新型氧釩(IV)席夫堿配合物［VO(dtbsal-met)(phen)和VO(naph-met)(phen)］的合成及其抗腫瘤活性*

曹亞萍，易岑蘭，劉洪梅，李海霞，左建麗，袁澤利(遵義醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院，貴州遵義　563003)

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新型氧釩(IV)席夫堿配合物［VO(dtbsal-met)(phen)和VO(naph-met)(phen)］的合成及其抗腫瘤活性*

曹亞萍，易岑蘭，劉洪梅，李海霞，左建麗，袁澤利
(遵義醫(yī)學(xué)院藥學(xué)院，貴州遵義563003)

摘要:以L-蛋氨酸(met)，1，10-鄰菲啰啉(phen)和3，5-二叔丁基水楊醛(dbsal)［或2-羥基-1-萘醛(naph)］為原料，經(jīng)胺醛縮合反應(yīng)合成了兩個(gè)新型的氧釩(IV)席夫堿配合物［VO(dtbsal-met)(phen)(1)和VO(naph-met)(phen)(2)］，其結(jié)構(gòu)經(jīng)IR，HR-ESI-MS，摩爾電導(dǎo)和X-射線單晶衍射表征。1(CCDC:1 429 158)和2(CCDC:1 429 159)分別屬單斜晶系和三斜晶系。用MTT法研究了1和2對(duì)人肺腺癌細(xì)胞(A549)和人源肝癌細(xì)胞(HepG2)的體外抗腫瘤活性。結(jié)果表明:1和2對(duì)A549和HepG2均表現(xiàn)出一定的抑制活性。

關(guān)鍵詞:蛋氨酸; 1，10-鄰菲啰啉;席夫堿;氧釩(IV)配合物;合成;晶體結(jié)構(gòu);抗腫瘤活性

(2014GZ 71255);貴州省大學(xué)生創(chuàng)新項(xiàng)目(201510661007);遵義醫(yī)學(xué)院大學(xué)生創(chuàng)新項(xiàng)目{［2014］5809}

通信聯(lián)系人:袁澤利，博士，教授，碩士生導(dǎo)師，Tel.0851-8608577，E-mail:zlyuan2002@126.com

氨基酸席夫堿含手性碳原子，其與過(guò)渡金屬形成的配合物表現(xiàn)出良好的抗菌、抗腫瘤、抗結(jié)核等生物活性［1］。對(duì)新型氨基酸席夫堿化合物的設(shè)計(jì)合成、結(jié)構(gòu)及藥理活性篩選已成為醫(yī)藥學(xué)的重要研究方向之一［2］。

自順鉑被發(fā)現(xiàn)具有抗腫瘤活性并成功應(yīng)用于臨床以來(lái)，小分子金屬配合物作為抗癌藥研究成為經(jīng)久不衰的熱門研究課題。雖在后續(xù)研究中相繼開(kāi)發(fā)了卡鉑、奧利沙鉑等鉑類新抗腫瘤藥物，但其在臨床使用過(guò)程中具有的腎毒性、骨髓毒性、耳毒性、外周神經(jīng)毒性、催吐性以及長(zhǎng)期使用產(chǎn)生的耐藥性等問(wèn)題仍未得到圓滿解決［3］。此外，價(jià)格昂貴的鉑類藥物也為患者帶來(lái)經(jīng)濟(jì)負(fù)擔(dān)。這促使研究者們目光轉(zhuǎn)向開(kāi)發(fā)具有高效、經(jīng)濟(jì)的非鉑類金屬抗癌藥物探尋。

釩作為人體必需的一種微量元素，具有比較復(fù)雜的生物學(xué)功能。研究表明:釩配合物具有降糖、消炎、抗菌等潛在的治療效用［4－5］。與無(wú)機(jī)釩鹽相比，有機(jī)釩配合物不僅可提高釩化合物的生物利用度，而且可增強(qiáng)或改進(jìn)藥物分子的活性，同時(shí)可能降低釩的毒性［6］。當(dāng)用VO2+作為釩配合物時(shí)，其毒性會(huì)顯著降低［7］。研究還證實(shí)，釩化合物產(chǎn)生的活性氧物種能使部分細(xì)胞表現(xiàn)出靜止的作用，進(jìn)而表現(xiàn)出顯著的抗腫瘤活性［8］。此外，釩氧無(wú)機(jī)鹽原料易得、價(jià)格低廉，對(duì)其進(jìn)行藥物開(kāi)發(fā)研究，有望開(kāi)發(fā)出價(jià)廉的前藥［9－10］

Chart 1

本課題組對(duì)席夫堿及其金屬配合物開(kāi)展了一些研究工作［11－13］。在此基礎(chǔ)上，本文以L-蛋氨酸(met)，1，10-鄰菲啰啉(phen)和3，5-二叔丁基水楊醛(dtbsal)［或2-羥基-1-萘醛(naph)］為原料，經(jīng)胺醛縮合反應(yīng)合成了兩個(gè)新型的氧釩(IV)席夫堿配合物［VO(dtbasl-met)(phen)(1，Chart 1)和VO(naph-met)(phen)(2，Chart 1)］，其結(jié)構(gòu)經(jīng)IR，HR-ESI-MS，摩爾電導(dǎo)和X-射線單晶衍射表征。并用MTT法初步研究了1和2對(duì)人肺腺癌細(xì)胞(A549)和人源肝癌細(xì)胞(HepG2)的體外抗腫瘤活性。

1　實(shí)驗(yàn)部分

1.1儀器與試劑

Varian 1000 FT-IR型紅外光譜儀(KBr壓片); Micromass LCT Premier XE型高分辨質(zhì)譜儀; Bruker APEX2 Smart CCD型X-射線單晶衍射儀; DDS-307精密型電導(dǎo)率儀。

A549和HepG2，遵義醫(yī)學(xué)院醫(yī)學(xué)研究中心;其余所用試劑均為分析純。

1.2 1和2的合成

在反應(yīng)瓶中加入met 149 mg(1 mmol)，氫氧化鈉40 mg(1 mmol)和50%甲醇10 mL，加熱攪拌使其完全溶解;加入dtbsal 234 mg(1 mmol)的甲醇(10 mL)溶液，回流(80℃)反應(yīng)1 h。緩慢滴加硫酸氧釩163 mg(1 mmol)的水(5 mL)溶液，滴畢，回流反應(yīng)至反應(yīng)液變土紅色為止(約1 h)。緩慢滴加phen 198 mg(1 mmol)的無(wú)水甲醇(10 mL)溶液，滴畢，回流反應(yīng)1 h。冷卻至室溫，抽濾，濾餅依次用水、甲醇和乙醚(3×15 mL)洗滌，真空干燥，用混合溶劑［V(二氯甲烷)∶V(甲醇)=1∶1］重結(jié)晶得褐色塊狀晶體1 468 mg。

用naph替代dtbsal，用類似的方法合成紅色針狀晶體2 438 mg。

1:產(chǎn)率76.7%; IR ν:3 552，3 475，3 414，3 232，3 145，2 957，2 871，1 658，1 636，1 616，1 560，1 534，1 423，1 339，1 170，955，852，729，618，545，471 cm－1; HR-ESI-MS m/z:Calcd for C28H23N3O4SVNa{［M +Na］+}633.184 2，found 633.181 8;Λm［V(MeOH)∶V(DMF)=1∶1，c 1.0×105mol·L－1，下同):5.38 Ω–1· mol–1·cm2。

2:產(chǎn)率79.9%; IR ν:3 461，3 440，2 923，2 854，1 651，1 639，1 617，1 553，1 534，1 496，1 425，1 400，1 332，1 232，1 175，1 138，1 090，958，852，726，609，429 cm－1; HR-ESI-MS m/z:Calcd for C32H37N3O4SVNa{［M + Na］+} 571.074 7，found 571.071 7;Λm:8.41 Ω–1·mol–1·cm2。

1.3 晶體結(jié)構(gòu)測(cè)定

分別將1和2用混合溶劑［V（甲醇）∶V（二氯甲烷）＝1∶1］溶解，置室溫下緩慢揮發(fā)1 w得適宜測(cè)試的單晶1和2。將其置衍射儀上，采用經(jīng)石墨單色化的Mo Kα射線（λ＝0.071 073 nm），以φ－ω掃描方式收集單晶衍射數(shù)據(jù)。強(qiáng)度數(shù)據(jù)進(jìn)行了經(jīng)驗(yàn)吸收校正、LP校正。晶體結(jié)構(gòu)由直接法解得。對(duì)全部非氫原子坐標(biāo)及其各向異性熱參數(shù)進(jìn)行了全矩陣最小二乘法修正。所有計(jì)算均用SHELX-97程序完成。

1.4 抗腫瘤活性測(cè)定

取對(duì)數(shù)生長(zhǎng)期的腫瘤細(xì)胞，用細(xì)胞懸浮液［含10%胎牛血清、雙抗（青霉素100 ug·mL－1，鏈霉素100 μg·mL－1）］的DMEM培養(yǎng)基（A549）和RPMI1640培養(yǎng)基（HepG2），調(diào)整細(xì)胞濃度為5×104個(gè)/mL，加于96孔板中，100 μL/孔。于5%CO2，37℃條件下培養(yǎng)24 h；用培養(yǎng)基稀釋由DMSO配制的樣品母液，再分別加入樣品孔中，使樣品組最終濃度分別為（5，10，20，40，60，80，100，120）μg·L－1，其它各設(shè)置孔補(bǔ)加100 μL培養(yǎng)基，孵育24 h。小心洗去孔內(nèi)液體，每孔加入MTT溶液（5 mg·mL－1）10 μL及90 μL培養(yǎng)基，于37℃孵育24 h。小心吸去孔內(nèi)液體，每孔加DMSO 100 μL/孔，于室溫振搖5 min。用酶聯(lián)免疫檢測(cè)490 nm處的OD值，計(jì)算抑制率｛1-（OD樣品－OD空白）/（OD細(xì)胞對(duì)照－OD空白）］× 100%｝；用統(tǒng)計(jì)軟件SPSS 17.0計(jì)算其IC50值。

2　結(jié)果與討論

2.1 物理性能

1和2在DMSO和DMF中均表現(xiàn)出良好的溶解性，在無(wú)水甲醇、乙醇中微溶，在二氯甲烷和三氯甲烷等有機(jī)溶劑中均表現(xiàn)出良好的溶解性。

1和2的Λm值均很小，說(shuō)明其在研究的溶液中以非離子的形式存在，即配合物在溶液中不會(huì)自發(fā)分解14～16］。

2.2 結(jié)構(gòu)表征

在1和2的IR譜圖（略）中，1 651 cm－1～1 658 cm－1處吸收峰為席夫堿（C＝N）特征振動(dòng)吸收峰［17－18］，表明席夫堿結(jié)構(gòu)的生成；在1 616 cm－1～1 617 cm－1處的吸收峰歸屬νas（CO－同時(shí)，在1 391 cm－1～1 418 cm－1處出現(xiàn)νs（CO2－）吸收峰［22］，對(duì)稱和不對(duì)稱的羧基振動(dòng)吸收峰的出現(xiàn)，表明了羧基中僅有單個(gè)氧原子與金屬離子配位［21］；在1 170 cm－1～1 175 cm－1附近出現(xiàn)了酚環(huán)的νPh－O特征振動(dòng)吸收峰［22］，進(jìn)一步說(shuō)明了酚環(huán)存在于目標(biāo)配合物結(jié)構(gòu)中。另外，在955 cm－1～958cm－1處還觀察到νV＝O特征振動(dòng)吸收峰［23－25］，說(shuō)明目標(biāo)配合物中有過(guò)渡金屬氧釩的存在。

1和2的高分辨質(zhì)譜數(shù)據(jù)與計(jì)算值吻合較好，表明其結(jié)構(gòu)與預(yù)期結(jié)構(gòu)（Chart 1）的分子組成相吻合。

2.3 晶體結(jié)構(gòu)

1和2的晶體學(xué)數(shù)據(jù)見(jiàn)表1（結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)存放于英國(guó)劍橋數(shù)據(jù)中心，CCDC號(hào)分別1 429 158和1 429 159），晶體結(jié)構(gòu)圖見(jiàn)圖1，主要鍵長(zhǎng)和鍵角數(shù)據(jù)見(jiàn)表2。

表1　1和2的晶體學(xué)參數(shù)*Table 1 Crystal data and refinement details of 1 and 2

圖1　配合物的晶體結(jié)構(gòu)圖（橢球幾率30%）Figure 1 Crystal structures of complexes

從圖1可以看出，1和2的分子結(jié)構(gòu)中均由VO2＋，席夫堿配體和phen配體共同組成。1的晶體結(jié)構(gòu)由一個(gè)配合物分子組成，而2的晶體結(jié)構(gòu)由兩個(gè)配合物分子組成。在1和2的分子結(jié)構(gòu)中，配位的中心金屬離子釩（IV）以六配位分別與席夫堿配體中的N，O和phen中的兩個(gè)N以及氧釩中的O進(jìn)行配位。

從圖1還可以看出，1和2分子中的釩（IV）［V（1）］處于變形的八面體配位環(huán)境之中，通過(guò)席夫堿配體上三齒的酚羥基O，席夫堿亞氨基N，氨基酸羧基O和phen上的N處于該變形八面體的赤道平面上，而phen配體上的N（2）和釩氧中的O（4）或O（3）則在該八面體的軸向位置之上。在2的分子結(jié)構(gòu)中，phen和另一分子的萘環(huán)形成兩兩相互平行的空間結(jié)構(gòu)。

此外，在1的分子結(jié)構(gòu)中，以V（1）為中心，分別形成了V（1）－O（2）－C（29）－C（28）－N（3）的五元環(huán)（i）和V（1）－N（2）－C（5）－C（6）－N（1）的五元環(huán)（ii）以及V（1）－O（1）－C （27）－C（18）－C（13）－N（3）六元環(huán)（iii）。i的扭轉(zhuǎn)角為8.59（18）°，ii和iii的扭轉(zhuǎn)分別為2.22 （16）°和6.89（18）°，說(shuō)明形成的i的共面性不是很好，但是它們的形成卻能增加1的穩(wěn)定性。i與iii形成的二面角為79.024（172）°， ii與iii形成

表2　1和2的選擇性鍵長(zhǎng)和鍵角Table 2 Selected bond lengths and bond angles of 1 and 2

的二面角為17.223（168）°；i與ii形成的二面角為83.821（154）°。類似地，而2的分子結(jié)構(gòu)中，也存在著分別以V（1）和V（2）為中心，分別形成有V（1）－O（1）－C（13）－C（12）－N（1）的五元環(huán)（i′），V（1）－N（2）－C（28）－C（27）－N（1）的五元環(huán)（ii′），V（2）－O（7）－C（41）－C（40）－N（4）的五元環(huán)（iii′）和V（2）－N（5）－C（48）－C（49）－N（6）的五元環(huán)（iv′），它們的扭轉(zhuǎn)角分別為：16.64（19）°，6.40（17）°，13.49（9）°和1.79（20）°。

其余兩個(gè)六元環(huán)為V（1）－O（4）－C（1）－C （10）－C（13）－N（1）（v′）和V（2）－O（5）－C（29）－C（38）－C（39）－N（4）（vi′），其扭轉(zhuǎn)角分別為：2.61（20）°和5.78（21）°。在2中的i′和ii′，i′和v′以及ii′和v′間的二面角分別為：81.603 （90）°，18.032（81）°和82.759（77）°；而iii′和iv′，iii′和vi′以及iv′和vi′間的二面角分別為：80.075（93）°，17.826（94）°和82.326（84）°。

由表2可知，1和2的釩氧鍵［V（1）－O（4），V（1）－O（3）和V（2）－O（6）］的鍵長(zhǎng)分別為1.569（6）?，1.596（3）?和1.593（3）?，為典型的釩氧雙鍵（V＝O）［26－27］，與類似配合物的釩氧鍵鍵長(zhǎng)幾乎相等，其余鍵長(zhǎng)與類似結(jié)構(gòu)相比均在合理范圍內(nèi)［28－30］。

2.4 抗腫瘤活性

1和2對(duì)A549的IC50分別為41.995 μM和58.007 μM；1和2對(duì)HepG2的IC50分別為38.982 μM和28.621 μM。由此可見(jiàn)，1和2對(duì)A549和HepG2具有一定的抑制活性（對(duì)照品順鉑對(duì)A549和HepG2的IC50分別為2.99 μM和1.66 μM）。

3　結(jié)論

設(shè)計(jì)并合成了兩個(gè)新型的氨基酸釩氧配合物（1和2），其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)為：釩（IV）原子處于變形的八面體配位環(huán)境之中，通過(guò)席夫堿配體上三齒的酚羥基O，席夫堿亞氨基N，氨基酸羧基O和phen配體上的N形成目標(biāo)配合物。

體外抗腫瘤活性結(jié)果表明：1和2對(duì)A549和HepG2均表現(xiàn)出一定的體外腫瘤生長(zhǎng)抑制活性。1 和2的合成，為尋低毒、高效的新非鉑系小分子金屬配合物進(jìn)行抗腫瘤前體藥物篩選提供實(shí)驗(yàn)基礎(chǔ)。

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Synthesis and Anticancer Activities of Novel Oxovanadium(IV)Complexes［VO(dtbsal-met)(phen)and VO(naph-met)(phen)］

CAO Ya-ping，YI Cen-lan，LIU Hong-mei，LI Hai-xia，ZUO Jian-li，YUAN Ze-li
(School of Pharmacy，Zunyi Medical University，Zunyi 563003，China)

Abstract:Two novel oxovanadium(IV)complexes，VO(dtbsal-met)(phen)(1)and VO(naphmet)(phen)(2)，were synthesized by aldimine condensation reaction reaction，using L-methionine(meth)，1，10-phenanthroline(phen)，3，5-di-tert-butyl salicylaldehyde(dtbsali)［or 2-hydroxy-1-naphthaldehyde(hnaph)］as materials.The structures were characterized by IR，HR-ESI-MS，molar conductance and single-crystal X-ray.1(CCDC:1 429 158)and 2(CCDC:1 429 159)belongs to monoclinic crystal system and triclinic system，respectively.The in vitro anticancer activities of 1 and 2 against A-549 and HeGp2were tested by MTT method.The results showed that 1 and 2 exhibited certain antitumor activities.

Keywords:methionine; 1，10-phenanthroline; Schiff base; oxovanadium(IV)complex; synthesis; crystal structure; anticancer activity

作者簡(jiǎn)介:曹亞萍(1994－)，女，漢族，湖北武漢人，本科生，主要從事配合物的設(shè)計(jì)合成與活性研究。E-mail:1138892808@ qq.com

基金項(xiàng)目:國(guó)家自然科學(xué)基金資助項(xiàng)目(81360471);貴州省國(guó)際合作項(xiàng)目{［2012］7036} ;貴州省科技創(chuàng)新人才團(tuán)隊(duì)項(xiàng)目

收稿日期:2015-10-08

DOI:10.15952/j.cnki.cjsc.1005－1511.2015.12.1124 *

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼:A

中圖分類號(hào):O614.51; O641.4