越大, 效率越高, 5種硫化物脫除速率大小順序為DBT>4,6-DMDBT>BT>2,5-DMT>T. 這可能是由于不同硫化物中硫原子的電子云密度存在差異, 電子云密度越高, 氧化反應(yīng)活性越高, 4,6-DMDBT,DBT,BT, 2,5-DMT和T的硫原子電子云密度分別為5.760, 5.758, 5.739, 5.716和5.696[22], 大小順序為4,6-DMDBT>DBT>BT>2,5-DMT>T; 實際脫硫效果為DBT>4,6-DMDBT, 這可能是由于4,6-DMDBT中4位和6位上甲基的空間位阻效應(yīng)致使DBT的脫硫率大于4,6-DMDBT. 因此, 噻吩類硫化物中硫原子的電子云密度和空間位阻效應(yīng)會共同影響氧化脫硫反應(yīng)的脫硫效果.

Table4First-orderdesulphurizationrateandhalf-livesofdifferentsubstrates

SubstrateDBT4,6-DMDBTBT2,5-DMTTk1/min-10.0650.0600.0340.0190.009t1/2/min10.6611.5520.3936.4877.02

2.6不同硫化物的阿倫尼烏斯(Arrhenius)活化能計算

阿倫尼烏斯公式為lnk =lnA-Ea/RT[其中: k為速率常數(shù); R為摩爾氣體常數(shù); T為熱力學(xué)溫度; Ea為活化能; A為指前因子(也稱頻率因子)]. 由實驗數(shù)據(jù)作lnk～1/T圖為一直線, 由斜率可得表觀活化能Ea, 由截距可得指前因子A. 如果溫度變化不大, Ea可視為常數(shù), 將微分式作定積分可得到不同溫度下反應(yīng)速率常數(shù)與其對應(yīng)溫度之間的關(guān)系.

Table 5　First-order rate constant(k) of DBT and BT*

* k:First-orderrateconstant.

實驗得出含有DBT和BT的2種模型油分別在55, 65和75 ℃下的k值如表5所示. 對2種硫化物作-lnk～1/T關(guān)系圖, 可得到活化能曲線, 如圖6所示, 符合一級動力學(xué)方程, 得到Ea(DBT)=44.16kJ/mol, Ea(BT)=52.10kJ/mol. 表觀活化能越小, 反應(yīng)速率越大, 因此DBT的脫除速率大于BT, 這與圖5結(jié)果一致.

Fig.6　Apparent activation energy of removal of DBT(a) and BT(b) 　

Fig.7　Recycling of IL on removal of DBT in model oilExperimental conditions: temperature=75 ℃, t=1 h, m(Model oil)∶m([C2O2OBIM][Tf2N])=5∶1, n(H2O2)∶n(DBT)=5∶1.

2.7離子液體的循環(huán)使用性

分離后的離子液體經(jīng)減壓蒸餾除水, 再經(jīng)真空干燥至恒重后, 可用于新的模型油脫硫循環(huán)實驗. 該離子液體循環(huán)使用次數(shù)對脫硫率的影響如圖7所示. 結(jié)果表明, 離子液體[C2O2OBIM][Tf2N]循環(huán)14次后脫硫活性無明顯變化, 脫硫率仍然為97.5%.

綜上所述, 在模擬油的萃取催化氧化脫硫反應(yīng)中, 離子液體1-辛基-3-羧甲基苯并咪唑雙三氟甲磺酰亞胺鹽[C2O2OBIM][Tf2N]既是很好的萃取劑又是優(yōu)異的催化劑, 這種脫硫方法簡便高效, 脫硫率高, 能達到深度脫硫的目的. 脫硫的最佳條件: 離子液體[C2O2OBIM][Tf2N]為萃取/催化劑, 氧硫摩爾比5∶1, 最佳油劑質(zhì)量比5∶1, 在75 ℃下反應(yīng)時間1h. 在此條件下, 起始濃度為367mg/L的二苯并噻吩(DBT)的正辛烷模型油的脫硫率為98.8%, 5種不同硫化物的脫除速率大小為二苯并噻吩>4,6-二苯并噻吩>苯并噻吩>2,5-二甲基噻吩>噻吩, 其中脫除DBT和BT的反應(yīng)表觀活化能分別為44.16和52.10kJ/mol. 離子液體循環(huán)再生使用14次后的脫硫率為97.5%, 保持了很好的脫硫活性.

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(Ed.:P,H,S,K)

doi:10.7503/cjcu20160124

收稿日期:2016-03-01. 網(wǎng)絡(luò)出版日期: 2016-04-20.

基金項目：新疆維吾爾自治區(qū)重點實驗室開放課題(批準號: 2015KL014)、 國家自然科學(xué)基金(批準號: 21572195, 21262035, 21162025)、 新疆維吾爾自治區(qū)青年科技創(chuàng)新人才培養(yǎng)工程(批準號: 2014721004)和新疆大學(xué)自然科學(xué)基金(批準號: BS110133)資助.

中圖分類號O621.14; O643.1

文獻標志碼A

SynthesisofILs1-Alkyl-3-carboxymethylBenzimidazoleDoubleTrifluoromethanesulfonimideandApplicationinDesulfurizationofFuels?

LIUZhiqing,XUEFei,LEIZhenkai,LIUChenjiang*

(Key Laboratory of Oil and Gas Fine Chemicals, Ministry of Education & Xinjiang Uygur Autonomous Region,Urumqi Key Laboratory of Green Catalysis and Synthesis Technology, Physics and Chemistry Detecting Center,Xinjiang University, Urumqi 830046, China)

AbstractA new class of ionic liquids(ILs) 1-alkyl-3-carboxymethyl benzimidazole double trifluoromethanesulfonimide was synthesized and characterized. Ionic liquids and hydrogen peroxide were tested in extraction-oxidative desulfurization system, the sulphur removal efficiency of S-compounds in the model oil was investigated. The results showed that the 1-butyl-3-carboxymethyl double trifluoromethanesulfonimide salt([C2O2OBIM][Tf2N]) was both extractant and catalyst, n(H2O2)∶n(DBT)=5∶1, m(Model oil)∶m(Ionic liquid)=5∶1, at 75 ℃ for 1 h. The ratios of desulfurization to the model oil of dibenzothiophene(DBT) reached 98.8%. All oxidation desulfurization processes conformed to the pseudo first-order kinetics equation. The sulfide removal rate of the order of five sulfide is dibenzothiophene(DBT)>4,6-dimethyldibenzothiophene(4,6-DMDBT)>thianaphthene(BT)>2,5-dimethylthiophene(2,5-DMT)>thiophene(T). The apparent activation energy of removal of DBT and BT is 44.16 and 52.10 kJ/mol, respectively. Ionic liquid can be recycled for 14 times with an unnoticeable decrease in desulfurization activity. The method can realize deep desulfurization the depth and have the advantages of both simple operation and mild reaction condition.

?SupportedbytheOpenIssueoftheXinjiangUygurAutonomousRegionKeyLaboratory,China(No.2015KL014),theNationalNaturalScienceFoundationofChina(Nos. 21572195, 21262035, 21162025),theProgramforOutstandingYouthScienceandTechnologyInnovationTalentsTraininginXinjiangUygurAutonomousRegion,China(No.2014721004)andtheNaturalScienceFoundationofXinjiangUniversity,China(No.BS110133).

KeywordsBenzimidazole; Ionic liquid; Extraction-oxidative desulfurization; Kinetics

聯(lián)系人簡介: 劉晨江, 男, 博士, 教授, 主要從事有機合成方法學(xué)、 綠色化學(xué)和功能雜環(huán)化合物的合成研究.