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    超聲輻射下一鍋法合成硫脲嘧啶衍生物

    2015-11-27 09:43:35李曉慧崔朋雷孟許峰何紅巖張冬暖劉卉閔河北農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院河北保定071001
    化工管理 2015年28期
    關(guān)鍵詞:氰基哌啶硫脲

    李曉慧 崔朋雷 孟許峰 何紅巖 張冬暖 劉卉閔(河北農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院, 河北 保定 071001)

    超聲輻射下一鍋法合成硫脲嘧啶衍生物

    李曉慧 崔朋雷 孟許峰 何紅巖 張冬暖 劉卉閔(河北農(nóng)業(yè)大學(xué)理學(xué)院, 河北 保定 071001)

    在超聲輻射下,以哌啶為堿性催化劑,由芳香醛、硫脲與氰基乙酸乙酯一鍋法反應(yīng)合成了一系列不同結(jié)構(gòu)的硫脲嘧啶類衍生物,所合成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)紅外光譜、核磁共振、質(zhì)譜等方法確證,該合成方法時(shí)間短,操作簡(jiǎn)便,后處理方便、收率較高,為合成硫脲嘧啶類有機(jī)化合物提供了一種簡(jiǎn)便而有效的方法。

    超聲輻射;硫脲嘧啶;一鍋法;催化劑

    硫脲嘧啶是一類含氮原子、硫原子與氧原子的雜環(huán)化合物,該結(jié)構(gòu)在生物體中可以與靶點(diǎn)蛋白以氫鍵、疏水作用等作用結(jié)合表現(xiàn)出多種生物活性,含硫脲嘧啶的化合物具有抗細(xì)菌與真菌等多種作用[1-3]。近些年,含硫脲嘧啶化合物的研究越來越受到人們的重視。最近我們課題組在微波輻射作用下以哌啶為催化劑,用芳香醛、硫脲及氰基乙酸乙酯進(jìn)行反應(yīng)合成了多種5-氰基-6-芳基硫脲嘧啶類有機(jī)化合物,這種方法反應(yīng)時(shí)間短,操作簡(jiǎn)便,收率較高[4]。

    超聲輻射作為一種有效的技術(shù)手段在有機(jī)合成中得到廣泛應(yīng)用,超聲輻射可以改善某些反應(yīng)的反應(yīng)條件、提高反應(yīng)產(chǎn)率等,目前人們已將超聲輻射應(yīng)用于Cannizzaro反應(yīng)、Paterno-Buchi反應(yīng)等。

    目前我們課題組在超聲輻射下,以哌啶為堿性催化劑,由芳香醛、硫脲與氰基乙酸乙酯一鍋法反應(yīng)合成了一系列硫脲嘧啶類衍生物(反應(yīng)式見圖1)。

    圖1 硫脲嘧啶衍生物的合成路線

    1 實(shí)驗(yàn)部分

    1.1 試劑與儀器

    超聲波清洗器SK5200H型(頻率59kHz,上海科導(dǎo)超聲儀器有限公司), X-4型精密顯微熔點(diǎn)測(cè)定儀(北京市長(zhǎng)風(fēng)儀器儀表公司, 溫度計(jì)未校正),所有試劑和催化劑均為分析純。

    1.2 6-芳基-5-氰基硫脲嘧啶的合成

    取干凈燒瓶,加入一定量的芳香醛、氰基乙酸乙酯、硫脲,加適量有機(jī)溶劑溶解,再加入適量催化劑,超聲輻射下進(jìn)行反應(yīng)(TLC跟蹤監(jiān)測(cè)),反應(yīng)結(jié)束后用旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)蒸除溶劑得到硫脲嘧啶衍生物粗產(chǎn)品,將該粗產(chǎn)品溶解在一定量的NaOH水溶液中,再用一定量的乙酸乙酯洗滌三次,用HCl水溶液調(diào)節(jié)pH值為3左右,產(chǎn)生大量的沉淀,抽濾,烘干得到硫脲嘧啶衍生物純品。

    2 結(jié)果與討論

    2.1 反應(yīng)條件的選擇

    超聲輻射下,堿催化下,由以不同結(jié)構(gòu)苯甲醛、硫脲、氰基乙酸乙酯一鍋法反應(yīng)合成硫脲嘧啶衍生物未見報(bào)道。實(shí)驗(yàn)證明,超聲輻射可以提高該反應(yīng)的速率。

    我們以2a為例,分別探討了各種反應(yīng)條件對(duì)該反應(yīng)的影響。

    (1)溶劑對(duì)反應(yīng)的影響

    在額定超聲頻率下,溶劑用量為10mL,催化劑(哌啶)用量為150微升,反應(yīng)時(shí)間30min, 考察不同溶劑對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響, 見表1。

    表1 溶劑對(duì)產(chǎn)物產(chǎn)率的影響

    由表1可以看出選乙醇作為溶劑較為合適。

    (2)催化劑對(duì)反應(yīng)的影響

    在額定超聲頻率下,溶劑乙醇用量為10mL,反應(yīng)時(shí)間為30min,催化劑用量為150微升,考察不同堿性催化劑對(duì)產(chǎn)率的影響,見表2。

    表2 催化劑對(duì)產(chǎn)物產(chǎn)率的影響

    (3) 催化劑(哌啶)的用量對(duì)反應(yīng)的影響

    在額定超聲頻率下,溶劑乙醇用量為10 mL,反應(yīng)時(shí)間為30min,考察催化劑哌啶用量對(duì)產(chǎn)率的影響,見表3。

    表3 催化劑用量對(duì)產(chǎn)物產(chǎn)率的影響

    由表3可以看出催化劑(哌啶)用量為150微升較為合適。(4)反應(yīng)時(shí)間對(duì)反應(yīng)的影響(文章題目:超聲輻射下一鍋法合成硫脲嘧啶衍生物)

    以合成2a為例,反應(yīng)物用量均為1mmol,催化劑(哌啶)用量為150微升,超聲輻射頻率為額定頻率,溶劑為乙醇(用量為10mL)改變反應(yīng)時(shí)間為10min,20min,30min,40min,50min,所得產(chǎn)物產(chǎn)率分別為50.5%,75.5%,84.5%,86.6%,87.4%。由此可見,選擇最佳反應(yīng)時(shí)間為30min。

    該反應(yīng)最優(yōu)的條件是:在額定輻射頻率下,各反應(yīng)物為1mmol時(shí),催化劑(哌啶)用量為150微升,溶劑為乙醇,反應(yīng)時(shí)間為30min。

    2.2 部分產(chǎn)物結(jié)構(gòu)表征

    2a:白 色 固 體,產(chǎn) 率84.5%,IR (KBr, cm-1):3385 (N-H), 1661 (C O);1H NMR (600MHz,CDCl3), δ:7.65 (m, 5H), 13.19 (s,1H), 13.32 (br s,1H); MS-ESI (+): 252.0 [M+Na]+.

    2b:淡黃色固體,產(chǎn)率80.5%,IR (KBr, cm-1): 3375(N-H), 1665 (C O);1H NMR (600 MHz,CDCl3),δ:7.20-7.44 (m,4H), 13.39 (s, 1H), 13.06 (br s,

    1H); MS-ESI (-): 262.0 [M-H]-.

    2c: 淡 黃 色 固 體,產(chǎn) 率83.5%,IR (KBr, cm-1):3398 (N-H), 1660 (C O);1H NMR (600 MHz,CDCl3), δ:7.32-7.44 (m,4H), 13.66 (s, 1H),

    13.04 (br s, 1H); MS-ESI(-): 262.0 [M-H]-.

    2d: 淡黃色固體,產(chǎn)率79%,IR (KBr, cm-1): 3395(N-H), 1666 (C O); 1H NMR (600 MHz,CDCl3),δ:7.26-7.48 (m,3H), 13.76 (s,1H), 13.06 (brs,1H);MS-ESI(-): 297.0 [M-H]-.

    2e: 淡黃色固體,產(chǎn)率77%,IR (KBr, cm-1): 3395(N-H), 1660 (C O);1H NMR (600 MHz,CDCl3),δ:7.32-7.56 (m,3H), 13.72 (s,1H), 13.12 (brs,

    1H); MS-ESI (-): 297.0 [M-H]-.

    3 結(jié)語

    在超聲輻射下,以哌啶為堿性催化劑,在無水乙醇做溶劑條件下,由芳香醛、硫脲、氰基乙酸乙酯一鍋法合成了一系列硫脲嘧啶類化合物,該方法操作簡(jiǎn)單、產(chǎn)率較高、后處理方便,是一種簡(jiǎn)單高效的合成硫脲嘧啶類化合物的新方法。

    [1] Palumbo A, D'Ischia M. Thiouracil Antithyroid Drugs as a New Class of Neuronal Nitric Oxide Synthase Inhibitors [J]. Biochemical and Biophysical Research Communications, 2001, 282: 793-797.

    [2]井慶平, 孫愛東.Graves病的藥物治療[J].山東醫(yī)藥, 2009,49(17):105-106.

    [3]Fathalla O A, Zaghary W A, Radwan H H, et al. Synthesis of New 2-Thiouracil-5-Sulfonamide Derivatives with Biological Activity [J]. Archives of Pharmacal Research, 2002, 25(3): 258-269.

    [4] 崔朋雷,李曉慧,張冬暖,劉卉敏,張英群. 微波輻射下一鍋法合成5-氰基-6-芳基硫脲嘧啶[J].西南大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版), 2014,36(7):79-83.

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