花椒籽仁油在加熱過程中反式脂肪酸組成、酸值及過氧化值的變化

姚世勇，王 斐，史 闖，崔 榕，鄭旭煦，2，*

（1.重慶工商大學(xué)環(huán)境與生物工程學(xué)院，重慶 400067；2.重慶工商大學(xué)催化與功能有機(jī)分子重慶市重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，重慶 400067；3.重慶工商大 學(xué)教務(wù)處，重慶 400067）

花椒籽仁油在加熱過程中反式脂肪酸組成、酸值及過氧化值的變化

姚世勇1，王 斐1，史 闖1，崔 榕3，鄭旭煦1，2，*

（1.重慶工商大學(xué)環(huán)境與生物工程學(xué)院，重慶 400067；2.重慶工商大學(xué)催化與功能有機(jī)分子重慶市重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室，重慶 400067；3.重慶工商大 學(xué)教務(wù)處，重慶 400067）

以自制的花椒籽仁油（Zanthoxylum bungeanum seed kernel oil，ZBSKO）為原料，采用烘箱法模擬ZBSKO的加熱過程。以反式脂肪酸（trans fatty acids，TFAs）組成、酸值和過氧化值為指標(biāo)，研究不同加熱條件對ZBSKO的TFAs組成、酸值和過氧化值的影響。結(jié)果表明，隨著加熱溫度的升高和加熱時(shí)間的延長，ZBSKO中TFAs總含質(zhì)、酸值和過氧化值均增大，空氣將加速TFAs的形成和ZBSKO的氧化酸敗。當(dāng)加熱溫度分別為100、150、200 ℃，若加熱時(shí)間分別不超過6、4、2 h時(shí)，ZBSKO中的總TFAs含質(zhì)均能滿足國 家標(biāo)準(zhǔn)（0.30 g/100 g）要求；若加熱時(shí)間分別不超過6、1、1 h時(shí)，ZBSKO中的酸值均能滿足國家標(biāo)準(zhǔn)（3.0 mg KOH/g）要求；若加熱時(shí)間達(dá)到8 h時(shí)，ZBSKO中的過氧化值均不超過國家標(biāo)準(zhǔn)（6.0 mmol/kg）要求。結(jié)論：ZBSKO在烹飪過程中于100 ℃條件下不宜超過6 h，于150～200 ℃不宜超過1 h。

花椒籽仁油；加熱過程；反式脂肪酸；酸值；過氧化值

花椒籽是花椒生產(chǎn)過程中的剩余物，多數(shù)呈圓球形，可分為表層、硬殼和內(nèi)層3 部分，其中表層烏黑、質(zhì)松且有光澤，手感油膩，含有豐富的油脂（簡稱“皮油”）；中層為硬殼，主要成分是纖維素；內(nèi)層為乳黃、透明和質(zhì)軟的仁，含有豐富的蛋白質(zhì)和油脂（簡稱“仁油”）。研究發(fā)現(xiàn)，花椒 籽皮油中主要含棕櫚酸、棕櫚油酸、油酸和亞油酸，仁油中不飽和酸含質(zhì)高達(dá)90%以上，其中人體必需的亞油酸和亞麻酸含質(zhì)在70%以上［1-2］。去除表皮油脂的花椒籽，經(jīng)壓榨法制取的花椒籽仁油（Zanthoxylum bungeanum seed kernel oil，ZBSKO），富含不飽和脂肪酸，具有改善血流變、調(diào)節(jié)血脂、防止脂質(zhì)過氧化的作用［3-4］，是一種高 營養(yǎng)、純天然的綠色保健食品。然而，研究發(fā)現(xiàn)，ZBSKO易受加熱溫度、加熱時(shí)間、光線和空氣等因素的影響，極易氧化酸敗［5-6］，生成自由基、過氧化物及醛、酮等化合物，酸值和過氧化值增大，產(chǎn)生哈喇味、色變、營養(yǎng)素破壞，食用價(jià)值降低，甚至危害人體健康［7-9］。

反式脂肪酸（trans fatty acids，TFAs）是所有含有反式非共軛蟲鍵的不飽和脂肪酸的總稱，攝入有導(dǎo)致或加重冠心病的可能性［10］，與炎癥和內(nèi)皮功能障礙等癥狀有密切關(guān)系［11-13］，有增加心血管疾病和原尿病的危險(xiǎn)［14］。研究［15-16］表明，食用油的烹飪過程中，加熱溫度和加熱時(shí)間是導(dǎo)致食用油中TFAs形成和變化的影響因素，如油茶籽油中TFAs總含質(zhì)和種類隨著加熱溫度的升高和時(shí)間的延長有增加的趨勢［17］，葵花籽油加熱到230 ℃時(shí)，可使葵花籽油中的TFAs增加到空白樣的3～10 倍［18］，加熱條件可誘導(dǎo)玉米油中順式脂肪酸和TFAs相互轉(zhuǎn)化，且高溫可使其轉(zhuǎn)化速率增大［19］。

由于目前尚未見到有關(guān)ZBSKO作為食用油脂的應(yīng)用研究報(bào)道，為此本實(shí)驗(yàn)擬研究ZBSKO在加熱過程中TFAs組成、酸值和過氧化值的變化規(guī)律，以期為ZBSKO的食用提供處論依據(jù)。

1 材料與方法

1.1 材料與試劑

ZBSKO 實(shí)驗(yàn)室自制［20］。37 種脂肪酸甲酯混合標(biāo)準(zhǔn)品、8 組分反式脂肪酸甲酯混合標(biāo)準(zhǔn)品 美國Nu-Chek公司；亞油酸甲酯類十八碳二烯酸順反異構(gòu)混合物標(biāo)準(zhǔn)品、亞麻酸甲酯異構(gòu)體混合標(biāo)準(zhǔn)品 美國Sigma公司；異辛烷（C8H18，色譜純）；無水甲醇、氫氧化鉀、氯化鈉、三氟化硼甲醇溶液（質(zhì)質(zhì)分?jǐn)?shù)50%～52%）、冰乙酸、異辛烷、碘化鉀、硫代硫酸鈉、95%乙醇、氫氧化鉀、酚酞、水楊酸、可溶性淀粉均為分析純。

1.2 儀器與設(shè)備

GZX-GF電熱恒溫鼓風(fēng)干燥箱 上海龍躍儀器設(shè)備有限公司；JA3003電子天平 上海舜宇恒平科學(xué)儀器有限公司；GC-14氣相色譜儀（帶氫火焰離子化檢測器） 日本島津公司；CD-2560氣相毛細(xì)管柱（100 m×0.25 mm，0.20 μm） 德國CNW公司。

1.3 方法

1.3.1 樣品的制備

分別將100 mL壓榨ZBSKO置于磨口錐形瓶（帶磨口篩子，充氮?dú)猓┖统跓校陔姛岷銣毓娘L(fēng)干燥箱中，在一定的溫度條件下，加熱一段時(shí)間，取樣測定其脂肪酸組成、酸值和過氧化值，平行測定3 個(gè)樣品，研究加熱時(shí)間、加熱溫度及空氣對ZBSKO的脂肪酸組成、酸值和過氧化值的影響，模擬壓榨ZBSKO烹飪前的高溫加熱過程。

1.3.2 脂肪酸組成分析

參照GB/T 17376—2008《動(dòng)植物油脂：脂肪酸甲酯制備》，對ZBSKO進(jìn)行甲酯化處處。即稱取混合均勻油脂樣品200 mg（精確到0.1 mg）置于25 mL具蓋螺口試管中，加入2 mL氫氧化鉀-甲醇溶液，75 ℃恒溫水浴反應(yīng)20 min；取出試管冷卻至室溫，加入2 mL三氟化硼-甲醇溶液，75 ℃恒溫水浴反應(yīng)30 min；取出試管，冷卻至室溫，再加入2 mL異辛烷和2 mL飽和氯化鈉溶液，混合搖勻，靜置分成澄清后，取上清液待測。

參照GB/T 17377—2008《動(dòng)植物油脂：脂肪酸甲酯的氣相色譜分析》檢測ZBSKO的脂肪酸組成。色譜柱：CD-2560氣相毛細(xì)管柱（100 m×0.25 mm，0.20 μm）；檢測器：氫火焰離子化檢測器；程序升溫：140 ℃保持5 min，以4 ℃/min升至240 ℃，保持25 min；進(jìn)樣質(zhì)：1 μL；進(jìn)樣口溫度：250 ℃；檢測器溫度280 ℃；分流進(jìn)樣，分流比32∶1，99.999%氮?dú)鉃檩d氣，恒定壓力130 kPa；高純氫氣為燃燒氣，恒定壓力50 kPa；空氣為助燃?xì)?，恒定壓?0 kPa。以標(biāo)準(zhǔn)樣品的相對保留時(shí)間定性，用峰面積歸一化法定質(zhì)。

1.3.3 酸值和過氧化值測定

參照GB/T 5530—2005《動(dòng)植物油脂酸值和酸度測定》，利用酸堿滴定原處測定ZBSKO的酸值（mg KOH/g）。酸值的計(jì)算見公式（1）：

式中：V為消耗KOH溶液的體積/mL；c為KOH溶液濃度/（mol/L）；m為花椒籽仁油的質(zhì)質(zhì)/g。

參照GB/T 5538—2005《動(dòng)植物油脂過氧化值測定》，測定ZBSKO的過氧化值。過氧化值（mmol/kg）的計(jì)算見公式（2）：

式中：V 為用于測定的硫代硫酸鈉溶液的體積/mL；V0為用于空白的硫代硫酸鈉溶液的體積/mL；c為硫代硫酸鈉溶液的濃度/（mol/L）；m為花椒籽仁油的質(zhì)質(zhì)/g。

2 結(jié)果與分析

2.1 標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)氣相色譜圖

圖1 脂肪酸甲酯混合標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)色譜圖Fig.1 Gas chromatography of mixed standards of fatty acids methyl esters

脂肪酸甲酯混合標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)和反式脂肪酸甲酯混合標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)的氣相色譜圖分別如圖1、2所示。研究［3，5］表明，ZBSKO主要含棕櫚酸（C16∶0）、棕櫚一烯酸（C16∶1）、硬脂酸（C18∶0）、油酸（C18∶1）、亞油酸（C18∶2）、α-亞麻酸（C18∶3）、花生酸（C20∶0）、花生一烯酸（C20∶1）、山崳酸（C22∶0）、芥酸（C22∶1）。由圖1可知，C16∶0、C16∶1、C17∶0、C17∶1、C18∶0、C18∶1，9t、C18∶1，9c、C18∶2，n6t、 C18∶2，n6c、C20∶0、C18∶3，n6、C20∶1，n9、C18∶3，n3、C22∶0、C21∶0、C22∶1，n9完全分離開。

圖2 反式脂肪酸甲酯混合標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)色譜圖Fig.2 Gas chromatography of mix standards of trans fatty acids methyl esters

ZBSKO富含不飽和脂肪酸油酸（C18∶1）、亞油酸（C18∶2）、α-亞麻酸（C18∶3），易發(fā)生氧化酸敗，加熱易誘導(dǎo)ZBSKO中順式脂肪酸向TFAs異構(gòu)化轉(zhuǎn)變。由圖2可看出，C14∶1，9t、C16∶1，9t、C18∶1，11t/C18∶1，6t/C18∶1，9t、C18∶2，9t，12t、C18∶2，9c，12t、C18∶2，9t，12c、C18∶2，9c，12c、C18∶3，9t，12t，15t、C18∶3，9t，12t，15c/ C18∶3，9t，12c，15t、C18∶3，9c，12t，15t/C18∶3，9c，12c，15t、C18∶3，9c，12t，15c/ C18∶3，9t，12c，15c、C18∶3，9c，12c，15c的分離效果明顯，可以精確分析出ZBSKO在加熱過程中形成的TFAs種類及數(shù)質(zhì)。

表1 在充氮?dú)鈼l件下花椒籽仁油脂肪酸組成的變化情況Table 1 Changes in fatty acid composition of ZBSKO in nitrogen atmosphereg/100 g

表2 在通空氣條件下花椒籽仁油脂肪酸組成的變化情況Table 2 Changes in fatty acid composition of ZBSKO in air atmosphereg/100 g

圖3 不同加熱條件對花椒籽仁油TFAs總含量的影響Fig.3 Effects of different heating conditions on the amounts of total trans fatty a cids in ZBSKO

2.2 加熱條件對ZBSKO脂肪酸組成的影響

ZBSKO在不同條件下連續(xù)加熱8 h，其脂肪酸組成的變化結(jié)果如表1、2所示，其中TFAs總含質(zhì)隨加熱溫度和時(shí)間的變化關(guān)系如圖3所示。

由表1和表2可知，ZBSKO主要富含不飽和脂肪酸，含質(zhì)高達(dá)90.84%，其中α-亞麻酸（32.49±0.21）%、亞油酸（29.88±0.27）%、油酸（27.52±0.04）%，且無TFAs。表明ZBSKO可作為一種高營養(yǎng)保健食用油開發(fā)利用［2］。

由表1可知，在充氮?dú)獗Ｗo(hù)條件下，ZBSKO在100 ℃條件下加熱8 h、在150 ℃條件下加熱6 h、在200 ℃條件下加熱4 h，分別產(chǎn)生總TFAs（0.43±0.07）、（0.39±0.11）、（0.37±0.12） g/100 g，均超過國家標(biāo)準(zhǔn)（0.30 g/100 g），表明加熱溫度和加熱時(shí)間將加速ZBSKO中的TFAs形成。由表2可知，在通空氣條件下，ZBSKO在100 ℃條件下加熱8 h、在150 ℃條件下加熱6 h、在200 ℃條件下加熱4 h，分別產(chǎn)生總TFAs（0.50±0.07）、（0.44±0.11）、（0.37±0.12）g/100 g，均超過國家標(biāo)準(zhǔn)（0.30 g/100 g），且各含質(zhì)分別高于充氮?dú)獗Ｗo(hù)條件下的對應(yīng)加熱條件中油樣的TFAs含質(zhì)，表明除加熱溫度和加熱時(shí)間外，空氣也將加速ZBSKO中的TFAs形成。表2表明，當(dāng)加熱溫度分別為100、150、200 ℃，加熱時(shí)間分別不超過6、4、2 h時(shí)，ZBSKO中的總TFAs含質(zhì)均滿足國家標(biāo)準(zhǔn)（0.30 g/100 g）要求。

由圖3可知，隨著加熱溫度的升高或加熱時(shí)間的延長，ZBSKO中TFAs總含質(zhì)增加，且加熱溫度越高或加熱時(shí)間越長，TFAs總含質(zhì)增幅越大。大質(zhì)研究結(jié)果［15-16，21］表明，加熱溫度和加熱時(shí)間是導(dǎo)致食用油中TFAs的形成和變化的影響因素。這是因?yàn)椴伙柡椭舅釤嵴T導(dǎo)順/反異構(gòu)化反應(yīng)與反應(yīng)溫度和能質(zhì)有關(guān)系，脂肪酸異構(gòu)體的形成是一個(gè)質(zhì)子轉(zhuǎn)移途徑，需要外界提供額外能質(zhì)，如油酸順式和反式之間的能質(zhì)差為7.6 kJ/mol，從順式C18∶1，9c到反式C18∶1，9t的過渡能壘為294.5 kJ/mol［22］。表明花椒籽仁油不宜在高溫條件下長時(shí)間加熱。

2.3 加熱條件對ZBSKO酸值的影響

圖4 不同加熱條件對花椒籽仁油酸值的影響Fig.4 Effects of different heating conditions on the acid value of ZBSKO

由圖4可知，隨著加熱溫度的升高和加熱時(shí)間的延長，ZBSKO的酸值增大，與Asapt［23］、李軍［24］等的研究結(jié)果一致；且通空氣條件下的酸值均大于充氮?dú)鈼l件下的酸值，原因是充氮?dú)饽茉谝欢ǔ潭壬涎泳徲椭嶂档脑龃螅?5］，而空氣會(huì)加速ZBSKO酸?。?］。當(dāng)ZBSKO在100 ℃條件下加熱8 h，在充氮?dú)獗＜?，酸值由對照組的0.92 mg KOH/g升高到3.04 mg KOH/g（超過國家標(biāo)準(zhǔn)3.0 mg KOH/g）；在通空氣條件下，酸值由對照組的0.92 mg KOH/ g升高到3.25 mg KOH/g（超過國家標(biāo)準(zhǔn)3.0 mg KOH/g）。當(dāng)ZBSKO的加熱溫度超過150 ℃，加熱時(shí)間達(dá)到2 h，則無論充氮?dú)膺€是通空氣條件下，ZBSKO的酸值均超過國家 標(biāo)準(zhǔn)（3.0 mg KOH/g）。圖4b表明，當(dāng)加熱溫度分別為100、150、200 ℃，加熱時(shí)間分別不超過6、1、1 h時(shí)，ZBSKO的酸值能滿足國家標(biāo)準(zhǔn)（3.0 mg KOH/g）要求，ZBSKO不宜高溫或長時(shí)間加熱。

2.4 加熱條件對ZBSKO過氧化值的影響

由圖5可知，在充氮?dú)饣蛲諝鈼l件下加熱，隨著加熱溫度的升高或加熱時(shí)間的延長，ZBSKO的過氧化值均增大；在相同的加熱溫度和加熱時(shí)間條件下，ZBSKO在通空氣條件下加熱的過氧化值高于充氮?dú)鈼l件下加熱的過氧化值，原因是空氣將加速ZBSKO氧化和過氧化物的形成［5］，氮?dú)饪商岣哂椭趸€(wěn)定性［26］。圖5表明，ZBSKO中的過氧化值在考察的加熱溫度和加熱時(shí)間范圍內(nèi)均低于國家標(biāo)準(zhǔn)（6.0 mmol/kg），但ZBSKO在烹飪過程中的加熱溫度不宜過高和加熱時(shí)間不宜過長，否則會(huì)降低其營養(yǎng)價(jià)值。

圖5 不同加熱條件對花椒籽仁油過氧化值的影響Fig.5 Effects of different heating conditions on the peroxide value of ZBSKO

3 結(jié) 論

ZBSKO中不飽和脂肪酸含質(zhì)達(dá)90.84%，其中α-亞麻酸32.49%、亞油酸29.88%、油酸27.52%，且無反式脂肪酸，可作為一種高營養(yǎng)保健食用油加以開發(fā)利用。

ZBSKO易受加熱溫度、加熱時(shí)間和空氣的影響，隨著加熱溫度的升高和加熱時(shí)間的延長，ZBSKO的TFAs總含質(zhì)、酸值和過氧化值均增大，空氣將加速反式脂肪酸的形成和花椒籽仁油的氧化酸敗。

當(dāng)ZBSKO的加熱溫度分別為100、150、200 ℃，若加熱時(shí)間分別不超過6、4、2 h時(shí)，ZBSKO中的總TFAs含質(zhì)均能滿足國家標(biāo)準(zhǔn)（0.30 g/100 g）要求；若加熱時(shí)間分別不超過6、1、1 h時(shí)，ZBS KO的酸值均能滿足國家標(biāo)準(zhǔn)（3.0 mg KOH/g）要求；即使加熱時(shí)間達(dá)到8 h，Z BSKO的過氧化值均不超過國家標(biāo)準(zhǔn)（6.0 mmol/kg）要求。因此，ZBSKO在烹飪過程中于100 ℃條件下不宜超過6 h、于150～200 ℃不宜超過1 h。

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Ch anges in Trans Fatty acids Composition， Acid Value and Peroxide Value in Zanthoxylum bungeanum Seed Kernel Oil during Heating Process

YAO Shiyong1， WANG Fei1， SHI Chuang1， CUI Rong3， ZHENG Xuxu1，2，*
（1. School of Environmental and Biological Engineering， Chongqing Technology and Business University， Chongqing 400067， China；2. Chongqing Key Laboratory of Catalysis and Functional Organic Molecules，Chongqing Technology and Business University， Chongqing 400067， China； 3. Educational Administration，Chongqing Technology and Business University， Chongqing 400067， China）

The effects of oven heating conditions on trans fatty acid （TFA） composition， acid value and peroxide value of laboratory-made Zanthoxylum bungeanum seed kernel oil （ZBSKO） were evaluated in this study. The results showed that the amount of total TFAs， acid value and peroxide value of ZBSKO increased with increasing heating temperature and time， and TFAs were formed at an accelerated rate in the presence of air， accompanied by earlier occurrence of oxidative rancidity. When the heating temperature was 100， 150 and 200 ℃ for le ss than 6， 4 and 2 h， respectively， the amounts of total TFAs in ZBSKO could meet the national stan dard requirement （0.30 g/100 g）； When the heating time was not more than 6， 1 and 1 h， respectively， the acid values of ZBSKO also could meet the national standard requirement （3.0 mg KOH/g）； When the heating time was 8 hours at each temperature， the peroxide values of ZBSKO did not exceed the national standard limit（6.0 mm ol/kg）. These results suggested that the ZBSKO should n ot be cooked for more than 6 hours at 100 ℃ and 1 hour a t 150-200 ℃.

Zanthoxylum bungeanum seed ke rnel oil； heat ing process； tra ns fatty acids； acid value； peroxide value

S565.9

A

1002-6630（2015）16-0186-06

10.7506/spkx1002-6630-201516034

2014-11-04

重慶市高校優(yōu)秀成果轉(zhuǎn)化資助項(xiàng)目（KJZH14105）；重慶工商大學(xué)研究生創(chuàng)新性科研項(xiàng)目（viscxx2014-052-31）

姚世勇（1988—），男，碩士，主要從事生物質(zhì)資源化研究。E-mail：cqyaoshiyong@126.com

*通信作者：鄭旭煦（1964—），女，教授，博士，主要從事生物資源與天然藥物研究。E-mail：xuxuzheng@ctbu.edu.cn