功能性脂質(zhì)
——共軛亞油酸的功能及應(yīng)用研究進展

孫 慧,王 帥,榮瑞芬

(北京聯(lián)合大學應(yīng)用文理學院， 北京100191)

功能性脂質(zhì)
——共軛亞油酸的功能及應(yīng)用研究進展

孫 慧,王 帥,榮瑞芬

(北京聯(lián)合大學應(yīng)用文理學院， 北京100191)

共軛亞油酸(conjugated linoleic acid,CLA)是一種具有抗動脈粥樣硬化、抗癌、免疫調(diào)節(jié)、降糖、促進骨細胞及骨骼形成等眾多功能特性的新資源食品。本文中，筆者對CLA的來源、合成方法、功能及應(yīng)用的研究進展進行綜述，以期為相關(guān)的研究者提供參考。

共軛亞油酸；合成方法；抗癌；免疫調(diào)節(jié)

共軛亞油酸(conjugated linoleic acid,CLA)是必需脂肪酸中亞油酸所有異構(gòu)體的總稱[1]，是一系列含有碳9、10、11開始的共軛雙鍵、具有位置、幾何異構(gòu)的十八碳二烯酸所構(gòu)成的混合物。在3種位置的異構(gòu)體中，均可能存在順順(cc)、反反(tt)、反順(tc)和順反(ct)不同的構(gòu)象。理論上，共軛亞油酸共有56種同分異構(gòu)體，每種位置的異構(gòu)體均有4種構(gòu)象，但經(jīng)核磁共振碳譜鑒定存在的異構(gòu)體共20種[2]，在食品中分析存在的只有17種[3]。其中，c9,c11-和c10,c12-是含量最多的2種異構(gòu)體。游離的CLA穩(wěn)定性較差，不同異構(gòu)體的氧化穩(wěn)定性為順、順<反、順<反、反。生物體內(nèi)亞油酸異構(gòu)酶能夠?qū)営退釋Ｒ坏剞D(zhuǎn)化成c9,c11-異構(gòu)體，因此生物體內(nèi)具有生物活性的異構(gòu)體可能是c9-和c11-CLA[4]。

CLA普遍存在于反芻動物性食品中，如牛奶、奶酪、牛肉、羊肉及脂肪。近20年來，CLA的生物學功能逐漸被人們發(fā)現(xiàn)并得到認可，被譽為“21世紀綠色營養(yǎng)保健食品”。2009年，CLA被衛(wèi)生部批準為新資源食品，受到更加廣泛的關(guān)注，同時有關(guān)其功能特性及應(yīng)用、作用機制的研究也在不斷深入，取得了一定的成果。因此，本文中，筆者全面介紹CLA的來源、功能特性及應(yīng)用、作用機制的研究進展，以期為CLA的科學應(yīng)用提供理論與實踐指導。

1 CLA的物質(zhì)來源與制備

CLA幾乎存在于所有食物中，但主要來源于反芻動物的乳脂和肉制品。CLA來源途徑包括天然來源和人工合成兩種。

1.1 CLA的天然來源

CLA作為食物中的天然成分，最早發(fā)現(xiàn)于1978年，之后相繼在奶及奶制品、家禽和蛋類中被發(fā)現(xiàn)。不同來源的CLA，其含量存在巨大差異。動物產(chǎn)品中CLA的含量比植物油中高，反芻動物組織中CLA的含量比非反芻動物組織中高，植物中的含量極少。乳制品作為人們攝入CLA的主要來源，其含量一般在2.9～8.9 mg/g脂肪，其中c9,t11-CLA含量占總CLA含量的73%～93%[5]。羊乳中CLA含量較高，牛乳、豬乳和馬乳其次。熱加工的乳制品也含有一定量的CLA，如，奶酪、煉乳等。植物油脂及果蔬等CLA含量很少，植物和非反芻動物脂類物質(zhì)中CLA含量一般低于1 mg/g[6-7]。因此，反芻動物——牛、羊等的乳脂及其肉制品是CLA的主要天然來源。

1.2 CLA的人工合成

CLA的人工合成方法主要包括化學合成法和生物合成法。

1.2.1 化學合成法

CLA的化學合成方法主要包括油酸烯丙醇脫水法、酶催化亞油酸異構(gòu)化、亞油酸堿性異構(gòu)化、金屬催化異構(gòu)化和蓖麻油合成法等[8]。CLA最早是以亞油酸或富含亞油酸的植物油為底物，通過堿催化的異構(gòu)化反應(yīng)合成的。目前，一般以亞油酸及其酯為原料通過堿性異構(gòu)化或通過過渡元素催化其異構(gòu)化得到CLA，但是此方法合成的CLA是多種異構(gòu)體的混合物，c9,t11-CLA和c10,t12-CLA含量并不高；以蓖麻油酸酯為原料與甲磺酰氯反應(yīng)生成相應(yīng)的磺酸酯，然后在1,8-二氮雜二環(huán)十一碳-7-烯作用下發(fā)生消除反應(yīng)也可以生成共軛脂肪酸酯，該方法得到的c9,c11-CLA和c10,t12-CLA含量達66%[9]，但產(chǎn)物中容易產(chǎn)生其他位置雙鍵的共軛異構(gòu)體，從而限制了其應(yīng)用。

1.2.2 生物合成法

反芻動物體內(nèi)CLA的生物轉(zhuǎn)化主要有兩種：一是瘤胃中的脂類在微生物作用下發(fā)生脂解或氫化生成，二是瘤胃中的亞麻酸(cis-9，cis-12，cis-15,C18:3,linoleinic acid,LNA)和亞油酸(cis-9cis-12 C18:2,linoleic acid,LA)經(jīng)過多步氫化反應(yīng)生成[10]。

生物合成法指采用特定的微生物或酶，通過催化相應(yīng)的底物得到CLA，其中較為常用的是微生物通過產(chǎn)酶反應(yīng)得到合成CLA的酶。產(chǎn)酶的微生物主要有瘤胃菌、乳酸菌、雙歧桿菌、丙酸菌和溶纖維丁酸弧菌等[11]。

目前的生物合成法主要是利用丙酸菌[12-13]或乳酸菌[14-15]將游離亞油酸轉(zhuǎn)化CLA[16]。如，梁新樂等[12]從奶牛青貯飼料中分離篩選出1株丙酸菌菌株HZ-P-35的變種(PropionibacteriumfrudenreichiivarLL)，在MRS培養(yǎng)基中能夠?qū)営退徂D(zhuǎn)化為CLA，且質(zhì)量濃度達24.37 μg/mL。楊波[14]探究了高產(chǎn)乳酸菌株中乳酸菌亞油酸異構(gòu)酶的功能，并對生物轉(zhuǎn)化CLA機制進行驗證，研究發(fā)現(xiàn)，植物乳桿菌、嗜酸乳桿菌、保加利亞乳桿菌、羅伊氏乳桿菌和動物雙歧桿菌等17株乳酸菌均具有良好的生物轉(zhuǎn)化CLA的能力。此外，李琳等[17]在實驗室條件下，研究了嗜酸乳桿菌和嗜熱鏈球菌混合固定化對生物合成CLA的影響，研究發(fā)現(xiàn)，固定材料海藻酸鈉35 g/L、CaCl225 g/L、兩種菌1∶ 1混合、包埋量40%、膠粒直徑3 mm、固定化時間1 h、培養(yǎng)溫度37 ℃、發(fā)酵時間24 h時，CLA積累量高達118.91 μg/mL。郝丹輝[18]發(fā)現(xiàn)，高山被孢霉中亞油酸可以作為亞油酸異構(gòu)酶的潛在底物，通過異源表達痤瘡丙酸桿菌的亞油酸異構(gòu)酶生物合成CLA。

生物合成法是一種生態(tài)友好型方法。反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)物選擇性強、活性異構(gòu)體含量高，有利于功能性食品的開發(fā)和應(yīng)用[19]。但是，由于大部分細菌仍然不能利用游離的亞油酸產(chǎn)生CLA、培養(yǎng)基中游離的亞油酸不能抑制菌株生長等問題，使得這些菌株不能直接用來合成CLA。目前，生物合成法制備CLA仍處于實驗室研究階段。

2 CLA的功能及應(yīng)用

CLA具有降低血脂、預防動脈粥樣硬化、抗癌、免疫調(diào)節(jié)、降糖、促進骨細胞及骨骼形成等作用。CLA的生物學功能逐漸被人們研究發(fā)現(xiàn)，并廣泛應(yīng)用于農(nóng)業(yè)和食品工業(yè)。

2.1 預防動脈粥樣硬化作用及應(yīng)用

CLA具有預防動脈粥樣硬化的作用。血液中膽固醇濃度高是動脈粥樣硬化的主要病因。CLA能夠降低低密度脂蛋白膽固醇(LDL)和高密度脂蛋白膽固醇(HDL)含量，對脂質(zhì)代謝發(fā)揮調(diào)節(jié)作用。作用機制包括CLA能顯著增強肌肉和脂肪組織中肉毒堿棕櫚?；D(zhuǎn)移酶(CTP)的活性，而線粒體中脂肪酸氧化可提高脂肪酸燃燒的活性；CLA進入脂肪細胞使脂質(zhì)蛋白脂酶活性下降，細胞內(nèi)三酰基甘油的濃度下降，進而使游離出來的脂肪酸進入脂肪組織；CLA是過氧化物酶體增殖活化受體(PPAR)的配位體和催化劑，能夠促進脂類的代謝等。

張忠遠等[20]在蛋雞日糧中添加不同水平的CLA和維生素A，發(fā)現(xiàn)隨著CLA和維生素A添加水平的增加，血液中總膽固醇、LDL及HDL含量變化明顯；Kritchevsky等[21]認為膳食CLA混合物能有效抑制動脈粥樣硬化。衣丹等[22]、劉雪蘭等[23]通過試驗均證實了CLA具有降低脂質(zhì)含量、抑制動脈粥樣硬化的作用。

2.2 抗癌作用及應(yīng)用

CLA具有抗癌作用，可作用于腫瘤形成、發(fā)展和轉(zhuǎn)移的不同階段。CLA實現(xiàn)抗癌作用的主要方式是通過干擾其他脂肪酸在人體內(nèi)的代謝途徑，即抑制衍生自花生四烯酸的類二十烷的合成，干擾細胞信號的傳遞、抑制DNA的合成、增強細胞的凋亡；減少基質(zhì)金屬蛋白酶和血管內(nèi)皮生長因子抑制血管生成等。CLA抑制腫瘤細胞的作用得到了普遍認同，但是作用機制仍然有待進一步研究[24]。

Ha等[25]首次從牛肉汁中分離出具有抗癌、抗突變活性的主要成分CLA。很多研究均表明[26-30]，CLA既可以降低癌癥的發(fā)生概率，也可以阻礙癌癥增生和擴散。劉佩等[27]通過研究發(fā)現(xiàn)，c9,t11-CLA具有抗癌功能。宋琳亮[29]經(jīng)實驗證實，CLA可通過多種機制下調(diào)COX-2 mRNA水平和蛋白水平進而對腫瘤起到抑制作用。Majumder等[30]發(fā)現(xiàn)，CLA能夠?qū)?MCF-7、MCF-10a和MDA-MB-231等乳腺癌細胞的增生起到明顯的抑制作用。

2.3 免疫調(diào)節(jié)作用及應(yīng)用

CLA可以通過調(diào)節(jié)類十二碳烷酸的形成調(diào)節(jié)機體免疫功能。類十二碳烷酸是花生四烯酸經(jīng)過環(huán)氧化酶和脂氧化酶作用的代謝產(chǎn)物，在多種類型的免疫細胞中產(chǎn)生，并影響細胞因子的生成和炎癥反應(yīng)[1]。CLA可以通過對機體免疫細胞、前列腺素、免疫球蛋白以及細胞因子進行調(diào)控，從而達到增強動物免疫力的效果[31]。CLA主要是通過增強畜禽的免疫功能、影響某些細胞因子的分泌及降低免疫應(yīng)激的異化效應(yīng)來實現(xiàn)。張合亮等[7]經(jīng)過研究證實，CLA通過調(diào)節(jié)腫瘤壞死因子-α(TNF-α)、細胞因子(白細胞介素1，4，6，8)及前列腺素或氮氧化物發(fā)揮免疫功能，同時能夠減少過敏性免疫反應(yīng)。

很多研究均表明[32-34]，CLA具有免疫調(diào)節(jié)功能。如，王璇琳等[32]通過免疫實驗發(fā)現(xiàn)，CLA能夠從增強細胞免疫、體液免疫和單核-巨噬細胞功能3個方面調(diào)節(jié)機體免疫能力。張忠遠等[33]對30周齡健康褐殼蛋雞分別飼喂添加不同水平的維生素A與共軛亞油酸(0、2%、4%)的混合試驗日糧，結(jié)果發(fā)現(xiàn)CLA和維生素A能提高蛋雞免疫機能，且兩種物質(zhì)的交互作用對IgA、IgM、IgG影響差異極顯著。劉永祥等[34]研究發(fā)現(xiàn)，日糧中添加CLA可提高仔豬外周血CD8+T淋巴細胞數(shù)，增強仔豬外周血T淋巴細胞的細胞毒活性。

2.4 降糖功能及應(yīng)用

CLA具有改善糖代謝、降低血糖水平的作用，但降糖機制還不明晰，尚在研究中。徐增康等[35]研究表明，CLA通過降低脂肪組織中l(wèi)eptin的表達，使胰島素分泌增多，進而降低糖尿病大鼠的血糖水平。塔娜等[36]認為，CLA通過上調(diào)脂聯(lián)素基因mRNA表達水平，改善妊娠期糖尿病大鼠的糖脂代謝，進而降低其血糖水平。

2.5 促進骨細胞及骨骼的形成作用

CLA能夠加強骨礦物質(zhì)代謝，促進骨組織的分裂再生、軟骨細胞的合成及礦物質(zhì)在骨組織中的沉積。研究表明[37-39]，CLA能夠通過上調(diào)成骨細胞標記物基因的表達促進骨形成，減少炎癥因子和骨誘裂因子，降低骨質(zhì)流失及促進鈣吸收。這些研究為骨質(zhì)疏松癥和風濕性關(guān)節(jié)炎的治療提供了新的思路和途徑。

2.6 CLA飼喂對動物產(chǎn)品品質(zhì)的影響

隨著對CLA生理功能研究的不斷深入，CLA在農(nóng)業(yè)、食品工業(yè)中的應(yīng)用也日益廣泛[20,33,35,40-44]。如，高樹朋等[42]通過在普通飼料中添加不同量的CLA發(fā)現(xiàn)，豬的胴體品質(zhì)如屠宰率、瘦肉率、眼肌面積和膘厚等均有明顯改善。劉永祥等[43]通過實驗發(fā)現(xiàn)，飼糧中同時添加一定水平的CLA和魚油使得CLA和n-3多不飽和脂肪酸(PUFA)能夠在肉仔雞的胸肌和腿肌中有效沉積，且兩種物質(zhì)在不飽和脂肪酸的沉積和脂質(zhì)穩(wěn)定性方面具有互補作用。

3 結(jié)論與展望

共軛亞油酸具有抗癌、免疫調(diào)節(jié)、預防動脈粥樣硬化、降低血糖水平以及促進生長和骨質(zhì)的形成等多種生理功能。CLA作為保健品投放市場以來，在農(nóng)業(yè)和食品工業(yè)中應(yīng)用前景廣闊，引起人們的廣泛關(guān)注。

目前，CLA的擴大生產(chǎn)問題仍未得到解決?；瘜W合成法廣泛應(yīng)用于工業(yè)化生產(chǎn)，但產(chǎn)品通常是多種異構(gòu)體的混合物，加大了分離成本的同時，不能很好地發(fā)揮其生理功能。生物合成的CLA，成分單一、產(chǎn)品安全性高，但生產(chǎn)菌株對厭氧環(huán)境要求苛刻、產(chǎn)品不能及時分離等缺點限制了它的擴大生產(chǎn)。篩選耐氧高產(chǎn)菌株、研究更好的發(fā)酵條件以提高CLA產(chǎn)量，是目前需要解決的問題。

對此，我們應(yīng)積極尋求新的技術(shù)手段和研究方法解決CLA生產(chǎn)過程中存在的問題。例如，應(yīng)用合成生物學的方法解決CLA生物合成存在的不足，以達到工業(yè)化規(guī)模的生產(chǎn)；利用生物酶的專一性特點，選擇性地添加特異性酶，減少CLA合成過程中異構(gòu)體含量，使CLA最大限度地發(fā)揮其功能作用等。同時，應(yīng)該加強CLA對相關(guān)疾病作用機制的研究，使人們有效利用CLA，達到日常保健的目的。隨著科技的不斷進步以及研究的不斷深入，CLA在農(nóng)業(yè)和食品工業(yè)等領(lǐng)域的應(yīng)用前景必將更加廣闊。

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(責任編輯 荀志金)

Role of functional lipids in conjugated linoleic acid-a review

SUN Hui,WANG Shuai,RONG Ruifen

(College of Applied Arts and Science,Beijing Union University,Beijing 100191,China)

Conjugated linoleic acid is the isomeride of linoleic acid,mainly existing in ruminant animal fat.Conjugated linoleic acid is a new resource food with many other features,such as anti-atherosclerosis and anticancer,immune rgeulation,reducing blood glucose and promoting formation of bone and bone cell,and so on.Here,we review the source of conjugated linoleic acid as well as its synthetic method,function role and application.

conjugated linoleic acid; synthetic method; anticancer; immune regulation

10.3969/j.issn.1672-3678.2016.06.014

2016-09-29

北京聯(lián)合大學生物活性物質(zhì)與功能食品北京市重點實驗室開放課題(Zk70201403)

孫 慧(1993—)，女，山東濟寧人，研究方向：食品工程；榮瑞芬(聯(lián)系人)，教授，E-mail：ruifen@buu.edu.cn

TS201.1

A

1672-3678(2016)06-0077-05