尹秀梅, 王思宏
( 1.延邊大學藥學院, 吉林 延吉 133002; 2.延邊大學測試中心, 吉林 延吉 133002 )
長白山景天科植物品種、植物成分及酶抑制活性的研究進展
尹秀梅1, 王思宏2
( 1.延邊大學藥學院, 吉林 延吉 133002; 2.延邊大學測試中心, 吉林 延吉 133002 )
對長白山景天科的紅景天屬、景天屬、八寶屬、瓦松屬等16種植物的品種、植物成分及酶抑制活性研究進行了綜述,為進一步探索景天科植物提供科學依據(jù),從而促進長白山景天科植物資源的開發(fā)和應用.
景天科; 品種; 植物成分; 酶抑制活性
長白山地區(qū)景天科(Crassulaceae)植物品種包括紅景天屬的庫頁紅景天(Rhodiolasachalinensis)、長白紅景天(RhodiolaangustaNakai),景天屬的費菜(SedumaizoonL.)、細葉景天(Sedummiddendorflanum)、北景天(Sedumkamtschaticum)、蘚狀景天(Sedumpolytrichoides)、垂盆草(Sedumsarmentosum)、紫景天(SedumPurpureum),八寶屬的長藥八寶(Hylotelephiumspectabile)、輪葉八寶(Hylotelephiumverticillatum)、珠芽八寶(Hylotelephiumviviparum)、八寶(Hylotelephiumerythrostictum)、白八寶(Hylotelephiumpallescens),瓦松屬的狼爪瓦松(Orostachyscartilaginous)、鈍葉瓦松(Orostachysmalacophyllus)、黃花瓦松(Orostachysspinosus) 16種[1].目前,市場上把各紅景天屬植物統(tǒng)稱為“紅景天”,但研究表明,不同的紅景天在藥用功能上有較大差異[2],因此研究景天科植物的品種、品質(zhì)、活性差異的物質(zhì)基礎[3-4],對更好地開發(fā)和利用景天科植物資源具有重要意義.本文針對長白山景天科16種植物,整理了其有關品種、植物成分、生物活性研究的文獻資料,為更好地研究、開發(fā)和利用景天科植物資源提供參考.
1.1 性狀和顯微方法
文獻[5]對垂盆草、費菜、輪葉八寶、長藥八寶的根、莖、葉、花、花梗的組織構造以及根、莖、葉的粉末特征進行了觀察和描繪,通過性狀、顯微的方法鑒定出這4種植物.研究表明,垂盆草、珠芽八寶、細葉景天、蘚狀景天的性狀、顯微鑒定有明顯區(qū)別.文獻[6]利用光學及掃描電子顯微鏡,觀察了景天屬的莖內(nèi)部結構和外壁超微結構,通過與瓦松屬植物進行比較發(fā)現(xiàn)了這2個屬植物的專屬特征.
1.2 紅外和紫外方法
文獻[7]用石油醚、氯仿、甲醇對長白紅景天與庫頁紅景天進行了提取,并對提取物進行了紅外光譜法測定,發(fā)現(xiàn)兩種紅景天的紅外光譜圖譜具有一定的差異,如圖1所示.
圖1 庫頁紅景天與長白紅景天甲醇提取物的紅外譜圖
文獻[8]通過建立共有峰率和變異峰率雙指標序列分析方法,對8種來源的庫頁紅景天塊根粉末進行了原產(chǎn)地識別.文獻[9-10]用紅外光譜鑒定了垂盆草和費菜,發(fā)現(xiàn)不同采集時間和地域的紫外光譜圖具有一定差異.
1.3 核磁共振方法
文獻[11]利用核磁共振方法對庫頁紅景天和長白紅景天進行了鑒定,兩種紅景天的核磁圖譜如圖2所示.
圖2 庫頁紅景天與長白紅景天的核磁譜圖
1.4 電感耦合質(zhì)譜方法
文獻[12]采用濕法-電感耦合等離子體質(zhì)譜檢測了長白紅景天中的元素,發(fā)現(xiàn)長白紅景天中質(zhì)量分數(shù)較多的元素有Ca、K、Mg,As和Pb的質(zhì)量分數(shù)低于行業(yè)質(zhì)量標準.
1.5 色譜方法
文獻[13]用高效液相色譜法,對沒食酸、槲皮黃酮和山奈酚進行了測定,結果表明不同產(chǎn)地的費菜中的這三種成分在數(shù)量和質(zhì)量上有明顯差異.文獻[14]通過建立高效液相色譜法測定了紫景天中熊果苷的含量,該方法采用C18色譜柱,以甲醇-水為流動相,檢測波長為282 nm.
1.6 裂解質(zhì)譜方法
文獻[15]使用裂解質(zhì)譜,對北景天、垂盆草進行了指紋分析和變量分析,結合植物分類學區(qū)分了它們的科、屬、種和變種,并發(fā)現(xiàn)北景天、細葉景天含有相似類型的酚類.
1.7 RAPD方法
文獻[16]通過RAPD技術分析了景天屬的垂盆草等6種藥用植物間的親緣關系,并探討了種間親緣關系和種內(nèi)遺傳多樣性.
1.8 ITS2序列方法
文獻[17]采用ITS2序列法對紅景天及其混偽品進行了區(qū)分,該方法在景天屬的藥用植物中擴增成功率為100%.
1.9 液相色譜-質(zhì)譜方法
文獻[18]采用醇提法提取紫景天中的化學成分,并運用液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用法對其進行了檢測.通過對254 nm波長下的液質(zhì)圖譜的解析,分析出紫景天中含有β-谷甾醇、草質(zhì)素-8-甲醚和草質(zhì)素-7-0-α-L-吡喃鼠李糖苷.
植物提取物是復雜體系,1.1—1.9的各種方法有其各自的適用范圍,比如紅外光譜能夠給出官能團的特征吸收峰的信息,核磁共振氫譜能夠給出氫的空間位置關系的信息,質(zhì)譜能夠給出分子量的信息,因此只有有機地結合各種方法才能有效地進行品種和成分的鑒定.
2.1 庫頁紅景天的成分
文獻[19-22]表明,庫頁紅景天的植物成分有黃酮類、多糖、草質(zhì)素苷、微量元素、維生素、脂肪酸、氨基酸、揮發(fā)物等,其中庫頁紅景天的特征成分有紅景天苷(salidroside)、酪醇(tyrosol)、酪薩維(rosavin或rosavidine)等,如圖3所示.
2.2 費菜的成分
文獻[23-28]報道,費菜中含有甲基異石榴皮堿等生物堿、沒食子酸、總酚酸、glutin-5-en-3-one、isomoliol-3β-acetate、β-谷甾醇、二十六烷酸、槲皮黃酮(quercetin)、胡蘿卜苷、紅景天苷、大黃酚-8-O-β-D-葡萄糖苷、山奈酚、楊梅酮(myricetin)、木樨草素、山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖苷、草質(zhì)素-8-O-α-D-來蘇糖苷、草質(zhì)素-8-O-β-D-木糖苷、1,4-苯二酚、沒食子酸甲酯等成分,其中費菜的特征成分是楊梅酮及其苷和槲皮黃酮及其苷,如圖4所示.景天屬植物中含有紅景天苷值得關注和進一步研究.
圖3 庫頁紅景天中的特征成分
圖4 費菜中的指標成分
2.3 垂盆草的成分
文獻[26,29-32]表明,垂盆草中的成分有吡咯烷和哌啶類生物堿、5,4′-二-羥基-3′,5′-二甲氧基黃酮-7-O-β-D-葡萄糖苷、木犀草素、異鼠李素、異甘草素、δ-香樹脂酮、3β,6β-豆甾-4,22-二烯-3,6-二醇、槲皮素、β-谷甾醇、胡蘿卜苷、十五烷基硫醇、丁香酸、3,4,5-甲氧基苯甲酸、雙十八烷基硫醚、棕櫚酸、苯甲酸甲酯、3-表-δ-香樹脂醇、δ-香樹脂醇、β-D-半乳糖-(3-1′)-β-D-葡萄糖-(4′-1″)-β-D-阿洛糖、KNO3和NaNO3,其中δ-香樹脂酮(δ-amyrenone)和小麥黃素苷(tricin-7-o-β-D-glucoside)是垂盆草質(zhì)量控制的指標成分,如圖5所示.
2.4 細葉景天的成分
翁德會等[33]發(fā)現(xiàn)細葉景天根莖與葉中含有熊果苷、槲皮黃酮、皂苷類、生物堿、抗壞血酸、有機酸類、多酚、楊梅酮、槲皮黃酮和山柰酚(kaempferol).
圖5 垂盆草中的指標成分
2.5 北景天的成分
Liu F等[34]從北景天中分離出秦皮乙素、楊梅苷、金絲桃苷、異肉豆蔻醚、棉花皮素、棉纖維素、楊梅樹皮素-3-葡糖苷、楊梅樹皮素-3-半乳糖甙、楊梅樹皮素-3-O-β-D-(6″-O-沒食子酰基)-葡萄糖苷、楊梅樹皮素和3-O-β-D-6''-O-沒食子?;?半乳糖苷.
2.6 狼爪瓦松的成分
文獻[35-38]報道,狼爪瓦松中含有黃酮類、有機酸類、甾醇類、強心苷、和異丙叉景天庚酮糖酐等成分,其中特征成分是景天庚酮糖(Sedoheptulose),如圖6所示.
圖6 景天庚酮糖的結構式
2.7 黃花瓦松的成分
文獻[39-41]報道,黃花瓦松中含肉豆蔻酸、棕櫚酸、亞油酸、油酸、硬脂酸、十七烷酸等脂肪酸、黃酮類、黃酮醇類、黃酮醇-3-葡苷、楊梅酮和楊梅酮3-O-D-葡苷等.目前,有關瓦松屬植物中植物成分的研究還較少,且其研究多集中在粗提物上,因此瓦松屬植物中的化學成分與生物活性的關系有待進一步研究.
2.8 八寶屬的成分
八寶屬植物的研究[4]主要集中在植被恢復、耐寒性、油田石油烴污染土壤的修復潛力等,其化學成分的研究鮮有報道.
酶抑制劑主要來源于植物、微生物和化學合成.目前,從景天科植物里已發(fā)現(xiàn)了一些植物源酶抑制劑.
1) 脯氨酰肽鏈內(nèi)切酶抑制劑
李俊等[42]從庫頁紅景天地下部分篩選出脯氨酰肽鏈內(nèi)切酶抑制劑(圖7),IC50在0.437~348 μM之間,并發(fā)現(xiàn)這種酶在老年癡呆癥中扮演著處理蛋白質(zhì)的角色.
圖7 脯氨酰肽鏈內(nèi)切酶抑制劑的結構式
2) 血管緊張素轉化酶抑制劑
J.M.Siddesha等[43]研究發(fā)現(xiàn),垂盆草的乙酸乙酯層中含有黃酮類等成分,該類成分能夠抑制血管緊張素轉化酶的活性,有望成為植物源的降壓藥.
3) 乙酰膽堿酯酶抑制劑
M.Anetai等研究[44]發(fā)現(xiàn),北景天的提取物能夠抑制乙酰膽堿酯酶的活性,該提取物能夠改善因膽堿能缺陷而引起的阿爾茨海默病.
4) α-葡萄糖苷酶抑制劑
曹乃鋒[45]研究表明,費菜在石油醚、乙酸乙酯、正丁醇、甲醇中的不同提取物均能夠抑制α-葡萄糖苷酶的活性,這些提取物有望開發(fā)成為治療糖尿病的藥物.
5) 酪氨酸酶抑制劑
G.S.Sim[46]研究發(fā)現(xiàn),垂盆草的乙醇提取物能夠減少酪氨酸酶的活性,某些色素障礙性皮膚病的發(fā)生與酪氨酸酶的含量有關.
植物源酶抑制劑篩選的難點在于植物粗提物中有效成分的純化和篩選.尋找和建立準確可靠、快速簡便的處理方法,比如使用配體垂釣(ligand fishing)策略,結合磁性分離方法,將是發(fā)現(xiàn)藥用植物中的藥物先導化合物的可行辦法.
在長白山的景天科植物中,對庫頁紅景天、垂盆草、費菜的化學成分及其活性研究得較多,其中庫頁紅景天在醫(yī)藥、保健、食品業(yè)已得到廣泛應用,而其他景天科植物的研究大多仍停留在粗提物的層面上,其提取物的成分及活性有待于進一步研究.研究表明,庫頁紅景天所具有的藥用價值與其含有的紅景天苷等密切相關,而庫頁紅景天又是一種瀕危的植物,因此加強對其他景天科植物的有效成分和藥理活性的研究,尋找能夠替代庫頁紅景天的其他品種具有十分重要的意義.通過對長白山不同的景天科植物品種的系統(tǒng)研究,找出引起不同品種差異的標志物,對綜合評價長白山景天科植物的藥用價值及其開發(fā)利用具有指導意義.
[1] 周繇.中國長白山植物資源志[M].北京:中國林業(yè)出版社,2010:308-311.
[2] 陳孝雨,蔣桂華,王亞云,等.17種紅景天的品質(zhì)研究與開發(fā)現(xiàn)狀[J].華西藥學雜志,2010,25(2):224-228.
[3] 宋玉華,李春雨,鄭艷.垂盆草的研究進展[J].中藥材,2010,33(12):1973-1976.
[4] 王玨,王俊麗,馬林喜,等.八寶屬植物研究與應用[J].中央民族大學學報:自然科學版,2013,22(1):14-18.
[5] 韓榮春.景天科景天屬四種藥用植物生藥學研究[D].沈陽:遼寧中醫(yī)藥大學,2007.
[6] 楊俊蔣,南天寶.垂盆草及同屬五種植物的鑒定研究[J].中國藥科大學學報,1996,27(6):15-19.
[7] 王思宏,尹起范,范艷玲,等.長白山地區(qū)幾種紅景天品種的傅里葉變換紅外光譜法鑒別研究[J].光譜學與光譜分析,2004,24(8):957-959.
[8] 程云清,劉劍鋒,劉強,等.高山紅景天紅外指紋圖譜共有峰率和變異峰率的雙指標序列分析[J].南京農(nóng)業(yè)大學學報,2011,34(5):155-158.
[9] Chen Y, Wang J, Wan D. Determination of total flavonoids in three Sedum crude drugs by UV-Vis spectrophotometry[J]. Pharmacogn Mag, 2010,6(24):259-263.
[10] Xu R, Chen Y, Wan D, et al. Identification of fourSedumplant medicines by fourier transform infrared spectra[J]. Pharmacogn Mag, 2012,8(30):107-110.
[11] 王思宏,尹秀梅,張艷春,等.長白山地區(qū)高山紅景天的核磁共振特征圖譜的研究[J].中草藥,2002,33(9):81-83.
[12] 王思宏,張敬東.長白紅景天中13種無機元素的分析及對比[J].延邊大學學報:自然科學版,2013,39(2):125-128.
[13] 林珠燦,房英娟,黃安玉,等.高效液相色譜法同時測定不同產(chǎn)地及不同藥用部位景天三七中4種黃酮類成分的含量[J].分析科學學報,2013,29(6):819-822.
[14] 張海豐,孫健,滕坤.紫景天中熊果苷的含量測定[J].中國藥物警戒,2011,8(6):321-323.
[15] Kim S W, Ban S H, Chung H J, et al. Taxonomic discrimination of higher plants by pyrolysis mass spectrometry[J]. Plant Cell Rep, 2004,22(7):519-522.
[16] 吳華杰,徐燃,萬定榮,等.景天屬藥用植物遺傳多樣性的RAPD分析[J].華中農(nóng)業(yè)大學學報,2008,27(6):782-786.
[17] 劉美子,羅焜,姚輝,等.應用ITS2序列鑒定垂盆草及其混偽品[J].中國現(xiàn)代中藥,2011,13(12):29-31.
[18] 張海豐,崔詠艷,孫健,等.紫景天化學成分的LC/MS分析[J].通化師范學院學報,2013,34(3):53-55.
[19] 倪付勇,陳重,許瓊明,等.高山紅景天化學成分研究[J].中草藥,2013,44(7):798-802.
[20] Rumalla C S, Avula B, Ali Z, et al. Quantitative HPTLC analysis of phenylpropanoids inRhodiolaspecies[J]. J Planar Chromatogr-Mod TLC, 2011,24(2):116-120.
[21] 劉傳斌,李寧,謝健,等.不同來源高山紅景天材料中有效成分的HPLC分析[J].天然產(chǎn)物研究與開發(fā),1999,11(2):18-22.
[22] Jin Y, Park D W, Li X, et al. Primary study of volatiles composition ofRhodiolasachalinensisby using gas chromatography and mass spectrometry (GC/MS)[J]. Korean J Chem Eng, 2010,27(4):1262-1268.
[23] 李衛(wèi)林,荊云,羅秋燕,等.景天三七的化學成分研究[J].新鄉(xiāng)醫(yī)學院學報,2008,25(6):558-561.
[24] 宋金斌,周琴妹,陳曉斌,等.景天三七栽培品和野生品的藥材品質(zhì)比較[J].中藥材,1996,19(11):541-542.
[25] 李忠紅,胡浩彬,陳劍,等.HPLC-ESI-MS/MS法對景天三七成分的分析[J].中國天然藥物,2007,5(6):431-434.
[26] Kim J H, T’hart H, Stevens J F. Alkaloids of some AsianSedumspecies[J]. Phytochemistry, 1996,41(5):1319-1324.
[27] 張晶晶,王晶,薛嬌,等.費菜莖葉的化學成分[J].沈陽藥科大學學報,2010,20(8):635-638.
[28] 付煜榮,張萬明,陳桂敏,等.景天三七中沒食子酸和總酚酸含量測定[J].中成藥,2006,28(7):1016-1018.
[29] 郭輝,張玲.垂盆草化學成分和藥理作用的研究進展[J].食品與藥品,2006,8(1):19-22.
[30] 梁僑麗,徐連民,莊穎健,等.垂盆草的化學成分研究[J].中草藥,2001,32(4):19.
[31] 魏太明,閻玉凝,關昕璐,等.垂盆草的化學成分研究(Ⅰ)[J].北京中醫(yī)藥大學學報,2003,26(4):59-61.
[32] 張洪超,蘭天,張曉輝.垂盆草化學成分與藥理作用研究進展[J].中成藥,2005,27(10):1201-1203.
[33] 翁德會,吳士筠,徐文廣,等.細葉景天中槲皮素含量測定[J].中國藥師,2010,13(12):1833-1835.
[34] 劉飛,王鴻飛,林燕,等.費菜總黃酮提取工藝的研究[J].食品工業(yè)科技, 2011,32(4):252-254.
[35] 丁芬,王亞茹.狼爪瓦松粗提物抑菌效果研究[J].黑龍江醫(yī)藥,2013,26(2):227-228.
[36] Je M C, Jung W J, Lee K Y, et al. Calpain inhibitory flavonoids isolated fromOrostachysjaponicus[J]. Journal of Enzyme Inhibition and Medicinal Chemistry, 2009,24(3):676-679.
[37] Nugroho A, Kim M H, Han Y R, et al. High-performance liquid chromatographic quantification of flavonol glycosides inOrostachysspecies[J]. Nat Prod Sci, 2012,18(1):32-38.
[38] Park J G, Park J C, Hur J M, et al. Phenolic compounds fromOrostachysjaponicushaving anti-HIV-1 protease activity[J]. Nat Prod Sci, 2000,6(3):117-121.
[39] Bai Y, Lin C, Liang Y, et al.SedumsarmentosumBunge extract exerts renal anti-fibrotic effects in vivo and in vitro[J]. Life Sci, 2014,105(1/2):22-30.
[40] 任榮,柴軍紅,金志民,等.瓦松屬植物化學成分及其生物活性研究進展[J].安徽農(nóng)業(yè)科學,2011,39(22):13412-13414.
[41] 王翔飛,趙文斌,成玉懷,等.黃花瓦松中脂肪酸組成的GC/MS分析[J].中國醫(yī)藥導報,2010,7(29):42-43.
[42] 李俊,李甫,陸園園,等.人工種植高山紅景天中抑制脯酰氨內(nèi)酞酶化學成分的抑制率[J].中國現(xiàn)代應用藥學,2006,23(4):287-289.
[43] Siddesha J M, D’souza C J M, Vishwanath B S. Inhibition of angiotensin converting enzyme (ACE) by medicinal plants exhibiting antihypertensive activity[J]. Recent Progress in Medicinal Plants, 2010,29:269-308.
[44] Anetai M, Katsura E, Katoh Y, et al. Inhibition of human plasma cholinesterase in vitro by extracts of plants in Hokkaido[J]. Hokkaidoritsu Eisei Kenkyushoho, 1985,35:45-51.
[45] 曹乃鋒.費菜和地錦草生物活性成分研究[D].開封:河南大學,2011.
[46] Sim G S, Kim J H, Lee B C, et al. Inhibitory effects on melanin production in B16 melanoma cells ofSedumsarmentosum[J]. Yakhak Hoechi, 2008,52(3):165-171.
Research progress of varieties, phytochemical and enzyme inhibition activity for Crassulaceae on Changbai Mountain
YIN Xiumei1, WANG Sihong2
( 1.CollegeofPharmacy,YanbianUniversity,Yanji133002,China; 2.AnalysisandTestCenter,YanbianUniversity,Yanji133002,China)
The varieties, phytochemical and enzyme inhibition activity of 16 kinds of Crassulaceae resource (Rhodiola,Sedum,Hylotelephium,Orostachys) on Changbai Mountain is discussed, which will provide scientific foundation of Crassulaceae research, and promote the sustainable use of Changbai Mountain plant resources.
crassulaceae; varieties; phytochemical; enzyme inhibition activity
2014-11-06 作者簡介: 尹秀梅(1971—),女,高級實驗師,研究方向為植物分析.
延邊大學科技發(fā)展計劃項目(601010003);國家自然科學基金資助項目(21365023)
1004-4353(2015)01-0089-06
R282.5
A