探析高考有機(jī)合成題的解題策略

王振強(qiáng)

一、高考有機(jī)合成題的特點(diǎn)

有機(jī)化學(xué)教學(xué)在中學(xué)化學(xué)教學(xué)中特別重要，其分值約占高考化學(xué)總分25%左右，特別是有機(jī)合成和推斷題這類綜合性的大題，其信息容量大，綜合性強(qiáng)并且這些試題主要涉及新材料、高分子化合物、藥物、香料等的合成。是一類既考查學(xué)生雙基又考查學(xué)生學(xué)科素養(yǎng)的題型。了解這一類型高考試題的出題特點(diǎn)和規(guī)律，掌握這一類型題的解題方法與技巧，以期為提高課堂教學(xué)的有效性和備考的針對(duì)性提供有益的借鑒。

二、有機(jī)合成題備考策略

1.有機(jī)合成試題?？贾R(shí)點(diǎn)

近幾年的高考有機(jī)合成題大都以信息題的形式出現(xiàn)，考查的內(nèi)容以高中所學(xué)的主干知識(shí)為主體，稍加一些大學(xué)知識(shí)的改進(jìn)。涵蓋的知識(shí)點(diǎn)有重要官能團(tuán)，比如鹵素原子、碳碳雙鍵（三鍵）、羥基、醛基、羧基、酯基以及結(jié)構(gòu)簡式、分子式、同分異構(gòu)體的書寫、化學(xué)方程式的書寫、核磁共振氫譜確定結(jié)構(gòu)等，這些知識(shí)點(diǎn)常以官能團(tuán)的引入、官能團(tuán)的消去、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)換為載體，考查學(xué)生對(duì)機(jī)化學(xué)基本概念、基本理論、學(xué)科主干知識(shí)和綜合能力考查。

2.有機(jī)合成試題常考反應(yīng)類型

主要包括烯烴、炔烴的加成反應(yīng)、芳香烴的取代反應(yīng)、鹵代烴的消去與取代反應(yīng)、醇的催化氧化反應(yīng)、羧酸的取代反應(yīng)、酯的水解反應(yīng)、加聚與縮聚反應(yīng)。特別是近幾年的有機(jī)合成題常會(huì)呈現(xiàn)新的反應(yīng)類型，包括有機(jī)人名反應(yīng)（Wittig反應(yīng)、Cannizzaro反應(yīng)、），大學(xué)有機(jī)反應(yīng)（羥醛縮合），特殊的有機(jī)試劑（格氏試劑）。這類高考有機(jī)合成題的新視角其特點(diǎn)是起點(diǎn)高落點(diǎn)低，雖然形式新穎但還是注重考查學(xué)生的雙基和綜合能力。

三、有機(jī)合成題解題策略和技巧

根據(jù)高中化學(xué)《考試大綱》和對(duì)相關(guān)的高考化學(xué)試題分析，筆者認(rèn)為，要想提升學(xué)生的有機(jī)化學(xué)試題解題效率，需要掌握充分的基礎(chǔ)知識(shí)，然后再靈活運(yùn)用，采取正確的解題思路。

1.正、逆思維相結(jié)合，突破解題瓶頸

所謂正向思維，就是人們?cè)趧?chuàng)造性思維活動(dòng)中，沿襲某些常規(guī)去分析問題，按事物發(fā)展的進(jìn)程進(jìn)行思考、推測(cè)，是一種從已知到未知，通過已知來揭示事物本質(zhì)的思維方法。而對(duì)于有機(jī)推斷題來說，就是按照有機(jī)物的性質(zhì)和已知的反應(yīng)條件，順著有機(jī)合成或有機(jī)一系列反應(yīng)的步驟依次推出未知有機(jī)物的過程。這種思維方式避免了只憑經(jīng)驗(yàn)或盲目無序地解題。例如2013年四川高考有機(jī)推斷題：

重點(diǎn)考查學(xué)生思維的敏捷性和靈活性，對(duì)學(xué)生的信息獲取和加工能力提出較高要求。反應(yīng)1～3可以利用正向思維進(jìn)行解題，反應(yīng)物為不對(duì)稱烯烴與HBr發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)產(chǎn)物有兩種，分別是，反應(yīng)2的條件為NaOH水溶液，可推知該反應(yīng)為鹵代烴的水解產(chǎn)物為醇。根據(jù)前一問A可能的結(jié)構(gòu)可知B也有兩種結(jié)構(gòu)伯醇或者仲醇，根據(jù)的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)可知B屬于飽和一元伯醇，其結(jié)構(gòu)簡式為。但是反應(yīng)4～6正向思維很難推知C的結(jié)構(gòu)，利用逆向思維推理會(huì)降低解題難度。由G的結(jié)構(gòu)為五元環(huán)狀內(nèi)酯逆推可知F既含羥基又含羧基，F(xiàn)中的羥基是通過與H2加成得到的，可推知E中含有醛基。逆合成分析可知E的結(jié)構(gòu)為β-羥基醛，可推知反應(yīng)4為羥醛縮合。再根據(jù)反應(yīng)5的特點(diǎn)為酯的水解逆推C的結(jié)構(gòu)中含有酯基，這樣物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)根據(jù)逆向分析順利得出，降低解題難度。

2.多向思維，打破解題閉塞、單一的處境

所謂多向思維是求異思維最重要的形式，表現(xiàn)為思維不受點(diǎn)、線、面的限制，不局限于一種模式，既可以是從盡可能多的方面去思考同一個(gè)問題，也可以從同一思維起點(diǎn)出發(fā)，讓思路呈輻射狀，形成諸多系列。而對(duì)于有機(jī)推斷題來說，就是學(xué)生在做有機(jī)推斷題時(shí)，從多個(gè)方面去思考，進(jìn)而能找出解決有機(jī)推斷題的兩種或幾種突破口。

四、有機(jī)推斷題復(fù)習(xí)備考的啟示

1.構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)，理解反應(yīng)機(jī)理

有機(jī)化學(xué)的特點(diǎn)是內(nèi)容繁雜，知識(shí)點(diǎn)瑣碎，若不加以整理歸納，學(xué)生學(xué)起來比較吃力，且難以掌握。因此在平時(shí)的復(fù)習(xí)備考中應(yīng)緊緊圍繞《考試大綱》說明，緊扣教材，對(duì)各章節(jié)知識(shí)點(diǎn)引導(dǎo)學(xué)生進(jìn)行歸納總結(jié)，以烴和烴的衍生物為主線，根據(jù)各類物質(zhì)的性質(zhì)，總結(jié)歸納出各類物質(zhì)間的相互轉(zhuǎn)化的關(guān)系，構(gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)圖。而有機(jī)化學(xué)研究的核心是“構(gòu)性相依”，對(duì)有機(jī)物參與化學(xué)反應(yīng)時(shí)的斷鍵方式的研究是有機(jī)化學(xué)的本質(zhì)。所以在復(fù)習(xí)備考時(shí)要指導(dǎo)學(xué)生對(duì)考綱要求的重點(diǎn)反應(yīng)進(jìn)行機(jī)理分析，理解有機(jī)化學(xué)變化的基本規(guī)律。

2.注重思維能力的培養(yǎng)，提升學(xué)生的信息素養(yǎng)

高考《考試大綱》明確提出：“化學(xué)科試題旨在測(cè)試考生對(duì)中學(xué)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)、基本技能的掌握情況和所應(yīng)具有的觀察能力、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Α⑺季S能力和自學(xué)能力……”其中思維能力的培養(yǎng)是核心。近幾年高考有機(jī)合成推斷題信息量大，要求學(xué)生具有很高的應(yīng)變思維能力。因此，要從思維過程的各個(gè)環(huán)節(jié)培養(yǎng)學(xué)生對(duì)信息加工處理的策略，包括觀察、梳理、篩選、存儲(chǔ)、遷移、類比，提升學(xué)生的信息素養(yǎng)；從思維方式來看，要從多角度訓(xùn)練思維的“互通”性，包橫向思維和縱向思維、正向思維和逆向思維；優(yōu)化學(xué)生的解題思維，提升學(xué)生分析問題、解決問題的能力。

3.注重試題的應(yīng)用性，強(qiáng)化學(xué)生的化學(xué)素養(yǎng)

近幾年的高考有機(jī)推斷題，取材新穎，考查靈活，從多角度、全方位對(duì)考生的知識(shí)和能力進(jìn)行考查，既回歸教材，考查考生的基礎(chǔ)知識(shí)和基本能力，又聯(lián)系日常生活、生產(chǎn)、生活、環(huán)保、醫(yī)藥、新科技，考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的遷移應(yīng)用能力，同時(shí)也提升了學(xué)生的化學(xué)素養(yǎng)。所以教師在平時(shí)命制和選題時(shí)要注重試題的科學(xué)性和規(guī)范性，不斷更新教學(xué)觀念，幫助學(xué)生的轉(zhuǎn)變學(xué)習(xí)方式。以真實(shí)的生產(chǎn)、生活素材為載體，將基本知識(shí)和技能融合到問題解決的過程中，培養(yǎng)學(xué)生用所學(xué)有機(jī)化學(xué)知識(shí)去觀察、分析生活、生產(chǎn)和社會(huì)中各類關(guān)化學(xué)問題的能力。

（作者單位：內(nèi)蒙古包鋼第五中學(xué)）