焙炒時(shí)間對(duì)芝麻油風(fēng)味及芝麻氨基酸含量的影響

趙賽茹 張麗霞 黃紀(jì)念 蘆 鑫 艾志錄

焙炒時(shí)間對(duì)芝麻油風(fēng)味及芝麻氨基酸含量的影響

趙賽茹1，2張麗霞2黃紀(jì)念1，2蘆 鑫2艾志錄1

（河南農(nóng)業(yè)大學(xué)食品科學(xué)技術(shù)學(xué)院1，鄭州 450002）
（河南省農(nóng)科院農(nóng)副產(chǎn)品加工研究所2，鄭州 450002）

本文主要研究焙炒時(shí)間對(duì)芝麻油揮發(fā)性風(fēng)味成分及芝麻中氨基酸含量（以芝麻脫脂粕中氨基酸含量為依據(jù)）的影響。經(jīng)過不同時(shí)間焙炒的芝麻，用水代法提油，然后采用頂空固相微萃?。℉S－SPME）結(jié)合GC／MS技術(shù)，檢測(cè)芝麻油中的揮發(fā)性風(fēng)味成分。隨著焙炒時(shí)間的延長，吡嗪類、吡咯類、吡啶和嘧啶類、含硫類、呋喃類、酚類物質(zhì)的相對(duì)含量逐漸增多，醛類、醇類、烴類和環(huán)氧烴類等物質(zhì)的含量逐漸減少。對(duì)芝麻脫脂粕中18種氨基酸含量的檢測(cè)數(shù)據(jù)顯示，隨著焙炒程度加深，氨基酸含量呈總體下降趨勢(shì)，其中精氨酸、絲氨酸、賴氨酸和胱氨酸的含量減少明顯，這4種氨基酸對(duì)芝麻油香味的形成可能起到了重要的作用。

芝麻油 水代法 揮發(fā)性成分 風(fēng)味 GC／MS 氨基酸

芝麻油作為一種天然風(fēng)味油脂，除了具有豐富的營養(yǎng)價(jià)值之外，獨(dú)特的風(fēng)味是其區(qū)別于其他食用植物油最大的特色。國內(nèi)外有很多關(guān)于焙烤芝麻［1］和芝麻油的揮發(fā)性風(fēng)味成分的研究，尤其是借助于高分辨率的氣相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用儀的使用，目前已報(bào)道揮發(fā)性物質(zhì)超過300種［2］。

焙炒過程對(duì)芝麻油風(fēng)味的形成具有重要影響。焙炒程度不同，芝麻油的色澤、品質(zhì)及形成的風(fēng)味物質(zhì)也不同［3－4］。目前對(duì)芝麻油風(fēng)味的研究主要集中在芝麻油的風(fēng)味數(shù)量、相對(duì)含量、指紋圖譜的建立、含硫化合物的分析［5－6］等方面，很少有人結(jié)合生芝麻油研究焙炒過程中芝麻油風(fēng)味化合物的漸變規(guī)律。

氨基酸是美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的重要前體物質(zhì)，研究焙烤過程中氨基酸含量變化是研究油脂風(fēng)味形成機(jī)制的一個(gè)重要方面。劉曉君［7］研究了花生在炒籽過程中氨基酸含量的變化，以確定花生油風(fēng)味的前體物質(zhì)；Shahidi等［8］研究了脫皮芝麻中游離氨基酸的含量，比較了焙炒、蒸制、焙炒加蒸制、微波焙炒芝麻與生芝麻中游離氨基酸含量的區(qū)別。但關(guān)于芝麻在焙炒過程中氨基酸含量變化的研究報(bào)道甚少。本文結(jié)合生芝麻油的風(fēng)味成分，分析了芝麻油中各種揮發(fā)性成分隨焙炒時(shí)間的變化規(guī)律，并測(cè)定了不同焙炒時(shí)間芝麻脫脂粕中的氨基酸含量，以期為研究芝麻油風(fēng)味形成機(jī)理提供數(shù)據(jù)參考。

1 材料與方法

1.1 試驗(yàn)材料

芝麻：白芝麻由河南省農(nóng)科院提供，購自河南省駐馬店市。

生芝麻油：用冷榨機(jī)壓榨得到的芝麻油。

1.2 試驗(yàn)儀器及設(shè)備

Agilent 7890A－5975C氣質(zhì)聯(lián)用儀：美國Agilent公司；固相微萃取手柄及50／30 μm DVB／CAR／PDMS萃取頭：美國Supelco公司；平底導(dǎo)熱油炒鍋（40 cm×15 cm×4 mm）：河南省亞臨界生物技術(shù)有限公司；JM－L80膠體磨：溫州市龍灣華威機(jī)械廠；ZNCL－GS磁力攪拌器：鄭州長城科工貿(mào)有限公司；LD5－10大容量離心機(jī)：北京雷勃爾離心機(jī)有限公司；CA 59 G冷榨機(jī)：德國IBG Monforts Oekotec GmbH＆Co.KG公司；L－8800氨基酸分析儀：日本日立公司。

1.3 試驗(yàn)方法

1.3.1 水代芝麻油的制取

采用平底導(dǎo)熱油炒鍋對(duì)芝麻進(jìn)行焙炒。每次稱取約1.5 kg的白芝麻，在240℃分別焙炒5、10、15、20、25、30、35、40 min。按圖1 所示流程制取水代芝麻油。

圖1 水代芝麻油制取工藝流程圖

1.3.2 揮發(fā)性風(fēng)味成分測(cè)定

1.3.2.1 頂空－固相微萃?。℉S－SPME）條件：

準(zhǔn)確稱取3.0 g芝麻油樣于15 mL頂空瓶中，用聚四氟乙烯硅膠隔墊密封，在60℃恒溫水浴并伴有磁力攪拌的條件下平衡20 min，然后插入活化好的萃取頭（首次使用250℃活化1 h，之后每次活化30 min），推出纖維頭，頂空萃取40 min，再將萃取頭插入GC進(jìn)樣口，熱解析5 min檢測(cè)芝麻油的揮發(fā)性風(fēng)味成分。

1.3.2.2 GC條件：

色譜柱：HP －5MS Phenyl Methyl Siloxane（30 m×250μm，0.25μm）彈性石英毛細(xì)管柱；進(jìn)樣口溫度：250℃；柱箱程序升溫過程：35℃保持4 min，然后以5℃／min到230℃，保持8 min；載氣：高純氦氣，流速1.0 mL／min；進(jìn)樣方式：不分流進(jìn)樣。

1.3.2.3 MS條件：

電子轟擊式離子源（EI），離子源溫度230℃，離子化能量70 eV，氣質(zhì)接口溫度250℃，質(zhì)量掃描范圍（m／z）30 ～550。

1.3.2.4 數(shù)據(jù)處理方法：

數(shù)據(jù)由Agilent自帶的數(shù)據(jù)處理軟件處理（積分閾值14.5），采用NIST檢索，將各種未知成分與NIST 08.LIB質(zhì)譜譜庫相匹配，并參考PBM檢索結(jié)果，對(duì)芝麻油中的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)進(jìn)行定性，僅報(bào)道匹配度大于800（最大值1 000）的鑒定結(jié)果；用峰面積歸一化法計(jì)算出各風(fēng)味物質(zhì)占總體風(fēng)味物質(zhì)的相對(duì)百分含量。

1.3.3 氨基酸含量的檢測(cè)

樣品處理方法：生芝麻及經(jīng)過不同時(shí)間焙炒的芝麻，分別用粉碎機(jī)粉碎后進(jìn)行脫脂處理，脫脂溶劑為正己烷和石油醚（30～60℃）。揮干溶劑后進(jìn)行氨基酸含量的檢測(cè)。

檢測(cè)方法：GB／T 5009.124—2003《食品中氨基酸的測(cè)定》，其中色氨酸的檢測(cè)方法參照NY／T 57—1987《谷物籽粒色氨酸測(cè)定法》。

2 結(jié)果與分析

2.1 芝麻油中的揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)

采用上述的HS－SPME和GC－MS條件，對(duì)不同焙炒時(shí)間芝麻油中的揮發(fā)性物質(zhì)進(jìn)行檢測(cè)。分析鑒定結(jié)果見表1。

整個(gè)焙炒過程中共鑒定出94種揮發(fā)性成分，其中生芝麻油中鑒定出29種成分，質(zhì)量分?jǐn)?shù)大于1%的有19種。生芝麻油中醛類、醇類（主要為1－己醇）、烴類和環(huán)氧烴類質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別為18.16%、9.01%、57.09%，占總揮發(fā)物質(zhì)量分?jǐn)?shù)的84.26%，因此推斷這3類物質(zhì)為生芝麻油的主要揮發(fā)性成分。而240℃焙炒5 min的芝麻油中含量較多的3類物質(zhì)為醛類56.14%、吡嗪類14.63%和呋喃類10.53%，占總揮發(fā)物的81.30%，這使得焙炒5 min的芝麻油主要呈現(xiàn)香甜味。芳香族醛類物質(zhì)苯甲醛和苯乙醛在生芝麻油中為未檢出，但在焙炒5 min的芝麻油中分別為6.12%和25.67%，這可能與芝麻籽輕度受熱有關(guān)，之后隨著焙炒時(shí)間延長，二者含量逐漸減少。

表1 芝麻油揮發(fā)性風(fēng)味物質(zhì)及相對(duì)質(zhì)量分?jǐn)?shù)／%

表1 （續(xù)）

表1 （續(xù)）

在芝麻油的揮發(fā)性風(fēng)味成分中，己醛主要呈現(xiàn)青草氣味［9］；（Z）－2－庚烯醛和（E，E）－2，4－癸二烯醛為青味和脂肪味［10］；壬醛和癸醛這兩種直鏈醛呈現(xiàn)脂肪味、清新氣味和青味；1－己醇為果味和青草味［11］，Siegmund 等［12］認(rèn)為，醇有可能在高溫條件下氧化形成相應(yīng)醛，因此經(jīng)過焙炒1－己醇可能氧化形成了己醛；苯甲醛具有苦杏仁味，苯乙醛具有類蜂蜜的香甜味，Ho等［13］認(rèn)為苯甲醛和苯乙醛是苯丙氨酸strecker降解的產(chǎn)物；烴類中的水芹烯具有新鮮的柑橘－胡椒香氣［14］；D－檸檬烯具有愉悅的檸檬味；3，7－二甲基－1，3，6 －三辛烯（又名羅勒烯）為無環(huán)單萜類化合物具有草香和花香；2，6－二甲基－6－（4－甲基－3－戊烯基）－雙環(huán)［3.1.1］庚－2－烯在泰山野生白蘇葉［15］、新鮮的香樟樹樹枝［16］等中也被檢測(cè)到，但具體呈現(xiàn)什么風(fēng)味，目前還未見報(bào)道。這些物質(zhì)使得生芝麻油主要呈現(xiàn)青味和油脂味，而焙炒5 min的芝麻油主要呈現(xiàn)香甜味。

隨著焙炒時(shí)間的延長，醛類、醇類、烴類和環(huán)氧烴類物質(zhì)明顯減少，分別由生芝麻油中18.16%、9.01%、57.09%減少到焙炒40 min時(shí)的1.28%、未檢出和0.46%，而吡嗪類、吡咯類、吡啶和嘧啶類、含硫類、呋喃類、酚類化合物逐漸增加，尤其是吡嗪類、吡咯類、呋喃類和酚類增加幅度比較大，由生芝麻油中未檢出（除酚類為0.71%外）分別增加到42.38%、10.64%、16.12%和20.04%。另外焙炒40 min時(shí)含硫類、吡啶和嘧啶類物質(zhì)的含量分別為3.60%和4.30%，這2類物質(zhì)含量雖少但是對(duì)芝麻油呈香也具有重要影響。由圖2可以很明顯的看出芝麻油中的揮發(fā)性物質(zhì)隨焙炒時(shí)間的變化規(guī)律。

吡嗪類物質(zhì)是焙烤食品最重要的風(fēng)味物質(zhì)之一，主要呈現(xiàn)烤香味、烤堅(jiān)果味、爆米花味等，與熱處理食物的誘人香氣具有顯著關(guān)系［17］。吡嗪類物質(zhì)被認(rèn)為是以糖和氨基酸為風(fēng)味前體物質(zhì)經(jīng)過Maillard反應(yīng)產(chǎn)生的，其中烷基吡嗪最可能的形成途徑是Strecker降解反應(yīng)［18］。甲基吡嗪、2，5 － 二甲基吡嗪、三甲基吡嗪等氣味閾值比較高，即使含量較高可能對(duì)芝麻油香味的貢獻(xiàn)也比較小，被乙基取代的吡嗪類氣味閾值則顯著降低，如乙基吡嗪、2－乙基－6－甲基吡嗪、3－乙基－2，5－二甲基吡嗪、3，5－二乙基－2－甲基吡嗪等對(duì)焙烤芝麻油呈現(xiàn)的焙烤香味具有重要作用［19］。5H －5－甲基－6，7－二羥基環(huán)戊醇吡嗪和5H－2，5－二甲基－6，7－二氫環(huán)戊基吡嗪屬于二氫環(huán)戊吡嗪，含量較小具有泥土味、烤土豆味，另外前者還具有甜味、殼味［7］。但值得注意的是吡嗪類物質(zhì)的相對(duì)含量并不是隨著焙烤程度的加深一直增大，而是有所下降，這與Ryu等［4］的研究結(jié)果一致。

呋喃類物質(zhì)能賦予焙烤食品令人愉悅的香甜味、焦糖味和焙烤風(fēng)味，是美拉德反應(yīng)最常見的產(chǎn)物之一［20］。呋喃甲醛（糠醛）和5－甲基－2－呋喃甲醛作為水代芝麻油中含量較多的兩種呋喃類物質(zhì)，它們的相對(duì)含量都有先增加后降低的趨勢(shì)。結(jié)合吡嗪類物質(zhì)也有降低趨勢(shì)的現(xiàn)象可知，焙炒時(shí)間并不是越長越好。

酚類物質(zhì)可以由木質(zhì)素?zé)峤到猱a(chǎn)生，也可以由纖維素與脂肪族化合物的高溫?zé)岱磻?yīng)形成芳香族化合物，此外半纖維素中的支鏈淀粉熱分解也可以形成酚類［21］。由圖2可以看出，隨著焙炒程度的加深，酚類物質(zhì)含量增加明顯。尤其是2－甲氧基苯酚（愈創(chuàng)木酚）、2－甲氧基－4－乙烯基苯酚以及芝麻酚。2－甲氧基－4－乙烯基苯酚被報(bào)道在花生中是由以脂類形式存在的阿魏酸和4－羥基肉桂酸熱降解生成的［18］。芝麻酚是芝麻木脂素類物質(zhì)的一種，因分子結(jié)構(gòu)上帶有一個(gè)酚羥基而具有較強(qiáng)的抗氧化活性［22］，隨著焙炒時(shí)間的延長，芝麻酚含量逐漸增多，另一方面也說明芝麻酚確實(shí)具有一定的揮發(fā)性，但目前的資料顯示芝麻酚并不是芝麻香油的特征香氣成分［23］。

吡咯類、吡啶類都具有烘炒味／煙熏味也是美拉德反應(yīng)的產(chǎn)物［19］。在240℃經(jīng)過20 min以上時(shí)間的焙炒，吡咯和吡啶類物質(zhì)的含量占總揮發(fā)性成分的含量分別為10%和4%左右。含硫類物質(zhì)的含量比較少，在整個(gè)焙炒過程中每種物質(zhì)的含量都不超過1%，但是它們大多具有烤香、焦香、肉香、含硫味等氣味特征［2，10］，并且閾值往往較低，對(duì)芝麻油獨(dú)特香味的呈現(xiàn)是必不可少的，包括噻吩、噻唑、二硫醚類等，如二甲基二硫醚的閾值為6×10－11g／mL，具有洋蔥和類似大蒜的氣味［24］。一般認(rèn)為含硫化合物是由含硫氨基酸參與美拉德非酶褐變反應(yīng)而產(chǎn)生的［23］。

2.2 焙炒對(duì)芝麻中氨基酸含量的影響

生芝麻和焙炒過的芝麻分別經(jīng)過粉碎及脫脂處理后，用氨基酸自動(dòng)分析儀檢測(cè)其氨基酸含量。結(jié)果見表2。

表2 各種氨基酸占總氨基酸含量的百分比／%

由表2可知，隨著焙炒時(shí)間的延長，芝麻脫脂粕中總氨基酸含量呈總體下降趨勢(shì)。在檢測(cè)的18種氨基酸中，有4種氨基酸的相對(duì)含量減少比較明顯（如圖3所示），分別為精氨酸、絲氨酸、賴氨酸和胱氨酸，由生芝麻中的13.74%、4.36%、3.35%、1.27%分別降低到10.71%、2.93%、1.54%、0.55%。推測(cè)在芝麻油香味的形成過程中，這4種氨基酸可能起到了重要的作用。

圖3 芝麻脫脂粕中4種氨基酸含量變化趨勢(shì)

高溫焙炒過程中氨基酸含量減少的可能途徑有以下幾種：

1）Maillard反應(yīng)：Maillard反應(yīng)是氨基酸消耗的重要途徑，影響反應(yīng)速率的因素有很多，對(duì)于不同的氨基酸：堿性氨基酸＞酸性氨基酸，氨基在ε位或末端的氨基酸＞氨基在α位的氨基酸，因此在Maillard反應(yīng)中賴氨酸損失較大［25］。賴氨酸和精氨酸都是堿性氨基酸，也是蛋白質(zhì)中的主要活性氨基酸［26］。張凌燕等［27］用3種不同的氨基酸（天冬酰胺、甘氨酸和精氨酸）與葡萄糖進(jìn)行模式美拉德反應(yīng)，發(fā)現(xiàn)與其他兩種氨基酸相比，精氨酸與葡萄糖反應(yīng)更徹底。

2）Strecker降解反應(yīng)和氨基酸自身熱降解：氨基酸的Strecker降解是風(fēng)味物質(zhì)形成的重要途徑之一。糖類降解產(chǎn)生的二羰基化合物與氨基酸的α－氨基反應(yīng)生成各種化合物如醛類、吡嗪、吡啶、吡咯、惡唑類等，而研究表明半胱氨酸和α，β－不飽和羰基化合物的主要反應(yīng)是與硫的共軛，而不是傳統(tǒng)的羰氨縮合導(dǎo)致氨基酸的脫羧反應(yīng)［28］。在沒有糖類存在的條件下，L－絲氨酸經(jīng)過加熱后（180～360℃）可以形成很多雜環(huán)化合物，如甲基吡嗪、乙基吡嗪、吡咯、二羰基化合物等，Varoujan等［29］用13C標(biāo)記的L－絲氨酸研究這些反應(yīng)中間體的形成，表明L－絲氨酸混合物經(jīng)過熱分解形成了甲基吡嗪和2，3－二甲基吡嗪的羰基化合物前體，同時(shí)還形成了甘氨酸和丙氨酸。另外，氨基酸混合物熱反應(yīng)試驗(yàn)證明，半胱氨酸和絲氨酸熱降解形成的羰基化合物，可以促進(jìn)苯丙氨酸形成其相應(yīng)的Strecker醛即苯乙醛［30］。

芝麻蛋白質(zhì)具有多種必須氨基酸，其中含硫氨基酸和色氨酸含量相對(duì)較高，尤其是蛋氨酸含量明顯高于其他植物蛋白；另外芝麻蛋白中的精氨酸質(zhì)量分?jǐn)?shù)較高，約為13%，這是其他植物蛋白所不能比的［31］。目前研究者們?cè)谧鱿憔懔虾铣煞磻?yīng)時(shí)，設(shè)計(jì)模式美拉德反應(yīng)體系生成焙烤芝麻、焙烤堅(jiān)果香味，主要研究的氨基酸種類為精氨酸、半胱氨酸等［23］，與本文的結(jié)果一致。

3 結(jié)論

生芝麻油中主要的揮發(fā)性成分為醛類18.16%、醇類9.01%（主要為1－己醇）、烴類和環(huán)氧烴類57.09%，這三類物質(zhì)占總揮發(fā)物含量的84.26%。這些物質(zhì)使得生芝麻油主要呈現(xiàn)青味和油脂味。隨著焙炒時(shí)間的延長，水代芝麻油中吡嗪類、吡咯類、呋喃類和酚類物質(zhì)含量增加明顯，由生芝麻油中未檢出（除酚類為0.71%外）分別增加到焙炒40 min時(shí)的42.38%、10.64%、16.12%、和20.04%；醛類、醇類、烴類和環(huán)氧烴類等物質(zhì)的含量逐漸減少。另外，呋喃類和吡嗪類物質(zhì)的相對(duì)含量都有先增加后降低的趨勢(shì)，因此焙炒時(shí)間并非越長越好。芝麻脫脂粕中總氨基酸含量呈總體下降趨勢(shì)，精氨酸、絲氨酸、賴氨酸和胱氨酸的減少趨勢(shì)比較明顯，這4種氨基酸在芝麻油香味的形成過程中可能起到了重要的作用。

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Effect of Roasting Time on Flavor of Sesame Oil and the Content of Amino Acids in Sesame Seeds

Zhao Sairu1，2Zhang Lixia2Huang Jinian1，2Lu Xin2Ai Zhilu1
（College of Food Science and Technology，Henan Agricultural University1，Zhengzhou 450002）
（Institute of Agricultural Products Processing，Henan Academy of Agriculture Sciences2，Zhengzhou 450002）

The effect of roasting time on flavor of sesame oil and the content of amino acids in sesame seeds（based on the content of amino acids in defatted sesame meal）were investigated.The sesame oil was extracted by aqueous extraction method from roasted sesame seeds at different times.Headspace solid phase microextraction（HS －SPME）and GC／MSwere combined to analyze the volatile flavor compounds was sesame oil.The relative amount of some compounds was increased with the prolonged roasting time such as pyrazines，pyrroles，pyridines and pyrimi-dines，sulfur compounds，furans，phenols，while the content of aldehydes，alcohols，hydrocarbons and epoxy hydrocarbons was decreased.As the relative content of 18 kinds of amino acids in defatted sesame meal showed that the amount of total amino acids decreased as the degree of roasting increased.Especially，the relative content of arginine，serine，lysine and cystine decreased obviously，which might play more important role in the formation of sesame oil flavor.

sesame oil，aqueous extraction method，volatile compounds，flavor，GC／MS，amino acids

TS221.1

A

1003－0174（2016）08－0030－09

國家農(nóng)業(yè)科技成果轉(zhuǎn)化資金項(xiàng)目（2013GB2D000292），農(nóng)業(yè)部公益性行業(yè)科研專項(xiàng)（201303072），河南省農(nóng)業(yè)科學(xué)院科研發(fā)展專項(xiàng)（20137923）

2014－12－03

趙賽茹，女，1986年出生，碩士，油脂深加工

艾志錄，男，1965年出生，教授，農(nóng)產(chǎn)品資源開發(fā)與功能性食品