應(yīng)用高速逆流色譜分離天然產(chǎn)物中成分的研究進(jìn)展

尚遠(yuǎn)宏，曾 楨，田金鳳(攀枝花學(xué)院干熱河谷特色生物資源研發(fā)四川省高校重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，四川 攀枝花 617000)

應(yīng)用高速逆流色譜分離天然產(chǎn)物中成分的研究進(jìn)展

尚遠(yuǎn)宏，曾 楨，田金鳳
(攀枝花學(xué)院干熱河谷特色生物資源研發(fā)四川省高校重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，四川 攀枝花 617000)

摘 要：目的：研究高速逆流色譜(HSCCC)分離天然產(chǎn)物中成分的應(yīng)用進(jìn)展.方法：采用Pubmed和CNKI數(shù)據(jù)庫收集和整理HSCCC相關(guān)的實(shí)驗(yàn)研究情況，并主要綜述了HSCCC的工作原理、特點(diǎn)、溶劑系統(tǒng)的選擇、成分(生物堿、黃酮類及其它成分)分離與純化、技術(shù)聯(lián)用與改進(jìn)等的應(yīng)用及研究進(jìn)展.結(jié)果：高速逆流色譜是最近幾十年發(fā)展起來的一種具有獨(dú)特優(yōu)點(diǎn)的創(chuàng)新色譜技術(shù)(新型液-液分配技術(shù))，并隨著對藥物有效成分藥用和食用療效研究不斷深入，已被廣泛的用于天然產(chǎn)物的研究.結(jié)論：在色譜技術(shù)領(lǐng)域中，HSCCC應(yīng)用于分離天然產(chǎn)物成分具有重要地位.

關(guān)鍵詞：高速逆流色譜；天然產(chǎn)物；色譜技術(shù)

高速逆流色譜(High-speed Counter-current Chromatography，HSCCC)，是20世紀(jì)80年代初由日本Yoichiro Ito[1]等首先在日本，隨后在美國國立衛(wèi)生研究院(National Institute of Health，NIH)研制開發(fā)的一種新型的液-液分配色譜分離制備技術(shù).中國是繼美國、日本之后最早開始應(yīng)用逆流色譜的國家.HSCCC經(jīng)過三十余年的發(fā)展，這項(xiàng)技術(shù)正在發(fā)展為一種備受關(guān)注的新型分離純化技術(shù)，已用于生化、生物科學(xué)、化工、有機(jī)合成、環(huán)境保護(hù)分析、食品分析、化妝品、地質(zhì)、農(nóng)業(yè)、材料、醫(yī)藥學(xué)以及天然產(chǎn)物等重要領(lǐng)域[2-3]，特別是在植物天然活性成分的分離與純化領(lǐng)域占有重要地位.本文主要對近些年高速逆流色譜在天然產(chǎn)物應(yīng)用和實(shí)驗(yàn)研究成果進(jìn)行概括.

1　HSCCC的工作原理

高速逆流色譜法是一種利用特殊的流體流動學(xué)(單向性流體動力學(xué)平衡)的逆流色譜分離方法.其原理是基于組分在旋轉(zhuǎn)螺旋管內(nèi)的相對流動而互不相溶的兩相溶劑間分布不同而獲得分離(即組分在兩相溶劑中的分配比的差異，故在螺旋管中的移動速度不同，可使得樣品中各組分得到分離)[4].

2　HSCCC的特點(diǎn)

2.1 HSCCC的優(yōu)點(diǎn)

高速逆流色譜法分離洗脫時(shí)，由于不用固態(tài)載體，因而排除了對樣品的玷染、變性、失活等影響，并實(shí)現(xiàn)對復(fù)雜混合物中各目標(biāo)組分的有較高純度的制備與分離[5].同時(shí)，由于較高的回收率從而避免了目標(biāo)成分被固相載體不可逆吸附和降解造成的損失的缺點(diǎn)[6]，進(jìn)而使其應(yīng)用范圍廣，具有溶劑系統(tǒng)的組成及配比是無限多的選擇.HSCCC儀器操作簡便，對樣品的預(yù)處理要求較低，分辨率高，且重現(xiàn)性好，進(jìn)樣量大，分離量較大，易清洗[7].

2.2 HSCCC的缺點(diǎn)

高速逆流色譜是一種相對較新的分離純化技術(shù)，盡管具有諸多優(yōu)點(diǎn)，但人們對它的認(rèn)識和理解還需要逐步的深入:溶劑系統(tǒng)的選擇還沒有充分的理論依據(jù)，更多是參考前人的豐富經(jīng)驗(yàn)來選擇，有一定的隨機(jī)性和繁瑣性.分離效果易受到兩相密度差[8]、溫度、流速、轉(zhuǎn)速等方面因素的影響[9]，同時(shí)消耗溶劑過多，一次分離時(shí)間過長(以小時(shí)計(jì))[10]，而且其指紋圖譜分析能力稍差于高效液相色譜法(HPLC).

3　常用溶劑系統(tǒng)及選擇

進(jìn)入新世紀(jì)以來，隨著世界對中國文化的逐漸了解，天然產(chǎn)物的現(xiàn)代化發(fā)展有了廣闊的前景，同時(shí)，天然產(chǎn)物的分離與提純技術(shù)也有了更高的要求.高速逆流色譜經(jīng)過30余年的發(fā)展，現(xiàn)在已經(jīng)能夠分離天然產(chǎn)物中的生物堿、醌類、黃酮、木質(zhì)素、甾體、苷類、有機(jī)酸、香豆素、多酚類、內(nèi)酯和萜類等化學(xué)成分[11-12].

對于HSCCC的溶劑分離體系，本文根據(jù)曹學(xué)麗[13]提出的對樣品的性質(zhì)、溶解度、分配系數(shù)、保留率等的嚴(yán)格要求基礎(chǔ)上，從被分離物質(zhì)極性的角度列出一些基本的可供參考的溶劑系統(tǒng)，見表1.

表1　天然產(chǎn)物化學(xué)成分分離純化常用溶劑系統(tǒng)及選擇Table 1 Selection the commonly solvent system to the separation of natural products

在進(jìn)行高速逆流色譜分離純化天然產(chǎn)物化學(xué)成分的研究時(shí)，應(yīng)先根據(jù)化學(xué)成分的溶解特性和極性強(qiáng)弱，按以上的規(guī)律進(jìn)行兩相溶劑體系的篩選，然后通過薄層色譜法(TLC)、HPLC等測定相應(yīng)成分在不同比例溶劑系統(tǒng)中的分配系數(shù)，確定各溶劑的具體比例，從而選出最佳的高速逆流色譜溶劑系統(tǒng)[22].

4　HSCCC在天然產(chǎn)物中的應(yīng)用

4.1 生物堿

生物堿是廣泛存在于自然界植物中的一類重要的含氮有機(jī)化合物，大多都具有生物活性.由于生物堿多呈堿性，因此在采用高速逆流色譜法分離提取時(shí)，可用磷酸二氫鈉緩沖溶液或鹽酸等調(diào)節(jié)其溶劑體系的pH值，以利于化合物的分離[23].利用HSCCC分離得到的生物堿，見表2.

表2　利用HSCCC分離得到的生物堿Table 2 Separation of alkaloids by HSCCC

4.2 黃酮類

黃酮類化合物是指以色酮環(huán)和苯環(huán)為基本結(jié)構(gòu)的一類化合物的總稱，在植物中分布最廣的一類物質(zhì)，常以游離態(tài)或者與糖結(jié)合成苷的形式存在.利用HSCCC得到的黃酮類化學(xué)成分，見表3.

表3　利用HSCCC得到的黃酮類化學(xué)成分Table 3 Separation of flavonoids by HSCCC

4.3 其它

高速逆流色譜法涉及到天然產(chǎn)物中幾乎所有類別的成分.除上述分離天然產(chǎn)物中的生物堿、黃酮類外，還可分離其它類的化學(xué)成分，見表4.

表4　HSCCC所分離的其它化學(xué)成分Table 4 Separation of other components by HSCCC

5　HSCCC的發(fā)展趨勢

5.1 HSCCC的聯(lián)用技術(shù)

由于HSCCC常與紫外檢測器聯(lián)用，限制了其能檢測的物質(zhì)范圍和一些良好溶劑的使用，因而，需要HSCCC和其他分析技術(shù)的聯(lián)用，進(jìn)而擴(kuò)展該技術(shù)的用用范圍.目前，HSCCC除了與紫外檢測器聯(lián)用，還出現(xiàn)了HSCCC/ MS技術(shù)、HSCCC/ NMR技術(shù)，HSCCC/ NMR/ MS技術(shù)[58]，這些在線或離線的檢測技術(shù)聯(lián)用而應(yīng)用于天然產(chǎn)物的分離鑒定，將極大提高天然產(chǎn)物的研究速度和效率.另外，Lee[59]等將HSCCC與熱噴霧質(zhì)譜(thermospmylnass spectrometry，TSPMS)聯(lián)用，充分利用HSCCC分離和質(zhì)譜分析鑒定方面的互補(bǔ)優(yōu)勢，從而大大的提高了工作效率.同時(shí)，HSCCC/ HPLC技術(shù)的存在，使得樣品分離和檢測過程能夠同步進(jìn)行，減少了過程的中間環(huán)節(jié)，避免了樣品在轉(zhuǎn)移過程中造成的污染.現(xiàn)在出現(xiàn)HSCCC/ HSCCC的聯(lián)用，使雙機(jī)串聯(lián)的分離能力是單臺的四倍，再加上蒸發(fā)光散射檢測器(ELSD)使用，可檢測揮發(fā)性低于流動相的任何樣品及沒有紫外吸收的樣品(樣品不需要含發(fā)色基團(tuán))，以及其低廉的價(jià)格，越來越受到人們的重視.因此，在天然產(chǎn)物活性成分分析和制備中，HSCCC的聯(lián)用技術(shù)必將成為其重要的發(fā)展方向和手段.

5.2 新型HSCCC的色譜技術(shù)

為了有效的分離同系物和結(jié)構(gòu)相似的化學(xué)成分而出現(xiàn)了離子對逆流色譜技術(shù)[60](ion-pairing CCC)，只是需在固定相中加入配位體，以提高它的保留值;其特點(diǎn)是分離時(shí)間短，目標(biāo)物質(zhì)純度高，且柱容量相當(dāng)于傳統(tǒng)HSCCC的十倍.還有，為了實(shí)現(xiàn)兩相對流，增加HSCCC對化學(xué)成分極性范圍的適應(yīng)性而出現(xiàn)了二元模式逆流色譜[61]，其特點(diǎn)是螺旋管的兩端同時(shí)流入，又同時(shí)流出，并可應(yīng)用于蛋白質(zhì)的分離.在1995年，由Ito博士提出手性逆流色譜技術(shù)，可用于分離外消旋對映體手性化合物.pH-區(qū)帶逆流色譜[62-63]，其主要依據(jù)物質(zhì)的解離常數(shù)和疏水性的不同而實(shí)現(xiàn)的分離，適合用于對氨基酸、有機(jī)酸、生物堿及酸堿衍生物的分離，其特點(diǎn)是制備量提高了十幾倍(最大制備量達(dá)10 g級)，且制備的目標(biāo)物質(zhì)濃度和純度都很高.因此，新型HSCCC作為一種高效分離純化技術(shù)，其對有效成分提取分離具有更高的靈敏度、精密度和自動化程度，且分離和制備出高純度目標(biāo)成分.

6　結(jié)語

HSCCC，作為一種新型的分離技術(shù)(不用固態(tài)載體的連續(xù)液-液分配色譜制備分離技術(shù))，存在著許多其他色譜分離方法無可替代的優(yōu)點(diǎn)，尤其是在高純度目標(biāo)成分的分離純化和制備方面;然而，有些研究也要考慮采用其它更為成熟廉價(jià)的傳統(tǒng)提取分離技術(shù).但是，隨著科學(xué)的進(jìn)步，HSCCC的應(yīng)用研究日漸增多，使得國內(nèi)外每年都不斷有新的HSCCC技術(shù)和應(yīng)用得以涌現(xiàn)，必然推進(jìn)高速逆流色譜法進(jìn)入一個(gè)快速發(fā)展的新階段.同時(shí)，隨著技術(shù)的逐步完善和應(yīng)用面的拓寬，理論上的日趨成熟，HSCCC將不斷創(chuàng)新，日臻完善，而它在色譜技術(shù)領(lǐng)域中的地位也將日趨重要.

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(責(zé)任編輯：李建忠，付強(qiáng)，張陽，羅敏；英文編輯：周序林，鄭玉才)

Progress in the application of high-speed counter-current chromatography in component separation of natural products

SHANG Yuan-hong，ZENG Zhen，TIAN Jin-feng
(Key Laboratory of Dry-hot Valley Characteristic Bio-Resources Development at Universities of Sichuan Province，Panzhihua University，Panzhihua 617000，P.R.C.)

Abstract:Objective:To investigate the progress in the application of high-speed counter-current chromatography(HSCCC)in component separation of natural products.Method:This paper collected data of current studies and trials by conducting an extensive search in the Pubmed and CNKI database.The principle，characteristics，solvent system，component separation and purification(alkaloids，flavonoids and other components)，application and research progress to the technology’s combination and improvement of HSCCC were reviewed.Results:HSCCC was a new type of chromatographic technology with unique advantages(a new liquid-liquid distributing technology)established in the past few decades，and was widely used in the research and application of natural products with the progress in the medical and edible efficiency of active components of the drugs.Conclusion:In the field of chromatography，the application of HSCCC in component separation of natural products has an important position.Key words:HSCCC;natural product;chromatographic technology

中圖分類號：R28；R93

文獻(xiàn)標(biāo)志碼：A

文章編號：2095-4271(2016)02-0156-06

doi:10.11920/ xnmdzk.2016.02.006

收稿日期：2015-12-21

作者簡介：尚遠(yuǎn)宏(1980-)，男，蒙古族，內(nèi)蒙古人，講師，博士，研究方向:中藥藥理和新藥.E-mail:shyh611@126.com.

基金項(xiàng)目：四川省教育廳重點(diǎn)基金項(xiàng)目(14ZA0345，15ZA0370);四川省高校重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室開放基金項(xiàng)目(GR-2013-E-02，GR-2015-E-01);攀枝花市社會發(fā)展科技計(jì)劃項(xiàng)目(2014TX -10-3)