在對比中學(xué)習(xí)——“乙烯”的教學(xué)實(shí)錄

張禮聰 李婷婷 孔琴飛 潘小歐

摘要：以“乙烯”的教學(xué)為例，說明采用對比教學(xué)法將看似零散但相近的知識點(diǎn)串聯(lián)起來，有利于學(xué)生把握物質(zhì)之間的內(nèi)在聯(lián)系及變化，以達(dá)到構(gòu)建完整的知識體系、建立科學(xué)的思維方法及提升能力的目的。

關(guān)鍵詞：對比教學(xué)法；乙烯；結(jié)構(gòu)；性質(zhì)

文章編號：1005–6629（2016）5–0055–04 中圖分類號：G633.8 文獻(xiàn)標(biāo)識碼：B

對比法是準(zhǔn)確揭示事物之間本質(zhì)聯(lián)系與區(qū)別的科學(xué)研究方法。在教學(xué)過程中巧妙合理地運(yùn)用對比法，可以更為準(zhǔn)確地理解事物的本質(zhì)特征，區(qū)分相近事物，把握事物之間的內(nèi)在聯(lián)系及變化規(guī)律，有利于構(gòu)建點(diǎn)、線、面、體的一體化知識體系[1]。

有機(jī)化學(xué)是研究有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)、理化性質(zhì)、合成方法、應(yīng)用以及有機(jī)化合物之間相互轉(zhuǎn)化所遵循的理論和規(guī)律的一門科學(xué)[2]，是高中化學(xué)必不可少的部分。有機(jī)化學(xué)涉及的內(nèi)容多、反應(yīng)多，有大量內(nèi)容需要理解記憶，因此在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中，化多為少、化繁為簡，使所學(xué)知識更易被學(xué)生接受和理解，更有利于提高高中化學(xué)課堂的實(shí)效性。所以在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中我們經(jīng)常通過分析并比較相似或相近的知識點(diǎn)，來引導(dǎo)學(xué)生發(fā)現(xiàn)知識點(diǎn)的異同，幫助學(xué)生把孤立的、零散的知識串聯(lián)起來，并掌握知識的內(nèi)在規(guī)律，不僅可以激發(fā)學(xué)生的探索欲和求知欲，還可以拓寬學(xué)生思維的寬度和廣度、建立科學(xué)的思維方法，并培養(yǎng)學(xué)生發(fā)現(xiàn)問題、分析問題、解決問題的能力。

“乙烯”是蘇教版《化學(xué)2》中繼甲烷、烷烴后學(xué)習(xí)的另一重要有機(jī)物。就本課時的教學(xué)內(nèi)容而言，重點(diǎn)是乙烯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、乙烯的化學(xué)性質(zhì)及加成反應(yīng)的概念；難點(diǎn)是加成反應(yīng)概念的形成[3]。然而在本節(jié)課之前，學(xué)生已經(jīng)學(xué)習(xí)了以甲烷為代表的簡單烷烴的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及有機(jī)物結(jié)構(gòu)表示方式等基礎(chǔ)知識，學(xué)生也掌握了碳的成鍵理論，這些知識的儲備為本節(jié)課的教學(xué)奠定了重要的知識基礎(chǔ)。運(yùn)用對比教學(xué)法可以在乙烷結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的基礎(chǔ)上構(gòu)建乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，既鞏固原有知識，又更為清晰地獲得新知識，建立起更加完整、牢固的知識體系。

1 教學(xué)目標(biāo)

[知識目標(biāo)]

（1）了解乙烯的物理性質(zhì)；

（2）掌握乙烯分子的組成、電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式；

（3）掌握乙烯的典型化學(xué)性質(zhì)——加成反應(yīng)。

[過程與方法]

（1）通過對乙烷與乙烯的結(jié)構(gòu)比較，從結(jié)構(gòu)入手分析性質(zhì)；

（2）能夠運(yùn)用對比歸納的方法，初步認(rèn)識有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系；

（3）通過計算、分析、比較等方法正確建構(gòu)有機(jī)化學(xué)的知識體系。

[情感態(tài)度價值觀]

通過多媒體展現(xiàn)等方式將抽象知識具體化、趣味化，提高學(xué)習(xí)興趣。

2 教學(xué)重難點(diǎn)

重點(diǎn)：乙烯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)

難點(diǎn)：乙烯的加成反應(yīng)

3 教學(xué)過程

3.1 生活情境，建立比較視角

[情境]廣東盛產(chǎn)香蕉，上世紀(jì)八十年代，很多商家想把香蕉運(yùn)到北方去賣，可結(jié)果卻損失慘重。因為熟透的香蕉沒等運(yùn)到北方就全爛掉了。為減少損失商家們絞盡腦汁。其中比較好的方法如下：

甲商家：將七八成熟的香蕉摘下裝運(yùn)，保全了70%，獲得了收益；同時發(fā)現(xiàn)成熟度高的香蕉周圍青香蕉往往成熟更快，腐爛呈區(qū)域性；

乙商家：將七八成熟的香蕉摘下，并用一定濃度高錳酸鉀溶液浸泡過的紙包住裝運(yùn)，幾乎無損失，獲利頗豐；發(fā)現(xiàn)成熟度高的香蕉對腐爛的影響不大。

[思考]上述生活案例能告訴我們哪些信息？背后存在哪些科學(xué)和生活道理？

[結(jié)論]化學(xué)視角：

①成熟香蕉會產(chǎn)生某種催熟其他香蕉的化學(xué)物質(zhì)；

②催熟香蕉的化學(xué)物質(zhì)能與高錳酸鉀溶液反應(yīng)。

道理啟示：

①觀察發(fā)現(xiàn)異同；比較才有差異；

②善于發(fā)現(xiàn)問題，要科學(xué)地尋找解決問題的方法。

設(shè)計意圖：化學(xué)源于生活，以生活中的化學(xué)情境引入新課，更能激發(fā)學(xué)生的探究欲，且有利于學(xué)生養(yǎng)成從生活現(xiàn)象中發(fā)現(xiàn)問題、提出問題的意識。同時通過案例初步建立比較視角在研究中的意義，為后繼教學(xué)埋好伏筆。

3.2 成分對比，確立微觀結(jié)構(gòu)

[信息]經(jīng)研究發(fā)現(xiàn)：成熟香蕉能釋放出一種具有催熟效果的無色、稍有氣味、難溶于水的氣態(tài)有機(jī)物，該有機(jī)物標(biāo)準(zhǔn)狀況下密度為1.25 g·L-1，其中含碳85.7%，含氫14.3%（均為質(zhì)量分?jǐn)?shù)）。

[任務(wù)]①歸納有機(jī)物的物理性質(zhì)；②計算確定氣態(tài)有機(jī)物的分子式。

[結(jié)論]碳?xì)湓觽€數(shù)比是1：2，分子式是C2H4。

[問題]①該有機(jī)物屬于烴類嗎？②它是烷烴嗎？依據(jù)是什么？

[結(jié)論]①是烴類物質(zhì)；

②烷烴通式CnH2n+2；碳原子數(shù)為2時，氫原子為數(shù)6，即乙烷：C2H6。

[任務(wù)]①書寫乙烷的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式；

②嘗試書寫該有機(jī)物的電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式，并說明理由；

③動手組裝你得出的物質(zhì)結(jié)構(gòu)球棍模型。

理由：碳原子要形成四對共用電子對才能達(dá)到8電子穩(wěn)定結(jié)構(gòu)，每個碳原子與兩個氫原子形成兩個共價鍵，則碳原子剩余的兩個單電子要與另一個碳的兩個單電子形成兩對共用電子對，這樣碳原子達(dá)到穩(wěn)定結(jié)構(gòu)。

[定義]有機(jī)化學(xué)上把含有一個碳碳雙鍵的鏈烴稱為烯烴。此烯烴含有兩個碳故稱為乙烯。

設(shè)計意圖：通過計算確定有機(jī)物分子式是學(xué)習(xí)有機(jī)化學(xué)的基本技能，也是學(xué)生比較薄弱的部分。在學(xué)生強(qiáng)烈想知道結(jié)果的刺激下，順勢完成乙烯分子式確定，電子式、結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡式書寫，提高了教學(xué)的實(shí)效性；同時建立了乙烷與乙烯微觀結(jié)構(gòu)比較視角，不僅可以加深學(xué)生對碳四價理論的理解，而且可以讓學(xué)生自然而然地認(rèn)識乙烯與乙烷結(jié)構(gòu)的不同在于碳碳雙鍵，為下一環(huán)節(jié)性質(zhì)進(jìn)一步的比較做鋪墊。

3.3 性質(zhì)比較，強(qiáng)化微觀認(rèn)識

[設(shè)疑]你認(rèn)為乙烷和乙烯化學(xué)性質(zhì)會有什么差異？為什么？

[生1]乙烷不能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，乙烯能夠反應(yīng)（解決情境中問題）。

[實(shí)驗]乙烯與高錳酸鉀溶液反應(yīng)實(shí)驗。

[結(jié)論]乙烯能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)，并且使溶液褪色。

[問題]你認(rèn)為褪色的原因是什么？與乙烷比較說明了什么？

[生2]碳碳雙鍵易被酸性高錳酸鉀破壞（氧化），單鍵穩(wěn)定不易被破壞。

[信息]乙烯可被高錳酸鉀氧化并產(chǎn)生二氧化碳。（解釋乙商家的做法蘊(yùn)含的化學(xué)道理）

[問題]現(xiàn)有2瓶無色氣體，分別是乙烯與乙烷，你想如何鑒別它們？

[生3]用酸性高錳酸鉀溶液鑒別。

[教師]我現(xiàn)在沒有酸性高錳酸鉀溶液（故意發(fā)難，學(xué)生沉默）。

[生4]老師，它們含碳量不同，測含碳量行嗎？

[評價]師生一致同意生4觀點(diǎn)。

[過渡]現(xiàn)在沒有測含碳量儀器，這么辦？（進(jìn)一步發(fā)難，激發(fā)學(xué)生挑戰(zhàn)力）

[生5]可以用燃燒方法，因為我注意到蠟燭（主要成分烴）燃燒冒出較多黑煙，乙烯可能比乙烷冒出黑煙多。（原因：含碳量高）

[實(shí)驗]比較乙烷、乙烯燃燒現(xiàn)象。

[結(jié)論]乙烷劇烈燃燒幾乎無黑煙，乙烯劇烈燃燒較多黑煙。

設(shè)計意圖：通過乙烷與乙烯結(jié)構(gòu)對比-提出問題-猜想性質(zhì)-實(shí)驗探究；[問題解決]任務(wù)驅(qū)動-對比結(jié)構(gòu)-性質(zhì)再次探究；兩次運(yùn)用對比學(xué)習(xí)方式，不僅推進(jìn)了乙烯、乙烷性質(zhì)比較認(rèn)識，還牢固地建立起了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的思想，滲透學(xué)科基本觀念性認(rèn)識，達(dá)成了基本理解。

3.4 歸類比較，深化微觀本質(zhì)

[追問]是否還有其他方法可以用來鑒別乙烷和乙烯？

[生6]用氯氣、溴取代，氯氣、溴消耗量不同。（相同物質(zhì)的量的2種氣體）

[探究]乙烷、乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)對比實(shí)驗。

[結(jié)論]乙烷不能使溴的四氯化碳溶液褪色；乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色。

[問題]乙烯是怎樣使溴的四氯化碳溶液褪色的呢？你是怎么想的？

[生7]肯定是碳碳鍵的緣故（雙鍵和單鍵不同）；

學(xué)生困惑：①為什么乙烷不取代？②乙烯反應(yīng)又是如何發(fā)生？

[投影]資料卡：

[結(jié)論]乙烯碳碳雙鍵中一個鍵（π鍵）斷裂。

[定義]有機(jī)物分子中雙鍵（或叁鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)。

[任務(wù)]

①學(xué)生書寫乙烯與溴反應(yīng)化學(xué)方程式。

②解釋乙烯（烯烴）易發(fā)生加成反應(yīng)原因。

[思考]乙烯能不能跟乙烯分子加成？（學(xué)生茫然）

[生8]可以，但是它好像無限鏈接，停不下來。

[視頻]乙烯制備聚乙烯；聚乙烯的用途；加聚反應(yīng)定義。

[總結(jié)]比較發(fā)現(xiàn)：加聚反應(yīng)實(shí)質(zhì)是加成反應(yīng)。

設(shè)計意圖：以學(xué)生已學(xué)烷烴取代反應(yīng)為支點(diǎn)，通過乙烯與溴的四氯化碳溶液反應(yīng)實(shí)驗探索，鍵能數(shù)據(jù)支持，師生交流研討，進(jìn)一步認(rèn)識乙烯碳碳雙鍵對乙烯性質(zhì)的影響，同時巧妙地再一次促使學(xué)生對比了乙烷性質(zhì)；更為精妙之處是本環(huán)節(jié)教學(xué)自然讓學(xué)生從微觀本質(zhì)認(rèn)識引出加成反應(yīng)，并對比了取代反應(yīng)與加成反應(yīng)的差異；對比角度沒有止步，通過教師引導(dǎo)性問題“乙烯與乙烯能加成嗎？”，將學(xué)生的思路打開，毫無障礙地從加成走向加聚，形成更深刻的相同類別比較，深化了結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的微觀本質(zhì)認(rèn)識。

3.5 問題解決，產(chǎn)生新的比較

[問題]①設(shè)計除去乙烷中混有少量乙烯的實(shí)驗方案。

②制備CH3CH2Cl可以選擇什么方法？哪一種方法更好？為什么？

③通過乙烯加成的方法能否得到CH3CHBr2？如何加成？

設(shè)計意圖：通過問題思考方式總結(jié)乙烯性質(zhì)核心內(nèi)容，反饋課堂掌握情況，培養(yǎng)學(xué)會應(yīng)用已學(xué)知識解決實(shí)際問題能力。同時問題③為下一課時乙炔性質(zhì)學(xué)習(xí)與乙烯對比開啟了新的窗口。

4 教學(xué)反思

本課時教學(xué)依據(jù)有機(jī)物的一般研究方法為設(shè)計背景。即確定組成元素——確定分子式——確定結(jié)構(gòu)式——猜想性質(zhì)——實(shí)驗探究的思路逐步展開乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)認(rèn)識，不僅能幫助學(xué)生搭建好學(xué)習(xí)的腳手架，而且還滲透了科學(xué)的方法論和認(rèn)識論思想。本教學(xué)從“生活案例的比較視角為起點(diǎn)，通過結(jié)構(gòu)上、性質(zhì)上與乙烷的對比，不僅加深了學(xué)生對已有知識的理解，而且實(shí)現(xiàn)了乙烯知識的分解、細(xì)化、重組、演繹、歸納，輕松地突破課時教學(xué)的重、難點(diǎn)；同時培養(yǎng)了學(xué)生比較學(xué)習(xí)的一般策略思路：建立比較視角——尋找比較物質(zhì)——比較物質(zhì)結(jié)構(gòu)——實(shí)驗比較性質(zhì)——?dú)w納比較認(rèn)識。認(rèn)識有機(jī)物的關(guān)鍵是把握好“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的官能團(tuán)思想”，本教學(xué)除了比較教學(xué)策略，還基于微粒觀的基本認(rèn)識，實(shí)現(xiàn)從微觀本質(zhì)上理解、解釋、指導(dǎo)宏觀性質(zhì)學(xué)習(xí)；還通過巧妙設(shè)計問題——分析問題——解決問題——產(chǎn)生問題思路，實(shí)現(xiàn)問題有序推進(jìn)，層層深入的問題化教學(xué)方式，培養(yǎng)學(xué)生問題意識和知識遷移問題解決能力；微粒觀構(gòu)建，問題鏈方法運(yùn)用，它們均融合在比較教學(xué)整體規(guī)劃之中，使得對比教學(xué)的策略更為充實(shí)和豐滿。

參考文獻(xiàn)：

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[2]陳玉.對比教學(xué)法在有機(jī)化學(xué)教學(xué)中的應(yīng)用[J].化學(xué)工程與裝備，2012，（8）：229～231.

[3]浙江省基礎(chǔ)教育課程改革專業(yè)指導(dǎo)委員會.浙江省普通高中學(xué)科教學(xué)指導(dǎo)意見化學(xué)[M].杭州：浙江教育出版社，2012：26～30.