精細有機合成實驗的教學改革探索*

汪劍波，宗乾收，吳建一

(嘉興學院生物與化學工程學院，浙江　嘉興　314001)

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精細有機合成實驗的教學改革探索*

汪劍波，宗乾收，吳建一

(嘉興學院生物與化學工程學院，浙江嘉興314001)

嘉興學院在本校的精細有機合成實驗課程中，構(gòu)建以學生為主體教學模式，利用多步驟的綜合性項目化實驗，強化學生自主實驗設(shè)計和實驗操作訓練，優(yōu)化實驗成績考核方式等進行教學改革。實踐表明，改革充分調(diào)動和發(fā)揮學生的主觀能動性，提高學生的實驗設(shè)計和實驗合成技能等綜合素質(zhì)，并培養(yǎng)學生的創(chuàng)新意識。取得了良好的教學效果。

精細有機合成實驗;教學改革;實驗教學

精細有機合成實驗是嘉興學院化工專業(yè)精細化工方向的模塊必修課，學時為32學時。該課程通過一系列具體的有機實驗單元操作，強化和提高學生的有機合成實驗技能，加深對理論知識的理解和綜合應(yīng)用；同時學生的動手能力、分析問題和解決問題能力也得到提高，為學生后續(xù)的就業(yè)和深造打下堅實的基礎(chǔ)[1]。

但是，在目前精細有機合成實驗教學中，學生經(jīng)常按照實驗講義的參考操作步驟，按部就班地進行實驗并完成實驗報告。這種模式類似于“按方抓藥”做實驗，雖然可以強化學生的實驗基本操作技能，但是不利于發(fā)揮學生的主觀能動性，學生容易對實驗課程敷衍行事，有時做完實驗后都不知道自己做了什么，更談不上操作技能的提升及理論知識的應(yīng)用。因此，精細有機合成實驗必須要進行改革，才有利于學生實踐能力的提高以及應(yīng)用型人才的培養(yǎng)要求。我們通過兩個學期的教學實踐，總結(jié)了以下幾點改進：

1　構(gòu)建以學生為主體的教學模式

1.1以學生為主體的實驗設(shè)計答辯模式教學

由于學生具備一定的有機化學理論知識和實驗操作基礎(chǔ)，精細有機合成實驗在實驗教學中增加對實驗的設(shè)計部分。以學生為主體，老師指定實驗?zāi)繕撕鸵?，學生自己以3～5人組成課題小組。對照相關(guān)的實驗?zāi)繕撕鸵?，查閱相關(guān)資料，根據(jù)實驗原理設(shè)計，并結(jié)合現(xiàn)有的實驗條件，選取和設(shè)計具體的實驗實施方案，主要包括反應(yīng)裝置、反應(yīng)物的投料比、反應(yīng)時間、反應(yīng)溫度、反應(yīng)進程檢測、產(chǎn)品純化及結(jié)構(gòu)鑒定。課題小組將實驗設(shè)計成果做成PPT并對全班同學進行講解及討論，最后教師就學生的講解情況進行補充完善。通過主動查資料、設(shè)計方案和講解實驗過程，學生更加了解實驗的設(shè)計原理、原料及產(chǎn)物的物性及防護措施、實驗安排、操作中的注意事項及安全事故預案等[2]。

1.2以學生為主體的自主實驗與分析模式教學

學生完成實驗的設(shè)計部分后，對實驗過程有了大概過程，來實驗室所做的就是將實驗設(shè)計預習內(nèi)容轉(zhuǎn)化成具體的實驗操作及分析過程。在此過程中，老師要改變以往自我為中心，把學生作為接受知識和實驗技能的工具，而要充當配角，主要激發(fā)學生主動性，排除學生自主做實驗的心里障礙，創(chuàng)造良好的實驗氛圍，調(diào)動學生主動做實驗的熱情，老師的責任就是組織，監(jiān)督實驗課題教學，啟發(fā)，引導學生思考進行實驗。學生作為主體，由以往被動做實驗轉(zhuǎn)變?yōu)榉e極主動探究實驗，讓做實驗就是積極主動進行自我訓練的過程，通過自主動手操作和分析判斷實驗過程從而鍛煉和提高自己實驗技能，以及對理論知識的理解和綜合應(yīng)用。

通過以上學生自主實驗設(shè)計和自主實驗訓練的教學方式，不僅讓學生改變以前被動的“按方抓藥”式做實驗，還能促進其積極主動思考，認真做實驗，真正的將理論知識與實踐操作結(jié)合在一起，收到良好的教學效果。

2　實驗內(nèi)容的改進

2.1增加多步驟的綜合性項目化實驗

傳統(tǒng)的精細有機合成實驗一般是獨立的單元操作，這對學生拓展實驗種類，接觸更多類型反應(yīng)有好處，但也有不足之處。學生在以后的就業(yè)和深造都是系統(tǒng)性研究工作，單一的實驗訓練就不足以適應(yīng)這些挑戰(zhàn)。多步驟的綜合性項目化實驗就是將若干有機合成實驗串為一個整體[3]，選取有實際價值的化合物作為多步驟合成的最終產(chǎn)物，如以抗腫瘤藥物舒尼替尼的合成為背景資料，以乙酰乙酸乙酯為原料，經(jīng)過連續(xù)五步的有機單元反應(yīng)合成其重要中間體5-甲?；?2,4-二甲基吡咯-3-羧酸，涉及到Knorr吡咯合成、水解、脫羧及Vismeier-Hacck甲?；冉?jīng)典反應(yīng)[4]。學生以指定的起始原料乙酰乙酸乙酯進行第一步合成，將合成的產(chǎn)物再做原料進行第二步，這樣經(jīng)過連續(xù)的反應(yīng)過程和手段轉(zhuǎn)化為最終產(chǎn)品，由此激發(fā)學生自主學習的興趣，使學生掌握更多的反應(yīng)機理，各類官能團的相互轉(zhuǎn)化方法，全面了解有機化合物的內(nèi)在關(guān)系，調(diào)動和發(fā)揮學生的主觀能動性和創(chuàng)造能力，培養(yǎng)和提高學生的綜合能力。

2.2強化產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)表征與分析部分

在精細有機合成實驗過程中除了鞏固一般的基本操作如回流、過濾、干燥、蒸餾、重結(jié)晶、減壓蒸餾等，還學習薄層色譜和柱色譜分離等有機化學常用的分離方法，并且要強化學生對產(chǎn)品的結(jié)構(gòu)表征與分析部分。在多步驟的綜合性項目化實驗，學生一定要學會分析自己得到產(chǎn)物是否正確，只有對中間每一步化合物的分析鑒別，才能確保實驗的順利進行下去。這就必須讓學生學會利用化合物的熔點測定、紅外光譜和核磁共振譜的圖譜解析等手段，在此過程中，學生就會應(yīng)用相關(guān)的儀器分析知識去分析化合物譜圖，將理論知識應(yīng)用到自己實驗的實際過程中，學生自己就會覺得以往學習是有價值的，學以致用，從而提高理論課和實驗課教學的積極性。

3　考核方式的改進

3.1加強實驗設(shè)計部分的考核

實驗考核方式根據(jù)實驗內(nèi)容方式做了相應(yīng)的變動，加強了對實驗設(shè)計部分的考核。按照老師的要求，學生組成課題小組后，查閱相關(guān)文案，設(shè)計實驗方案，并以小組為單位組織PPT答辯，全班同學一起討論其實驗方案的可行性。此設(shè)計部分納入考核部分作為預習報告，成績占每次實驗成績的30%。在整個過程中，旨在培養(yǎng)學生的文獻檢索、課題分析與討論、課題設(shè)計等綜合能力。

3.2加強實驗操作的訓練和過程考核

在考核實驗設(shè)計部分之后，重點加強實驗操作的訓練和過程考核。改變以往以實驗報告成績?yōu)橹?，忽視對實驗過程考核的評價體系，導致學生在實驗中只追求速度和實驗結(jié)果，而不注重實驗技能的訓練和動手能力的提高。我們采用預習報告、實驗操作及實驗報告三段式考核，比重分別為30%,40%和30%。學生在設(shè)計部分已完成預習報告30%的考核。進入實驗室后，老師要隨機讓學生回答實驗相關(guān)問題，讓學生充分做好預習準備工作。在實驗過程中，老師應(yīng)檢查和指導學生的操作，特別是對不規(guī)范實驗操作的指導，提高其實驗操作素養(yǎng)，并做好實驗操作的考核，完成實驗成績評定的40%。最后對實驗報告的考核，須統(tǒng)一實驗報告書寫的格式，鼓勵學生做完實驗后多討論多分析，對好的結(jié)果要總結(jié)，對不理想的結(jié)果更要分析其原因，如分析合理任可獲得較好的實驗報告成績。

通過以上對實驗成績分三段式即實驗設(shè)計，實驗操作及實驗報告書寫的全面考核，提高學生學習主動性，培養(yǎng)學生實事求是的科學態(tài)度和良好的工作作風，提高學生綜合實踐能力。

4　結(jié)　語

在精細有機合成實驗教學改革中，我們構(gòu)建以學生為主體，利用多步驟的綜合性項目化實驗，強化實驗的設(shè)計和實驗操作訓練的考核，充分調(diào)動和發(fā)揮學生的主觀能動性，提高學生的分析問題和解決問題等綜合能力，培養(yǎng)和造就高素質(zhì)的應(yīng)用型創(chuàng)新人才，為其后續(xù)復雜工作打下堅實基礎(chǔ)。

[1]黃斌,楊亞軍,路春娥,等.精細有機合成實驗教學改革與實踐[J].中國教育裝備技術(shù),2010(33):116-117.

[2]梁靜,趙煒.有機合成設(shè)計教學談[J].大學化學,2011,26(3):22-26.

[3]譚鳳姣,袁春桃,成奮民.課程建設(shè)中的行動研究——多步驟有機合成實驗教改探討[J].實驗技術(shù)與管理,2005(7):80-82.

[4]方正,楊照,鮑書馨.舒尼替尼的合成工藝研究[J].化學試劑,2010,32(1):82-84.

Teaching Reform and Exploration of Fine Organic Synthesis Experiment*

WANG Jian-bo,ZONG Qian-shou,WU Jian-yi

(College of Biological,Chemical Sciences and Engineering,Jiaxing University,Zhejiang Jiaxing 314001,China)

The teaching reform of fine organic synthesis experiment in Jiaxing University was summarized to build student-centered teaching model,strengthen the experiment design and experimental operation training by means of multi-step organic integrated experiments,and optimize experiment results evaluation methods.Practice showed that the reform could bring and exerting sufficiently student’s subjective initiative,improve the skills in organic synthesis experiments and overall quality of students,and develop the innovative consciousness of student.Good teaching effect was achieved.

fine organic synthesis experiment; teaching reform; experiment teaching

浙江省2013年高等教育課堂教學改革項目(No.kg2013295)；浙江省自然科學基金項目(No.LQ15B060005)；嘉興學院教學改革項目(No.70115030)。

汪劍波(1985-)，男，博士研究生，講師，主要研究方向為有機化工。

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1001-9677(2016)06-0159-02